Prctica 1.

cido Pcrico
Objetivo: Realizar una nitracin en un anillo bencnico monosustitudo (activante)
por medio de una Sustitucin Electroflica Aromtica.
Introduccin:
Sulfonacin Aromtica.
Los anillos aromticos pueden sulfonarse por la reaccin con cido sulfrico
fumante, una mezcla de H2SO4 y SO3. La reaccin de Sulfonacin es fcilmente
reversible y puede ocurrir hacia adelante o hacia atrs, dependiendo de las
condiciones de reaccin; se favorece la Sulfonacin en un cido fuerte, pero la
desolfonacin se favorece en un cido acuoso, diluido y caliente.

Nitracin Aromtica
Los anillos pueden nitrarse por la reaccin con una mezcla de cidos ntrico y
sulfrico concentrados, el electrfilo es el in nitronio NO 2+, el cual se genera a
partir del Amoniaco por la protonacin y la prdida de agua. El in nitronio
reacciona con el benceno para producir un carbocatin intermediario y la prdida
del in H+ de ste intermediario, da el producto de la sustitucin neutro,
nitrobenceno.

Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad)

Los sustituyentes afectan la radioactividad del anillo aromtico
Algunos sustituyentes activan el anillo, hacindolo ms reactivo que el benceno, y
otros desactivan el anillo hacindolo menos reactivo que el benceno; por ejemplo,
en la nitracin aromtica un sustituyente OH hace que el anillo sea 1000 veces
ms reactivo que el benceno mientras que un sustituyente NO 2 hace al anillo 10
millones de veces menos reactivo que el benceno.
O

Cl

OH

R e a c t iv id a d

Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin

Con frecuencia los tres productos disustitudos posibles orto, meta y para- no se
forman en cantidades iguales. En lugar de ello, la naturaleza del sustituyente ya
presente en el anillo del benceno determina la posicin de la segunda sustitucin.
Existen activadores y orientadores orto y para, desactivadores y orientadores orto
y para y desactivadores y orientadores meta. No existen activadores y
orientadores meta.

Fenoles
Reacciones de Fenoles

El grupo hidroxilo es un activador poderoso, un sustituyente orto y para director en

las reacciones SEA. Como resultado, los fenoles son sustratos actualmente
reactivos para las reacciones electroflicas de halogenacin, nitracin, Sulfonacin
y Friedel-Crafts.

Oxidacin de fenoles: Quinonas

O

OH

(K S O 3)2N O
H 2O
O

Los fenoles tienen puntos de ebullicin altos debido al enlace por puentes de
hidrgeno. Son cidos y bases dbiles, como bases dbiles se protonan de
manera reversible por cidos fuertes para producir iones oxonio ROH 2+. Como
cidos dbiles, se disocian ligeramente en disolucin acuosa diluida donando un
protn al agua, lo que genera H3O+ y un in alcxido RO-, o un in fenxido ArO-.
Colorantes y tincin. Cromforos y auxcromos.
La mayora de los colorantes son compuestos orgnicos que tienen alguna
afinidad especfica por los materiales celulares. Muchos colorantes utilizados con
frecuencia son molculas cargadas positivamente y se combinan con intensidad
con los constituyentes celulares cargados negativamente.
La tincin o coloracin es una tcnica auxiliar en microscopa para mejorar el
contraste en la imagen vista al microscopio. Auxcromos son grupos o radicales
positivos de tomos, que intensifican la molcula de una sustancia qumica, hacen
que sta sea coloreada, es decir, son grupos cargados positivamente que
intensifican una sustancia o cromforo en la sntesis de colorantes.
Un cromforo es la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable de
su color. Una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energa
o luz visible, y excitarse para as emitir diversos colores.
Usos del cido Pcrico
Como reactivo en laboratorios
Fabricacin de tinturas (teir telas)
Combustibles para cohetes
Fabricacin de cerillos
Fabricacin de explosivos

Mecanismo de Reaccin
Formacin del in sulfonio:
O
O
HO

OH

HO

HO

OH

H
+

OH

-H 2O

OH

H2O

Formacin del in nitronio:

O

N
O

O
OH

HO

OH

-H 2O

OH

O
+

H
Mecanismo de reaccin:
OH O
OH

O
S

OH O

OH

OH

OH O
S

OH O

OH O
OH
+ H
S
C

OH

-H

OH

O
N

OH

O
OH O

OH O

OH

OH O

OH

OH

OH
O

N O
OH

O
O

+
O
N
O
O

-H
O

OH

N
O
O
cido Pcrico

O
N

OH
O

O
-

S
O

N O

SEA

O
N

-H

SEA
OH

OH

Observaciones

El cido pcrico que se observa es un polvo color amarillo.

Las aguas madres van colorando slo al trozo de tela de algodn.

Resultados experimentales
Polvo color amarillo muy claro.
Punto de fusin terico: 122C
Punto de fusin experimental: 124C
Rendimiento:
Se agregaron 0.5g de sustancia de los cules slo se
obtienen 0.3g de cido pcrico. Esto indica una prdida del 40%.
Conclusiones
El punto de fusin obtenido fue mayor al reportado por la literatura, esto puede ser
debido a que el cido pcrico obtenido no est recristalizado y contiene impurezas
las cuales alteran el punto de fusin real de la sustancia.
La prdida de producto podra deberse al intercambio de contenedores y al que
queda an en las aguas madres.
De las tres telas que se colocaron (nylon, algodn y tafetn) slo el algodn
obtuvo la coloracin amarilla y la conserv despus de enjuagada, ya que las
otras dos conservaron su color blanco.
Tratamiento de residuos
El nico residuo fueron las aguas madre del cido Pcrico las cuales fueron
neutralizadas con Hidrxido de sodio y vertidas al drenaje.
Bibliografa

http://www.ubp.edu.ar/todoambiente/empresasyambiente/tratamiento
-de-residuos/solidos/acido-picrico.htm

http://www.win/x/erltda.com/ficha_nex.php?id=1386

Mc Murry, John. Qumica Orgnica 7 Edicin. Editorial Cengage

Learning Mxico 2088. Pp. 251, 552, 560, 561, 602, 603.