Breve historia de la quimica

organica
LA QUMICA ORGNICA Y LOS COMPUESTOS ORGNICOS
Qumica orgnica, desde sus inicios
Los inicios de la rama de la Qumica que hoy conocemos como Qumica
Orgnica se pueden ubicar en la demostracin de Lavoisier (1784), de que los
productos derivados de animales y vegetales estn compuestos por carbono,
hidrgeno y cantidades menores de oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo. Dos
dcadas despus (1807) Berzelius clasific los compuestos
en orgnicos (los que se forman en seres vivos) e
inorgnicos (que estn en los minerales). Pero el suceso
realmente significativo fue el experimento de Whler (1828) quien obtuvo
urea, compuesto presente en la orina de muchas especies animales, a partir de
la sal inorgnica cianato de amonio. Este descubrimiento debilit y
finalmente destruy la creencia arraigada por entonces, de que para formar compuestos orgnicos
era necesaria la fuerza vital del organismo vivo.
Friedrich Whler estudiando la sntesis de la urea Aos ms tarde,
Justus von Liebig (1840) descubri que las plantas crecen al
alimentarse aprovechando el dixido de carbono del aire y el nitrgeno
y los minerales del suelo; y que en el suelo los microbios transforman
el nitrgeno en 9 compuestos nitrogenados. Invent el fertilizante
nitrogenado. Aos despus, Liebig cre el concepto de cadena carbonada.
Por 1845, Hoffmann realiz sus primeras investigaciones sobre el alquitrn de hulla y las bases
(aminas y compuestos relacionados). Demostr la estructura de la anilina. Once aos despus
(1856), mientras Hoffmann pretenda sintetizar la quinina, compuesto til contra la malaria (aun
hoy el alcaloide quinina es un importante antimalrico), un alumno suyo de 18 aos, William
Perkin, intent obtenerla oxidando anilina. Pero en vez de la quinina, obtuvo un colorante
morado. Patent el descubrimiento y mont una fbrica (antes de Perkin, el colorante prpura era
muy caro, se haba extrado de las cochinillas, pequeos crustceos originarios de Amrica, que
eran conocidos y utilizados por los aztecas, y por la cultura Paracas de la costa del Per hace
2000 aos; y fueron introducidas en Europa por los conquistadores. Los fenicios haban obtenido
el prpura de Tiro a partir de un caracol de mar). Perkin se dedic de lleno a su colorante, y tres

aos despus era millonario. Por esa poca, August Kekul (mayo de 1858) y Archibald Couper
(junio de 1858) en forma totalmente independiente propusieron una nueva teora estructural, y la
tetravalencia del carbono. Couper us por primera vez frmulas moleculares en las que los
enlaces entre tomos se representaban como lneas.
Kekul public en 1865 un artculo sugiriendo la estructura del
benceno como una molcula cclica, con tres enlaces dobles
alternados con enlaces simples. Otro qumico alemn, Adolf von
Baeyer, hacia 1870 haba descubierto el fenol, los colorantes,
fenolftalena y fluorescena, y varias resinas que se usaron en la
industria. Diez aos despus prepar el colorante ndigo y estableci su estructura. Tambin en
1870, Vladimir V. Markovnikov enunci su Regla, luego de analizar los resultados de reacciones
de adicin a alquenos. Por esa poca, en 1874 Vant Hoff y Le Bel enunciaron la teora del
carbono tetradrico y los carbonos asimtricos, la cual utiliz Emil Fischer, as como el
compuesto fenilhidracina, descubierto por l mismo (1875), en su colosal investigacin sobre los
hidratos de carbono (1884-1894).
La Qumica Orgnica tuvo durante el siglo XX un desarrollo casi explosivo,
potenciado por ambas conflagraciones mundiales, particularmente por la
segunda, tanto en la realizacin de investigaciones como a nivel de la industria.
Previamente a aqullas, Emil Fischer realiz importantes investigaciones acerca de
las protenas (1899-1908), en el curso de las cuales descubri dos aminocidos con estructura
molecular cclica (la prolina y la hidroxiprolina), y estableci la naturaleza del enlace peptdico
entre los aminocidos de las protenas; asimismo en 1901 comunic la preparacin del pptido
glicilglicina.
En el ao 1925 R.S. Mulliken introdujo el concepto de orbital como una regin por la cual
circulan los electrones en una molcula. Poco despus, Linus Pauling introdujo el concepto y las
formulaciones de la resonancia en las molculas (1928), y Ernst Hckel en 1931 comunic sus
investigaciones sobre las molculas de compuestos aromticos, y sobre la aromaticidad.
Entre 1912 y 1913, Friedrich Bergius consigui importantes resultados en la obtencin de
combustibles lquidos en el laboratorio mediante la hidrogenacin del carbn y de aceites
pesados. Desde 1914 a 1921 se dedic a obtener combustibles lquidos a partir de carbn, en
plantas de regular tamao cerca de Berln. En 1927 comenz a producir combustibles lquidos
sintticos a gran escala. Para el final de la SGM, el 90% de los combustibles utilizados por
Alemania eran de origen sinttico. Luego de la derrota alemana, pas por varios pases y en 1947
lleg a Argentina. Particip en la elaboracin del primer Plan Quinquenal, proponiendo la
hidrogenacin de carbn para el abastecimiento energtico del pas. Falleci en Buenos Aires
(1949).

Linus Pauling (1930), propuso la Teora del Enlace de Valencia; en

1931, la hiptesis de la hibridacin de los orbitales, en 1932 propuso
la electronegatividad, complementando su Teora del Enlace de
Valencia. Recibi el Premio Nobel de Qumica en 1954 por su
descripcin de los enlaces qumicos. Adems de numerosas otras
contribuciones, estableci la estructura de hlice alfa de las
protenas. 11 El estudio de sntesis de compuestos orgnicos
naturales tuvo tambin un fuerte desarrollo en la primera mitad del siglo, podramos citar como
ejemplos los trabajos de L. Ruzicka quien obtuvo (1935) las hormonas testosterona y
androsterona a partir de colesterol; y de Robert Robinson, quien realiz la sntesis de los
colorantes rojo, azul y violeta de las flores (antocianinas), as como de varios alcaloides (1947),
entre otros.
En la segunda mitad del siglo XX el desarrollo de la Qumica Orgnica fue asombroso. Algunos
compuestos tuvieron un gran impacto inicial en las condiciones de vida, tal fue el caso del DDT,
que si bien se us en 1944-45 para proteger tropas aliadas contra la malaria y el tifus durante la
llamada Guerra del Pacfico, y posteriormente con fines civiles para controlar brotes de malaria,
progresivamente produjo resistencia en numerosas especies de insectos. Por ejemplo, hacia 1972
se comprob la resistencia desarrollada en 19 especies de mosquitos; por lo cual, incluidos
adems el riesgo de desarrollar cncer en humanos, su extremadamente lenta biodegradabilidad,
causante de la acumulacin en las cadenas trficas, y el alegato del best seller de Rachel Carson
Primavera silenciosa (1962), su uso fue prohibido ya en 1972 por la EPA (Agencia de
Proteccin Ambiental de EE.UU.). Asimismo, otros plaguicidas similares a compuestos naturales
fueron obtenidos por sntesis por ejemplo, el piretroide aletrina, preparado por M.S. Schechter en
1949, y que fue el primero de una serie de insecticidas piretroides algunos de los cuales estn
hoy en uso, por ejemplo la deltametrina y la cipermetrina. Paralelamente, la investigacin sobre
reacciones rindi mayores frutos, se pueden mencionar los trabajos de P. Edman sobre
degradacin de protenas (1950), que aplic al anlisis secuencial de protenas; los trabajos de F.
Sanger que le permitieron conocer la estructura de la insulina (1955) y la secuenciacin del ADN
(1975), cuya estructura secundaria de doble hlice haba sido establecida por J.D. Watson y
F.H.C. Crick en 1953.
Uno de los grandes Maestros de la sntesis orgnica, el Prof. R.B. Woodward, quien sostena que
la sntesis era un noble arte, realiz las sntesis totales (a partir de molculas pequeas) de
compuestos como el antimalrico quinina 12 (1944), que como vimos le haba sido esquiva a
Hoffmann all por 1856; el colesterol y la hormona cortisona en 1951, y la vitamina B12, en
1971. En cuanto a desarrollos para reacciones de utilidad industrial, se puede mencionar el del
catalizador de Ziegler-Natta (1953), un cido de Lewis que, aplicado a la polimerizacin de
alquenos, permite realizarla a presin atmosfrica en vez de a 1000 atmsferas de presin, como
era necesario previamente al descubrimiento de Karl Ziegler y Giulio Natta.
Particularmente en la dcada de 1970 el desarrollo de la sntesis orgnica fue exponencial, pero
sin que se considerara de manera alguna la importancia de la contaminacin producida por la
industria qumica. Por este tiempo, el otro gran Maestro de la sntesis orgnica, el Prof. E.J.

Corey, quien sostena que la sntesis era una ciencia madura, predecible, desarroll un sistema
sencillo para realizar el diseo de la sntesis de un compuesto orgnico, a partir de la aplicacin
de pocas reglas, subdividiendo idealmente la estructura de la molcula deseada, y generando las
estructuras de los posibles precursores. sto permiti racionalizar las sntesis, al punto que el
mismo Corey gener varias versiones de un programa de computacin para el diseo de sntesis
de molculas orgnicas (1969-1974). Corey realiz con su equipo, las sntesis totales de
numerosos compuestos, como el cido giberlico, numerosos sesquiterpenos, y varias
prostaglandinas. La mayor parte de los principios activos de los medicamentos actualmente en
uso se generaron durante la dcada de 1970 o en los aos siguientes. Aunque algunos frmacos
se conocen desde hace mucho tiempo, por ejemplo la aspirina (C.F. Gerhardt, 1853); sus
propiedades teraputicas como febrfugo, analgsico y antiinflamatorio se describieron recin en
1899. Previamente (desde Hipcrates, s. V a.C.) se utilizaba el extracto de cortezas de sauce
blanco, Salix alba, a cuyo contenido de salicina debe sus propiedades. Hacia los 1990 se
estableci progresivamente la conciencia de la contaminacin del planeta, y desde entonces se
desarrolla la Qumica Verde, o Qumica Sustentable. Aplicando sus postulados, actualmente se
realizan las sntesis de gran cantidad de compuestos orgnicos tiles, mediante reacciones
limpias (sin generacin de contaminantes) que utilizan catalizadores o energa 13 elctrica, y con
el requerimiento de energa ms bajo posible. Las industrias qumicas y las relacionadas, adoptan
lentamente los nuevos procedimientos.
Autino , Juan Carlos Introduccin a la qumica orgnica / Juan Carlos Autino ; Gustavo Romanelli ;
Diego Manuel Ruiz. - 1a ed. - La Plata: Universidad Nacional de La Plata, 2013. E-Book: ISBN 978-95034-0998-5