Bioqumica

Estructural y Metablica
Tema 2. Aminocidos

Bioqumica Estructural y Metablica

Tema 2. Aminocidos

TEMA 2. Aminocidos.
Estructura y propiedades de los aminocidos. Estereoisomera.
Clasicacin de los aminocidos segn sus cadenas laterales.
Aminocidos esenciales y no esenciales. Modicaciones post-
traduccionales de los aminocidos. Propiedades cido-bsicas.
Curvas de valoracin.

Jess Navas Mndez

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Tema 2. Aminocidos

PROTENAS
Principales polmeros estructurales y
funcionales de los seres vivos.

Jess Navas Mndez

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Tema 2. Aminocidos

FUNCIONES DE LAS PROTENAS

Protenas estructurales: Colgeno (carClago y hueso),
cubiertas virales, microtbulos.
Protenas reguladoras: Insulina, hormonas de crecimiento
y receptores de membrana.
Protenas contrcHles: AcHna, miosina.
Protenas de transporte: Hemoglobina , mioglobina,
seroalbmina, permeasas.
Protenas de almacenamiento o reserva: Ovalalbmina,
casena y gliadina.
Protenas de defensa: AnHcuerpos, complemento.
Protenas catalizadoras (Enzimas): Sacarasa, pepsina.
Jess Navas Mndez

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Tema 2. Aminocidos

Jess Navas Mndez

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Tema 2. Aminocidos

AMINOCIDOS
En los microorganismos, plantas y animales se encuentran unos
300 aminocidos.
En la mayora de los seres vivos solamente 20 aminocidos son
codicados por el DNA para formar las protenas (proteinognicos).
Adems existen selenocistena y pirrolisina (arqueobacterias).
Muchas protenas conHenen aminocidos modicados y partes no
proteicas (grupos prostHcos).

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Tema 2. Aminocidos

AMINOCIDOS
Cadena
lateral
Carbono-

Grupo
amino

Grupo
carboxilo

Los aminocidos son

estructuras tetradricas
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.
Jess Navas Mndez

Modelo de
bolas

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Tema 2. Aminocidos

Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman 2009.

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Tema 2. Aminocidos

L-Alanina (CORN)
D-Alanina

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AMINOCIDOS APOLARES (HIDROFBICOS)

Leucina, Leu, L

Prolina, Pro, P

Alanina, Ala, A

Valina, Val, V

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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APOLARES (HIDROFBICOS)

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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Tema 2. Aminocidos

POLARES SIN CARGA

Glicina, Gly, G

Serina, Ser, S

Asparagina, Asn, N

Glutamina, Gln, Q

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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Tema 2. Aminocidos

Treonina, Thr, T

Polares sin carga

(Ser y Thr en siWos acWvos de
enzimas).
(Glucoprotenas: Ser, Thr, Asn).

Tirosina, Tyr, Y

Cistena, Cys, C
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.
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Tema 2. Aminocidos

AMINOCIDOS ACDICOS

Aspartato, Asp, D

Glutamato, Glu, E

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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Tema 2. Aminocidos

AMINOCIDOS BSICOS

HisWdina, His, H

Arginina, Arg, R

Lisina, Lys, K
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.
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Tema 2. Aminocidos

Baynes and Dominiczak. Bioqumica Mdica. 3 ed. Elsevier, 2011.

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Tema 2. Aminocidos

AMINOCIDOS ESENCIALES
Son diferentes en cada especie, en la especie humana son diez:
Valina
Leucina
Isoleucina
Fenilalanina

Apolares

Triptfano
MeHonina
Treonina

Polar

Lisina
Arginina

Bsicos

HisHdina
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Tema 2. Aminocidos

PROPIEDADES FSICO-QUMICAS
DE LOS AMINOCIDOS
Polaridad.
Acidez, basicidad.
AromaHcidad.
Tamao, exibilidad de conformacin.
Capacidad de formar enlaces cruzados.
ReacHvidad qumica. Capacidad de unin a hidrgeno.

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Tema 2. Aminocidos

Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009.

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AMINOCIDOS MODIFICADOS POSTRADUCCIONALMENTE EN PROTENAS

Fosfo-serina Fosfo-treonina Fosfo-Wrosina N-meWl-arginina N-aceWl-lisina N-meWl-lisina

5-Hidroxi-lisina 4-hidroxi-prolina

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AMINOCIDOS QUE NO ESTN EN PROTENAS

Gamma-aminobuWrato
(GABA)
NEUROTRANSMISOR

OrniWna

Citrulina

INTERMEDIARIOS
CICLO DE LA UREA
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Tiroxina
HORMONA
TIROIDEA

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DERIVADOS DE AMINOACIDOS

HISTAMINA
MEDIADOR
R. INMUNE
ADRENALINA
MEDIADOR CELULAR

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SEROTONINA
NEUROTRANSMISOR

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IONIZACIN DE LOS AMINOCIDOS

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Tema 2. Aminocidos

Dependiendo del pH en que se encuentren los aminocidos,

tendrn o no carga posiHva o negaHva.
A pH siolgico los aminocidos dipolares no Henen carga. La
carga de los aminocidos cidos o bsicos depende del pKa de la
cadena lateral.
La carga neta que tenga un ppHdo o protena depender del
nmero de cargas posiHvas y negaHvas que sus aminocidos
ionizables presenten a un pH determinado.
La existencia de cargas en los aminocidos de una protena inuye
en su capacidad tamponante (amorHguadora de pH) y en el
comportamiento de la protena en su entorno siolgico.

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Tema 2. Aminocidos

TITULACIN DE LA GLICINA (HIDROCLORURO

DE GLICINA 1M)

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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Tema 2. Aminocidos

TITULACIN DEL CIDO GLUTMICO

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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Tema 2. Aminocidos

TITULACIN DE LA LISINA

GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009.

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Tema 2. Aminocidos

LOS AMINOCIDOS SE PUEDEN UNIR POR ENLACES PEPTDICOS

Dos aminocidos

Eliminacin de una
molcula de agua

Enlace pepCdico

... Formacin del

enlace CO-NH
Extremo amino

Extremo carboxilo
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Tema 2. Aminocidos

COMPORTAMIENTO ACIDO-BASE DE PPTIDOS Y PROTENAS

Jess Navas Mndez

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Tema 2. Aminocidos

BIBLIOGRAFA
Lehninger Principles of Biochemistry. 5 ed. Freeman, 2009. Cap 3.
Marks Basic Medical Biochemistry. A clinical approach. 3 ed. LWW., 2008. Cap 6.
Devlin. Textbook of Biochemistry with Clinical correlaBons. 7 ed. Wiley, 2010. Cap 3.
Feduchi y cols. Bioqumica: conceptos esenciales. Panamericana, 2011. Cap 4.
Berg, Tymoczko and Stryer. Biochemistry. 7 ed. WH. Freeman, 2011. Cap 2.
Voet and Voet. Biochemistry. 4 ed. Wiley, 2011. Cap 4.
Baynes and Dominiczak. Bioqumica Mdica. 3 ed. Elsevier, 2011. Cap 2.
GarreW and Grisham. Biochemistry. 4 ed. 2009. Cap 4.

Jess Navas Mndez