Instituto Tecnolgico De Toluca

Carrera: Ingeniera Qumica

Materia: Qumica Orgnica II

Tema: Prctica No.6: Sntesis del colorante ndigo

Alumna: ngeles Carmona Daniela

Docente: Pedro Ibarra Escutia

Fecha de entrega: lunes 28 de octubre del 2013.

QUIMICA ORGNICA II
PRCTICA No. 6
SINTESIS DEL COLORANTE INDIGO
OBJETIVO:
El alumno al trmino de la prctica podr:
Preparar el colorante ndigo y se tiera una tela con este colorante
INTRODUCCION
El uso de colorantes se remonta a ms de 4000 aos de antigedad. Los primeros
colorantes se obtenan de fuentes naturales, principalmente de plantas pero tambin de
animales o minerales (colorantes inorgnicos). Entre los colorantes ms antiguos estn el
prpura de Tiro, la henna, la grana, el "madder" y el ndigo. Actualmente todos estos
colorantes se obtienen por sntesis, y el ndigo an se utiliza como principal colorante para
teir mezclilla.

El ndigo se produjo de manera sinttica por primera vez en 1879 por el qumico alemn
Bayer y su trabajo fue la base de la industria qumica moderna.
REACCIN:

FUNDAMENTO TEORICO
Es el colorante vegetal cuy empelo es el ms antiguo. Las vestiduras de las momias egipcias
fueron teidas con ndigo. En muchas plantas se encuentra en forma de un glucsido. La
frmula molculas del ndigo es C16H10N2O2. Es una sustancia insoluble en agua. Es de
color azul oscuro con reflejos bronceados. Se aplica en la industria textil. Es resistente a la
luz y al lavado y su bajo costo hace que sea e colorante azul ms empleado.
Existen muchas sustancias orgnicas coloreadas pero son pocas las que se pueden utilizar
como colorantes. Para ser utilizable como tal, el compuesto debe ser firme, es decir debe
permanecer en el tejido durante el lavado o limpiado.
Ello requiere que el colorante est unido de un modo u otro a la tela. Si la tela est
compuesta de fibras sintticas hidrocarbonadas, la tincin ser muy difcil, puesto que no hay
grupos funcionales que atraigan a las molculas del colorante. La tincin de este tipo de
materiales se logr mediante la incorporacin de complejos metal-colorante a la fibra
polimrica.
El ndigo es un colorante a la tina tpico muy insoluble en agua.
En la antigedad se preparaba una suspensin caliente de ndigo con otras sustancias y se
dejaba fermentar varios das, obtenindose en este proceso un compuesto leuco (incoloro)
reducido, soluble en agua. El material a teir se sumerga en esta disolucin y a continuacin
se expona al aire para oxidar la forma leuco y obtener el ndigo.
En la actualidad el ndigo se reduce a la forma leuco con hidrosulfito sdico. Puede oxidarse
exponindolo al aire o, para hacerlo con mayor rapidez, utilizando un agente oxidante como
el perborato sdico. El pigmento azul insoluble as producido queda encerrado dentro de la
fibra.

TOXICOLOGIA
REACTIVO

TOXICIDAD

2-nitrobenzaldehido

Hidrosulfito de sodio

Acetona

Hidrxido de sodio

Por inhalacin: Irritaciones en vas respiratorias. Provoca tos, dificultades respiratorias.

En contacto con la piel: irritaciones.
Por contacto ocular: irritaciones.
Tiene efectos latentes.
No se descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones habituales en el
manejo de productos qumicos.
No tocar con las manos y usar guantes ahulados, lentes de seguridad y mascara, contra
los
gases
cidos.
Es
inflamable
pero
no
explosivo,
genera calor al contacto con la humedad y el aire.
Ingestin oral: causa daos severos con ld50 de 0.5 a 5g/kg.
Contacto con la piel: irritacin.
Contacto con los ojos: causa irritacin.
Inhalacin: causa irritacin a las vas respiratorias.
Efectos de sobreexposicin: No causa daos severos.
Inhalacin: En forma de vapor, causa irritacin de ojos nariz y trquea. En concentraciones muy
altas (aproximadamente 12 000 ppm), puede afectar al sistema nervioso central, presentndose
dolor de cabeza y cansancio. En casos extremos puede perderse la conciencia.
Contacto con ojos: En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el lquido puede
causar dao a la crnea.
Contacto con la piel: Un contacto prolongado y constante con la piel provoca resequedad,
agrietamiento y dermatitis. El lquido puede penetrar a travs de la piel, lo mismo que el vapor a
concentraciones mayores de 5000 mg/m3.
Ingestin: Causa irritacin gstrica, dolor y vmito.
Mutagenicidad: Existen ensayos con Salmonella typhimurium, en los que se encontr
compatibilidad con este disolvente sin que se presentaran reversiones.
Inhalacin: La inhalacin de polvo o neblina causa irritacin y dao del tracto respiratorio. En caso
de exposicin a concentraciones altas, se presenta ulceracin nasal.

Contacto con ojos: El NaOH es extremadamente corrosivo a los ojos por lo que las salpicaduras
son muy peligrosas, pueden provocar desde una gran irritacin en la crnea, ulceracin,
nubosidades y, finalmente, su desintegracin. En casos ms severos puede haber ceguera
permanente, por lo que los primeros auxilios inmediatos son vitales.
Contacto con la piel: Tanto el NaOH slido, como en disoluciones concentradas es altamente
corrosivo a la piel.
Las disoluciones de concentracin menor del 0.12 % daan la piel en aproximadamente 1 hora.
Se han reportado casos de disolucin total de cabello, calvicie reversible y quemaduras del cuero
cabelludo en trabajadores expuestos a disoluciones concentradas de sosa por varias horas. Por
otro lado, una disolucin acuosa al 5% genera necrosis cuando se aplica en la piel de conejos por
4 horas.
Ingestin: Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el dao es, adems, en el esfago
produciendo vmito y colapso.
PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS
Reactivo

Punto de
fusin

Punto de
ebullicin

Densidad

Reaccin

solubilidad
2-nitrobenzaldehido

42C

153C

No aplica

Combustible. Mantener alejado de fuentes de ignicin.

En caso de incendio pueden formarse vapores txicos
de NOx.

Poco soluble en
agua
Hidrosulfito de sodio 340.0 C

Acetona

-94 C.

No aplica

56.5 C

Condiciones a evitar: contacto con la humedad

Descomposicin de productos peligrosos: bixido de
azufre.
Polvo de color blanco que se oxida fcilmente con
el aire, desprendiendo gases txicos de bixido de
22 g/100g
azufre Irritantes a las vas respiratorias.
La acetona es peligroso por su inflamabilidad, an
0.788 g/ ml (a 25 diluido con agua. Productos de descomposicin:
C); 0.7972 g/ml (a Monxido y dixido de carbono. Se ha informado de
No aplica

reacciones de oxidacin vigorosas con: Oxgeno en

presencia de carbn activado, mezclas de cido
ntrico/sulfrico, bromo, trifluoruro de bromo, cloruro de
Miscible con agua, nitrosilo, perclorato de nitrosilo, perclorato de nitrilo,
alcoholes,
cloruro de cromilo, trixido de cromo, difluoruro de
cloroformo,
dioxgeno, terbutxido de potasio, perxido de
dimetilformamida,
hidrgeno y cido
aceites y teres.
Peroxomonosulfrico. Reacciona con sustancias
clorantes, produciendo cetonas halogenadas que son
muy txicas.
15 C)

Hidrxido de sodio

318.4C

1388C
(a 760
mm de
Hg)

2.13 g/ml (25 C)

Soluble en agua,
alcoholes y glicerol,
insoluble en
acetona (aunque
reacciona con ella)

El NaOH reacciona con metales como Al, Zn y Sn,

generando aniones como AlO2-, ZnO2 y SnO3 2- e
hidrgeno. Con los xidos de estos metales, forma
esos mismos aniones y agua. Con cinc metlico,
adems, hay ignicin. Se ha informado de reacciones
explosivas entre el hidrxido de sodio y nitrato de plata
amoniacal caliente, 4-cloro-2-metil-fenol, 2-nitro anisol,
cinc metlico, N, N,-bis (trinitro-etil)-urea, acida de
ciangeno, 3-metil-2-penten-4-in-1-ol, nitrobenceno,
tetrahidroborato de sodio, 1, 1,1-tricloroetanol, 1, 2, 4,5tetraclorobenceno y circonio metlico. Con bromo,
cloroformo y triclorometano las reacciones son
vigorosas o violentas. La reaccin con sosa y
tricloroetileno es peligrosa, ya que este ltimo se
descompone y genera dicloroacetileno, el cual es
inflamable.

DIAGRAMA DE PROCESO

SINTESIS DEL INDIGO

Lentamente aada 2 ml de solucin

de hidrxido de sodio 1M (4%).

0.1 g de 2-nitrobenzaldehido

0.3 mL de acetona + 0.4 mL de agua

Agitar suavemente

Reposo 10 minutos

Lave el precipitado con agua desionizada Deje secar el producto

TINCION DE TELAS

0.1g de hidrosulfito de sodio (ditionito de sodio) + una lenteja

de hidrxido de sodio. (Disuelva en 30 ml de agua caliente y
aada el ndigo

Caliente hasta que se disuelva en

ndigo, si es necesario, aada un
poco ms de hidrosulfito de sodio
para que se forme una solucin
verdosa de leucondigo.
Caliente a ebullicin durante unos minutos y saque la tela
con pinzas, presione la tela con toallas de papel para
quitar el exceso de colorante, seque al aire y observe los
resultados conforme el oxgeno vaya oxidando al
Suspenda el calentamiento, ponga una pieza
de tela en la solucin y tape el vaso con
papel de aluminio o con un vidrio de reloj.

2-nitrobenzaldehido

Hidrosulfito de sodio

Acetona

Hidrxido de sodio

Solucin de hidrxido de sodio 1 M.

Tubo de ensaye

Mechero

Pipeta graduada

Vaso de precipitados de 50 ml

Embudo Bchner

Anillo metlico

MATERIALES Y REACTIVOS

DESARROLLO EXPERIMENTAL:
EXPERIMENTO NO. 1
SNTESIS DEL NDIGO
Pese aproximadamente 0.1 g de 2-nitrobenzaldehido en un tubo de ensaye.
Aada 0.3 ml de acetona (con una pipeta graduada) y agite suavemente para disolver
el slido.
Aada 0.4 ml de agua y agite suavemente.
Lentamente aada 2 ml de solucin de hidrxido de sodio 1M (4%). La solucin
rpidamente se obscurece y precipita un slido prpura (ndigo).
Deje en reposo 10 minutos para completar la precipitacin.
Filtre la solucin y lave el precipitado con agua des-ionizada hasta que los lavados
sean incoloros
Deje secar el producto.
TINCIN DE TELAS:
En un vaso de precipitados de 50 ml ponga 0.1 g de hidrosulfito de sodio (ditionito de
sodio) y una lenteja de hidrxido de sodio. Disuelva en 30 ml de agua caliente y aada
el ndigo que prepar.
Caliente hasta que se disuelva en ndigo y el color cambie. Si es necesario, aada un
poco ms de hidrosulfito de sodio para que se forme una solucin verdosa de
leucondigo.
Suspenda el calentamiento, ponga una pieza de tele en la solucin y tape el vaso con
papel de aluminio o con un vidrio de reloj.
Caliente a ebullicin durante unos minutos, saque la tela con unas pinzas o un
agitador.
Presione la tela con toallas de papel para quitar el exceso de solucin de colorante.
Coloque la tela a que se seque al aire y observe los resultados conforme el oxgeno
vaya oxidando al colorante.

FUENTES CONSULTADAS

http://www.uam.es/personal_pdi/ciencias/ojuanes/poster_indigo.pdf
http://www.quantyka.com.mx/catalogo/HDSM/N/15A127.htm
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidrosulfito%20de%20sodio.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/4acetona.pdf
http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/2hsnaoh.pdf