Formulación Organica

INTRODUCCIN
La qumica orgnica estudia los compuestos qumicos derivados del carbono.

El carbono siempre forma 4 enlaces.
Los enlaces que forma el tomo de carbono pueden ser:
Sencillos
dobles
triples
Para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo
del nmero de carbonos:
Nmero de carbonos Prefijo

1
Met-
Et-
Prop-
But-
Pent-
Hex-
Hept-
Oct-
Non-
10
Dec-
11
Undec-
12
Dodec-
Ana C. Vzquez Pernas
Pgina 1
1- HIDROCARBUROS
Estn formados nicamente por carbono e hidrgeno.
LINEAL
DE CADENA
Alcanos
-C-C-
Alquenos
-C=C-
Alquinos
-C
C-
Cicloalcanos
CCLICOS
HIDROCARBUROS
ALIFTICOS
Pueden ser de cadena lineal, cclicos o aromticos
Cicloalquenos
Cicloalquinos
AROMTICOS
Derivados del benceno
.
1.1
ALCANOS (-C-C-)
Su frmula molecular es CnH2n+2
Son hidrocarburos saturados ya que no admiten ms hidrgenos.
Los enlaces entre carbonos son sencillos.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto
y la terminacin ano.
Ejemplos:
Propano
CH3-CH2-CH3
3 carbonos enlaces sencillos
Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
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RADICALES ALQUILO
Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical alqulico, que se
caracteriza por tener una valencia libre.
Se nombran cambiando la terminacin ano por il o ilo.
Se usa la terminacin ilo cuando el radical est aislado y la terminacin il cuando
el radical est unido a una cadena carbonada.
Ejemplos:
El metano ha perdido 1 hidrgeno
Radical metilo
CH3
1 tomo de carbono
El propano ha perdido 1 hidrgeno
Radical propilo
3
CH3-CH2-CH2
tomos de carbono
Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-.

OJO!!!
iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabtico.

sec- y terc- NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabtico.
ISO-: tienen un metilo en el penltimo carbono.

NEO-: tienen dos metilos en el penltimo carbono.
SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal.
TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal.
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Ejemplos:
El propano ha perdido 1 hidrgeno
Radical isopropilo
CH3- CH- CH3
3 tomos de carbono
Pierde el hidrgeno en el tomo de C central
El butano ha perdido 1 hidrgeno
Radical isobutilo
CH3-CH-CH2
CH3
4 tomos de carbono
Tiene un metilo en el penltimo carbono
Radical secbutilo
4 tomos de carbono
CH3-CH2-CH
CH3
El hidrgeno se pierde en un carbono secundario
CH3
Radical tercbutilo
CH3-C
CH3
4 tomos de carbono
El hidrgeno se pierde en un carbono terciario
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El pentano ha perdido 1 hidrgeno
Radical isopentilo
CH3-CH-CH2-CH2
CH3
5 tomos de carbono
CH3
Radical tercpentilo
CH3-CH2-C
CH3
5 tomos de carbono
El hidrgeno se pierde en un carbono terciario
CH3
Radical neopentilo
CH3-C-CH2
CH3
5 tomos de carbono
Tiene dos metilos en el penltimo carbono
El hexano ha perdido 1 hidrgeno
Radical isohexilo
CH3-CH2-CH-CH2-CH2
CH3
6 tomos de carbono
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ALCANOS RAMIFICADOS
Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor nmero de tomos de C.
Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores ms bajos a
los carbonos que poseen ramificaciones.
Primero se nombran los radicales por orden alfabtico, indicando su posicin con
nmeros y al final la cadena principal.
Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc
que indican el nmero de radicales idnticos que hay. OJO!! estos prefijos no se
tienen en cuenta en el orden alfabtico.
Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeracin, por ejemplo:
2,2-dietil
Si hay varias cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se toma como
principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas
posible.
Ejemplos:
Tiene un radical etilo en C3
3-etilheptano
La cadena principal tiene 7 C
Tiene dos radicales metilo en C2
2,2-dimetilbutano
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3
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RAMIFICACIONES DE RADICALES
El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre parntesis.
Se comienza a numerar por el carbono que est unido a la cadena principal.
Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aqu los prefijos di-, tri-, tetra-
s se tiene en cuenta en el orden alfabtico.
Ejemplo:
Tiene un radical etilo en C4

Tiene un radical propilo en C5
Tiene un radical metilo en C3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo
CH2-CH3
1
CH3-CH2-CH-CH-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
H3C
CH-CH-CH3
CH3
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1.2
ALQUENOS (-C=C-)
Su frmula molecular es CnH2n (vlida cuando slo hay un doble enlace)
Existe algn doble enlace entre carbonos.
Son hidrocarburos insaturados ya que admiten ms hidrgenos.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y
la terminacin eno.
Cuando existen varias posibilidades para la colocacin del doble enlace, se indica su
posicin con un localizador (nmero). Para ello se numera la cadena de manera que al
carbono que contiene el = le corresponda el nmero ms bajo posible.
Si hay varios = adems de numerar la cadena (para que les correspondan los nmeros
ms bajos posibles), se utilizan los prefijos di, -tri para indicar que hay 2 =, 3 =
Ejemplos:
Eteno o etileno
CH2=CH2
2 carbonos enlace doble
Propeno
CH2=CH2-CH3
3 carbonos enlace doble
1-hexeno
CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y 2
2-hexeno
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3
6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y 3
1,3-octadieno
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4
1,3,7-octatrieno
CH2=CH-CH=CH-CH2-CH2-CH=CH2
8 tomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8
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RADICALES ALQUENILO
Si un alqueno pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical alquenlico, que se
caracteriza por tener una valencia libre.
Se nombran cambiando la terminacin o de eno por il o ilo.
Ejemplos:
Doble enlace
Doble enlace entre C1 y C2
Radical etenilo o vinilo
Radical 1-propenilo
2 carbonos
3 tomos de carbono
El eteno ha perdido un hidrgeno
El propeno ha perdido un hidrgeno
CH2=CH
1.3
CH3-CH=CH
ALQUINOS (-C
C-)
Su frmula molecular es CnH2n-2 (vlida cuando slo hay un triple enlace)

Existe algn triple enlace entre carbonos.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y
la terminacin ino.
Cuando existen varias posibilidades para la colocacin del triple enlace o cuando hay
varios, se siguen las mismas normas que hemos indicado para los alquenos.
Ejemplos:
Etino o acetileno
CH
CH
2 carbonos enlace triple
1-heptino
CH
C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2

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3-heptino
CH3-CH2-C
C-CH2-CH2-CH3
7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y 4
1,6-heptadiino
CH2
CH-CH=CH-CH2-CH2
CH
7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7
HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

La cadena principal es la que tiene mayor nmero de enlaces mltiples.
En caso de empate se elige la de mayor nmero de carbonos.
Se numera la cadena de manera que a los enlaces mltiples les correspondan los
localizadores ms bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.
En caso de empate los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples.
Se indican primero los dobles enlaces y despus los triples.
Ejemplos:
enlace doble entre los carbonos 5 y 6
1
5-hepten-1,3-diino
7 carbonos
CH
C-C
C-CH=CH-CH3
2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4
enlace doble entre los carbonos 2 y 3
2-hexen-4-ino
6 carbonos
CH3-CH=CH-C
C-CH3
enlace triple entre C4 y C5
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HIDROCARBUROS CON ENLACES MLTIPLES Y RADICALES

La cadena principal es la que tiene mayor nmero de enlaces mltiples.
En caso de empate se elige la de mayor nmero de carbonos.
Se numera la cadena de manera que a los enlaces mltiples les correspondan los
localizadores ms bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.
En caso de empate se buscan los nmeros ms bajos para las ramificaciones.
Se indican primero los radicales, luego los dobles enlaces y por ltimo los triples.
Ejemplos:
Dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 2
4-etil-1,2-hexadien-6-ino
Seis C
3-metil-3-hexen-1,5-diino
Triple enlace en C6
Radical etilo en C4
Enlace doble en el carbono 3
Seis C
2 triples enlaces en C1y C5
Radical metilo en C3
CH2=C=CH-CH-CH2-C
CH
CH
C-C=CH-C
CH2-CH3
CH
CH3
RADICALES ALQUINILO
Se forman cuando un alquino pierde un tomo de hidrgeno.
Se nombran cambiando la terminacin o de ino por il o ilo.
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Ejemplos:
Tiene un triple enlace
Tiene un triple enlace en C1
Radical etinilo
Radical 1-propinilo
2 carbonos
3 carbonos
El etino ha perdido un hidrgeno
HC
1.4
El propino ha perdido un hidrgeno
H3C-C
CICLOALCANOS
Su frmula molecular es CnH2n
Los tomos de carbono forman cadenas cerradas.
Los enlaces entre carbonos son sencillos.
Son hidrocarburos saturados ya que no admiten ms hidrgenos.
Se nombran con la partcula ciclo- seguida el prefijo que indica el nmero de carbonos
que tiene el compuesto y la terminacin ano.
Suelen representarse esquemticamente con polgonos de tantos vrtices como
tomos de carbono hay.
Ejemplos:
Ciclopropano
Cadena cerrada
enlaces sencillos
CH2
H2C
CH2
3 carbonos (3 vrtices)
Ciclobutano
Cadena cerrada
H2C
CH2
H2C
CH2
enlaces sencillos
Ciclohexano
Cadena cerrada
enlaces sencillos
H2C
CH2
CH2
H2C
H2C
CH2
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CICLOALCANOS RAMIFICADOS
Cuando tenemos cadenas abiertas y ciclos se toma como cadena principal la formacin
de mayor nmero de carbonos.
El resto de las normas son las que ya hemos estudiado para los alcanos.
Ejemplos:
Tiene un radical propilo (3 carbonos)
Tiene un radical cclico de 4 carbonos en C2
Propilciclopentano
2-ciclobutilhexano
La cadena principal es un ciclo de 5 carbonos
La cadena principal tiene 6 carbonos
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
1.5
CICLOALQUENOS
Algn enlace entre carbonos es doble.
que tiene el compuesto y la terminacin eno.
Si hay varios dobles enlaces se numera el ciclo para que le correspondan los nmeros
ms bajos (puede numerase en sentido horario o antihorario). Si slo hay un =no es
necesario indicar su posicin.
Ejemplos:
H2C
Ciclohexeno
CH2
CH2
H2C
Cadena cerrada
enlace doble
HC
CH
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2 enlaces dobles en los carbonos 1 y 3
CH
HC
6
1,3-Ciclohexadieno
CH
HC
HC
Cadena cerrada
CH
Enlace doble en C1 (no se indica porque el = tiene prioridad sobre el radical)
4-metilciclopenteno
R. metilo en C4 Cadena cerrada
CH3
1.6
CICLOALQUINOS
Algn enlace entre carbonos es triple.
que tiene el compuesto y la terminacin ino.
Ejemplos:
CH2
Ciclopentino
H2C
Cadena cerrada
CH2
enlace triple
HC
CH
Dos enlace dobles en C1 y C3
R. etilo en C1
1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino
Cadena cerrada
CH2-CH3
6C (6 vrtices) Enlace triple en C5
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1.7
HIDROCARBUROS AROMTICOS
Son el benceno (C6H6) y sus derivados.
El benceno es un compuesto cclico de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternos.
CH
HC
Benceno
CH
HC
5
CH
HC
CH3
Tiene un radical metilo
Metilbenceno o tolueno
La cadena principal es un benceno
CH=CH2
Tiene un radical vinilo=etileno
Vinilbenceno o estireno
Algunos derivados son policiclos. OJO!!! siempre se numeran como se indica.
Naftaleno
8
Antraceno
9
Fenantreno
9
10
1
7
6
10
3
Pgina 15
El radical del benceno se llama fenilo (C6H5)

Tiene un radical fenilo en C3
3-fenilpentano
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
La cadena principal es un alcano de 5 carbonos
Cuando el benceno slo tiene 2 sustituyentes se pueden nombrar de la siguiente

manera:
Orto(o-) si los sustituyentes estn en carbonos contiguos (posiciones 1 y 2)
Meta(m-) si los sustituyentes estn en carbonos alternos (posiciones 1 y 3)
Para(p-) si los sustituyentes estn en carbonos enfrentados (posiciones 1 y 4)
Tiene dos radicales metilo en C1 y C2
o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno
CH3
CH3
La cadena principal es benceno
Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C3
CH3-CH2
m-etilmetilbenceno o 1,3-etilmetilbenceno
CH3
Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C4
CH3-CH2
p-etilmetilbenceno o 1,4-etilmetilbenceno
CH3
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2- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por halgenos.
Los ms sencillos se pueden nombrar como sales binarias inorgnicas(RECUERDA: cloruro
de sodio
NaCl, bromuro de cinc etc), es decir uro de ilo.
Lo ms sencillo es nombrarlos como radicales.

Ejemplos:
Tiene un bromo en C1
Se nombra como sal binaria
1-bromopropano o bromuro de propilo

La cadena principal tiene 3C
Dos radicales cloro en C2
BrCH2-CH2-CH3
El radical propilo acompaa al bromo
cadena principal
Dos radicales cloro en C1
1,1-dicloro-1-propeno
2,2-dicloro-3-metilbutano
La cadena principal tiene 3C y un doble enlace en C1
CH3-CHCl2-CH(CH3)-CH3
Cl2C=CH-CH3
Algunos tienen nombre propio:
NOMBRE COMN
NOMBRE SISTEMTICO.
FRMULA
Fluoroformo
Trifluorometano
CHF3
Cloroformo
Triclorometano
CHCl3
Bromoformo
Tribromometano
CHBr3
Yodoformo
Triyodometano
CHI3
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3- COMPUESTOS OXIGENADOS
Son compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
COMPUESTOS OXIGENADOS
Estudiaremos los siguientes:
3.1
ALCOHOLES
TERES
R-OH
R-O-R
CETONAS
RCO-R
ALDEHIDOS
R-CHO
CIDOS CARBOXLICOS
STERES
R-COOH
R-COO-R
ALCOHOLES (R-OH)
Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por el grupo
hidroxilo (-OH)
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios.
Cuando es grupo principal se nombran poniendo la terminacin ol al nombre del
hidrocarburo.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo hidroxi-.
Ejemplos:
Tiene un grupo OH.
Grupo OH en C2
Metanol
2-propanol
Cadena principal de 1C
Grupo OH en C2
2-metil-2-propanol
CH3
CH3OH
CH3-CH-CH3
OH
(Alcohol 1ario)
(Alcohol 2ario)
CH3-C-CH3
OH
(Alcohol 3ario)
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Grupo OH en C1
Dos grupos OH en C1 y C4
4-metil-2-penten-1-ol
1,4-butanodiol
Cadena principal de 5C con doble enlace en C2
CH2OH-CH=CH-CH-CH3
CH2OH-CH2-CH2-CH2OH
CH3
Grupo OH
Radical cloro Grupo OH
OH
Fenol o bencenol
m-clorofenol
Radical fenilo
3.2
Cl
OH
Posiciones 1,3 Derivado del benceno
TERES (R-O-R)
Consiste en introducir un grupo oxi (-O-) en medio de dos rsdicales carbonados.
Para nombrarlos lo ms sencillo es usar la terminacin ter despus del nombre de los
radicales que lo acompaan.
Si son simtricos se pueden llamar ter lico.
Tambin se pueden nombrar como cadena ms corta con la terminacin -oxi seguido del
nombre de la cadena ms larga.
Cuando es grupo secundario o cuando es radical se nombra como sustituyente con el
sufijo oxi-.
Ejemplos:
Tiene un grupo O-
Es simtrico: el ter est entre 2 metilos
Dimetilter o ter metlico o metoximetano
CH3-O-CH3
Tiene dos radicales metilo

Tiene un grupo O-
R.propilo
Propilmetilter o metoxipropano CH3-CH2-CH2-O-CH3

R.metilo
Tiene un grupo O-
R.metilo(+ corta)
Propano (+ larga)
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Tiene un grupo O-
R. etinilo
Tiene un grupo O-
Etinilmetilter o metoxietino
R.metilo
R.metilo(+ corta)
HC C-O-CH3
Etino (+ larga)
Radical ter en C3
3-metoxihexano
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
O-CH3
Radical ter en C2
Cadena principal de 4 carbonos
CH2OH-CH-CH2-CH2OH
2-etoxi-1,4-butanodiol
O-CH2-CH3
Tiene 2 alcoholes uno en C1 y otro en C4
3.3
ALDEHIDOS (R-CHO)
Son hidrocarburos en los que se han sustituido los hidrgenos por el grupo carbonilo
(-CO)
Slo puede ir en los extremos de la cadena.
Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo
por el sufijo al.
El carbono que lleva el grupo aldehido siempre es el nmero 1, por eso no se indica.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo formil- cuando es radical.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo- cuando pertenece a la cadena
principal.
Si aparece como radical y tambin como parte de la cadena principal se usa la palabra
carbaldehido.
Algunos aldehidos tienen nombres especiales: metanal (FORMALDEHIDO)
etanal (ACETALDEHIDO)
Ejemplos:
Grupo aldehido en C1
2 grupos aldehidos en C1 y C4
4-pentenal
butenodial
Cadena de 5C con doble enlace en C4
CH2=CH-CH2-CH2-C
Cadena de 4C con un doble enlace
C-CH=CH-C
O
H
Pgina 20
Grupo aldehido
Grupo aldehido
3 grupos aldehido en C1, C2 Y C3
Benzaldehido o fenilmetanal
Benceno
1,1,3-propanotricarbaldehido
Radical fenilo Cadena de 1C
O
H
OHC-CH2-CH2-CH-CHO
CHO
3.4
CETONAS (R-CO-R)
Se trata de un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos radicales carbonados.me
Nunca pueden ir en los extremos de la cadena.
Los ms sencillos se pueden nombrar con la terminacin cetona despus del nombre de
los radicales que lo acompaan.
Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo
por el sufijo ona.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo-.
Ejemplos:
Tiene una cetona
Tiene un grupo CO-
Propanona o dimetilcetona o acetona

Cadena de 3C
CH3-C-CH3
Lleva dos radicales metilo: uno a cada lado del CO-
Tiene un grupo cetona en C3
Dos metilos en C2 y C4
2,4-dimetil-3-pentanona CH3-CH-C-CH-CH3
Cadena de 5C
Tiene dos grupos cetona
CH3
Tiene dos grupos cetona
Butanodiona o dimetildicetona
Cadena de 5C
CH3
CH3-CO-CO-CH3
Lleva dos radicales metilo

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Tiene un grupo secundario cetona en C3
R. metilo en C2
Grupo principal aldehido
2-metil-3-oxopentanal
CH3-CH-C-CH-CHO
CH3
Cadena de 5C
Grupo principal cetona en C2
5-hidroxi-2-pentanona
CH2OH-CH2-CH2-CO-CH3
Cadena de 5C
Grupo secundario alcohol en C5
3.5
CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH)

Su grupo funcional es el grupo carboxilo
(-COOH)
Slo puede ir en los extremos de la cadena.

Siempre es grupo principal, tiene prioridad sobre todos los dems grupos.
Se nombran con la palabra cido y la terminacin oico.
Si aparece como radical y tambin como parte de la cadena principal se usa la palabra
carboxi-.
Ejemplos:
Tiene un grupo cido R-COO
cido butanodioico
C-CH2-CH2-C
HO
O
OH
Cadena de 4C
Tiene un grupo cido R-COO
cido benzoico
Cetona en C3
cido 2-hidroxi-3-oxobutanoico
Benceno
COOH
Alcohol en C2
Cadena de 4C
C-CHOH-CO-CH3
HO
Pgina 22
Tiene un grupo cido R-COOH
cido 3-pentenoico
Cadena de 5C con doble enlace en C3
C-CH2-CH=CH-CH3
HO
3 grupos cido COOH: dos en C1 y otro en C2
cido 1,1,2-etanotricarboxlico
HOOC-CH2-CH-COOH
COOH
Cadena de 2C
Algunos cidos tienen nombres especiales:
NOMBRE COMN
NOMBRE SISTEMTICO
cido metanoico
cido frmico
H-COOH
cido etanoico
cido actico
CH3-COOH
cido etanodioico
cido oxlico
COOH-COOH
cido propanoico
cido propinico
CH3-CH2-COOH
cido propanodioico
cido malnico
COOH-CH2-COOH
cido butanoico
cido butrico
CH3-CH2-CH2-COOH
CH3-CHOH-COOH
cido 2-hidroxipropanoico cido lctico
3.6
FRMULA
STERES (R-COO-R)
Su grupo funcional es el grupo alquiloxicarbonilo
(-COO-)
Se forman al sustituir el hidrgeno del cido por un radical carbonado.

Se forman segn la reaccin: cido carboxlico + alcohol
ster + agua
Para nombrarlos se parte del nombre del cido del que procede: se omite la palabra
cido, se cambia la terminacin oico por ato y a continuacin se aaden la preposicin
de y el nombre del radical con el sufijo ilo.
Cuando es grupo secundario se nombra como alquiloxicarbonil-.
Pgina 23
Ejemplos:
Es un ster derivado del cido etanoico o actico
Etanoato de metilo o acetato de metilo
CH3-C
O
O-CH3
El radical propilo sustituye al hidrgeno del cido
Es un ster derivado del cido propenoico (tiene doble enlace)
Propenoato de butilo
CH2=CH-C
O
O-CH2-CH2-CH2-CH3
El radical butilo sustituye al hidrgeno del cido
COO-CH3
Es un ster derivado del cido benzoico
Benzoato de metilo
El radical metilo sustituye al hidrgeno del cido
Tiene un ster con un metilo en C2
Tiene dos grupos cido
cido 2-metoxicarbonilbutanodioico
COOH-CH2-CH-COOH
COO-CH3
4- COMPUESTOS NITROGENADOS
Son compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos
tambin pueden tener oxgeno.
NITROGENADOS
COMPUESTOS
Estudiaremos los siguientes:
NITRODERIVADOS
NITRILOS
R-NO2
R-CN
AMINAS
R-NH2
AMIDAS
R-CONH2
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4.1
NITRODERIVADOS (R-NO2)
Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por grupos nitro
(NO2).
Se nombran como radicales con el prefijo nitro-.
Ejemplos:
Dos grupos nitro en C1 y C3
Tres grupos nitro: dos en C2 y otro en C3
1,3-ditrinitropropano
CH2NO2-CH2-CH2NO2
4.2
4-metil-2,2,3-trinitropentano
CH3-C(NO2)2-CHNO2-CH(CH3)-CH3
NITRILOS (R-CN)
Son hidrocarburos en los que se han sustituido tres hidrgenos por un enlace triple con
el nitrgeno
Su grupo funcional es el grupo ciano CN.
Slo pueden estar en los extremos de la cadena.
Los ms sencillos se pueden nombrar como cianuro de y a continuacin el nombre del
radical al que va unido.
Lo ms sencillo es nombrarlos con la terminacin -nitrilo.
Cuando es grupo secundario se nombran comoradicales con el prefijo ciano-.
Si hay ms de dos grupos nitrilo en un compuesto se nombran con el sufijo carbonitrilo.
Ejemplos:
Grupo nitrilo CN
Grupo nitrilo CN
Etanonitrilo o cianuro de metilo

Cadena de 2C
CH2-C
Radical metilo unido al grupo CN
Grupo nitrilo CN
Propenonitrilo
Cadena de 3C con un doble enlace
CH2=CH-C
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Grupo nitrilo en C3
Tres grupos nitrilo en C1, C2 y C4
cido 3-cianopropanoico
1,2,4-butanotricarbonitrilo
El grupo prioritario es un cido
COOH-CH2-C
C-CH2-CH-CH2-CH2-C
C
Tiene un grupo nitrilo
N
Tiene dos grupos nitrilos
Bencenocarbonitrilo
Butanodinitrilo
CN
4.3
C-CH2-CH2-C
AMINAS (R-NH2)
Son compuestos derivados del amonaco, que se obtienen al sustituir uno, dos o los tres
hidrgenos por cadenas carbonadas.
Su grupo funcional se llama amino NPueden ser primarias (se sustituye 1 hidrgeno), secundarias (se sustituyen 2
hidrgenos) o terciarias (se sustituyen 3 hidrgenos).
Lo ms sencillo es nombrarlas con la terminacin amina al nombre de la cadena o
cadenas carbonadas que tenga.
Otra forma es escoger una cadena como principal (la ms larga) que se nombrar con la
terminacin amina. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posicin se indica
con N que indica que estos van unidos al nitrgeno.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo amino-.
Ejemplos:
Amina primaria (1 sustituyente)
Etilamina o etanamina
Radical etilo
Cadena de 2C
CH3-CH2-NH2
Radical etilo
Amina secundaria ( 2 sustituyentes)
Etilmetilamina o N-metiletanamina
Radical metilo
Radical metilo unido al N
CH3-CH2-NH-CH3
Pgina 26
Amina terciaria ( 3 sustituyentes)

Radical etilo
R.etilo unido a N
Amina de 3C
Etilmetilpropilamina o N-etil-N-metilpropanamina
Radical metilo Radical propilo
Radical metilo unido al nitrgeno
CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3
CH3
Radical propilo Amina terciaria ( 3 sustituyentes)
Amina de 3C
Dimetilpropilamina o N,N-dimetilpropanamina
Dos radicales metilo
Dos radicales metilo unidos al nitrgeno
CH3-CH2-CH2-N-CH3
CH3
Dos grupos amina en C1 y C3
1,3-propanodiamina
Dos grupos amina en C3 y C4
3,4-diamino-2-hexanona
NH2-CH2-CH2-CH2-NH2
4.4
Cetona en C2 (prioritario)
Cadena de 6C
CH3-CO-CH(NH2)-CH(NH2)-CH2-CH3
AMIDAS (R-CONH2)
Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos. Se obtienen al sustituir el grupo
hidroxilo OH del cido por un grupo amino NH2.
Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
Si el grupo amida es terminal se nombrancomo el cido de procedencia con la terminacin
amina en vez de oico y eliminando la palabra cido.
Si las amidas son secundarias o terciarias la cadena principal (la que contiene el grupo
funcional de la amida) se nombra con la terminacin amida. Las otras cadenas se
nombran como radicales y su posicin se indica con N que indica que van unidas al
nitrgeno.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo carbamoil-.
Pgina 27
Si el grupo amido es prioritario y el compuesto tiene 3 o ms, se nombran con el prefijo

carboxamida.
Ejemplos:
Amida primaria: grupo CONH2
Etanamida o acetamida
Cadena de 2C
Proviene del cido actico (etanoico)
CH3-C
Dos metilos en N
Amida terciaria
N,N-dimetilbutanamida
O
N-CH3
Amida secundaria
N-metilpropenamida
Cadena principal de 3C con doble enlace
CH2=CH-C
NH2
CH3-CH2-CH2-C
R. metilo en el nitrgeno
O
NH-CH3
Tiene dos grupos amido CONH2
Propanodiamida
H2NCO-CH2-CONH2
CH3
Tiene tres grupos amido CONH2 en C1,C2 y C3
1,2,3-propanotricarboxamida
H2NOC-CH2-CH-CH2-CONH2
Grupo amido CONH2
Bencenocarboxamida
La amida va unida a un benceno
CONH2
CONH2
Pgina 28

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INTRODUCCIN

La qumica orgnica estudia los compuestos qumicos derivados del carbono.

Nmero de carbonos Prefijo

Ana C. Vzquez Pernas

Pueden ser de cadena lineal, cclicos o aromticos

Derivados del benceno

3 carbonos enlaces sencillos

6 carbonos enlaces sencillos

8 carbonos enlaces sencillos

Ana C. Vzquez Pernas

El propano ha perdido 1 hidrgeno

Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-.

iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabtico.

ISO-: tienen un metilo en el penltimo carbono.

Ana C. Vzquez Pernas

CH3- CH- CH3

El butano ha perdido 1 hidrgeno

El butano ha perdido 1 hidrgeno

El hidrgeno se pierde en un carbono secundario

El butano ha perdido 1 hidrgeno

El pentano ha perdido 1 hidrgeno

El pentano ha perdido 1 hidrgeno

El pentano ha perdido 1 hidrgeno

El hexano ha perdido 1 hidrgeno

Ana C. Vzquez Pernas

Tiene dos radicales metilo en C2

Ana C. Vzquez Pernas

Tiene un radical etilo en C4

Tiene un radical metilo en C3

Ana C. Vzquez Pernas

2 carbonos enlace doble

3 carbonos enlace doble

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y 2

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y 3

8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

8 tomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8

Ana C. Vzquez Pernas

Doble enlace entre C1 y C2

Radical etenilo o vinilo

El eteno ha perdido un hidrgeno

El propeno ha perdido un hidrgeno

Su frmula molecular es CnH2n-2 (vlida cuando slo hay un triple enlace)

2 carbonos enlace triple

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y 4

7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

enlace doble entre los carbonos 2 y 3

Ana C. Vzquez Pernas

enlace triple entre C4 y C5

HIDROCARBUROS CON ENLACES MLTIPLES Y RADICALES

Enlace doble en el carbono 3

2 triples enlaces en C1y C5

Ana C. Vzquez Pernas

Tiene un triple enlace en C1

El etino ha perdido un hidrgeno

El propino ha perdido un hidrgeno

Tiene un radical cclico de 4 carbonos en C2

La cadena principal es un ciclo de 5 carbonos

La cadena principal tiene 6 carbonos

Ana C. Vzquez Pernas

2 enlaces dobles en los carbonos 1 y 3