TABLA UV-I (1)

Absorcin UV de dienos y polienos

(Reglas de Woodward-Fieser para la estimacin de la transicin * .)
SISTEMA BASICO
Tipo de dieno
Valor base de
Acclico (o en anillos n condensados)

217 nm

Heteroanular

214 nm

Homoanular

253 nm

INCREMENTOS
Por cada otro doble enlace conjugado
Por posicin exocclica de un doble
enlace (C=C)

+30 nm
C C

-C-sustituyente
-O-COCH3
-O-alquilo
-S-alquilo
-Cl, -Br
-N=(alquilo)2

+5 nm

+5 nm
+0 nm
Por sustituyente:
+6 nm
+30 nm
+5 nm
+60 nm
Correccin por disolvente:
0 nm
Ejemplo: Se desea estimar la posicin de la banda de absorcin para el
compuesto:

CH 3 CO O

Contribucin
Valor bsico (homoanular)
Otro doble enlace conjugado
Doble enlace exocclico
Tres C-susttituyentes
Estimado
Experimental

(nm)
253
30
5
15
303
306

TABLA UV-II (1)

Absorcin UV de derivados carbonlicos , -insaturados
(Reglas de Woodward ampliadas para la estimacin de la posicin de la transicin
* .)

C C C C C O

SISTEMA BSICO
X
O

X = alquilo
X=H
X = OH, O-alquilo

Valor base de
(nm)
215 nm
207 nm
193 nm

Hexacclicos

215 nm

Pentacclicos

202 nm

(nm)
+30 nm

INCREMENTOS
Por cada nuevo doble enlace conjugado

Por posicin exocclica de un doble enlace

Por posicin homoanular de un componente
dinico (dobles enlaces homoanulares
conjugados)

C C

+5 nm

+39 nm

INCREMENTOS
por
sustituyente
en el sistema de electrones
-C-sustituyente
-OH
-OCOCH3
-O-alquilo
-S-alquilo
-Cl
-Br
-N=(Alquilo)2

Incremento, nm

10
35
6
35

15
25

Incrementos
por
disolvente
Agua
Etanol, metanol
Cloroformo
Dioxano
ter
Hexano, ciclohexano

12
30
6
30
85
12
30
95

18
6
17

otros
18
18
50
50
6
6
31
31

(nm)

+8 nm
0 nm
-1 nm
-5 nm
-7 nm
-11 nm

Nota: Para estimar correctamente la posicin de la banda de absorcin al registrar un

espectro en el disolvente especificado, ha de aadirse al valor del sistema
bsico el incremento correspondiente. En sistemas conjugados cruzados ha
de considerarse el valor para el correspondiente cromforo que absorbe a
la longitud de onda mas larga.

Ejemplo: Se desea estimar la posicin de la banda de adsorcin del compuesto:

utilizando etanol como disolvente.

Contribucin
Valor bsico
Otros
dos
dobles
enlaces
conjugados
Doble enlace exocclico
Componente dinico homoanular
C-sustituyente en
Otros tres C-sustituyentes
Incremento por el disolvente
Estimado:
Experimental:

(nm)
215
60

5
39
12
54
0
385 nm
388 nm

TABLA UV-III (1)

Absorcin UV de derivados carbonlicos aromticos
(Reglas de Scott para la estimacin de la posicin de la banda K
(etanol como disolvente)).
SISTEMA BSICO
O

Valor base de
(nm)

246 nm

C
R
R= Alquilo, alicclico

250 nm

C
H
O

230 nm

C
OH
O

230 nm

C
OR
INCREMENTOS (en nm)

Sustituyente:
-Alquilo, -alicclico
-OH, -O-alquilo
-O-Cl
-Br
-NH2
-NHCOCH3
-N(CH3)2

CH3O

por sustituyente
en:
orto meta para
3
3
10
7
7
25
11
20
78
0
0
10
2
2
15
13
13
58
20
20
45
20
20
85

Contribucin
Valor bsico
Aliciclo en posicin orto
-O-alquilo en posicin
para
Estimado
Experimental

(nm)
246
3
25
275 nm
276 nm

Ejemplo:
Se desea estimar la posicin de la banda de absorcin (banda K) para el
compuesto:

d
e

b
g
f

1. Numerar tomos involucrados en el cromforo