UNIVERSIDAD POLITCNICA SALESIANA

INGENIERO SANTIAGO OLMEDO

Qumica Orgnica es igual a qumica del carbono
PAOLA RIVADENEIRA
tomo

tiene una carga neutra, tiene el mismo nmero de patrones

Si tiene exceso de electrones es una carga negativa (ION)

Si tiene defecto de electrones es una carga positiva (ION)
El tomo es como un sistema solar, ncleo tiene carga positiva y el
exterior tiene una nube de electrones de carga negativa
DISTRIBUCION ELECTRONICA DEL CARBONO
1S

2S
3S 3P

ELECTRON
POSITIVO
CEDEN
ELECTRONES

4S 4P 4D
5S 5P 5D
6S 6P 6D
7S

ELECTRON
NEGATIVO
RECIBEN
ELECRTRON
ES

Voltaje suficiente se comporta como electrn positivo

Metal
Conductor
Conduce la corriente

Voltaje suficiente se comporta como electro negativo

No metal
No conductor
No conduce la corriente

FUERZA GRAVITATORIA
Las fuerzas se atraen, mantiene en equilibrio el universo
ELECTROMAGNETICA
cuando son iguales negativas o positivas son repulsivos.
cuando son diferentes positiva y negativa, viceversa son atractivos
Cuando son iguales mantienen en equilibrio, el ncleo del tomo, fuerte
1000 mayor electromagntica.

PAOLA RIVADENEIRA

EL ELECTRN DEBIL
Saca neutrn en desequilibrio en un tiempo

6 UMA

6 UMA

6 UMA

6 UMA

7 UMA

8 UMA

12 UMA

13 UMA

14 UMA

NEUTRN
MS
ENERGA
PESO MOLECULAR
Peso promedio de las cantidades en la naturaleza de los isotopos de un
elemento.
C14
Medio da dotacin de la edad de los fsiles.

Neutrn ms
energa

C12

C13
Isotopos
inestables o
radiactivos

PAOLA RIVADENEIRA

SE LLAMA
ENRIQUECIMIENT
O

C14

ESPECTOMETRO DE MASA

INYECTORE
Carga

Aceler

Detect el
nmero de
golpes

Detec

m =m. t. k
dm = k. m. t
d/m = k. dt
lmm m /md = k.t
m = m.ekt
Un anillo de mamut tiene el 30% de C14 que el mamut lo tuvo en
vida que tiempo tiene, que muere el espcimen

m = m.e1.2 1014
m = 30 %
m= 0.3 %

t= ln 0.3/ 1.23.101
t= 9707 aos

HIDROGENACIN DEL CARBONO

1s2

2s2

2p2

SP3
Tiene la misma energa
PAOLA RIVADENEIRA

PX

PY

Covalente,
electrones
compartido
s

El tiempo que pasa el electrn en el tomo es el mismo

109.
5
TETRAEDR
O

HIBRIDACIN DEL TOMO DEL CARBONO

SP2
El 1G covalente difcil de
romper
Pi doble enlace muy fcil de
romper.

E propio de los alquenos

C=C
H
METANO
ETANO
PROPANO
BUTANO
PENTANO
NOMENCLATURA
HEXANO
HEPTANO
OCTANO
NONANO
DECANO
PAOLA RIVADENEIRA
UN DECANO

DODECANO
TRIDECANO
TETRADECANO
PENTADECANO
EICOSANO
UNEICOSANO
DUOEICOSANO
TRIACONTANO
TETRACONTAN
O
PENTACONTANP

METANO
CH4
H
H

H ETIL

H
ETANO

C PROPIL
H

HEXANO
FRMULA
ESTRUCTUR
AL ABIERTA

CH3

CH2

CH2

CH2

CH2

H H

CH3

FRMULA
ESTRUCTUR
AL SEMI
ABIERTA

ISOMERO
Tiene la misma frmula molecular

CH3
PAOLA RIVADENEIRA

Primario: 10
C.
secundario: 6
C. terciario: 6
C.

CH3
CH3

CH2

CH2

CH2

CH2
CH2

CH2

CH3

CH3 CH2 CH2 CH

CH2

CH

CH3 CH3

CH2

CH3

3,4,4,8,9,10. Hexametil, 6 propil, 7 etil,

dodecano

C23 H48

% C= 276/ 324 . 100 = 85.18 %

% H= 14.8 %

GRUPOS FUNCIONALES
Son un agrupamiento de tomos que unidos a un hidrocarburo
cambian las propiedades fsicas y qumicas.

Alcanos

Derivados
de acido

PAOLA

Aminas
Alcoholes
Carbonilo

teres
Alquenos
Alquinos
cido
Derivados
RIVADENEIRA
de cido

Halogenur
os
Nitros
Sulfanos
Cianos
Aldehd
o

ALCANO GENERICO
H
R1

H
H H CL

H2 R1

CL

CLORO R1
H

NITRO
H
R1

H H O N

H2O R2

CH3 CH3 HNO3

NITRO ETANO

H2O CH3

NO2
H

CH2

NO2

SUFONAS
H

HO

O
R1
C

H2O

R1

O
H

HO

OH

CH3
CH3 H2SO4
ETANO SULFONA

H2O CH3

CH2

H2SO3

SULFITO CIDO DE ETILO CIANOS

H
R1

H
H H

PAOLA RIVADENEIRA

H2

R1

C
H

CH3
CH3
CIANO ETANO

HCN

H2

CH3

CH2

CN

C
C
TERBUTIL, NEOBUTIL
SECBUTIL, ISOBUTIL

C
C
C

C
C
NEOPENTIL

ISOBUTIL

C
C

C
C
C
C

C
C

C
C

ISOPENTIL

C
NEONONIL

ISOPENTIL
NEOHEPTIL

AMINAS
H
R1

PAOLA RIVADENEIRA

H
H NH3

H2 R1

H
N

CH3 CH3 NH3

H2 CH3
MONOSUSTITUIDA

CH2

NH2

AMINA

ETANOAMINA, ETANAMINA
H

R1

R1
C
H
H
AMINATRISUSTITUIDA

R1

R1

R2

H2
R2
CH2

CH3
CH3
CH3

CH3

CH3

CH2 NH

CH3

CH3

H2

CH2
CH2

CH3
N,N
DIETIL ETANOAMINA
ALCOHOLES
H
R1

H
CL NA OH

NACL

R1

OH

H
ALCOHOL PRIMARIO

CL
R1

OH
R2 NA OH

NACL R1

H
ALCOHOL SECUNDARIO

CL
R1
C
TERCIARIO

OH
R2 NA OH

NACL

R3
NO

R2

R1

R1
R3

PAOLA RIVADENEIRA

ALCOHOL

1 NITRO,4 (N ETIL,
AMINA) 1,1,3 HEXANOTRIOL
H
H

CARBONILO
OH
R1

O
H2SO4

R1

O2

C
H

ALDEHIDO

OH
R1

O
H2SO4

R2

R1

O2

R2

CETONA

OH
R1

H2SO4

R2

NO RX

O2

R2

OH
H2SO4
C

O2

BUTANAL
H
ALDEHIDO BUTILICO

ETERES
H2SO4

R1 O R2
R1

R1 OH + OH R2

CL

PAOLA RIVADENEIRA

H2O+ R1- O

NO2
O
NITRO PROPIL) ETER

(2 AL, 1 CLORO ETIL)(1,2DI

O

ETER (1.2 DINITRO

PROPIL) 2 Al, 1 cloro etilico

NO2

ALQUENOS

R1
CH3

CH

CH

CH

pt

CH3

H2+ CH3 CH3 = CH- CH

CH3
CH3
2 METIL 3 PENTENO

4 (ETOXI, METIL) 2 HEXENO

O

ALQUINOS
Existe un triple enlace
pt

R1-C=C-R2

PAOLA RIVADENEIRA

H2+R1-C= C-R2

H H
O
O

8 ETIL, 7 ONA, 10
AL, 2.5 DECADIIENO

CIDOS

cidos organicos

cidos carboxlicos

O
O

C- OH

C OH

CARBONILO

HIDROXI

CARBOXILO
O

H C CH2 CH2 C OH

CIDO ,4 AL BUTANOICO

NOMBRES COMUNES DE LOS CIDOS

PAOLA RIVADENEIRA

CICLOS

CICLOS
H

C
H

CICLO

PROPENO
C

BUTANO

PAOLA RIVADENEIRA

CICLO

CICLO PROPIL
CICLO BUTIL

CH
CH

CH

1,3,5 HEXATRIENO

BENCENO
CH

CH
CH

FENIL ETIL ETER

NAFTALENO

ANTRACENO
FENANTRENO

DERIVADOS DE CIDO
SAL ORGNICA

PAOLA RIVADENEIRA

R1 C OH + (H O)

R12 C O M - H2O

CH3 C OH + NA(OH)
DE SODIO

CH3 C O - NA + H2O

ETANOATO

CH3 C OH + (CA (OH))2

ETANOATO DE CALCIO

2H2O+(CH3- C - O )+CA

CH3 C O H HO
O
O

HOH
CA

CH3 C O
+

CA

CH3 C O H HO

HOH

CH3 C O

CIDO BENZOICO
BENZOATO DE SODIO

ESTER
O

R1 C- OH + H O R2
R2 ILO

R1 C O R2

R1 ATO DE

ANHIDRIDOS
O

R1 C - OH + H O C R2
ANHIDRIDO R1 OICO
R2 OICO

PAOLA RIVADENEIRA

R1 C O C R2

HALOGENUROS DE CIDO
O

R1 C- OH + H CL

R1 C CL

CLORO DE RI OICO

SULFURO DE CIDO
O
R1 C- OH

R1 C

SULFATO DE RI

OICO
R1 C OH

R1 C

AMIDAS
O

R2

RZ C OH + H N
R3, R1 AMIDA

R2
R1 - C - N

R3

R3

REACCIONES DE ALCANOS

CIDOS INORGNICOS
O
HCL

R1 C CL+H2
H

HNO3
H2O

R1 C H

R1 C NO2 +
H
H

H2SO4
R1 C
HSO3 + H2O
H
H
HCN
H2
PAOLA RIVADENEIRA

N , R2, N,

R1 C- CN +

HALOGENACIN
H

H H

H H

H C C C H + CL
60%
H

HCL + H C C C CL

H H

HIDROGENACIN DE ALQUENOS
H
R1 C = C R2 + H2
H

R1 C C R2

HIDROGENACIN DOBLE AQUINOS

R1 C = C R2 + 2H2

R1 C C R2

Poco

C 8= n
H= 2n+2= 18

PIROLISIS O CRACKING CATALTICO

PARTE DE ALCANOS

Cadenas
Produce (mnimo un doble enlace) t menores a 450
(Mnimo un triple enlace) t mayores o iguales a 450
Produce H2
H

H H

PAOLA RIVADENEIRA

H H

H H

CH3 (CH2)6 CH3

H + H2

H C C C H + H C C C- C C
H

H H
DUPLICACIN DE WURTZ

CH3 CH2 CH2 CL + CL CH2 CH3 +2NA

CH2CH2CH2-CH3

NACL+CH3CH2

ADICIN DE WURTZ

3 R1 CL + 3 R2 CL + 6NA
6NACL

R1 R1 + R2 R2+ R1 R2 +

ISOMERIZACIN

Cn H2n+2
ESTRUCTURAL

Cn H2n +2

DIFERENTE FRMULA
CH3 CH3

P1 T

CH3 (CH2)6 CH3

CH2 C C CH3
CH3 CH3

HALOGENURO

R1 CL +NA OH

NACL + R1 OH
HALOGENURO

GRIGNORD

R1 Mg CL

R1-C-CL

H2O

Mg

ALCANO
ALQUENO
CH3-CH2-CH3
CH2=CH2

PAOLA RIVADENEIRA

NAO
H

ALCOHOL

HCL
H20

CL2
2H2

Tmenor
450

PIROLI
SIS

ALQUINO
R1 C= C R2
2H2

pirolisi
s

H2

GRIGNARD RGANO MTALICO (INESTABLE)

R1 CL +Mg
R1 Mg CL
CH3 CH2 CL + Mg
CH3 CH2 Mg CL

A PARTIR DE CLORURO DE EICOSIL MAGNESIO OBTENER 2,2,3,3

tetrametil 1,4,dinitrobutano.
CH3 CH3
CH3-(CH2)18-CH2-MgCL

NO2-CH2-C C CH2-NO2
CH3 CH3

CH3-(CH2)18-CH3

Poco

C=20
H=42

C:8.2=16
H:18.2= 36

CH3 CH3

PAOLA RIVADENEIRA

2CH3-(CH2)6- CH3-H-C=C=C=C-H+H2

C:4

H:4

1,2,3, BUTATRIENO
CH3

CH3-C - C CH3 + 2HNO3

NO2

2H2O+NO2-CH2-CH2- C - CH2-

CH3 CH3

CH3

H2
O

350ml
cloruro
de un
dquil
magnesi
o

N:
28
0
N= 180

CH3(CH2)9-CH2-MgCL+H2O
Mg(OH)CL+
CH3-(CH2)CH3

1,2
hept
andie

H2

undecano

CH3-(CH2)9-CH3
CH3(CH2)-CH3+H2

CH3-(CH2)2CH3+CL2
HCL
+CL(CH2)3-CH3

HC
L

REACCIONES DE ALQUENOS Y ALQUINOS

H
R1-C-H
H

Corte 2 o ms cadenas
Alquenos menor 450
Por lo menos

enlace doble o triple

PAOLA RIVADENEIRA

Butano 2

Cl2

Alquinos mayor 450

R1 C =C-R2+H2

R1-CH2-CH2-R2

HIDROGENACIN

CL CL
R1-CH=C-R2+ CL2

R1-CH-CH R2

HALOGENACIN

OH
R1-CH=CH-R2+HCL
R1-CH2-CH-R2
HIDROHALOGENACIN

R1-CH=CH-R2+H2O

R1-CH2-CHOH-R2

HIDRATACIN

REACCIONES DE ALQUINOS

R1-C=C-R2+2CL2
HALOGENACIN

R1-CL2-CL2-R1
CL

R1-C=C-R2+2HCL
HALOGENACIN

DOBLE

CL

R1-CH- CH-R2

DOBLE

OH OH
R1 = C-R2+2H-OH
HIDRATACIN

R1-CH-CH-R2

R1-C= C-R2 +2H2

HIDROGENACIN

R1-CH2-CH2-R1

TRATAMIENTO CON KMnO4

PAOLA RIVADENEIRA

DOBLE

DOBLE

ALQUINOS CON TRATAMIENTO DE OZONOLISIS

H-C= C-H
DESCOMPOSICIN

CO2+H20+CO2+H2O
O

O2
R1-C= C-H
DESCOMPOSICIN + CIDO

R1- C -OH +CO2+H2O

O

CARBOXILICO
R1-C= C-R2
2CIDO CARBOXILICO

R1-C-OH+HO-C-R2

OXIDACIN
H

R1 C H + CL2

R1 C- CL + HCL

O
H2SO

PAOLA RIVADENEIRA

DOBLE

R1-C-OH
R1-C-H + H2
ALCOHOL PRIMARIO

OXIDACIN LEVE DE

H
O
2R1-CH2-OH +O2
FUERTE DE ALCOHOL
PRIMARIO

2R1-C OH +2H2 OXIDACIN

Mg
GRIGNARD

HALOGENACIN

R1-C+Mg-CL

R1CL

KCL

R1-C-H
ALCOHOL
H

H2O

ALDEHIDO

NAOH

H2SO

ALCANO

R1-C-OH

R1-CH2-CH2-R2

H2S04

PIROLISIS
MENOR 450

R1-C-OH

+H2
CON

KMNO4
CETONA
O
R1-C-R2

ALQUENO
PIROLISIS
MAYOR A 450

R1-CH=CH-R2
KMNO4
CIDO
O
ALQUINO
R1-C=C-R2

O3

PAOLA RIVADENEIRA

R1-C-OH