Guia de Problemas 2013

QUMICA ORGNICA
GUA DE EJERCICIOS
ESCUELA TCNICA ORT

5 QUMICA 2013
PROF: ROMINA TORRES
INTRODUCCION
De acuerdo con el problema que se plantee, los qumicos manejan distintas clases de
frmulas.
La frmula emprica indica el nmero relativo de las distintas clases de tomos en una
molcula. As, la frmula emprica tanto del metanal como de la glucosa es CH2O. En
cambio la frmula molecular indica el nmero real de cada clase de tomos en una
molcula. En el caso anterior, la frmula molecular de los dos compuestos es distinta: la
del metanal es CH2O, en cambio la de la glucosa es un mltiplo de la frmula emprica:
C6H12O6. La frmula molecular representa la composicin de un compuesto.
Tomemos ahora como ejemplo dos compuestos como el etanol (un alcohol de dos
carbonos) y el ter metlico (un ter de dos carbonos). Ambos tienen la misma frmula
molecular: C2H6O. Sin embargo son dos compuestos distintos ya que difieren en el
orden en que se unen los tomos en la molcula, se dice que difieren en su constitucin.
La constitucin de las molculas se ve reflejada en las frmulas estructurales, que no
slo muestran el nmero de tomos presentes en la molcula sino tambin la forma en
que estn unidos entre s: su conectividad. Las frmulas estructurales pueden ser
desarrolladas o condensadas. A continuacin se indican ejemplos de dos frmulas
estructurales condensadas:
CH3
CH3 O CH3
CH2
ter metlico
OH
etanol
Veremos luego que compuestos que tienen igual frmula molecular y distinta frmula
estructural (varan en su conectividad) son ismeros estructurales.
QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS
HIDROCARBUROS
Son compuestos que poseen solamente C e H.
Clasificacin
a) Saturados alcanos.
Poseen slo enlaces simples entre los C.
Frmula general: CnH2n+2
1) ACCLICOS
Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano).
(hidrocarburos alifticos)
Alquenos
Los tomos de C forman
Poseen doble enlace C=C
cadenas abiertas (lineales
Frm. general: CnH2n
ramificadas)
b) No saturados
Ejemplo CH2=CH-CH3 (propeno)

Alquinos
Poseen triple enlace.
Frm. general: CnH2n-2.
Ejemplo:HC=C-CH3(propino)
a) Aromticos
Poseen un tipo especial de no saturacin que se refleja
en sus propiedades particulares.
2) CCLICOS
Ejemplo: benceno.
Los tomos de carbono

forman ciclos
b) Ciclnicos
Los tomos de C forman ciclos pero en sus propiedades recuerdan a los hidrocarburos alifticos.
De ah que tambin se llaman ALICCLICOS
Ejemplo:
Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los tomos de C pueden

formarse cadenas normales ramificadas. Las cadenas normales poseen solamente
carbonos primarios y secundarios. En las cadenas ramificadas aparece por lo menos un
carbono terciario cuaternario.
Carbono primario: solo una de sus valencias est unida a otro carbono.
Carbono secundario: dos de sus valencias estn unidas a carbonos.
Carbono terciario: tres de sus valencias estn unidas a carbonos.
Carbono cuaternario: sus cuatro valencias estn unidas a carbonos.
C primario
CH3
C secundario
CH2
C terciario
CH2
CH3
CH3 C CH3
CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH2
C cuaternario
CH3
ALCANOS
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Los nombres de los hidrocarburos alifticos normales (no ramificados) tienen dos
partes: un prefijo que depende del nmero de tomos de C y una terminacin sufijo
que depende del tipo de hidrocarburo.
En el caso de los alcanos la terminacin es ano.
El prefijo es met para un C
CH4 metano.
et
CH3-CH3 etano.
prop
3C
CH3-CH2-CH3 propano.
but
4C
CH3-CH2-CH2-CH3 butano.
2C
De la misma manera los siguientes alcanos sern: pentano, hexano, heptano, octano,
nonano, decano, undecano, dodecano, etc.
A partir de butano aparece isomera de esqueleto (ver pgina 16)
C4H10
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH-CH3
CH3
n-butano
isobutano (metilpropano)
En la nomenclatura comn se usa el prefijo iso para todos los compuestos que poseen
una cadena lateral de un solo tomo de C (-CH3) en el C preterminal.
Ej.: isohexano
GRUPOS O RESTOS ALQUILOS

Se obtienen tericamente de sustraer un H de un hidrocarburo. Por lo tanto, de cada
hidrocarburo se obtendrn tantos restos alquilos como tipos de H posea el hidrocarburo.
A continuacin se indican las frmulas y nombres comunes de los restos alqulicos que
derivan de los cuatro primeros alcanos.
Alcano
Frmula
Molecular
CH4
C2H6
C3H8
Frmula Condensada
Resto alquilo
CH4
CH3
metilo
CH2CH3
etilo
CH2CH2CH3
n-propilo
metano
CH3CH3
etano
CH3CH2CH3
propano
isopropilo
CH2CH2CH2CH3
n-butilo
CH3CH2CH2CH3
n-butano
sec-butilo
C4H10
isobutilo
isobutano
ter-butilo
El guin (-) que aparece en cada resto alquilo indica un enlace libre y no una carga
negativa.
Se observa que el nombre del resto alquilo se obtiene cambiando la terminacin ano por
ilo. Cuando de un hidrocarburo deriva ms de un resto la letra n anteponindose al
nombre indica que deriva del hidrocarburo normal (de cadena lineal) y que la valencia
libre se encuentra en un carbono primario.
En otros casos se usan prefijos que orientan sobre la estructura del resto. As, por
ejemplo, el prefijo iso se usa (a excepcin del resto isopropilo) en los casos en que la
unin est en un C primario y existe un metilo preterminal, el prefijo sec cuando el
enlace libre est en un carbono secundario (solo para resto butilo), y ter cuando est en
un carbono terciario (solo para butilo y pentilo). Los restos de cinco carbonos tienen una
nomenclatura tradicional semejante al anterior, incorporando el resto neo-pentilo (slo
para pentilo).
El resto que se obtiene por la prdida (terica) de un hidrgeno a partir de un
hidrocarburo aromtico se denomina resto arilo.
Ejemplo:
Para estos restos y sobre todo para restos ms complejos se usa la nomenclatura oficial
de la Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada (IUPAC).
Otros restos:
-CH2- metileno
-CH- metino
|
-CH2-CH2- etileno
fenilo
CH 2
bencilo
NOMENCLATURA OFICIAL DE RESTOS ALQUILO

Es semejante a la de los alcanos pero usando la terminacin ilo y considerando carbono
nmero 1 al que lleva la valencia libre.
Tradicional
IUPAC
metilo
metilo
etilo
etilo
n-propilo
1-propilo
isopropilo
metiletilo
n-butilo
1-butilo
secbutilo
1-metilpropilo
isobutilo
2-metilpropilo
terbutilo
dimetiletilo
isopentilo o isoamilo
3-metilbutilo
terpentilo o teramilo
1,1-dimetilpropilo
neopentilo
2,2-dimetilpropilo
SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC
1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena ms

larga.
2) De dos cadenas de igual longitud se elige la cadena ms ramificada.
3) Se numera comenzando por el extremo que posea ms cerca una ramificacin.
4) Se nombra cada resto como sustituyente de la cadena principal, precedido de un
nmero que indica el tomo de carbono al que est unido. Si hay dos grupos sobre el
mismo carbono se repite el nmero delante del segundo grupo. Los nmeros se separan
del nombre del resto mediante guiones. Si el mismo resto aparece ms de una vez los
nmeros de las posiciones se separan por comas, usando los prefijos di, tri, tetra, para
indicar el nmero de veces que aparece.
5) Si a la cadena principal se unen varios grupos alquilo diferentes, los mismos se
nombran por orden alfabtico.
6) Si la cadena principal se puede numerar adecuadamente desde cualquier extremo, se
comienza por el extremo ms cercano al sustituyente que tiene precedencia alfabtica.
Ejemplo:
CH3
CH3
7
8
9
6 CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

1
2
3
4
5
5-butil-3,6-dimetilnonano.
NOMENCLATURA DE RESTOS ALQUILOS COMPLEJOS.

Es semejante a la de los alcanos complejos pero usando terminacin ilo y considerando
carbono nmero uno (1) al que lleva el enlace libre.
Como ejemplo se indica la nomenclatura oficial de algunos alquilos de 5 carbonos.
Entre parntesis aparece el nombre comn de los mismos, que el alumno debe conocer.
1
CH2
2 CH2
3 CH CH3
4 CH3
3 CH
3
2 CH2
1
C CH3
CH3
1
CH2
H3 C 2 C CH3
3 CH
3
3-metilbutilo
1,1-dimetilpropilo
2,2-dimetilpropilo
(isopentilo isoamilo)
(terpentilo teramilo)
(neopentilo)
SERIES HOMLOGAS
Son series de compuestos, en los que la diferencia de dos trminos consecutivos es de
CH2 (difieren en un metileno). Cualquier trmino de la serie es un homlogo de los
otros. Los alcanos, por ejemplo, constituyen una serie homloga.
GRUPOS FUNCIONALES
Los hidrocarburos representan el esqueleto carbonado sobre el cual se insertan los

distintos grupos funcionales funciones, obtenindose as distintos tipos clases de
compuestos.
Grupo funcional: es un tomo o grupo de tomos que aparece en la molcula y cuya

presencia le confiere a sta, cualquiera sea el resto de su estructura, un comportamiento
qumico caracterstico de dicho grupo funcional.
GRUPO FUNCIONAL
Estructura
Nombre
CLASE DE COMPUESTO
Frmula general
Nombre
-CH=CH-
Alqueno
R-CH=CH-R
Alqueno
-C=C-
Alquino
R-C=C-R
Alquino
(Csp3)-OH
Hidroxilo
R-OH
Alcohol
Ar-OH
Hidroxilo
Ar-OH
Fenol
-OR
Alcoxilo
R-O-R
ter
-X (X= F, Cl, Br, I)
Halgeno
R-X
Derivado
halogenado
O
H
C O
OH
OR
Aldehdo
Carbonilo
Carboxilo
C O
Alcoxicarbonilo
Amino
O
NH2
Carboxamida
Ciano
Cetona
O
OH
+ O
N
O
-SO3H
-NH2
Formilo
R C
O
OR
R-NH2
R C
cido carboxlico
ster
Amina
O
NH2
Amida
Nitrilo
Nitro
R-NO2
Nitroderivado
cido sulfnico
R-SO3H
cido sulfnico
R C
Halocarbonilo
O
Haluro de cido
(X= Cl, Br, etc)
A continuacin se dan ejemplos de los principales tipos de compuestos, y de la

nomenclatura de los mismos, cuyo conocimiento es imprescindible para comenzar el
estudio de la materia.
Se observar que al igual que los alcanos el nombre de los compuestos simples se forma
con un prefijo que depende del nmero de tomos de carbono y un sufijo que depende
del tipo de compuesto dependiendo del grupo funcional presente.
Tambin al igual que en los hidrocarburos se pueden usar nombres comunes
tradicionales, cuyo uso se ha generalizado, y nombres oficiales que los indicaremos

subrayados.
ALCOHOLES Y FENOLES
Se los puede considerar como derivados del agua (H-O-H) por reemplazo de un
hidrgeno por un resto alquilo (alcoholes) o arilo (fenoles), como derivados de un
hidrocarburo por reemplazo de un H por un hidroxilo (-OH): R-OH o Ar-OH.
Nomenclatura oficial de alcoholes: usa la terminacin ol.
CH3
CHOH
CH2
CH3
CH2 OH
CH CH3
CH3
2-butanol
2-metil-1-propanol
sec-butanol
isobutanol
alcohol sec-butlico
2-hidroxibutano
CH2 OH
CH2
2-feniletanol
(-feniletanol)
alcohol isobutlico
1-hidroxi -2-metil propano
Observar que para indicar la posicin del resto sustituyente se pueden usar letras griegas
etc. El C es el que lleva el grupo funcional, en este caso el OH.
Clasificacin: los alcoholes de clasifican en primarios, secundario y terciarios, de
acuerdo al tipo de carbono que est unido el oxhidrilo.
Los compuestos anlogos azufrados se llaman tioles
Ej.:
CH3-CH2-CH2-SH
1-propanotiol.
10
Cuando el hidroxilo est unido a un ncleo aromtico es un FENOL.

Ej.:
OH
H
(C6H5 OH) fenol
TERES
Se los puede considerar derivados del agua H2O, por reemplazo de dos H por restos
hidrocarbonados (R o Ar), o como derivados de un hidrocarburo por reemplazo de un H
por un grupo alcoxilo. (R-O-) o ariloxi (Ar-O-)
Estructura general de los teres: R-O-R.
Ej.:
CH3
CH3 O CH
CH2
CH3
2-metoxibutano metil sec-butil eter ter metil-secbutlico.

Los compuestos anlogos azufrados se llaman TIOETERES SULFUROS.
Ej.:
CH3
CH3 S CH
CH2
CH3
2-metiltio-butano metil sec-butil tioter.
DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de reemplazar un H de un hidrocarburo por un halgeno.
Ej.:
CH3
CH Br
CH3
2-bromopropano bromuro de isopropilo.
11
CIDOS CARBOXLICOS
Terminacin oico. Se caracterizan por la presencia de un grupo carboxilo. Pueden ser
alifticos, aromticos ciclnicos segn el resto al que est unido. En la numeracin el
carbono carboxlico se lo considera 1. El C2, que lleva el grupo funcional, es el C.
Ej.:
COOH
COOH
C=O
OH
CH3 CH
CH2
CH3
cido 2-metilbutanoico
cido benzoico
cido ciclohexano
cido -metilbutanoico
(cido aliftico)
carboxlico
(cido aromtico)
(cido ciclnico)
STERES
Resultan de reemplazar el H del carboxilo por un resto alqulico.
Ej.:
cido propanoico
Propanoato
cido benzoico
Benzoato de
etilo
de etilo
Como se ver tambin existen steres derivados de otro tipo de cidos.
ALDEHDOS
Si un grupo carbonilo C=O se encuentra unido a un H y a un resto hidrocarbonado
estamos en presencia de un aldehdo cuyo grupo funcional se llama formilo. :-C=O
H
Nomenclatura: los aldehdos terminan en al y al carbono del formilo se lo considera
carbono 1.
Ej.:
12
3-metilbutanal
benzaldehdo
(aldehdo aliftico)
(aldehdo aromtico)
metilbutanal
CETONAS
Cuando un grupo carbonilo est unido a dos restos hidrocarbonados estamos en
presencia de una cetona. Terminacin ona. Los restos pueden ser iguales distintos.
Ej.:
CH3
CH3
C=O
C=O
CH3
metil fenil cetona,

acetofenona
propanona,
acetona (nombre comn) dimetil cetona
AMINAS
Provienen de reemplazar uno o ms hidrgenos del NH3 (amonaco) por restos
hidrocarbonados. De acuerdo al nmero de H sustituidos las aminas pueden ser:
primarias, secundarias terciarias.
Ej.:
CH3
..
CH NH2
CH2
CH3
2-aminobutano
sec-butilamina
(amina primaria
.. CH3
HN
CH3
dimetilamina
N-metilmetanamina
(amina secundaria)
CH3
.. CH2
N CH2 CH3
CH2 CH2 CH2 CH3
dietil-n-butilamina
N,N-dietilbutanamina
(amina terciaria)
aliftica)
NH2
fenilamina
anilina
(amina
primaria aromtica)
13
NITRILOS
Caracterizados por la presencia del grupo funcional CIANO:
El nombre se obtiene reemplazando la terminacin ico del cido de igual nmero de
tomos de carbono por nitrilo. Tambin se los puede nombrar como cianuros de alquilo.
Ej.:
C N
C N
CH3
C6H5
etanonitrilo
benzonitrilo
acetonitrilo
cianuro de fenilo
cianuro de metilo
NITRODERIVADOS
Estn caracterizados por la presencia del grupo nitro:
Ejemplos:
O
H3C
+
N
N+
nitrometano
ACIDOS SULFNICOS
nitrobenceno
Estn caracterizados por la presencia del grupo cido
sulfnico . Ejemplo:
SO3H
2+
-SO3H
OH
c. bencenosulfnico.
AMIDAS
Son derivados de cido que resultan de reemplazar el OH de un cido por NH2, NHR
NR2. Las amidas ms comunes son las que derivan de cidos carboxlicos
(carboxamidas), las que derivan de cidos sulfnicos se llaman sulfonamidas. En todos
14
los casos el nombre se obtiene reemplazando la terminacin oico ico del cido por
amida.
Ej.:
C
NH
CH3 2
OH
CH3
cido etanoico
etanamida
acido actico
acetamida
cido benzoico
benzamida
HALUROS DE CIDO
Resultan de reemplazar el hidroxilo de un cido por un halgeno. Se los nombra como
haluros de acilo. Resto acilo es el que se forma cuando un cido carboxlico pierde
tericamente el hidroxilo. El resto acilo se nombra cambiando la terminacin ico del
cido por ilo.
Ej.:
CH3
C O
-OH
OH
cido etanoico
CH3
C O
etanolo
cido actico
acetilo
(cido carboxlico)
(resto acilo)
CH3
O
C
Cl
C=O
Cl
cloruro de etanolo cloruro de benzolo

cloruro de acetilo
(haluro de cido)
ANHIDRIDOS DE CIDO
Provienen de la deshidratacin de dos molculas de un cido carboxlico.
Ej.:
15
O
CH3 C
CH3 C
OH
OH
CH3 C
-H O
2
CH3 C
O
O
O
anhdrido actico.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
Los ejemplos que se vern a continuacin, as como los dados previamente, ayudarn al
alumno a nombrar correctamente los compuestos que se les presenten en el transcurso
de los siguientes seminarios.
En el caso de compuestos que presenten ms de una funcin, para nombrarlos se toma
como base la estructura que contenga el grupo funcional principal. El orden de
prioridad de los principales grupos es el siguiente:
1-cidos carboxlicos
2- cidos sulfnicos
3- anhdridos
4- steres
5- amidas
6- nitrilos
7- aldehdos
8- cetonas
9- alcoholes
10- tioles
11- aminas
12- teres
13- alquenos
14- alquinos
15- restos alquilos, halgenos y restos nitro (con igual prioridad)
16
Ejemplos:
O
CO 2CH 3
CH 2
=
CH 2
O CH 3
CH 2
CH 2
CH 2Cl
CH 2Cl
CH 3
C
H
CH 2
HC
OH
CH OH
HC
OCH 3
CH 3
3-hidroxibutanal
4-clorobutanoato de metilo
CH 3
3-metoxi-2-butanol
hidroxibutanal
ORDEN DE PRIORIDADES
Es una herramienta til de conocer cuando se tienen compuestos polifuncionales.
-CO2H
-CO2R
>C=O
-OH
-O-
-NH2
>C=C<
-X
-CHO
-CONH2
-CN
-SO3H
-R
-CC-S-
-NO2
-SH
ISOMERA
Ismeros: son compuestos que poseen igual frmula molecular pero distinta frmula
estructural, por lo tanto se trata de especies qumicas distintas, con propiedades
qumicas distintas. La isomera, rara en la qumica inorgnica, es muy comn en los
compuestos orgnicos.
17
Clasificacin:
CONSTITUCIONAL
ISOMERA
de esqueleto o cadena
de posicin
funcional
metameria
ESTEREOISOMERA
ISOMERA CONSTITUCIONAL
Los ismeros constitucionales difieren en el orden en que se unen los tomos. Dicho
de otra manera difieren en su constitucin o conectividad.
Isomera de esqueleto:
Tambin llamada isomera de cadena catenaria cuando se trata de compuestos
acclicos. Depende de la propiedad de los tomos de carbono de unirse entre s
formando cadenas que pueden ser lineales (normales) o ramificadas.
Ejemplo: pentanos ismeros
CH3
CH2
CH2
CH2
CH3
F.M. C5H12
CH3
CH CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 C CH3
CH3
pentano
metilbutano
dimetilpropano
n-pentano
isopentano
neopentano
Isomera de posicin:
Aparece en aquellos compuestos donde existe un grupo funcional (X-, OH-, NH2- etc.)
en distintas posiciones.
18
CH2 Cl
CH2
CH3
CH Cl
CH2
CH2
CH3
CH3
1-clorobutano
cloruro de n-butilo
2-clorobutano
cloruro de sec-butilo
Isomera funcional: Los ismeros presentan distintas funciones. Los casos ms

importantes son:
a) alcoholes y teres
Ej.:
FM: C2H6O
CH2 OH
CH3
CH3
etanol
O CH3
ter metlico.
b) aldehdos y cetonas.
Ej.:
FM: C3H6O
C=O
H
CH2
CH3
CH
3
C=O
CH3
propanona
propanal
c) cidos carboxlicos y steres de cidos carboxlicos.

Ej.:
FM: C3H6O2
C=O
OH
CH2
C=O
O CH3
CH3
CH3
cido propanoico
acetato de metilo
19
d) cicloalcanos y alquenos/ alquinos y cicloalquenos

Ej.:
FM: C5H10
H2 C
H2 C
CH2
CH2
CH2
CH
CH2 CH2 CH3
CH2
ciclopentano
1-penteno
Metamera: se da en compuestos como aminas o teres
a) CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-O-CH3
b) CH3-CH2-NH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-NH-CH3
ESTEREOISOMERA
Los estereoismeros son compuestos que poseen igual composicin y constitucin

pero difieren en las distribuciones que pueden adoptar sus tomos en el espacio.
Existen diversas formas de clasificar a los estereoismeros. Segn el criterio que se
utilice para ello, podemos diferenciarlos en:
Enantimeros y Diastermeros segn sean o no imgenes especulares no

superponibles.
Configuracionales y Conformacionales, si consideramos su modo de

interconversin.
20
Gua N 1: Introduccin a la qumica orgnica, Nomenclatura I

1) Indique qu tipos de fuerzas intermoleculares pueden tener los siguientes
compuestos. Justificar de la manera ms completa posible.
a) CH3-CH2-CH2-Cl
b) CH3-CH2-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-NH2
d) CH3-CH2-CH3
2) Indique la frmula molecular de los compuestos del punto 1
3) Explique la diferencia entre los pto. de ebullicin de los siguientes pares de
sustancias. Justificar de la manera ms completa posible.
a) CH3-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
b) CH3-O-CH3
CH3-CH2-OH
c) CH3-CH2-CH2-CH3
CH3
CH2-CH-CH3
4) Marque un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario de ser

posible:
CH3
CH3
CH2
H3C CH2 CH CH CH2 C CH3
CH3
CH CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2 CH CH3
H3C C CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH CH3
H3C CH CH CH CH CH2 CH3
CH CH3CH3
CH3
II
III
a) Cul es la frmula molecular (FM) de cada compuesto? y frmula emprica?

b) Calcule el Peso Molecular de cada uno.
5) Indique todos los tipos de enlace de los siguientes compuestos:

CH3
CH3
CH3 CH CH2 C CH2 CH3

C
C
CH3
6 ) Escriba las frmulas estructurales:

a) (CH3)2CHCH2CH2CH3
b) CH3CBr2CH3
21
c) (CH3)3CCH2C(CH3)3
d) (CH3)2 CClCH(CH3)2
e)
f)
OH
g)
h)
i)
j)
OH
k) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
l)
7) Escriba las frmulas estructurales de los siguientes compuestos y nmbrelos

segn nomenclatura IUPAC:
a) 3,4-dimetil-5-etiloctano
b) 4-metil-6-etil-5-isobutildecano
c) 4-isopropil-5-terpentiloctano
d) 2,3-diisopropilheptano
e) 4-sebutil-2-metiloctano
f) 3-etil-2-terbutiloctano
g) secbutanol
h) isopropanol
i) n-pentanol
22
8) Indique la frmula estructural de:

a) 3,4,4,5-tetrametilheptano.
b) 2,2,4-trimetilpentano.
c) 4-etil-3,4-dimetilheptano.
d) 3-cloro-2-metilpentano.
e) 4-etil-2,4-dimetilheptano.
f) 1,2-dibromo-2-metilpropano.
23
Gua N2: Nomenclatura II, isomera estructural y estereoisomera

1) Formule los siguientes compuestos: a) 2-hexeno, b) 4-metil-1-pentino, c) 2-cloro2-metilpropano.
Para cada uno de ellos, formule y nombre un ismero de esqueleto, uno de
posicin, un homlogo superior y un homlogo inferior
2) Formule y nombre:
a) un ismero funcional de la 2-pentanona.
b) un ismero funcional del ter-butil isopropil ter
c) un ismero de posicin del cloruro de ter-pentilo
d) un ismero funcional de ciclohexeno
3) Escriba los ismeros del n-pentanol. Seale cules son entre s:

a- ismeros de esqueleto
b- ismeros de posicin
c- ismeros funcionales
4) Indique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas. Justifique su

respuesta de la manera ms completa posible utilizando
las FRMULAS
ESTRUCTURALES de todos los compuestos.

a) Un ismero de funcin del 3-metil-2-butanol sera el dipropil ter.
b) Un metmero del dietilter sera el butilpropilter.
c) El hexanal y el 2,3-dimetilbutanal pertenecen a la familia de los aldehdos y son
entre s ismeros de cadena.
d) La 2-pentanona y la 3-pentanona son entre s ismeros de posicin.
6) Dibuje los ismeros de cadena cuyas frmulas son las siguientes:

a) 9 ismeros con frmula C7H16
b) 3 ismeros de C9H20 con 8 carbonos en la cadena ms larga
c) 4 ismeros de C10H22 con 9 carbonos en la cadena ms larga
d) 2 ismeros de C10H22 en los que hay slo dos grupos alquilo en una cadena de
seis carbonos
e) 5 compuestos cclicos de C5H10
24
f) 6 ismeros de C10H22 con 5 carbonos en la cadena ms larga
7) Suponga que tiene un mtodo para quitar un solo hidrgeno de una

molcula y reemplazarlo por un cloro. Para cada una de las molculas
siguientes, determine cuntos ismeros diferentes, cada uno con un cloro, se
podran crear reemplazando un solo hidrgeno por un cloro. De qu tipo
de isomera se trata?
a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
b)
CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH2-CH-CH3
CH3
c)
CH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH3
8) Nombre con nomenclatura IUPAC los siguientes compuestos

a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
b) CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH3
c) CH3-CH2-CH-CH2-CH2-C=O
CH2-CH3
d) CH3-CH-CH2-C=O
CH3
CH2-CH2-CH2-CH3
e) CH3-CH2-CH2-COOH
f) CH3-O-CH2-CH3
g) CH3-CH-CH2-CH2-C=O
CH2-CH3
h) CH3-CH-CH2-C=O
CH3
CH2-CH3
9) Formule los siguientes compuestos:

a) 2-propanol
b) secbutanol
i) Marque los centros quirales
ii) Indique qu compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoismeros
25
iv) Especifique la configuracin de los estereoismeros mediante los descriptores

R/S, empleando las reglas de secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.
10) Formule los siguientes compuestos:

a) 1-cloro-2-butanol
b) 1-fenil-2-metil-1-butanol
c) 2,4-dibromopentano
i) Marque los centros quirales

ii) Indique cules compuestos presentan quiralidad
iii) Cuando corresponda, formule los estereoismeros
iv) Especifique la configuracin de los estereoismeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog.
11) Organice los siguientes grupos en orden de prioridad creciente segn las reglas
del mtodo secuencial de Cahn-Ingold-Prelog:
O
NH2
-CH2I
C N
O
H
-CH2NH2
O
OH
CH3
-CH=CH2
-CH2CH2Br
-CH2OH
-CH3
12) Compare los siguientes pares de estructuras y diga su relacin si es que la

tiene:
26
C2H5
a)
b)
HO
C2H5
H3C
OH
CH3
CH3
CH2OH
HOH2C
HO
OH
CH3
H
c)
d)
13)
Cules de los siguientes pares de estructuras representan ismeros
estructurales?
a)
CH3CH2CH2CH2CH2OH
b)
CH3CH2CHCH3
CH2
CH3
CH3-C-CH2CH2OH
CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
CH3
CH2OH
27
c)
(CH3)3CCl
CH3
CH3CH
CH2Cl
d)
HO
OCH3
H3CO
OH
14) Formule los siguientes compuestos, marque los centros quirales, indique si
presentan quiralidad, cuando corresponda formule los estereoismeros y
especifique la configuracin de los estereoismeros mediante las reglas de
secuencia de Cahn, Ingold y Prelog (CIP).
a) 2-propanol
b) secbutanol
c) 1-cloro-2-butanol
d) 2,3-butanodiol
e) 1-fenil-2-metil-1-propanol
f) cido 2,3-difenilbutanoico
g) 2-bromo-3-cloro-2,3-dimetilbutano
15) Dibuje los ismeros de posicin de:

a) 1-octeno
b) 3-metil1-butanol
c) 2-heptanona
d) 6,6-dimetil-1-heptino
e) 1-bromo-2,4-dimetilpentano
16) Dibuje los ismeros que se describen, tomando de a pares indicar de qu tipo
de isomera se trata.
a) aldehdos de frmula C4H8O
b) cetonas de frmula C6H12O
c) aldehdos o cetonas de frmula C5H10O (8 en total)
28
d) cidos carboxlicos de frmula C6H12O2 (7 en total)

e) alcoholes o teres de frmula C4H10O (7 en total)
29
Gua N 3: Introduccin al estudio mecanstico de las reacciones
1) Clasifique cada una de las siguientes reacciones como adicin, eliminacin,

sustitucin o reordenamiento:
a) CH3Br + KOH CH3OH + KBr
b) CH3CH2Br CH2=CH2 + HBr
c) CH2=CH2 + H2 CH3CH3
2) Cules de las siguientes especies es probable que se comporten como un

nuclefilo y cules como un electrfilo?
a) NO2+
b) CNc) CH3NH2
d) (CH3)3S+
e) CH3Cl
f) CH3Sg) Br+
h) CH3OH
i) CH3CH2Oj)
CH3
k) CH3-CH2l)
SH-
3) Completar los siguientes esquemas:

I)
30
II)
4)
a)
b)
c)
d)
Conteste las siguientes preguntas:

Qu es un mecanismo de reaccin?
Qu es un intermediario de reaccin?
Qu es un estado de transicin?
En cuantas etapas ocurre la reaccin del grfico I? y la del grfico II?
31
Gua N 4: Alcanos, alqueno y alquinos

1)
Realizar el mecanismo completo de la halogenacin del propano. Indicar
tipo de reaccin. Por qu el 2-cloropropano es el producto principal y no el 1cloropropano? qu intermediario se forma?
2) Formule los siguientes compuestos. Cules presentan estereoisomera de tipo

geomtrica? Cuando corresponda, formule los estereoismeros y nmbrelos
utilizando los descriptores E/Z(alquenos) o cis/trans (ciclos)
a) 2-bromo-2-buteno
b) 1,2-ciclopropanodiol
c) 1-buteno
d) 2-buteno
e) 1,3-dibromociclohexano
3) Dados los siguientes pares de estructuras

a) especifique su configuracin
b) indique qu relacin estereoisomrica existe entre ellas
CH3CO
CH3
C2H5
H5C2
CH3
COCH3
H5C2
CH3
H3C
COCH3
H3C
a)
H
b)
H3C
C2H5
COCH3
c)
Cl
C2H5
C2H5
Cl
HOOC
COOH
CH3
H3C
32
d)
H
CH3
H3CH2C
CH2CH3
C6H5
5)
a)
b)
c)
d)
H3C
C6H5
Dibuje los ismeros geomtricos de los compuestos siguientes:

BrCH=CHCl
BrFC=CHCl
CH3CH2CH=CHCH3
(CH3)2CHCH=C(CH2CH3)CH3
6) D nombre a los compuestos siguientes segn el sistema de nomenclatura

IUPAC
a) CH3(CH2)4CH=CH2
b) CH3CH2CH2(CH3)C=C(CH3)CH2CH3
c) (CH3)3CCH=CHCH3
d) (CH2CH3)2C=CHCH(CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)2
7)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:

1-butino
2,2,-dibromo-7-metil-3-octino
4-metil-2-pentino
3-etil-3-metil-1-pentino
3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno
Tetrafluoreteno
2-cloro-1,3-butadieno
1,1-dicloroeteno
2,2,4-trimetilpentano
8) Escriba la frmula estructural del alcano que corresponde a cada una de las
frmulas moleculares siguientes y que da un solo ismero de
monobromacin. Realice el diagrama de energa correspondiente a la
reaccin.
a) C5H12
b) C8H18
9) Realice el mecanismo completo de la reaccin del (Z)-2-penteno con
Br2/Cl4C, qu intermediario se forma? Realice el diagrama de energa.
la reaccin es SYN o ANTI?
10) Realice el mecanismo completo de la reaccin del (Z)-2-penteno con
Br2/H2O.
11) Realice el mecanismo completo del 1-hexeno con HCl (g). qu tipo de
intermediario se forma? en cuantas etapas ocurre la reaccin? Dibuje el
diagrama de energa con todas sus partes.
33
12) Realice el mecanismo completo del (E)-2-penteno con KMnO4, fro, dil. en
medio OH-. cmo se llama el intermediario de reaccin? la reaccin es
SYN o ANTI?
13) Tanto el 3-metil-2-penteno como el 1-penteno reacciona con HCl(g)
mediante una A.E. cul de los dos compuestos es ms reactivo (reacciona
ms rapido? Justifique su respuesta.
14) Escriba un mecanismo de reaccin paso por paso para la deshidratacin del
3-pentanol
15) Complete las reacciones siguientes, mostrando los productos orgnicos
principales e indicando tipo de reaccin en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
CH3CH2CH2Br + KOH (ol)

CH3CH2CH2CH(OH)CH3 + H2SO4/calor
CH3CH(Br)CH(CH3)2 + KOH (ol)
(CH3)2C(OH)CH(CH3)2 + H2SO4/calor
OHCH2CH2CH2CH2OH + H2SO4/calor
CH3CH2CHBr2 + 2NaNH2
(CH3)3CCH(Cl)CH2(Cl) + 2NaNH2
16) Escriba la estructura de un compuesto de partida y los reactivos necesarios

para preparar lo siguiente en 1 solo paso:
a) (CH3)2CHCH=CH2
b) (CH3)2C=CHCH2CH3
c) 1-butino
17) En cada caso seleccione el mejor mtodo para preparar el compuesto
deseado. Explique su eleccin.
a) 1-bromopentano o 2-cloropentano para la preparacin de 2-penteno usando
KOH (ol.).
b) 1,1-dicloropropano o 2,2-dicloropropano para preparar propino usado amiduro
de sodio
c) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 o (CH3)2C(OH)CH2CH2CH3 para preparar 2-metil2-penteno usando cido sulfrico calor.
18) Escriba los productos de las reacciones siguientes indicando tipo de
reaccin en cada caso:
a) CH3(CH2)3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) CH3CH2CH=CHCH3 + Cl/Cl4C
c)
d)
+ H2/Ni
+ HBr (g)
34
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
CH3CH2C(CH3)=CH2 + HCl (g)

(CH3)2C=CHCH3 + HI (g)
CH3CH(CH3)CH=C(CH3)2 + H2O/H+
CH2=CH-CH3 + H2O/H+
(CH3)2C=CHCH2CH3 + HCl (g)
CH3(CH2)4CH=CHCH3 + H2/Ni
+ H2O/H+
l)
m)
n)
o)
p)
q)
r)
1-butino + 1 mol Cl2/Cl4C

2-pentino + 2 moles Br2/Cl4C
1-hexino + 1mol H2/Ni
3-hexino + 2 moles de H2/Ni
2,5-dimetil-3-hexino + 1 mol HCl (g)
1-pentino + 2 moles HBr (g)
1-pentino + 1 mol HBr (g)
19) Escriba las ecuaciones que muestren la reaccin de un mol de H2 ms un

catalizador como Ni, Pt o Pd, con cada uno de los siguientes compuestos.
la reaccin es SYN o ANTI?
a) 4-metil-2-pentino
b) 1,2-dimetilciclopenteno
20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos con el
reactivo de Deniges: a) 1-butino b)2-butino
20) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquenos con una
solucin de permanganato de potasio y calor:
a) propeno
b) ciclopenteno
21) Escriba las ecuaciones que muestren las reacciones de los alquinos
siguientes con amiduro de sodio:
a) propino
b) 1-pentino
c) 2-pentino
22) Escriba los productos de ozonlisis de los compuestos siguientes con
O3/Zn/H2O o las estructuras de los compuestos de reaccin segn
corresponda. Indicando tipo de reaccin.
a) (CH3)2C=CHCH2CH2CH=CH2 + O3/Zn/H2O
b) C8H16 + O3/Zn/H2O
2 molculas de butanona
c) C7H14 + O3/Zn/H2O
butanal + propanona
d) C10H18 + O3/Zn/H2O
butanodial + 2 molculas de propanona
e) C10H16 + O3/Zn/H2O
2,4,6-heptanotriona + 3 molculas de metanal
f) C8H14 + O3/Zn/H2O
2,7-octanodiona
35
23) Escriba los mecanismos de reaccin para las siguientes reacciones.

Indicando tipo de reaccin.
a) CH3CH=CH2 + Br2/Cl4C
b) (CH3)2C=CHCH3 + HCl (g)
c) (CH3)2C=CH2 + H2O/H+
24) Usando la frmula molecular C4H9, dibuje las estructuras de un
carbocatin primario, uno secundario y uno terciario.
25) Escriba el producto que se esperara obtener de la reaccin del ciclopenteno
con Br2/H2O.
26) Dibuje los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
1-cloro-4-terbutilciclohexano
2-metilpentano
3,4-dietilhexano
2-hexino
5-propil-3-octino
2-bromo-3-hepteno
6-etil-4,8-dimetil-2,4,6-nonatrieno
27) Sntesis (transformaciones). Indique tipo de reaccin en todos los casos.

a) A + H2/Ni
CH3CH2CH2CH2CH3
b) B + 2 NaNH2
propino
c) C + H2SO4 calor
(CH3)2CHCH=CHCH3
d) D + HCl
(CH3)2CHCHClCH3
e) E + H2SO4 calor
F + H2/Ni
f) G + KOH (ol)
g) I + HBr (g)
h) L+H2SO4 calor
H + Br2/Cl4C
CH3CHBrCH2Br
J + KOH (ol)
K + Cl2/Cl4C
CH3CHClCHClCH3
M+Br2/Cl4C
N+2NaNH2
O+2HCl (g)
CH3CHCl2
36
Preparacin y reacciones de alquenos
37
Preparacin y reacciones de alquinos
38
Gua N 5: Compuestos aromticos
1) D el nombre a los siguientes compuestos:
a)
b)
c)
e)
f)
g)
i)
j)
d)
h)
k)
m)
n)
p)
q)
l)
r)
o)
s)
2) Nombre los siguientes compuestos usando el benceno como sustituyente:

a) (CH3)2CCH2CH(CH3)2
39
b) CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH(CH3)2
c)CH3C=CHCH2CH(CH2CH3)CH2CH3
d) BrCH2CH2CHCH3
3)Dibuje los siguientes compuestos:

a) p-diclorobenceno
b) 1,3,5-trinitrobenceno
c) o-fenilfenol
d) 2,6-diterbutil-4-metilfenol
e) benzaldehdo
f) pentaclorofenol
g) 2,4,6-trinitrofenol
4) Analizar los efectos inductivo y mesomrico que ejercen los siguientes grupos
cuando estn unidos a un anillo aromtico:
-NO2
-NH2
-Br
-SO3H
-OCH3
- CH2CH3
-COCH3
-OH
Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente.
5) Dada una reaccin de sustitucin electroflica aromtica sobre el benceno:

a) Realizar el mecanismo completo.
b) Realice el diagrama de energa.
c) Dibuje los electrofilos posibles.
40
6) Prediga el o los productos principales de las reacciones siguientes. Indicando

tipo de reaccion en todos los casos.
a)
+ CH3(CH2)8C=O + AlCl3
Cl
b)
c)
d)
e)
f)
g)
+ (CH3)2CClCH2CH3 + AlCl3
+ SO3/H2SO4
+ Br2 + Br3Fe
+ HNO3 + H2SO4
+ Cl2 + AlCl3
+ HNO3 + H2SO4
41
h)
+ SO3 + H2SO4
i)
+ Br2 + Br3Fe
j)
+ Cl2 + AlCl3
k)
+ HNO3 + H2SO4
l)
+ CO + HCl + AlCl3
7) Dibuje el producto o productos principalesde monobromacin de los

compuestos siguientes:
a) nitrobenceno b) m-dinitrobenceno c) clorbenceno
d) cido p-metilbencenosulfnico e) fenilmetilter
8) Escriba el mecanismo de reaccin paso por paso para la reaccin del
benceno con cada uno de los reactivos siguientes:
a) Cl2/FeCl3
b) CH3CH2C=O/AlCl3
Cl
c)CH3CHClCH3/ AlCl3
42
d) HNO3/H2SO4
e) SO3/ H2SO4
9) Escriba las estructuras para cada producto indicado por una letra. Indicar
tipo de reaccin.
a)
b)
+ SO3/ H2SO4
A + Cl2/FeCl3
+ CH3CH2Cl/AlCl3
C + HNO3/H2SO4
c)
+ CH3C=O/AlCl3
E+SO3/ H2SO4
F+ Br2/Br3Fe
Cl
d)
e)
f)
g)
h)
+ SO3/ H2SO4
H + HNO3/H2SO4
+ KMnO4 calor
+ KMnO4 calor
+ KMnO4 calor
+ CH3Cl/AlCl3
I + Cl2/FeCl3
N + KMnO4 calor
+ Br2/Br3Fe
43
10)Si usted quisiera hacer cido m-bromobenzoico a partir de tolueno,

oxidara el metilo antes o despus de la introduccin del bromo? por qu?
11) cul grupo introducira primero en las sntesis de cido pclorobencenosulfnico a partir de benceno? por qu?
12)Indicar el /las posiciones en que puede producirse una SEA (nitracin)
en los siguientes compuestos. Indicar el producto principal:
NO2
OH
Cl
NHCH 3
Cl
CH3
OCH3
CH3
13) Ordenar de forma creciente segn su reactividad para la SEA los siguientes
compuestos. Indicar sus efectos electrnicos (inductivo y mesomrico) en cada
caso.
Bromobenceno/fenilmetilter/nitrobenceno/propilbenceno/benceno
14) Formule los pasos necesarios de sntesis de los siguientes compuestos. Indicar
tipo de reaccin en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
p-bromoclorobenceno a partir de benceno

cido p-isopropilbencenosulfnico a partir de benceno
cido m-bromobencenosulfnico a partir de benceno
m-cloronitrobenceno a partir de benceno
p-cloronitrobenceno a partir de benceno
2-bromo-4-nitroetilbenceno a partir de benceno
cido m-nitrobenzoico a partir de benceno
cido p-nitrobenzoico a partir de benceno
2-cloro-4-nitroanilina a partir de anilina
Meta-bromobenzaldehdo a partir de benceno
2-metil-4-nitrofenol a partir de fenol
4-cloro-2-nitroestireno a partir de benceno
44
45
Gua N6: Derivados halogenados (halogenuros de alquilo)

1)D el nombre a los siguientes compuestos:
a) CH3CH2CHBrCH2CH3
b) CH3CH2Cl
c) CH3CH2CH2I
d) (CH3)3CCH2CH2CBr3
e) (CH3)2CICH2CH3
f) CH3CHClCH2CHClCH2CHClCH3
2)Escriba la formula estructural de los siguientes compuestos:
a) triclorometano
b) 1,2-dibromo-3-cloropropano
c) 1,2-dicloroetano
d) tetraclorometano/tetracloruro de carbono
e) tetracloroetano
f) bromuro de metilo
g) cloruro de metileno
h) bromoformo
i) tetrafluoruro de carbono
j) cloruro de butilo secundario
k) bromuro de isopropilo
3)Complete las reacciones siguientes mostrando los productos y tipo de
reaccin.
a) CH3CHClCH3 + NaOH
b)
+ NaCN
c) CH3CH2I + NaSH
d) (CH3)2CHONa + CH3CH2I
e) CH3CH2CH2Br + NaN(CH3)2
f) (CH3)2CHCH2Br + CH3SNa
g)
+
h) CH3Cl + NaNH2
i) (CH3)2CHClCH2CH3 + CH3OH
j)
+ CH3-NH-CH3
46
k) CH3CH2CH2OH +
l) H2O + (CH3)2CHClCH2CH3
4) Prepare los alquinos usando etino (acetileno) y halogenuros de alquilo como
materiales orgnicos de partida
a) 1-butino
b) 2-pentino
c) 3-fenilpropino
5) Sugiera un halogenuro de alquilo y un nuclefilo a partir de los cuales se pueden
preparar los compuestos siguientes:
a) CH3(CH2)8CH2NH2
b) CH3CH2SCH3
c) CH3CH2CH2CH2OH
6) Haga un diagrama para comparer una reaccin SN1 y una SN2 de un
halogenuro de alquilo y un nuclefilo en cuanto a lo siguiente:
a) expresin de velocidad
b) intermediarios de reaccin
c) velocidades relativas de reaccin RX 1, RX2, RX3
d) efecto de un aumento de la concentracin del nuclefilo
e) efecto de un aumento de la concentracin del halogenuro de alquilo
f) efecto del solvente
g) fuerza del nuclefilo
h) cantidad de pasos de la reaccin
i) diagrama de energa
7) Escriba el mecanismo completo de la reaccin del punto 3)a). Indicar tipo de
reaccin. Realizar el diagrama de energa correspondiente.
8)Escriba el mecanismo completo de la reaccin del punto 3)i). Indicar tipo de
reaccin. Realizar el diagrama de energa correspondiente.
9) Complete las siguientes reacciones mostrando los productos principales.
Indicar tipo de reaccin.
a) CH3CHClCH3 + KOH (ol)
b) CH3CHBrCH2CH2CH3 + KOH (ol)
c) (CH3)2CHCHICH2CH3 + KOH (ol)
d) CH3CH2CHBr2 + 2KOH (ol)
e) CH3CHOHCH3 + H2SO4 calor
f) CH3CHOHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
10)Realizar el mecanismo completo de la reaccin del punto 9)b)
11)Realizar el mecanismo completo de la reaccin del punto 9)f)
47
12) Dibuje los ismeros de C4H9Cl y comente acerca de su propensin hacia

mecanismos de reaccin SN1 o SN2.
13) Dibuje el ismero de C5H11Br que muestra el menos impedimento estrico
hacia una reaccin SN2 y el que muestra el mximo.
14) Disponga los halogenuros de alquilo ismeros siguientes en orden segn su
probabilidad de sufrir eliminacin en vez de sustitucin nucleoflica:
a) 1-bromopentano
b) 2-bromopentano
c) 2-bromo-2-metilpentano
d) 2-bromo-3-metilpentano
Justifique su respuesta
15) La reaccin de los halogenuros de alquilo con AgNO3/ol es de suma utilidad ya
que permite la caracterizacin de este tipo de compuestos.
a) Dadas las caractersticas de esta reaccin, qu tendra que visualizar?
b) Cmo ordenara los siguientes derivados halogenados de acuerdo a la
velocidad de reaccin con AgNO3/ol? Cloruro de ter-butilo, cloruro de isopropilo,
cloruro de n-pentilo.
c) Cmo justifica el ordenamiento propuesto? Formule las estructuras de los
intermediarios de reaccin.
16) Cmo sintetizara?
a) etil sec-butil ter a partir de bromuro de n-butilo
b) dipropil tioter a partir de propanol
c) butanonitrilo a partir de propeno
d) butanona a partir de propeno
e) Etilmetilter a partir de etanol.
f) Propanona a partir de 1-bromopropano.
g) N-propilamina a partir de 1-bromopropano.
48
49
Gua N7: Alcoholes y teres

1) D el nombre de los siguientes compuestos:
a) CH3(CH2)7CH2OH
b) CH3(CH2)3CHOHCH3
c) (CH3)2COHCH2CH3
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
(CH3)3CCH2CH2OH
CH3CH2C(CH3)OHC(CH3)3
(CH3)2COHCH2CH2CH(CH3)2
CH3CHBrCHBrCHOHCH2CH3
CH3CH2CH(CH3)CH2CHOHCH2CH3
OH(CH2)5OH
CH3CHOHCH=CH2
CH3OCH2CH3
CH3CH2OCH2CH3
n)
2)
a)
b)
c)
d)
Escriba la frmula estructural de los siguientes compuestos:

alcohol butlico secundario
alcohol neopentlico
ter etil isoproplico
ter ciclohexilmetlico
3) Escriba ecuaciones que ilustren la de reaccin de:

I)
CH3CH2CH2CH2OH
II)
CH3CHOHCH2CH3
III)
(CH3)3COH
a) Na
b) H2SO4 calor
c) HCl
d) CrO3/H+
Indicar tipo de reaccin en todos los casos.
4) Escriba la ecuacin que muestre la reaccin entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de sustancias. Indicar tipo de
reaccin en todos los casos.
a) CH3CHOHCH3 + HBr
b) (CH3)3COH + HI
c) CH3CHOHCH3 + HCl
50
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
CH3CH2CH2OH + SOCl2
CH3CHOHCH2CH3 + PBr3
CH3CH2OH + CrO3/H+
CH3CHOHCH(CH3)2 + CrO3/H+
CH3(CH2)10CH2OH + CCP
CH3CH2OH + KMnO4 calor
CH3CHOHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
(CH3)2CHCHOHCH3 + H2SO4 calor
(CH3)2CHC(CH3)OHCH2CH2CH3 + H2SO4 calor
m)
+ H2SO4 calor
5) Prediga si los ismeros siguientes reaccionaran con halogenuros de

hidrgeno por un mecanismo SN1/H+, SN2/H+ o ambos.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CH2CHOHCH3
c) (CH3)3COH
6) Qu alcoholes se obtendran por el tratamiento de los siguientes
compuestos con H4LiAl o NaBH4? De qu tipo de reaccin se trata?
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2CHO
c) CH3CH2COCH3
7) Realice el mecanismo completo de la reaccin del terbutanol con
HCl. Realice el diagrama de energa completo e indique tipo de
reaccin
8) Realice el mecanismo completo de la reaccin del 1-propanol con
HCl. Realice el diagrama de energa completo e indique tipo de
reaccin.
9) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la hidratacin en medio
cido de los alquenos siguientes para producir alcoholes.
a) 2-buteno b) 3-metil-2-penteno c) 1-hexeno
10) a partir de cules alcoholes y agentes oxidantes se pueden obtener
los compuestos siguientes?
a) 2-pentanona
b) pentanal
c) cido pentanoico
11) a partir de cules alcoholes y reactivos se pueden preparar los
compuestos siguientes?
51
a) metilciclohexeno b) 1-bromohexano c) 1-metoxihexano

12) Escriba mecanismos de reaccin para las siguientes reacciones:
a)
b)
c)
d)
e)
deshidratacin de 2-propanol con cido sulfrico y calor

2-propanol con HBr por una SN1/H+
1-butanol con HBr
3-metil-3-hexanol con HCl
2-metil-2-butanol con cido sulfrico y calor
13) Usando halogenuros de alquilo y alcxidos de sodio como materiales

de partida prepare los teres siguientes por la sntesis de Williamson,
UTILIZANDO LOS REACTIVOS ADECUADOS. cul es la
limitacin de esta reaccin?
a) CH3OCH2CH2CH3
b) CH3CH2OCH(CH3)2
c) 2-metoxipropano
d) 2-metil-2-propoxipropano
e) 2-etoxipropano
14) Complete las siguientes reacciones, indicando tipo de reaccin en
cada caso.
a) (CH3)3CCl + CH3CH2OH
b) CH3CH2O-Na+ + CH3Cl
c) CH3CH=CH2 + 1)Hg(O-COCF3)2 2)NaBH4
15) podra sintetizar el diterbutilter mediante una sntesis de
Williamson? Justifique su respuesta. De no ser posible indique la
ruta adecuada.
16) Escriba una ecuacin que muestre la reaccin entre los miembros de
cada uno de los siguientes pares de reactivos. Indicar tipo de
reaccin en todos los casos.
a)
b)
c)
d)
CH3OCH3 + 1HBr calor

CH3OCH2CH(CH3)2 + 2HBr calor
CH3CH2OCH2CH3 + 1HCl calor
(CH3)2CHOCH2CH3 + 2HI calor
e)
+ 1HI calor
f) (CH3)3COCH2CH3 + 1HI calor
g) 1-metoxibutano + 2HCl
h) 2-metoxibutano + 1HCl
17) Prediga si los ismeros siguientes reaccionaran con un mol de
halogenuros de hidrgeno por un mecanismo SN1/H+ o SN2/H+.
52
a)
b)
c)
d)
CH3CH2OCH2CH3
CH3OCH2CH2CH3
Benciletilter
2-metoxibutano
18) Realice el mecanismo completo para la reaccin del punto 16)e)

indicando tipo de reaccin.
19) Realice el mecanismo completo para la reaccin del punto 16)c)
indicando tipo de reaccin.
20) Escriba ecuaciones de reaccin que describan las series de reacciones
de pasos mltiples siguientes:
a) pentanol + PBr3 , luego metxido de sodio
b) 1-bromohexano + NaOH , luego CCP
c) 1-cloropentano + NaOH, luego sodio metlico y 1-bromohexano
21) Realice la sntesis de los siguientes compuestos, en la menor cantidad
de pasos posibles e indicando tipo de reaccin en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
cido propanoico a partir de propeno.

Etilmetilter a partir de etanol.
Propanona a partir de 1-bromopropano.
Etilmetiltioter a partir de etanol.
2-butanona a partir de 2-bromobutano.
N-propilamina a partir de 1-propanol.
53
54
Gua N8: Acidez, aldehdos y cetonas, reacciones de caracterizacin

1) D nombre a los compuestos siguientes de acuerdo con el sistema de
nomenclatura IUPAC
a) CH3(CH2)8CHO
b) CH3CH2CH2CHO
c) (CH3)2CHCH2CH2CHO
d) (CH2CH3)2CHCH2CH(CH3)CH2CHO
e)
f) CHO(CH2)4CHO
g) CH3COCH2CH2CH3
h) CH3(CH2)3COCH2CH3
i) (CH3)2CHCH2COCH2CH2CH3
j)
k) CH3CH2CHO
l) CH3CH2COCH2CH3
ll) CH3CHOHCH2CHOHCH2CHO
m)CH3CHNH2CH2COCH3
n) CH3COCH2CHOHCH2COCH2CH3
) (CH3)2CHCH2CHNH2CH2CHO
2)
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
n)
Dibuje frmulas estructurales para los compuestos siguientes:

3-heptanona
octanol
5-oxohexanal
3,7-dihidroxi-5-oxoheptanal
3-ciclopentenona
1,1,1,5,5,5-hexabromo-2,4-pentanodiona
m-metilbenzaldehdo
1-fenil-2-butanona
butiletilcetona
acetona
formaldehdo
cloroacetaldehdo
dipropilcetona
difenilcetona
3) Complete las reacciones siguientes indicando tipo de reaccin en todos los casos:
a) 2-butino + H2O/H+/Hg++
b) 2-metil-2-buteno + O3/Zn/H2O
c) benceno + CH3CH2CH2COCl/AlCl3
d) 3-pentanol + K2Cr2O7
55
4) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la preparacin de los compuestos

siguientes:
a) butilfenilcetona por una reaccin de Friedel-Crafts
b) 2-butanona por ozonlisis de un alqueno
c) 2-pentanona a partir de un alquino
d) 3-metilciclopentanona por oxidacin de un alcohol
e) decanal por oxidacin de un alcohol
5) Escriba ecuaciones que ilustren la reaccin de los dos compuestos siguientes con
cada uno de los siguientes reactivos. Indicar tipo de reaccin en cada caso.
I) benzaldehdo II) acetofenona (fenilmetilcetona)
a) Tollens
b) Benedict
c) CNNa/HCN
d) H4LiAl
e) CH3MgCl luego H2O/H+
f)
luego H2O/H+
g)
pH = 4,5
h) NH2OH
i) 1 mol de CH3OH/H+
j) 2 moles de CH3OH/H+
k) CH3NHCH3 pH=4,5
6) Prepare los alcoholes siguientes en todas las formas posibles utilizando la
sntesis de Grignard. Formular el mecanismo completo.
a) CH3CH2CH2CH2OH
b) CH3CHOHCH3
c)
7) Complete las reacciones siguientes mostrando los productos orgnicos
principales. Indicar tipo de reaccin
56
a) CH3CH2CHO +
b)
+ CH3MgBr
A + H2O/H+
C + H2O/H+
8) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la condensacin aldlica de los

compuestos siguientes usando NaOH 10% como base. Muestre el -hidroxialehdo
o -hidroxicetona que se forma y el aldehdo o cetona insaturado que se produce
por deshidratacin. Formular el mecanismo completo e indicar tipo de reaccin.
a) pentanal
b) 3-metilbutanal
c) fenilmetilcetona (acetofenona)
9) Escriba ecuaciones que muestren la reaccin de benzaldehdo con acetofenona e
NaOH 10%. Muestre el producto que se forma luego de la deshidratacin.
10) Muestre cmo se podran preparar los compuestos siguientes por condensacin
aldlica.
a) CH3(CH2)4CH=CCHO
CH3(CH2)3
b)
c)
11) Escriba el carbanin que se forma durante las condensaciones aldlicas del
problema 8. Dibuje las estructuras de resonancia (carbanin-enolato)
12) Escriba el acetal o cetal que se obtendra de la reaccin de los compuestos
siguientes:
a) propanal + 2 moles de etanol/H+
b) propanona + 2 moles de metanol/H+
c) ciclohexanona + 1 mol de 1,2-etanodiol/H+
57
13) Escriba las ecuaciones que muestren la preparacin de los compuestos

siguientes a travs de los pasos que se describen:
a) un alcohol por reduccin de la propanona (acetona).
b) formaldehdo por oxidacin de metanol.
c) condensacin aldlica del butanol.
d) cido etanoico (cido actico) por oxidacin de etanal (acetaldehdo)
14) Muestre en tantas formas como sea posible cmo se podra preparar 2pentanol a partir de compuestos carbonlicos por la sntesis de Grignard y por
reduccin con NaBH4.
15) Escriba los productos y mecanismos de reaccin para la reaccin de propanal
con los reactivos siguientes. Indique tipo de reaccin en todos los casos.
a) CH3MgCl, luego H2O/H+
b) NaCN/HCN
c) NaOH 10%
16) Escriba los productos de reaccin del propanal con: (indicar tipo de reaccin
en todos los casos)
a) NH2OH pH 4,5
b) H4LiAl
c) 2CH3OH/H+
17) Dibuje las formas de resonancia de los carbaniones que se forman cuando los
compuestos siguientes se tratan con base:
a) propanal
b) metilfenilcetona
18) Realizar las siguientes sntesis en la menor cantidad de pasos posibles,
indicando tipo de reaccin en cada caso.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
cido 3-hidroxibutanoico a partir del etanol.

Difenilcetona a partir de benzaldehdo.
Cianhidrina de la acetona a partir del 2-propanol.
2,4-DNFHidrazona del etanal a partir del etanol.
Pentanol a partir de 1-clorobutano.
2-hexenal a partir de acetaldehdo.
2-butanol a partir de cloroetano.
19) Un compuesto desconocido tiene frmula molecular C5H10. La ozonlisis

(O3/Zn/H2O) da dos sustancias, las cuales reaccionan con 2,4-dinitrofenilhidrazina
para dar un derivado slido amarillo naranja. Uno de los productos de ozonlisis
58
da un resultado positivo con Tollens mientras que el otro no. cul es la estructura
del compuesto desconocido?
20) Ordenar de acuerdo a la acidez decreciente los siguientes compuestos.
Justificar dicho orden.
a) Fenol cido propanoico cido 2-cloropropanoico
b) cido metilsulfnico 3-pentanol cido pentanoico
c) Fenol cido etanoico 2-butanol butino
21) Indique a partir de qu alcoholes se obtendrn los siguientes productos, qu

reactivos utilizara y de qu tipo de reaccin se tratara.
O
O
CO2H
CHO
22) Para las siguientes reacciones indique los productos obtenidos, y tipos de
reaccin de:
1) LiAlH4 / Et2O
2) H3O+
1) NH2NH2
O
1) CrO3 / H+
H
OH
OH
/ H+
1) NH2OH / H+
1) PhNH2 / H+
59
23) a) Indique los productos de las siguientes reacciones as como el mecanismo de

la obtencin de A:
1) CH3MgBr / Et2O
Propanal
2) H3O
2-butanona
1) PhMgBr / Et2O
2) H3O
b) Formule y nombre el compuesto carbonlico de partida para obtener los

siguientes alcoholes mediante la reaccin de Grignard:
OH
Ph
?
1) PhMgBr / Et2O
2) H3O+
OH
1) (CH3)2CHCH2MgBr
Et2O
2) H3O+
24) El test del yodoformo utiliza como reactivo el yodo en medio bsico para
caracterizar metilcetonas, metilcarbinoles, etanol, etanal. Indique cules de los
siguientes compuestos dan positivo dicho test. Justifique.
O
O
O
OH
25) Dados los siguientes pares de compuestos, formule ensayos qumicos sencillos
que permitan diferenciarlos.
Indique claramente las transformaciones que
observara y a qu corresponden segn el ejemplo general:

60
Sustrato + reactivo
producto 1 + producto 2 + etc.

solvente
a) dietilcetona y pentanal.
b) fenilacetaldehdo y propanol.
c) ciclohexanona y metil ciclohexilter.
d) 2-pentanona y 3-pentanona.
e) 1-butino y propanona.
f) butanona y butanal.
g) 3-pentanona y 2-buteno.
h) 1-buteno y propanol.
i) cido propanoico y butanona
Aparicin de
precipitado/disolucin/burbujeo
cambio de coloracin, etc
61
PREPARACIN Y REACCIONES DE ALDEHIDOS
62
PREPARACIN Y REACCIONES DE CETONAS
63
Gua N 9: cidos carboxlicos

1) D nombre a los compuestos siguientes segn el sistema de nomenclatura
IUPAC
a) CH3(CH2)7COOH
b) CH3CH2CH2CH2COOH
c) (CH3)2CHCH2CH2COOH
d) (CH3)2CHCH2CH(CH2CH3)CH2COOH
e) HOOCCH2CH2COOH
f) Cl3COOH
g)
h)
i)
2) Escriba ecuaciones de reaccin que ilustren la preparacin de cido benzoico
por los mtodos siguientes:
a) oxidacin de alquilbencenos
b) oxidacin de alcoholes primarios
c) hidrlisis de un nitrilo
d) por medio de una reaccin con Rvo. De Grignard
3) Proponga sntesis para los compuestos siguientes:
a) 1-butanol a cido pentanoico
b) tolueno a cido m-bromobenzoico
c) 2-cloroheptano a cido 2-metilheptanoico
d) pentanal a cido 2-hidroxihexanoico
e) 1-heptanol a cido heptanoico
4) Escriba ecuaciones que ilustren la reaccin del cido benzoico con los siguientes
reactivos. Indique tipo de reaccin.
a) SOCl2
b) etanol/H+
64
5) Formule la sntesis del cido 2,2-dimetilpropanoico a partir de 2-cloro-2metilpropano.

a) empleando un nitrilo
b) empleando un Reactivo de Grignard
Teniendo en cuenta las limitaciones de ambos procedimientos, Cul sera el mejor?
6) Formule la sntesis de cido -bromobutrico a partir de cido butrico.
Cmo reacciona dicho producto frente a:
a) NaOH acuoso
b) NH3 exc.
65
66
Gua N 10: Derivados de cidos carboxlicos

1) D el nombre a los cidos carboxlicos siguientes segn el sistema de
nomenclatura IUPAC:
a) CH3CH2CH2COOH
b) (CH3)2CH(CH2)5COOH
c) CH3CH2CH=CHCOOH
d) CH3COCH2CH2COOH
e) NH2CH2COOH
f)
g)
h) HOOCCH2CH2CH2CH2COOH
2) D el nombre a los compuestos siguientes segn el sistema de nomenclatura
IUPAC:
a) CH3CH2CH2COCl
b) CH3CH2COCH2COCl
c)
d) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH2CH3
e) CH3CH2CO-O-COCH2CH3
f) CH3CH2CH2CO-O-COCH2CH3
g) CH3CH2CH2CH2COOCH3
h) CH3CH2CH2COOCH2CH3
i) CH3CH2COOCH2CH2CH3
j) CH3COOCH2CH2CH2CH3
k) HCOOCH2CH2CH2CH2CH3
l) CH3CH2COOCH(CH3)2
ll)
m) CH3CH2CH2CH2CONH2
n) CH3CH2CH2CONHCH3
) CH3CH2CONHCH2CH3
67
o) CH3CH2CON(CH3)2
p) CH3CON(CH3)CH2CH3
3) Dibuje estructuras para los siguientes compuestos:

a) cido butanoico
b) cido p-aminobenzoico
c) p-aminobenzoato de etilo
d) butanoato de ventilo
e) o-hidroxibenzamida
f) N,N-dietil-m-metilbenzamida
g) anhdrido butanoico hexanoico
h) anhdrido butanoico
i) cloruro de m-clorobenzolo
j) cido propinico
k) cido 2-bromo ciclohexanocarboxlico
l) cido m-metoxibenzoico
ll) cido saliclico
m) cido -aminobutrico
n) cido cetopropanoico
) cido 3-fenilpropenoico
o) cido -fenil--metilbutrico
p) cloruro de benzolo
q) butirato de metilo
r) pentanonitrilo
s) 2,4-dinitrobenzonitrilo
t) N-butil acetamida
u) Acetanilida
v) N-metilbenzamida
w) N, N-dimetilacetanilida
4) Escriba estructuras para un cloruro de cido, un anhdrido de cido, un ster y
una amida. Muestre los productos de la reaccin de stos compuestos con H2O/H+
y con H2O/OH-. Indicar tipo de reaccin.
5) Escriba los productos de la reaccin de cloruro de benzolo con cada uno de los
compuestos siguientes, indicando tipo de reaccin en todos los casos:
a) CH3CH2COO-Na+
b) H2O/H+
c) CH3OH/base
d) NH3
e) CH3NH2
f) CH3NHCH2CH3
g)) NaOH/H2O
h) IMgCH2CH3 luego H2O
i) Tolueno/AlCl3
j) HLiAl(t-ButO)3
k) H4LiAl
68
6) Escriba los productos principales de reaccin del anhdrido propanoico con los
siguientes compuestos, indicando tipo de reaccin en todos los casos:
a) H2O/H+
b) CH3CHOHCH3
c) NH3
d) Anisol/AlCl3
e) Fenol/NaOH
f) Anilina
g) KOH/H2O
h) H4LiAl
i) IMgCH2CH3 luego H2O
j) CH3NHCH2CH3
7) Escriba los productos principales de reaccin del cido benzoico con los
siguientes compuestos. Indicar tipo de reaccin.
a) CH3CH2CH2OH/H+
b) SOCl2
8) Escriba los productos principales de reaccin del propanoato de metilo con los
a) KOH/H2O
b) NH3
c) CH3NHCH2CH3
d) 1-propanol
e) H2O/H+
f) IMgCH2CH2CH2CH3 luego H2O
g) H4LiAl
9) Escriba las reacciones que muestren la reaccin de las amidas siguientes con
H2O/H+ y con H2O/OH-.
a) benzamida
b) N,N-dimetilpropanamida
10) Escriba ecuaciones que muestren cmo se pueden obtener las amidas del punto
anterior a partir de los derivados de cido siguientes: a) cloruro de cido b)
anhdrido de cido c) ster. Indicar T.R.
11) Escriba ecuaciones que muestren cmo se pueden obtener el ster del punto 8)
a partir de los derivados de cido siguientes: a) cloruro de cido b) anhdrido de
cido c) cido carboxlico. Indicar T.R.
12) Para cada uno de los steres del problema 2) escriba la estructura del cido y
del alcohol a partir de los cuales se podran obtener. Indicar T.R.
13) Escriba mecanismos paso por paso para las reacciones de sustitucin
nucleoflica del acilo siguientes:
69
a) CH3COCl + CH3OH/pyr
b) CH3CO-O-COCH3 + CH3NH2
c) CH3COOCH3 + NH3
d)
+ H2O/OHe) CH3CH2COOH + CH3CH2OH/H+
f)
+ H2O/OH-
14) Escriba los productos de la reaccin de los compuestos que se muestran con
H4LiAl. Indicar T.R.
a)
b)
c) CH3(CH2)12COOCH3
d) CH3CH2CH2CH2CONH2
e)
15) Escriba los productos de la reaccin entre cada uno de los derivados de cido
que se muestran y el reactivo de Grignard indicado, seguida de H2O/H+. Indicar
T.R.
a) CH3CH2CH2COCl + 2 CH3CH2MgBr
b)
+2
70
16) A partir de un compuesto orgnico halogenado y un ster, proponga una

sntesis para cada uno de los compuestos siguientes:
a) 1,2-difenil-1-butanol
b) 3-butil-1-fenil-3-heptanol
17) Escriba los productos principales de reaccin de propanamida con los
a) H2O/H+
b) NaOH/H2O
c) P2O5/calor
d) IMgCH3
e) NH2Na
f) H4LiAl
g) Br2/OH18) Completar la siguiente reaccin indicando detalladamente el mecanismo y tipo
de reaccin:
Cloruro de benzolo + CH3NH2
Pyr
Cul es el objetivo del agregado de piridina (Pyr) a la reaccin?
19) Formule la sntesis de benzonitrilo a partir de benzamida.
Cmo reacciona el benzonitrilo con los siguientes reactivos? Indique tipo de
reaccin en cada caso.
a) H2O/OHb) H2O/H+
20) Ordenar de acuerdo a reactividad decreciente hacia una SN del acilo los
siguientes derivados de cidos. Justifique el orden propuesto.
Propanamida-cloruro de butanolo-propanoato de metilo-anhdrido etanoico
21) Realice las siguientes transformaciones:
HO
CO2H
CHO
a)
71
H3C
b)
CO2H
Br
CO2H
OCH3
OCH3
c)
d) Cloroetano en cido 2-bromopropanoico

e) Butanonitrilo en cloruro de butanolo
f) cido benzoico en N,N-dimetilbenzamida.
g) 2-metil-2-cloropropano en cido dimetilpropanoico.
h) 1-cloropropano en N-metilbutanamida.
i) 1-propanol en cloruro de propanoilo.
j) 1-propanol en N,N-dipropilpropanamida.
k) cido propanoico en propanonitrilo.
l) 1-propanol en propilamina.
ll) Etanol en 3-metil-3-pentanol.
m) Propanal en anhdrido propanoico.
72
73

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QUMICA ORGNICA

ESCUELA TCNICA ORT

PROF: ROMINA TORRES

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 (propano).

Los tomos de C forman

Poseen doble enlace C=C

cadenas abiertas (lineales

Frm. general: CnH2n

Ejemplo CH2=CH-CH3 (propeno)

Los tomos de carbono

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Tipos de cadenas carbonadas: de acuerdo a la forma de unirse los tomos de C pueden

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

GRUPOS O RESTOS ALQUILOS

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

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NOMENCLATURA OFICIAL DE RESTOS ALQUILO

SISTEMA OFICIAL DE NOMENCLATURA DE ALCANOS: Reglas de la IUPAC

1) El alcano ramificado se considera derivado del hidrocarburo lineal de cadena ms

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3

NOMENCLATURA DE RESTOS ALQUILOS COMPLEJOS.

Los hidrocarburos representan el esqueleto carbonado sobre el cual se insertan los

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Grupo funcional: es un tomo o grupo de tomos que aparece en la molcula y cuya

-X (X= F, Cl, Br, I)

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

(X= Cl, Br, etc)

A continuacin se dan ejemplos de los principales tipos de compuestos, y de la

tradicionales, cuyo uso se ha generalizado, y nombres oficiales que los indicaremos

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Cuando el hidroxilo est unido a un ncleo aromtico es un FENOL.

(C6H5 OH) fenol

2-metoxibutano metil sec-butil eter ter metil-secbutlico.

2-metiltio-butano metil sec-butil tioter.

2-bromopropano bromuro de isopropilo.

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Como se ver tambin existen steres derivados de otro tipo de cidos.

metil fenil cetona,

Estn caracterizados por la presencia del grupo cido

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

cloruro de etanolo cloruro de benzolo

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS POLIFUNCIONALES

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Isomera funcional: Los ismeros presentan distintas funciones. Los casos ms

c) cidos carboxlicos y steres de cidos carboxlicos.

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

d) cicloalcanos y alquenos/ alquinos y cicloalquenos

CH2 CH2 CH3

Metamera: se da en compuestos como aminas o teres

Los estereoismeros son compuestos que poseen igual composicin y constitucin

Enantimeros y Diastermeros segn sean o no imgenes especulares no

Configuracionales y Conformacionales, si consideramos su modo de

QUMICA ORGNICA GUA DE PROBLEMAS

Gua N 1: Introduccin a la qumica orgnica, Nomenclatura I

4) Marque un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario de ser

a) Cul es la frmula molecular (FM) de cada compuesto? y frmula emprica?

5) Indique todos los tipos de enlace de los siguientes compuestos:

CH3 CH CH2 C CH2 CH3

6 ) Escriba las frmulas estructurales: