LOS HETEROCICLOS

Los compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos en los que

al menos uno de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al
carbono. Los tomos distintos de carbono presentes en el ciclo se
denominan heterotomos, siendo ms comunes los heterotomos de
nitrgeno, oxgeno y azufre. Ya que presentan cada una de los aminocidos
presentes.

CLASIFICACIN
Tomando como criterio de clasificacin la cantidad de insaturaciones de los
ciclos; los heterociclos pueden ser saturados o insaturados. Los
heterocclicos insaturados pueden ser aromticos o no aromticos.

NOMENCLATURA
Los heterociclos de 3 a 10 eslabones son nombrados mediante el sistema
ampliado de Hantzsch-Widman; el cual, fue adoptado por la IUPAC como
sistema recomendado de nomenclatura desde 1957.

PIRROL
El pirrol es un compuesto qumico
orgnico aromtico y heterocclico, un
anillo de cinco miembros con la
frmula C4H5N.
Los pirroles son compuestos de anillos
aromticos ms largos, incluyendo las
porfirinas de hemo, las clorinas y
bacterioclorinas, de clorofilas y el
anillo de corrina.
Los pirroles tienen una basicidad muy
baja comparada con la amina y otros
compuestos
aromticos
como
la
piridina donde el anillo del nitrgeno
no se enlaza al tomo del hidrgeno.
Esto es porque el par de electrones sin
compartir del tomo del nitrgeno se
convierte en el aromtico.
El pirrol experimenta la substitucin electroflica predominante en la 2 y 5
posicin, aunque el producto de la substitucin en las posiciones 3 y 4 se
obtiene en producciones bajas.
En 1994 un reporte liberado por 5 importantes compaas de cigarrillo, el
pirrol es uno de los 599 aditivos de los cigarrilos. Su uso o propsito, sin
embargo, es desconocido, como la mayora de los aadidos del cigarrillo.

PROPIEDADES
El pirrol tiene una muy baja basicidad comparada a las aminas ms
comunes y a otros compuestos aromticos como la piridina. Esta disminuida
basicidad relativa es causada por la deslocalizacin electrnica del par
solitario del tomo de nitrgeno del anillo aromtico. Luego el pirrol es una

base muy dbil con un pKa de alrededor de -4. La protonacin del pirrol
resulta en la prdida de su aromaticidad y por lo tanto, la misma es
termodinmicamente desfavorable.
Como muchas otras aminas, el pirrol se oscurece al estar expuesto al aire y
la luz por lo que necesita ser destilado inmediatamente antes de usarlo.

SNTESIS
El pirrol es preparado a nivel industrial mediante el tratamiento del furano
con amonaco en presencia de un catalizador slido cido.

Otra va sinttica del pirrol involucra la descarboxilacin del mucato de

amonio, una sal de amonio del cido mcico. Normalmente, la sal es
calentada en un aparato de destilacin con glicerol como solvente.

REACTIVIDAD
El protn NH en los pirroles es moderadamente cido con un pKa de 16.5. El
pirrol puede entonces ser desprotonado con bases fuertes como el butil-litio
o el hidruro de sodio. El pirroluro resultante es nuclefilico. Luego al tratar
esta base conjugada con un electrfilo como el ioduro de metilo nos da Nmetilpirrol.

Las estructuras contribuyentes de resonancia del pirrol nos da un punto de

vista ms cercano a la reactividad del compuesto. Como el furano y el
tiofeno, el pirrol es ms reactivo que el benceno frente a la sustitucin
electrofilica aromtica debido a que el mismo es capaz de estabilizar la
carga positiva en el carbocatin intermedio.
Luego el pirrol experimenta la sustitucin electroflica aromtica (SEAr)
predominantemente en las posiciones 2 y 5. Dos reacciones especialmente
notables destinadas a la produccin de pirroles funcionalizados (con
distintos grupos funcionales) son la Reaccin de Mannich y la Reaccin de

Vilsmeier-Haack (abajo),[4] las cuales son compatibles con una gran

variedad de sustratos pirrlicos.

Tambin el pirrol reacciona con aldehdos para dar porfirinas. Por ejemplo, el
benzaldehdo se condensa con el pirrol para dar tetrafenilporfirina. Adems,
los compuestos del pirrol pueden tambin participar en cicloadiciones como
en la reaccin de Diels-Alder bajo ciertas condiciones, por ejemplo, en
presencia de catlisis cida (de Lewis), calentamiento o alta presin.
El pirrol tambin polimeriza en la luz. Por lo que se puede usar un agente
oxidante como el persulfato de amonio a 0 C en la oscuridad, para
controlar la polimerizacin.

USO COMERCIAL
El pirrol no tiene una aplicacin comercial significativa, pero el N-metilpirrol
es un precursor del cido N-metilpirrolcarboxlico, el cual se usa como
precursor en la industria farmacutica.

LA PIRIDINA
La piridina (frmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un lquido
incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a
la familia de los compuestos aromticos heterocclicos, y est
estructuralmente relacionada al benceno, siendo la nica diferencia entre
ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencnico por un tomo de
nitrgeno.

El olor puede llegar a ser nauseabundo

y provocar estornudos.
El nombre sistemtico de la piridina,
dentro de la nomenclatura de HantzschWidman recomendada por la IUPAC, es
azina. Sin embargo, los nombres
sistemticos para compuestos simples
son raramente utilizados, por lo que la
nomenclatura de los heterociclos sigue
a los nombres comunes. La IUPAC no
recomienda el uso de azina en vez de
piridina. La numeracin de los tomos
del anillo de piridina comienza en el
nitrgeno.
Tambin
se
utiliza
la
distribucin de las posiciones de los
carbonos segn el alfabeto griego (-)
y cuando se habla de los patrones de
sustitucin se utiliza (orto, meta y para).
Aqu (orto), (meta) y (para) se
refieren a las posiciones 2, 3 y 4 del
anillo respectivamente. El nombre
sistemtico de los derivados de piridina
es piridinil, donde la posicin del sustituyente es precedida por un nmero.
Sin embargo en este caso tambin la IUPAC no aconseja el uso optando por
el nombre comn piridil en vez del sistemtico. El derivado catinico
formado por la adicin de un electrfilo al nitrgeno es llamado piridinio.

EXISTENCIA EN LA NATURALEZA
La piridina se presenta en un sinfn de compuestos relacionados a la vida
(pero no en su forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 o
niacina (cuya falta causa pelagra), y la vitamina B6 o piridoxina. Los
derivados saturados de la piridina tales como la piperidina y las piperidenas
tambin se encuentran presentes en compuestos tales como la conina, la
manojirimicina, la peletierina, la mimosina, la ricinina, la anabasina y la
anaferina.
Sin embargo, la piridina pura no est muy extendida en la naturaleza es una
sustancia nociva si se la inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la
fertilidad masculina y femenina y es considerada un carcingeno. Los
sntomas de exposicin ms comunes son: dolor de cabeza, tos, dificultad
respiratoria, laringitis, nuseas y vmitos.

En la naturaleza, en su forma ms perjudicial se la encuentra en las hojas y

races de la belladona (Atropa belladonna) y en el malvavisco (Althaea
officinalis). Pero como vimos, los derivados de la piridina se encuentran en
ciertas biomolculas como los nucletidos de piridina y alcaloides. En la vida
diaria se encuentran trazas de piridina como componentes voltiles de
compuestos orgnicos que se generan en los procesos de tostacin y
enlatado. Como es el caso del pollo frito, sukiyaki, panceta frita, el queso
Beaufort, el aroma del caf, el t negro y la miel de girasol. El humo del
tabaco y el de la marihuana contienen piridina.

PROPIEDADES
PROPIEDADES FSICAS
La piridina es un lquido incoloro cuyo
punto de fusin es de -41,6 C, su
punto de ebullicin de 115,2 C. Su
densidad es de 0,9819 g/cm3, es
cercana a la del agua y su ndice de
refraccin es de 1,5093 a una
longitud de onda de 589 nm y a una
temperatura de 20 C. El agregado de
una cantidad de 40 mol% de agua a la
piridina reduce gradualmente su
punto de fusin de -41,6 C a -65,0
C. El momento dipolar elctrico molecular es de 2.22 Debye. La piridina
adems es diamagntica y su susceptibilidad diamagntica es de
-48.7106 cm3mol1. La entalpa estndar de formacin es de 100.2
kJmol1 en fase lquida y de 140.4 kJmol 1 en la fase gaseosa. A 25 C la
piridina tiene una viscosidad de 0,88 mPa/s y una conductividad trmica de
0,166 Wm1K1. La entalpa de vaporizacin es de 35,09 kJmol 1 en el
punto de ebullicin a presin normal. La entalpa de fusin es de 8.28
kJmol1 en el punto de fusin.
Los piridina cristaliza en un sistema
cristalino ortorrmbico con un grupo
espacial Pna21 con parmetros de red
de a = 1752, b = 897, c = 1135 pm, y
16 unidades de frmula por celda
unidad
(medido
a
153K).
Por
comparacin el cristal de benceno es
tambin ortorrmbico, con un grupo
espacial Pbca, a = 729.2 pm, b =
947.1 pm, c = 674.2 pm (a 78 K), pero el nmero de molculas por celda
unidad es de solamente 4. Esta diferencia se debe en parte a la menor
simetra mostrada por las molculas individuales de piridina (C 2v vs. D6h para
benceno). Un trihidrato (pyridine3H 2O) es conocido, tambin cristaliza en
un sistema ortorrmbico en el grupo espacial Pbca, los parmetros de red
son a = 1244, b = 1783, c = 679 pm y ocho unidades de frmula por celda
unidad (medido a 223 K).

El punto crtico de la piridina se encuentra a una presin de 6,70 MPa, 620 K

y un volumen de 229 cm3mol1. En el rango de temperatura de 340-426 C
su presin de vapor p puede ser descripta por la Ecuacin de Antoine.

Donde T es temperatura, A = 4.16272, B = 1371.358 K y C = -58.496 K.

El espectro de absorcin ptica de la piridina en hexano contiene tres
bandas en las longitudes de onda de 95 nm (transicin *, absortividad
molar = 7500 L (molcm) 1), 251 nm (transicin *, = 2000 L
(molcm) 1) y 270 nm (transicin n *, = 450 L (molcm) 1). El espectro
de resonancia magntica nuclear de protn (NMR 1H) contiene tres seales
con una relacin integral de intensidad de 2:1:2 que corresponde a los tres
protones qumicamente diferentes en la molcula. Estas seales se originan
de los -protones (desplazamiento qumico 8,5 ppm), el -protn (7,5 ppm)
y los -protones (7,1 ppm). El anlogo de carbono de la piridina, el benceno,
tiene solo una seal de protn a 7,27 ppm. Los desplazamientos qumicos
de mayor amplitud de los protones - y - en comparacin al benceno se
deben a la menor densidad electrnica entre las posiciones alfa y gamma,
hecho que puede ser visto a partir de las estructuras de resonancia. La
situacin es similar para el espectro NMR de 13C tanto de benceno como de
piridina: La piridina muestra un triplete a (-C) = 150 ppm, (-C) = 124
ppm and (-C) = 136 ppm, mientras que en el benceno se observa una
lnea simple a 129 ppm. Todos los desplazamientos citados son para
solventes libres de otras sustancias. Normalmente la piridina se detecta por
los mtodos de cromatografa de gas y espectrometra de masas.

PROPIEDADES QUMICAS
La piridina es soluble en agua y prcticamente en todos los solventes
orgnicos. Es dbilmente bsica y con cido clorhdrico forma una sal
cristalina (hidrocloruro) que funde a 145-147 C. La mayora de las
propiedades qumicas de la piridina son tpicas de los compuestos
heteroaromticos. En reacciones orgnicas se comporta tanto como una
amina terciaria experimentando la protonacin, alquilacin, acilacin y Noxidacin en el tomo de nitrgeno. Y tambin como un compuesto
aromtico experimentando sustituciones nuclefilas.
Debido a su nitrgeno electronegativo en el anillo, la molcula es
relativamente electro-deficiente. Y por lo tanto, experimenta ms
lentamente la sustitucin electrfila aromtica, que es tpica de los
derivados del benceno. Sin embargo, en contraposicin al benceno y a sus
derivados, la piridina es ms lbil frente a sustituciones nucleoflicas y
frente a la metilacin del anillo frente a bases fuertes organometlicas. La
reactividad de la piridina puede ser diferenciada para tres grupos qumicos.
Frente a electrfilos, la sustitucin electrfila tiene lugar cuando la piridina

presenta propiedades aromticas. Frente a nuclefilos, la piridina reacciona

a travs del segundo y cuarto tomo de carbono y por lo tanto, se comporta
como iminas y carbonilos. La reaccin con muchos cidos de Lewis resulta
en la adicin al nitrgeno de la piridina, lo cual es similar al comportamiento
de las aminas terciarias. La capacidad de la piridina y de sus derivados a
oxidarse, formando nitrxidos (N-xidos), es tambin una caracterstica de
las aminas terciarias.
El nitrgeno de la piridina posee un par solitario
de electrones, los cuales son bsicos. Debido a
su par solitario que no es parte del sistema
aromtico, la piridina es una base, que posee
propiedades similares a la de las aminas
terciarias. El pKa del cido conjugado es de 5,16.
La piridina es protonada mediante una reaccin
con un cido formando un ion poliatmico
positivamente cargado llamado piridinio. Las
longitudes de enlace y los ngulos de enlace en
la piridina y el piridinio son prcticamente
idnticos. El catin piridinio es isoelectrnico con
el benceno. El p-toluenosulfonato de piridinio (PPTS) es una sal de piridinio
tpica; la cual es producida por el tratamiento de la piridina con cido-ptoluenosulfnico. La piridina, puede actuar como una base de Lewis,
donando su par electrnico a un cido de Lewis como en el complejo
piridina-trixido de azufre.
La piridina en s
misma es un
ligando
relativamente
dbil
en
la
formacin
de
complejos con
iones
metales
de
transicin.
Por ejemplo, forma complejos 1:1 con nquel (II) y cobre (II) con valores de
logK1 de ca. 1,9 y 2,6 respectivamente. El espectro de infrarrojo de los
complejos de piridina es conocido en detalle. El cido picolnico que es un
derivado sustituido de la piridina, forma complejos fuertes debido al efecto
quelante. La 2,2'-bipiridina y la 1,10-fenantrolina, que pueden ser vistos
tambin como derivados sustituidos de la piridina, forman tambin
complejos fuertes como en el caso de la ferrona. La cual puede ser usada
como indicador redox en el anlisis cuantitativo del hierro.
El modo de coordinacin 6, como ocurre en los complejos 6 del benceno,
solamente es observado en derivados estricamente impedidos que
bloquean el centro de nitrgeno.
PROPIEDADES MOLECULARES
La piridina posee un sistema conjugado de seis electrones que se
encuentran deslocalizados sobre el anillo. La molcula es plana y sigue la

regla de Hckel para los sistemas aromticos. A

diferencia del benceno, la densidad electrnica no se
encuentra distribuida uniformemente en el anillo, hecho
que explica el efecto inductivo negativo en el tomo de
nitrgeno. Por esta razn, la piridina tiene momento
dipolar y una energa de resonancia menor a la del
benceno (117 kJmol1 para la piridina frente a 150
kJmol1 para el benceno). Pero aun as, posee una
energa superior a la del furano, tiofeno y pirrol. La
localizacin electrnica en la piridina se ve reflejada
tambin por la menor longitud del enlace C-N (137 pm
para el enlace C-N en la piridina frente a 139 pm para el
enlace C-C en el benceno), mientras que los enlaces C-C de la piridina son
de la misma longitud que en el benceno. Estas longitudes de enlace poseen
valores intermedios entre los de un enlace simple y un enlace doble,
caracterstica tpica de un compuesto aromtico.
Todos los tomos
en el anillo de la
piridina
son
hbridos
sp2.
El
tomo de nitrgeno
dona
sus
tres
electrones
hibridados
al
sistema anular y su
par de electrones
"extra" se ubica
paralelo al plano de
la molcula, hacia
afuera
y
sin
participar de la deslocalizacin electrnica por lo que tampoco contribuye a
la aromaticidad de la molcula. Pero este par solitario, influye en las
propiedades qumicas de la piridina, por ejemplo mediante la fcil formacin
de enlaces a travs de un ataque electroflico. Sin embargo, debido a la
exclusin del par solitario del sistema aromtico anular, este par solitario
del nitrgeno no puede ejercer un efecto mesomrico positivo sobre el
anillo.
Se conocen muchos anlogos de la piridina donde el N es reemplazado por
otros heterotomos. El reemplazo de un CH en la piridina por un segundo
nitrgeno da lugar a los diazoheterociclos. C4H4N2), con los nombres
piridazina, pirimidina y pirazina.

OBTENCIN
Industrialmente, se obtiene del petrleo y en menor medida, del alquitrn
de hulla (en el cual su concentracin es de aproximadamente 0,1%), o bien
por medio de sntesis a partir del acetaldehdo y el amonaco. Tambin
puede ser preparada por destilacin del aceite obtenido de la destilacin
destructiva de huesos.
Derivados de la piridina pueden ser sintetizados haciendo reaccionar 1,5dicetonas con acetato de amonio en cido actico, seguido de oxidacin.
APLICACIONES
La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad
como disolventes, en anlisis qumicos, y como reactivos para la sntesis de
frmacos, insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos,
pinturas, explosivos, desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin es
utilizada junto con las picolinas como desnaturalizante en mezclas
anticongelantes y en el alcohol etlico, en fungicidas, y en la tincin de
textiles.

EL FURANO

El furano es un compuesto orgnico heterocclico aromtico de cinco

miembros con un tomo de oxgeno. Es un lquido claro, incoloro, altamente
inflamable y muy voltil, con un punto de ebullicin cercano al de la
temperatura ambiente. Es txico y puede ser carcingeno.

AROMATICIDAD
El furano es un compuesto aromtico que
respeta la regla de Hckel. El furano, posee
seis electrones deslocalizados: cuatro
pertenecientes a los dobles enlaces y dos
del tomo de oxgeno (uno de los dos pares
no enlazados solamente, que se encuentra
en un orbital perpendicular al plano del
anillo). Cada carbono aporta un electrn
mientras que el oxgeno aporta dos a la
nube deslocalizada. Los carbonos son
hbridos sp2. El furano resulta entonces con una energa de resonancia de
entre 62,3-96,2 kJ/mol. Esta energa es inferior a aquella del benceno, del
tiofeno y del pirrol. Por lo que el furano es menos aromtico que estos. Esta
dbil aromaticidad del furano explica por qu el mismo acta como un dieno
cclico en ciertas reacciones de Diels-Alder.
El tomo de oxgeno posee un efecto
mesmero como donante y un efecto
inductivo
electroatrayente.
La
deslocalizacin del par libre de electrones
contribuye al efecto mesmero del
oxgeno mientras que la atraccin de los
electrones de los enlaces C-O hacia el
tomo de oxgeno corresponde al efecto
inductivo. La naturaleza electroatrayente
del oxgeno tiene efectos sobre la
distribucin electrnica en el ciclo pero
este hecho no alcanza para que se
contrarreste el efecto mesmero. Por
consiguiente, entonces, el oxgeno aporta globalmente una densidad
electrnica suplementaria al ciclo. Esta contribucin electrnica del oxgeno
se traduce por los valores de densidad electrnica superiores a 1 para los
carbonos del ciclo. El efecto mesmero donante del oxgeno da origen a una
carga positiva sobre el mismo y una carga negativa sobre los carbonos en
cuatro de las cinco estructuras resonantes del ciclo.
El oxgeno posee adems otro par de electrones que no est deslocalizado.
El furano es un compuesto plano e igualmente a sus homlogos (tiofeno y
pirrol), es un sistema excedente debido a la distribucin de 6 electrones
deslocalizados en cinco tomos; la densidad electrnica es por lo tanto
claramente ms importante que en sus anlogos del benceno. Por otra
parte, contrariamente a los ciclos aromticos simples de 6 elementos, solo
una de sus estructuras de resonancia es neutra; mientras que las otras

formas existen en forma de zwitterin. Estas formas cargadas contribuyen

minoritariamente al hbrido de resonancia, pero por esto tambin, la
qumica del furano ser en parte aquella la de los compuestos aromticos y
en parte a aquella de los dienos.

APLICACIONES
Se usa principalmente como intermedio en la produccin industrial de
tetrahidrofurano. Se utiliza en la produccin de lacas, como disolvente para
resinas y en la sntesis de productos qumicos para la agricultura
(insecticidas), estabilizantes y productos farmaceticos (qumica fina). Es
til tambin para sintetizar nitrofuranos, un grupo de frmacos con
actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

EL TIOFENO

El tiofeno es un compuesto heterocclico con frmula C4H4S. Es un anillo

plano de cinco miembros, aromtico. Relacionados al tiofeno estn el
benzotiofeno y el dibenzotiofeno, que contienen el anillo de tiofeno unido a
uno o dos anillos de benceno respectivamente. Adems, compuestos
anlogos al tiofeno son tambin el furano y pirrol.

AISLAMIENTO Y PRESENCIA EN LA NATURALEZA

El tiofeno fue descubierto como un contaminante en el benceno. Se observ

que la isatina forma una tinta azul cuando es mezclada con el cido
sulfrico y benceno crudo. La formacin del azul indofenina se adjudic
durante mucho tiempo a una reaccin con el benceno. Victor Meyer, luego
fue capaz de aislar la sustancia responsable de esta reaccin desde el
benceno. Este nuevo compuesto heterocclico fue el tiofeno.
El tiofeno y sus derivados se encuentran en el petrleo, a veces en
concentraciones de 1-3%. El tiofeno contenido en el petrleo y en el carbn
es extrado mediante el proceso de hidrodesulfuracin (HDS). En la HDS, el
lquido o el gas pasan sobre un catalizador de disulfuro de molibdeno bajo
presin de H2.
Los tiofenos experimentan adems hidrgenolisis para formar hidrocarburos
y sulfuro de hidrgeno. De esta forma, el tiofeno se convierte en butano y
H2S. Aunque en el petrleo se encuentra mayor cantidad de benzotiofeno y
dibenzotiofeno.
Diversas plantas sintetizan tiofenos con actividad nematicida, como es el
caso del -tertienilo producido por asterceas del gnero Tagetes.

SNTESIS Y PRODUCCIN
Como un reflejo de sus estabilidades, los tiofenos se forman desde muchas
reacciones que involucran fuentes de azufre e hidrocarburos, especialmente
aquellos insaturados por ejemplo: acetilenos y azufre elemental. La cual fue
la primera sntesis de tiofeno realizada por Viktor Meyer en el ao de su
descubrimiento. Ms regularmente los tiofenos son preparados por la
reaccin entre 1,4-dicetonas, disteres o dicarboxilatos con reactivos
sulfurantes como P4S10. Tiofenos ms especficos pueden ser sintetizados
utilizando el reactivo de Lawesson como agente sulfurante o mediante la
Reaccin de Gewald, que involucra la condensacin de dos steres en
presencia de azufre elemental. Otro mtodo es la Ciclacin de VolhardErdmann.
El tiofeno es prudcido en una escala de aproximadamente de dos millones
de kilos por ao mundialmente. La produccin involucra una reaccin en
fase gaseosa entre una fuente de azufre, normalmente disulfuro de carbono
y n-butanol. Estos reactivos se ponen en contacto con un catalizador de
xido a 500-550 CC.

PROPIEDADES
A temperatura ambiente, el tiofeno es un lquido incoloro con un dbil olor
agradable que recuerda al del benceno con el cual el tiofeno posee algunas
similitudes. La alta reactividad del benceno hacia la sulfonacin constituye
la base para la separacin del tiofeno del benceno. Separacin que resulta
complicada para realizar mediante destilacin debido a sus puntos de
ebullicin similares (4C de diferencia a presin ambiente). Como el
benceno, el tiofeno forma un azetropo con el etanol.
La molcula, es plana; el ngulo de enlace en el azufre es de unos 93, el
ngulo C-C-S es de alrededor de 109 y los otros dos carbonos poseen un

ngulo de enlace de 114. Las longitudes de los enlaces C-C adyacentes al

azufre son de 1.34A, la longitud del C-S es de 1.07A y el otro C-C es de
1.41A.

USOS
Los tiofenos son importantes compuestos heterocclicos que son usados
ampliamente como ingredientes en muchos agroqumicos y drogas. El anillo
de benceno de un compuesto biolgicamente activo puede ser muchas
veces reemplazado por un tiofeno sin prdida de actividad. Esto se observa,
por ejemplo, en las drogas antiinflamatorias no esteroideas (NSAID) como el
lornoxicam, el anlogo de tiofeno del piroxicam.

LA PIRIMIDINA

La pirimidina es un compuesto orgnico, similar al benceno, y a la piridina

pero con dos tomos de nitrgeno que sustituyen al carbono en las
posiciones 1 y 3.
Se degrada en sustancias muy solubles como alanina
aminoisobutirato beta, precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.

beta

DERIVADOS
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que
forman parte de los cidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las
tres tienen un grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras
forman parte del ADN donde se aparean con sus purinas complementarias,
mientras que la ltima est presente solo en el ARN.

En las pirimidinas, una molcula de carbamoilfosfato en la que la glutamina

es la donadora del grupo amino, se une a una molcula de cido asprtico.
El cido ortico, producto de estas reacciones, es transferido a una molcula
de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen al cido uridlico.

NUCLESIDOS Y NUCLETIDOS
Las pirimidinas se hallan asociadas en su mayora a monosacridos de cinco
carbonos (pentosas) unidos en N1 para formar nuclesidos que, a su vez, se
unen a un grupo fosfato (cido fosfrico) para formar los nucletidos.