Qumica Orgnica III

(1521)
Unidad 4

Nomenclatura
de
Compuestos
Heterocclicos
Dr. Rafael Castillo Bocanegra
M en C Maria Alicia Hernndez Campos
M en C Israel Velzquez Martnez

COMPUESTOS
COMPUESTOS
ORGNICOS
ORGNICOS
CCLICOS
CCLICOS

COMPUESTOS CARBOCCLICOS: solo contienen tomos de

carbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCCLICOS: contienen otros elementos
distintos del carbono (HETEROTOMOS) en sus anillos

COMPUESTOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
HETEROCCLICOS
segn
segn el
el nmero
nmero de
de anillos
anillos

COMPUESTOS
COMPUESTOS HETEROCCLICOS
HETEROCCLICOS
segn
segn su
su estructura
estructura

THF

Oxirano

Piridina

MONOCCLICOS
POLICCLICOS
AROMTICOS
ALICCLICOS

Quinolina

ALICCLICOS
AROMTICO
MONOCCLICOS

Tropano
N
H3C

N
AROMTICO
ALICCLICO
BICCLICOS

COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos

Triviales

De Reemplazo:
Segn el
hidrocarburo
cclico anlogo

NOMBRES

IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979

Hbridos: Triviales y
Sistemticos
(Hanztsch-Widman)

Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos

1.

Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que

aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se
construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y
Widman para sistemas mononucleares o se construye el
nombre para sistemas fusionados siguiendo las
indicaciones que se presentan a continuacin.

2.

Los nombres de heterociclos con nombres triviales y

semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son
importantes porque stos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policclicos.

Nombres triviales de sistemas anulares comunes

Nombres triviales o comunes que se basaban en el
origen, propiedad fsica o biolgica; o preferencia del
descubridor.
No contienen informacin estructural til
Reconocidos por la IUPAC.
O
N

OH

N
H

CH3

Picolina
picatus
alquitranado

Furfurol
aceite de salvado

Pirrol
rojo encendido

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos

N
N
N
H

N
H

Pirrola

Furano

Tiofeno

Pirazola

N
H

Imidazola
N

N
H

Pirrol-3-il

Tien-2-il
N

Piridina
aSe

N
H

Piridazina

Pirimidina

muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H.

Imidazol-2-il
N

Pirazina

Piranob

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos

6
2
NH
N
H

Indola

Isoindolb

N7

1N

N9
H

Purinac
3
N
2
N2

N
1
H

Quinolina

Isoquinolina

Bencimidazola
N

Indolil
aSe

2-Quinolil

muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H. cTautmero 9H

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos

H
N10

H
N

N9
H

Carbazolc

2-Fenotiazinil

N
H

N
H

fNombres

Fenotiazinae

H
N

H
N4

N
H

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf

cTautmero

N
5

S
5

Morfolinaf

Quinolizinad

Cromanof

9H. dTautmero 4H. eTautmero 10H.

triviales de heterocclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos

1

N
H

Furazano

Indazola

Indazolina

N3

N
N

Quinazolina

N
1

Pteridina
1

10

N5

Fenazina
aSe muestra el tautmero 1H

N5

Fenantridina

Nomenclatura Sistemtica (Hantzsch-Widman)

para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raz segn las reglas siguientes:

Prefijo: denota la naturaleza del heterotomo.

raz: Tamao del anillo.
Sufijo: Especifca el grado de insaturacin.

Prefijo-Raz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc

Saturado o Insaturado

Tamao del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

a) La naturaleza del heterotomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o

aza para oxgeno, azufre o nitrgeno respectivamente.
b) La multiplicidad del mismo heterotomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, tetra, etc.
c) Cuando existen dos o ms heterotomos se nombran en el siguiente orden: O
> S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S).
Tabla 2. Tabla de prefijos comunes
ELEMENTO
Oxgeno
Azufre
Selenio
Teluro
Nitrgeno
Fsforo
Arsnico
Silicio
Germanio
Boro
a La

VALENCIA
II
II
II
II
III
III
III
IV
IV
III

PREFIJO
Oxa
Tia
Selena
Telura
Aza
Fosfa
Arsa
Sila
Germa
Bora

a final se elimina cuando el prefijo va seguido

por una vocal

d) El tamao del anillo se denota mediante la raz adecuada seleccionada de la

Tabla 3.
e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa
en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente
cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico.
Tabla 3. Raz y sufijos para heterociclos monocclicos de tres a diez miembros.
Raz y terminacin (sufijo)

a
b

Tamao
anilloa

Raz

Anillo insaturadob

3
4
5
6
7
8
9
10

-ir-et-ol-in
-ep
-oc-on-ec-

-ireno N: -irina
-ete
-ol
-ina
P, As, B: inina
-epina
-ocina
-onina
-ecina

Anillo saturado
-irano
-etano
-olano
-inano

N: -iridina
N: -etidina
N: -olidina
O, S, Se, Te: -ano
-epano
-ocano
-onano
-ecano

Para sistemas heterocclicos de ms de 10 tomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo.

Corresponde al nmero mximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)

f) La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor

prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores
posibles a los otros heterotomos o sustituyentes.

Tiireno

4
5

3
2

S
1
1,3-Tiazol

H
N

2
1
O NH

Aziridina

4
3
1,2-Oxazetidina

6
5

1
O

5N

O
4
1,4-Dioxano

1
N

2 N1
3N 4
1,3-Diazete

4 O3
1,3-Dioxolano

N3

4
1,3,5-Triazina

1
O

N
Tiepano

Azocina

g) Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava

contiene un tomo saturado en el anillo, este se indica con un nmero que
indica su posicin y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede
elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin
indicada.
4
5
4
4
3
3
3
6
5
5
N
N
1
H
N
N
2
7
6
2
2
6
3
2
N
O
O
1
1
1
1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina
4

5
N

5
N

2N

2N

S
1
6H-1-Tia-2,5-diazina
6H-(1,2,5)-Tiadiazina

4
3
2
N

5
S
6

S
S
H
1
1
4H-1-Tia-2,5-diazina
2H,6H-1,5-Ditia-2-azina
4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina

h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o ms sistemas de anillos ismeros

con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre
puede hacerse especfico indicando la posicin de uno o ms tomos de
hidrgeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un nmero seguido
por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos tomos de hidrgeno.
Dichos smbolos suelen preceder al nombre.

OCH3

2-metoxi-3H-azepina

N
H

OCH3

2-metoxi-1H-azepina

OCH3

2-metoxi-4H-azepina

i)

No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados.

Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s)
saturacin(es) mediante un localizador numrico; la multiplicidad mediante
un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.
O

1,4-Dioxocina

2,3-dihidro-1,4-dioxocina

2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocina

2H, 6H-1,5-dioxocina

3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocina

N
N

N
HN

N
HN

6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina

y no 2H-1,3,6-tiadiazina

RADICALES
Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se
nombran por adicin de la terminacin ilo al nombre del compuesto (eliminando
la ltima vocal) e indicando la posicin del radical.
1
2
3

5
4

1,3-oxazol-2-il

2
3

5
4

1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla

Heterociclo

Radical

Furano
Piridina
Piperidina
Quinolina
Isoquinolina
Tiofeno

Furil
Piridil
Piperidil
Quinolil
Isoquinolil
Tienil

Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

N
N
Piridina
(Azina)

N
Piridazina
(1,2-Diazina)

N
Pirimidina
(1,3-Diazina)

N
Pirazina
(1,4-Diazina)

N
N
H
Pirrol
(1H-Azol)

O
Furano

N
H
Pirazol
(1H-1,2-Diazol)

S
Tiofeno

S
Isotiazol

N
H
Imidazol
(1H-1,3-Diazol)
N

O
Isoxazol

Tarea 1
Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la
nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman
N

N
N

1)

2)

B
H

3)

Borirano

Selenepina

4)

N
H

Se

1H-1,2,3-triazol

1,2,4-oxadiazol
N

5)

6)

CH3

7)

8)

N
N

Oxocano

3-metil-1,3-tiazepano

1,3-dioxolano

9)

10)

2H-tiete

1,2-oxatiolano

1,2,4-triazina
O

11)

1,3-diazete

NH

12)
1,2-oxazetidina

Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la

nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman

13)

H
N

Aziridina

17)

HN

1,2-dihidroazete

H
N

14)

1H-azirina

18)

HN

15)

2H-azirina

19)

azetidina

HN

16)
azetidina

20)

borete

3,4-dihidro-1,2-diazete
S

21)

Oxirano

22)

oxierno

23)

tiirano

24)

2H-1,3-ditiol

Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la

nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman

H
N

25)

26)

4H-1,2,3-triazol

NH

27)

28)

N
H

imidazolidina
1,3-diazolidina

1,3-oxazolidina

1,3-dioxolano

H
N

NH

29)

30)

2,5-dihidro-1H-azepina

H
N

31)

N
H

32)
O

3,4-dihidro-2H-pirano

2,3-dihidro-1H-bencimidazol

3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina

Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las
reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.
O
NH
N
H

33)Borinina

P
H

34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazol

35) Fosfinano
O

O
S

B
H

36)1,2,3-oxaditiol

37) Borinano

NH

38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazina
O
S

39) Fosfinina

40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H2N

H
N

HO
CH2CH2COOH

O
CN

1. Porfobilingeno.
cido 3-[5-(aminometil)-4(carboximetil)-1H-pirrol-3il]propanico.
Intermediario en la sntesis del
Heme.

2. 2-Furanacrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

O2N

O
N

S
CH3

H3C

CH3

3. Furaltadona.
5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona.
5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2oxazolidinona.
Teraputica: Antibacteriano.
4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2enil)amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno.
Teraputica: Narctico, analgsico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H3C

H3C

CH3

H3C

CH3

H
N

O
N
H

5. Dimetilan.
1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1Hpirazol-3-il carbamato de dimetilo.
1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1Hpirazol-3-il dimetilcarbamato.
Insecticida.

6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
Uso: Reactivo qumico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H
N

7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
Teraputica: antibacteriano.

NO2
N

CH3
N
Cl

CH3

8. Cloropiramina.
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N-[(4-clorofenil)metil)-N,N-dimetil-N-2piridil-1,2-etanodiamina.
N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-aminopiridina.
N,N-dimetil-N-(p-clorobencil)-N-(2piridil)etilendiamina.
Teraputica: antihistamnico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

CH3
O

N
HO

9. Bacimetrina.
(4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina.
Teraputica: antibitico.

N
NH2

H3C

Cl

N
N

H3C

CH3

10. Crimidina.
2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina.
2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina.
Sustancia Rodenticida. Causa dao severo al
SNC, convulsiones fatales.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H
N

N
H3C

CH3
H3C

N
N

CH3

CH3

11. N,N-dimetiltriptamina.
2-(1H-indol-3-il)-N,Ndimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,Ndimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia con propiedades
alucingenas.
12. Binedalina.
N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol1-il)etan-1,2-diamina.
N,N,N-trimetil-N-(3-fenil-1H-indol-1-il)1,2-etandiamina.
1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3fenilindol.
Teraputica: antidepresivo.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

O
O
H3C

CH3

Cl
N
N

H
N
N

OH

13. Acefilina.
cido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6tetrahidro-7H-purin-7-il)actico.
cido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6dioxopurin-7-actico.
Carboximetilteofilina.
cido 7-teofilinactico.
Teraputica: diurtico, cardiotnico,
broncodilatador.

14. 6-cloropurina.
6-cloro-7H-purina.
Actividad antineoplasica.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

Cl

HN

N
CH3

H3C

CH3

15. Cloroquina.
N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1dietilpentan-1,4-diamina.
7-cloro-4-(4-dietilamino-1metilbutilamino)quinolina.
Teraputica: Antipaldico, antiamebiano,
supresor de Lupus Eritematoso.

CH3
CH3

N
H3C
N

16. Etopropazina.
N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina.
N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10il)etil]amina.
N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-etanamina.
10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina.
10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina.
Teraputica: antiparkinsoniano, anticolinrgico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

O
OH

O
NH

17. cido 9-carbazolactico.

cido 9H-carbazol-9-ilactico.
Se utiliza en la deteccin de nitratos.

NH
O

O
N

HCl

18. Clorhidrato de Diperodon.

Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2propanodiol bis(fenilcarbamato).
Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1piperidinenpropano-2,3-diol.
Teraputica: Anestsico (local).

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

OH
N

19. Dropropizina.
3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol
3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol.
1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina.
OH Teraputica: antitusivo.

O
H3C

N
N

H3C

CH3

20. Dietilcarbamazina.
N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida.
1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina.
1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina.
Teraputica: antihelmntico (nematodos).

Tarea 2
Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes
compuestos:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Trihexifenidilo
Petidina
Fentanilo
Bupivacana
Metilfenidato
Fenobarbital
Fluorouracilo
Trimetoprim
cido ascrbico
Carbamazepina

11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.

Imipramina
Aminofilina
Cafena
Pirimetamina
Mebendazol
Fenitona
Metronidazol
Benznidazol
Serotonina
Pindolol

Tarea 2

HCl

OH

CH3
N

O
O

1. Trihexifenidilo.
Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin1-ilpropan-1-ol
Teraputica: para tratar los sntomas de la
enfermedad de Parkinson y los temblores
causados por otros problemas de salud o por
medicamentos .

2. Petidina.
4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etilo
Meperidina
Teraputica: analgsico que se emplea en
medicina en lugar de la morfina, para reducir los
CH3
dolores de parto. Aunque sus efectos son
similares a los de la herona, no son tan potentes
ni prolongados.

Tarea 2
O

3. Fentanilo
N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4il]propanamida
Teraputica: Indicado en el control del dolor
oncolgico crnico y en el dolor intratable
que requiere analgesia con opiceos

CH3
N
N

CH3
N

NH
O
H3C
CH3

4. Bupivacana
1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2carboxamida
Teraputica: anestsico local.

Tarea 2

CH3
O

H
N

5. Metilfenidato
fenill(piperidin-2-il)acetato de metilo
2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metilo
Ritalin
Teraputica: Psicoestimulante. Tratamiento de
Trastorno por Dficit de Atencin con Hiperactividad
(ADDH).

H
N

H3C

O
NH

6. Fenobarbital
5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona
5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-triona
Teraputica: Somnfero que se usa para controlar la
epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para
aliviar la ansiedad. Tambin se usa para el
tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar
a conciliar el sueo.

Tarea 2
H
N

7. Fluorouracilo
5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona
5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-diona
Teraputica: antineoplasico

O
NH

F
O

CH3
O

O
CH3

CH3
NH2 8. Trimetoprim

N
N
NH2

2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina
2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidina
Teraputica: antibacteriano

Tarea 2
OH
H

OH
O

O
OH

HO

H2N

9. cido ascrbico
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona
3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-ona
Vitamina C
Teraputica: Vitamina esencial. antioxidante.

O
N

10. Carbamazepina
5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida
Teraputica: analgesico, anticonvulsivante.

Tarea 2

CH3

11. Imipramina
3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,Ndimetilpropan-1-amina
5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5Hdibenzo[b,f]azepina
Tofranil
Teraputica: Antidepresivo tricclico. Inhibidor de la
recaptacin de noradrenalina y serotonina.

CH3
O
H3C

H
N

N
N
CH3

12. Aminofilina
1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
Teraputica: broncodilatador

Tarea 2
O
H3C

CH3
N

13. Cafena
1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona
1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona
Teraputica: Estimulante del SNC

CH3

H3C

NH2

N
N

Cl

NH2

14. Pirimetamina
2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina
Teraputica: antimalarico

Tarea 2

CH3

O
O

NH
N
H

15. Mebendazol
(5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamato
de metilo
5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de
metilo
Teraputica: antihelmntico

16. Fenitoina
5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona
Teraputica: anticonvulsivante

O
NH

HN
O

Tarea 2
OH

O2N

17. Metronidazol
2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol
2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol
1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazol
Teraputica: antiprotozoario

CH3
N

O
NH

N
NO2

18. Benznidazol
N-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamida
N-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamida
Teraputica: Tratamiento de Enf. de Chagas.

Tarea 2
19. Serotonina
3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol
3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indol
Teraputica: neurotransmisor

H
N

HO

NH2

H
N

OH
H3C

NH
CH3

20. Pindolol
1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-ol
Teraputica: antihipertensivo, antiarrtmico,
tratamiento de glaucoma y angina de pecho

Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados

Los sistemas policclicos se nombran segn las siguientes reglas:
a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le aade
como prefijo el nombre del anillo unido a l. Por ejemplo:
7
6

1
S

5
4

N
3

Benzotiazol

Benzoxazol

N
NH
N
H

O
O

CH3

Benceno

Oxazol

Carbendazim.
1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de
metilo.
2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.

7
6

1
S

8
2

5
4

1
S

2
6
5

1-benzotiofeno
Benzo[b]tiofeno

O2

nafto[2,3-b]tiofeno

2-benzofurano
isobenzofurano

b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre

que sea posible, de la lista de nombres triviales reconocidos. Se selecciona el
componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., indol mejor que
pirrol si est presente un fragmento de indol en el sistema policclico). Cuando
un componente monocclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su
nombre sistemtico, que se deduce de las tablas anteriores.
7
6

2 NH

5
4

2H-Isoindol

N2

Isoquinolina

1
N

2
3

Quinolina

c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o ms heteroanillos

presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al
anillo que contenga oxgeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar
compuestos policclicos cuando se encuentra presente un heterotomo de
oxgeno, se le concede el nmero menor segn la regla g).

8
N

1
O
2

6
O
5

N
4

Difuropirazina
Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina

d) El segundo componente se aade como prefijo al nombre del componente

base. Dicho prefijo se deduce remplazando la a final del nombre sistemtico
anular por o. As, pirazina se convierte en pirazino, etc. Hay algunas
excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Tabla 5. Prefijos no estndar en nombres de fusin.

Heterociclo
Furano
Imidazol
Isoquinilina
Piridina
Quinolina
Tiofeno

Nombre como prefijo

Furo
Imidazo
Isoquino
Pirido
Quino
Tieno

e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocclico de mayor tamao que tenga

nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina,
y no naftopiridina.
9

10

1
N
2

3
6

Benzoquinolina
f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan
como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera
como 1, 2, 3, etc. La cara a representa la comprendida entre los tomos 1 y
2; b entre los tomos 2 y 3, etc.
g) Los tomos que forman el sistema anular del segundo componente se
numeran de forma normal.
h) Indicar la fusin de los anillos:

1. Para sistemas heterocclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusin

se representa con una letra minscula cursiva encerrada entre corchetes, la
cual representar la cara de la parte heterocclica a la que se ha fusionado la
parte hidrocarbonada.
h

i j

N a

b
f

e d

benzo[g]quinolina
8

7
6

3
5

1H-nafto[1,8-fg]quinolina

j N a

b
f

e d

2. Para sistemas heterocclicos, la fusin se indica entre corchetes, con la letra

minscula cursiva y nmeros apropiados, mencionando primero, los nmeros
del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente
base.

FUSION

[Nmero del primer tomo del anillo fusionado,Nmero del segundo

tomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]

c N b

Pirrolo[1,2-a]pirimidina

Pirimidina

3
2

N
1H

Pirrol

i) Si una posicin de la fusin esta ocupada por un heterotomo, el nombre de

los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heterotomo.

3
N

N1
H

Imidazo[2,1-b]oxazol

a O e

Imidazol

Imidazo[1,5-b]piridazina

N1
H

imidazol

d
c

Oxazol

N3
2

e
f N a

b
N

piridazina

j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijo[fusin]componente base
k) Hay que observar que una estructura ismera debera nombrarse como
sigue; la numeracin individual del anillo fundamental y de los anillos
subsidiarios seguir el mismo orden a travs de los puntos de unin, como si
se mezclasen.
4'

3'

5'

2'
O
1'

2' N

f N a

d N c

3'

Difuro[2,3-b:3,2-e]pirazina

O
b

e
O

5
4

3' N

O
b

1
O

2'

Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina

Numeracin del Compuesto Heterocclico

l) Al enumerar la periferia de un compuesto policclico, la estructura se debe
orientar primeramente siguiendo ciertas reglas:
1. El mayor nmero de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientacin correcta

Orientacin incorrecta

2. De los dems anillos, la mayora debe encontrarse hacia arriba y a la derecha

del eje horizontal.

Orientacin correcta

Orientacin incorrecta

3. La numeracin comienza por el anillo superior situado a la derecha y contina

en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los
anillos.
2
3
1
10

9
8

5
7

4. Cuando los dems factores son iguales, la orientacin de los anillos debe ser
tal que el heterotomo tenga el menor nmero posible.
1
N

8
7
6
5

N2

3
5

N
4

Orientacin incorrecta

Orientacin correcta
8

7
6

8
N

N
5

1
N

N3

2
10

N5

8
7

Isoquinolina

pteridina

Fenantridina

Esquema para reducir el Componente Base de un

Sistema Anular Fusionado
1.Hay un solo componente que contiene nitrgeno?
S: elija ste componente como base.
En un Sistema policclico, elija el componente nitrogenado ms grande que posea
un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina).
NO: Pase al punto 2.
N

N
O

Componente base Pirrol

pirano[2,3-c]pirrol

Componente Base: Quinolina

Benzo[h]quinolina
y no Pirido[3,4-a]naftaleno

2. Est ausente el nitrgeno de todos los anillos?

S: elija el anillo que contenga el heterotomo que aparezca ms arriba en la tabla
del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heterotomo, pase a 3).

S
Componente base Furano
tieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno

3. Hay ms de dos anillos presentes?

S: elija el componente que contenga el mayor nmero de anillos.
NO: Pase al punto 4.

Componente base Quinolina

pirazino[2,3-b]quinolina
y no quino[3,2-b]pirazina

N
H

Componente Base Carbazol

7H-pirazino[2,3-c]carbazol
y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina

4. Son de distinto tamao los dos anillos?

S: elija el anillo ms grande.
NO: Pase al punto 5.

O
N

Componente base Azepina

[1,3]oxazolo[3,2-a]azepina
y no azepino[2,1-b][1,3]oxazol

O
Componente base Pirano
2H-furo[3,2-b]pirano
y no 2H-pirano[3,2-b]furano

5. Contienen los anillos distinto nmero de heterotomos?

S: elija el que contenga ms heterotomos.
NO: Pase al punto 6.
H
N

N
O

Componente base Isoxazol

4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol
y no isoxazolo[4,5-b]pirrol

Componente base Oxazina

5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina
y no o-oxazino[4,5-b]piridina

6. Existen diferencias entre los nmeros de cada clase de heterotomo en los

dos anillos?
S: elija el anillo con el mayor nmero de tomos que aparezcan ms arriba en la
tabla del Sistema Hantzsch-Widman.
NO: Pase al punto 7.
O

H
N

N
H

N
N

Componente base Oxazol

1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol
y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol

Componente base Tiazol

4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol
y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol

7. Si los dos componentes son del mismo tamao y contienen el mismo

nmero y tipo de heterotomos, elija como componente base el anillo en el
que los heterotomos tengan los nmeros ms bajos antes de la fusin.

N
N

N
N

Componente base Pirazol

imidazo[4,5-c]pirazol

Componente base Piridazina

pirazino[2,3-d]piridazina

Nomenclatura de Reemplazamiento.
Una forma alternativa de nomenclatura sistemtica se basa en el reemplazo de
uno o ms tomos de carbono en un carbociclo, por heterotomos. El sistema
anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los
heterotomos presentes se indican como prefijos.
N
N

Azabenceno

1,3-diazabenceno

Si
H

Silabenceno

Oxaciclopentano

1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno

1-aza-4-fosfabenceno

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno