NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El objetivo fundamental de este cuadernillo es suministrar las herramientas imprescindibles para poder nombrar correctamente las estructuras de compuestos orgánicos no especialmente complicados, así como para la operación inversa, es decir, para formular los compuestos (representar sus estructuras) a partir de sus nombres. La mayor parte de él se dedica a la nomenclatura por sustitución (secciones 2 a 8), la más útil y versátil para principiantes. No obstante, se incluyen también una primera sección de presentación y dos breves secciones, al final, sobre nomenclaturas de reemplazo y radicofuncional. NCO.1.- Los diferentes tipos de nomenclatura IUPAC Las normas de nomenclatura de los compuestos químicos están redactadas por comisiones de expertos bajo los auspicios de la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Las normas vigentes de nomenclatura orgánica se encuentran en el llamado Libro Azul ("Nomenclature of Organic Chemistry. Sections A, B, C, D, E, F and H". Pergamon Press. Oxford, 1979. Hay una adaptación española, editada por el Consejo Superior de Investigaciones Científicas en 1987), así como en otro texto IUPAC posterior (que no sustituye al citado, sino que lo complementa: "A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. Recommendations 1993". Blackwell Scientific Publications. Oxford, 1993). En la página web de la IUPAC no se encuentran estas publicaciones, pero hay muchos accesos a nomenclaturas especializadas: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac Son muchos los que creen que sólo son IUPAC los nombres “completamente sistemáticos”; p. ej., etanol (pero no alcohol etílico) o ácido etanoico (pero no ácido acético). Esa falsa idea está lamentablemente alimentada por muchos buenos libros de texto que –salvo excepciones– son muy poco cuidadosos con la nomenclatura o que, incluso, confunden continuamente los nombres de los tipos de nomenclatura. [Por cierto, que la Guía de 1993 da una vuelta de tuerca más al concepto de nombre sistemático, cuando indica en su preámbulo que nombres tales como metano o etanol son sólo "semisistemáticos"; el nombre sistemático de CH4 es carbano. Pero estas notas no irán en esa dirección]. Por eso conviene conocer cuáles son los tipos de nomenclatura que la IUPAC reconoce como oficiales, que están mayoritariamente recogidos en la sección C del Libro Azul. La elección de un tipo u otro es cuestión de eficacia, necesidad o conveniencia, según los casos. La nomenclatura que la mayoría de los químicos identifican como sistemática es la denominada nomenclatura por sustitución. Se llama así porque, para cada tipo de función, se sustituye la o final de los nombres de los hidrocarburos por un sufijo característico: de propano, propanal; de benceno, bencenamina; de hex1-ino, hex-1-in-3-ona. Es, sin duda, el tipo de nomenclatura que permite nombrar el mayor número de compuestos no especialmente complicados y, por ello, la más usada en los cursos introductorios de Química Orgánica. La nomenclatura radicofuncional se caracteriza por unos nombres en que "se oyen" la función y lo que antiguamente se denominaba radical (ahora, sustituyente). P. ej., Pri-OH, alcohol isopropílico; Ph-CO-Me, cetona fenil metílica; Bu-Cl, cloruro de butilo; Et2O, éter dietílico. La nomenclatura de reemplazo se emplea especialmente (pero no exclusivamente) en el campo de los heterociclos. Cuando en un compuesto determinado se reemplaza un CH2 por O o por S, un CH por N, etc., se puede usar su nombre por sustitución con un prefijo "de reemplazo" que siempre termina en a: oxa para O, tia para S, aza para N, etc. [Por esta razón, este sistema se conoce también como “nomenclatura en -a”]. Oxaciclopentano es el nombre de reemplazo del tetrahidrofurano (THF).
HO O O O OH OH OH
D-β-2-Desoxirribosa

OH

HO O

OH

Tetrahidrofurano (THF) Oxaciclopentano

Furano

D-β-Ribosa

Los tres anteriores tipos de nomenclatura sistemática son los más empleados, pero hay otros que responden a necesidades más concretas. Así, el propio tetrahidrofurano es un buen ejemplo de nomenclatura aditiva. Viendo su fórmula y la del furano (el nombre común de un heterociclo insaturado), la cosa está clara: el paso del segundo al primero requiere la adición formal de cuatro hidrógenos. Para operaciones de nomenclatura inversas existe la llamada nomenclatura sustractiva. Un ejemplo clásico es la 2-desoxirribosa (presente en el DNA), que procede de la ribosa (componente del RNA) por pérdida formal de un átomo de oxígeno. ¿Cómo llamar con lógica compuestos como Ph-Ph? La nomenclatura por sustitución conduce a "fenilbenceno", pero no es demasiado coherente tratar de distinta manera a dos grupos iguales. En situaciones de

de mayor a menor. en SciFinder Scholar. Entre corchetes.2. además. el nombre del hidrocarburo de cadena abierta que tuviese el mismo número total de carbonos. tiofeno y muy pocos más. en las asignaturas de introducción a la Química Orgánica no se necesitan más que los nombres comunes (¡también oficiales!) de los heterociclos más importantes: piridina. se hace corresponder el menor número (localizador) posible al “accidente” principal de la molécula (el doble enlace en el ejemplo). se indican el número de carbonos de cada puente. desde luego) es especialmente útil la nomenclatura de acoplamiento de unidades idénticas. accesible desde la biblioteca de la Facultad de Química). glucosa. oficiales. La numeración empieza en una cabeza de puente. ej.1]oct-6-eno para el hidrocarburo bicíclico representado abajo.. Hasta aquí se han considerado siete tipos distintos de nomenclaturas sistemáticas. Todos terminan en …ano. pirrol. con los localizadores necesarios para enlaces múltiples (o sustituyentes y grupos funcionales si los hubiere). sigue por el puente más largo.3-Dihidro(Pirimidina) 1.. Según esta nomenclatura. Se indican otros ejemplos a continuación. pero no debe hacerse ningún esfuerzo por memorizarlos.5-Ditiocano 1H-Azol (Pirrol) Nomenclatura por sustitución NCO. en vez de ciclohexilmetanol. Los nombres de los alcanos incluidos en la tabla 1 permiten conocer la mecánica de su formación. un compuesto como Cy-CH2OH (Cy es el símbolo abreviado del sustituyente ciclohexilo) se denomina ciclohexanometanol (mediante unión o conjunción simple de los nombres de los dos componentes). pirrol. anilina. si hay ciclos. que por ello es muy empleada por el Chemical Abstracts Service de la American Chemical Society (p. Según esa nomenclatura. los recomienda en muchos casos) nombres comunes o vulgares asistemáticos como ácido acético. que conduce a nombres como biciclo[3. ante la nomenclatura común. Los hidrocarburos con enlaces C=C se llaman alquenos.1]oct-6-eno Oxirano 1. piridina… Estamos. Pero la IUPAC también reconoce como válidos (y por tanto. con enlaces C≡C. La relación de tipos de nomenclaturas IUPAC más importantes debe completarse con dos: − La extensión del sistema de Von Baeyer para hidrocarburos con puentes (recogida en la sección A del Libro Azul).Alcanos1 y radicales (sustituyentes) alquilo. bifenilo es el nombre de esta clase para el ejemplo que se discute. 8 7 6 5 1 4 2 3 N O N O O H N S S N H Biciclo[3. si hay opción. Ya se ha mencionado en la sección anterior que la nomenclatura por sustitución se basa en los hidrocarburos. Consiste en un conjunto de prefijos para los heteroátomos (los mismos de la nomenclatura de reemplazo) y otro de sufijos que encierran una doble información: tamaño del anillo y si contiene o no enlaces dobles.2. Finalmente. − El sistema de Hantzsch-Widman para heterociclos se describe en la sección B del Libro Azul y en una publicación posterior. sin espacios y separados por puntos. furano.Nomenclatura orgánica esta índole (y en otras más complicadas. A efectos de confección de índices es muy útil la nomenclatura conjuntiva. se llaman cicloalcanos. como propugna la nomenclatura por sustitución. el THF se denomina oxolano y el furano. Tabla 1.3-Diazina 2. pues. n 1 2 3 4 5 6 7 8 Nombre Metano (CH4) Etano (CH3-CH3) Propano (CH3-CH2-CH3) Butano Pentano Hexano Heptano Octano n 9 10 11 12 13 14 19 20 Nombre Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Nonadecano Icosano n 21 22 23 30 31 32 33 40 Nombre Henicosano Docosano Tricosano Triacontano Hentriacontano Dotriacontano Tritriacontano Tetracontano n 50 60 70 80 90 100 132 189 Nombre Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano Dotriacontahectano Nonaoctacontahectano 1 Los alcanos constan sólo de C e H unidos por enlaces simples.2. Nombres de alcanos lineales (no ramificados). [n = número de átomos de C de la cadena].4-dioxina Aziridina 1. oxol. alquinos. luego por el mediano y termina con el más corto. 2 . que también es nomenclatura IUPAC.

no hay espacios en blanco dentro de los nombres. etc. el uso ha impuesto y la IUPAC acepta unos nombres tradicionales que serán usados siempre en nuestra asignatura: CH3 CH3-CH-CH3 = CH3-CH-CH2 CH3 CH3-CH-CH2-CH3 = sec-Butilo (Bus) CH3-C-CH3 = tert-Butilo (But) = Isopropilo (Pri) Isobutilo (Bui) 2 3 Radical es el nombre que indica sus propiedades químicas. resultan sustituyentes complejos. como es norma en la nomenclatura por sustitución.4-Dimetilpentano Obsérvese que la “o” final de “alquilo” se pierde cuando el sustituyente se acopla al nombre general: 2-metil(o)pentano. “etilo”. es necesario establecer los nombres de unas entidades procedentes de los alcanos por pérdida formal de un átomo de hidrógeno (H·). esa lógica lleva a “metanilo”. Los símbolos de dos letras encerrados entre paréntesis son abreviaturas de uso general que permiten ahorrar tiempo y espacio. (i) Los paréntesis se emplean (sin dejar espacios en blanco) para indicar operaciones internas dentro del nombre: el sustituyente “1-metilpropilo” de 4 está unido a la cadena principal (decano) en la posición 4 de ésta. Se nombra el hidrocarburo del que procede el radical (butano. etc.4-dimetilpentano). Lo que resulta es una especie con un electrón desapareado. butilo (Bu). que no se emplean salvo en la formación de los nombres de los sustituyentes complejos (como pentan-3-ilo). en las cadenas laterales.: ácido butanoico). de los “accidentes” de la cadena lineal) se llaman localizadores. que se emplean −como en 3− para indicar la presencia de varios elementos iguales se llaman prefijos de cantidad.6 Sin embargo. etc. en otros casos como Me2CH-CH2-. sólo de tres partes: las dos citadas y un sufijo que describe a la llamada función principal (inexistente en hidrocarburos): …ol (alcoholes). Para poderlas nombrar. Obsérvese que. pero no existen en los nombres de hidrocarburos. 5 Las excepciones a esta norma son de pura lógica gramatical (ej. etc. que corresponde a la cadena carbonada más larga. (b) el conjunto de prefijos que anteceden a la base por orden alfabético (en el caso de alcanos sólo pueden ser radicales alquilo: “2-metil” y “4-etil-2-metil” en los ejemplos 1 y 2). 4-Etil-2-metilhexano 3. para mayor claridad. Se otorga el localizador 1 al C portador de la valencia libre y se prosigue la numeración en el sentido de la mayor longitud. (ii) Se suelen escribir localizadores primados. tetra.Nomenclatura orgánica Las cadenas pueden presentar ramificaciones. NCO-5). los nombres por sustitución constan.3: 1 2 3 4 5 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 = 1 2 3 4 5 1 2 3 5 4 6 1 2 3 4 5 1. sustituyente es la palabra usada en un contexto de nomenclatura. Los números que indican la posición de los sustituyentes (en general. Las partículas como di.2 Si la pérdida de H· sucede en un extremo de la cadena. metilo (Me). cuyos nombres se pueden obtener de dos formas: − Forma clásica (antes de 1993). El nuevo nombre es: butan-2-ilo. basta con decir dos cosas: se escoge la más larga y se empieza a numerar por el extremo que esté más próximo a un sustituyente. Todos los nombres se forman así: alcano → alquilo. si las hay. pero esas “primas” no se trasladan al nombre]. se separan de la parte literal mediante guiones. etc. la forma nueva es más simple y se recomienda aquí. ·CH2-CH2-CH3. el nuevo nombre de 4 es: 4-(butan-2-il)decano. (¡Atención!: no 2-butilo ni 2-butanilo). Sin embargo. ·CH2-CH3.. 2-Metilpentano 2. 2. etilo (Et). Los localizadores se separan entre sí con comas (3: 2. De este modo. …ona (cetonas). en general. pentano y hexano en los ejemplos 1 y 2). − Forma nueva (desde 1993). cabe señalar ahora que los nombres de los alcanos constan de dos partes: (a) la “base” del nombre (que la IUPAC llama “hidrocarburo progenitor”.3 De ese modo se pueden nombrar alcanos como 1 . denominada radical o sustituyente alquilo. 4-(1-Metilpropil)decano [Los nombres que van surgiendo ya informan de algunas peculiaridades. Como adelanto de las normas generales para la formación de los nombres por sustitución. Por el momento. Aunque las dos formas anteriores son válidas. tri. 4 Como se verá más tarde. ·CH2-CH2-CH2-CH3. 3 . no responden a la lógica de la nomenclatura por sustitución (quitar la “o” final y sustituirla por otra terminación): en efecto. para los sustituyentes complejos más simples.4 La elección de cadena principal y su numeración se discutirán más tarde (sec. …amida (amidas). el empleo del paréntesis evita ambigüedades.. en el ejemplo anterior) y se numera desde un extremo de modo que al C portador de la valencia libre le corresponda el menor localizador posible (2 en el caso anterior). los nombres de los sustituyentes son: ·CH3. etc. propilo (Pr). “etanilo”.. aunque sorprenda.5 Cuando la pérdida de H· tiene lugar en el interior de la cadena. la parte corta se nombra como “alquilo interno”: CH3-CH-CH2-CH3 = 1-Metilpropilo 1 2 1' 3 Y por tanto: 4 4. no están recogidos en ningún documento de la IUPAC. 6 El origen de la norma nueva reside en que “metilo”.

etc. sec-butilciclobutano (o 2-ciclobutilbutano). 10 Las recomendaciones de 1993 anulan esta “concesión” (en inglés). Ph-CH2-CH2-CH2-Ph se puede abreviar Ph-[CH2]3-Ph. Tampoco es lícito emplear los símbolos de dos letras con significado distinto del preestablecido. 9 Ph es el símbolo de dos letras para el radical fenilo. 1-etil-3-propilciclohexano. NCO-5) y. ter.HC C CH2 Alilo Propargilo Me-CH=CH-CH2But-2-en-1-ilo Pent-2-en-4-ilo (1-Metilbut-2-enilo) Prop-1-in-1-ilo 7 8 El latinismo tert no debe castellanizarse. etc. 4-Metilciclohexeno La presencia de enlaces dobles (en alquenos) y triples (en alquinos) se denota con las terminaciones …eno e …ino. como se ha hecho en los nombres de 8 y 9. desde ellas.10 pero con dos o más localizadores. pero todas se entienden. pero NUNCA Ph-Pr-Ph. ciclopentano. se ha incluido un error relativamente frecuente en principiantes. Se ven grafías del tipo: iPr. único) enlace múltiple le corresponda el menor localizador posible. etc.9 Me2 CH-CH3 Me2CH-CH3 BIEN H 3C CH CH3 H 3C Una forma incorrecta y dos correctas de representar el metilpropano MAL BIEN Podrían darse en este momento las normas para elegir y numerar la cadena principal en los alcanos. Me 1 3 1 3 2 1 4 2 3 6 3 1 2 Et MAL: 3-Metilciclohexeno 7.2-dimetilpentano Un error frecuente en algunos alumnos es unir al resto de la molécula dos sustituyentes iguales con un solo guión (o enlace. 4-(1. es preferible aprender éstas (sec. No debe cambiarse de notación en un mismo escrito]. 1-Etil-3-metilciclopentano 8.Otros hidrocarburos Los cicloalcanos se nombran como los alcanos. Este último nombre puede sorprender a algunos.. Estos dos ejemplos muestran también que la numeración de la cadena o el ciclo principal se hace de modo que al (de momento. De ahí que 9 no se llame “4-metilciclohex-1-eno”.8 y no son alfabetizables: p. -C6H5.2-Dimetilpropil)-3-etiloctano 6. P. respectivamente. base: hex-1-eno)]. es lícito ponerlo al principio (correcto: 1-hexeno). el mal nombre de 9: el error proviene de pretender dar el localizador más bajo a la cadena lateral (Me). t-Bu.(secundario) y tert. pero violando la norma básica de que ambos carbonos del enlace múltiple reciban los menores localizadores posibles (es decir. 3-Etil-2. no se consideran sufijos. [Formúlense]. Sin embargo. esta norma se aplica incluso si el sustituyente empieza por un prefijo de cantidad (véase “dimetilpropilo” en 5). Por otra parte. Los latinismos sec. 1 y 2. 1' 1 3 4 2' 3' 8 5 4 3 2 1 5..Nomenclatura orgánica [No hay acuerdo general para la ubicación de los superíndices de los símbolos de dos letras. ya que el enlace doble ha de hallarse en el C-1. tert-butilo se ordena alfabéticamente por la letra “b”.. Incorrectos: terc. puesto que son casos particulares de las normas generales que se aplican a todo tipo de moléculas orgánicas. véase la figura siguiente). s-Bu. 4 . descender al caso particular. lo que hace innecesario el localizador 1. Sin embargo. NCO. pero no -CH2-CH2-CH2-. Los sustituyentes complejos (como “1-metilpropilo” en el alcano 4) se alfabetizan siempre por su primera letra. pero anteponiendo el término “ciclo…”: ciclopropano (el menor). Si existe un solo localizador y no puede haber ambigüedad. es costumbre subrayar las partes que requieren letra cursiva. ej. Un doble enlace C=C (y lo mismo un triple C≡C) une dos átomos de C. derivado del benceno (C6H6). sino que están incorporadas a la base del nombre [8: 3-metilhex-1-eno (prefijo: 3-metil. no 1 y 6). ya que Pr es -CH2-CH2-CH3.. los prefijos de cantidad no se alfabetizan si indican la unión a la cadena principal de varios sustituyentes iguales (“dimetilo” en 6). pero la posición del enlace múltiple se indica sólo con el menor de los dos localizadores. por fonética. ej. pero. cada uno debe preceder inmediatamente a la partícula que localiza. 3-Metilhex-1-eno 9.3. parece prudente mantenerla en español.(terciario)7 se escriben siempre en letra cursiva. Bui. Pueden tener cadenas laterales: etilciclopentano. pero se hará especial hincapié en la forma nueva (de 1993): 1 2 4 CH3 C C H2C=CHVinilo H2C=CH-CH2. Por el contrario. En textos manuscritos. Los nombres de los radicales que contienen dobles y triples enlaces se pueden otorgar según las dos formas expuestas en la sección precedente. que hubieran esperado “3-metil-1-hexeno”. isopropilo e isobutilo son nombres compactos y se alfabetizan por la letra “i”. ciclobutano.

1 reúne los más importantes grupos funcionales que. sólo uno de ellos se escoge como principal: el que se encuentra más alto en la tabla 1. así. del que deriva el frecuente radical bencilo (Ph-CH2. ej. no obstante. “amida” se refiere a =O. 13 Acerca del concepto de grado de oxidación. …eno e …ino no son sufijos. puede consultarse un apéndice al final de estas notas.y 2-naftilo. ni menos. que sigue inmediatamente a la base. nuevo: prop-1-en-3-ilo) y propargilo (nombre clásico: prop-2-inilo. Otros radicales divalentes son: -CH2-CH2-.o. la prioridad es mayor (tabla 1. Una norma importante de nomenclatura establece que en el nombre de un compuesto orgánico “deben oírse” tantos carbonos como posea. p (véanse los ejemplos de los tres dimetilbencenos). El primer alquino (HC≡CH. =CMe2. (a) y (b). − Opción (b). antes funciones sin N que con N (2ª columna). 8 7 6 5 4 1 2 3 1 2 1 3 1 4 -C6H5 PhFenilo Ph-CH2Bencilo 2-Naftilo -C10H7 1-Metil-3-propilidenociclohexano Benceno C6H6 Naftaleno C10H8 o-Dimetilbenceno m-Dimetilbenceno p-Dimetilbenceno Los más importantes hidrocarburos aromáticos derivan del benceno o de sus policiclos condensados: naftaleno. (3) dentro de cada uno de estos subgrupos. feniletino (nombres por sustitución).12 NCO.. Esa función principal se denota mediante un sufijo. Para varias funciones se ofrecen dos opciones de nomenclatura.Compuestos orgánicos en general: sufijos y prefijos de los grupos funcionales Pasemos ya a los compuestos orgánicos en general. Los bencenos disustituidos pueden nombrarse con los localizadores numéricos habituales (p.4. polimetileno (poli = tetra. se prefiere la opción (a).1): (1) cuanto mayor es el grado de oxidación (g.11 El radical divalente -CH2. penta. para. normalmente abreviadas como o. etanamida (“etan” describe CH3-C.) de la función (1ª columna). en este orden. dos nombres incorrectos de la amida anterior serían “metanamida” (“se oye” un C menos) y “etanocarboxamida” (“se oye” un C más).(unido mediante dos enlaces simples) se llama metileno. Cuando en una molécula hay dos o más tipos de grupos funcionales. -NH2). y por eso se indican para cada función tanto su(s) sufijo(s) como su(s) prefijo(s). nuevo: prop-1-in-3-ilo). 11 Estos radicales también pueden nombrarse según la nueva forma: =CH-CH3. salvo cuando un grupo con opción (b) está directamente unido a un ciclo (véanse tres ejemplos a continuación). fenilacetileno (nombre común). la IUPAC desaconseja emplear etileno y propileno como nombres de los alquenos H2C=CH2 y H3C-CH=CH2. respectivamente. 12 Evítese su confusión con el radical fenilo. 1-metiletilideno (forma clásica).. metilideno. etileno. Con excepción de las funciones encerradas entre corchetes (de interés relativamente secundario). El naftaleno da lugar a dos radicales. 1. = 3 están construidos según la opción (b).13 (2) para un mismo g. [Recuérdese que las terminaciones …ano. etc. CO-NH2).o. m. alilo (nombre clásico: prop-2-enilo. isopropilideno (forma común). véase a continuación) metanocarboxamida (“metano” describiría CH3 y “carboxamida”. etino) tiene un nombre común muy usado (acetileno). − Opción (a).o. C6H5-.) Por ese motivo. etanilideno. los nombres nuevo y clásico. propileno. fenantreno (tres anillos bencénicos condensados en ángulo). meta. etc.Nomenclatura orgánica En el segundo de los radicales anteriores se han incluido. se siguen usando en la industria petroquímica como nombres comunes. el más importante de ellos es el metilbenceno o tolueno (Ph-CH3). a efectos de nomenclatura por sustitución. sino que pertenecen a la base del nombre correspondiente]. 1. propan-2-ilideno (forma nueva). La tabla 1. El radical que deriva del benceno por pérdida formal de un H· se llama fenilo. que siempre se escriben en letra cursiva.o Bn-). El orden de prioridad de las funciones que pueden actuar como principales es relativamente fácil de recordar. etinilbenceno. Obsérvese que los prefijos de los grupos funcionales de g. ni más.2-dimetilbenceno) o mediante los localizadores literales orto. según el orden alfabético.1. Cuando un sustituyente se enlaza a la cadena (o al ciclo) principal con un doble enlace su nombre termina en …ilideno: =CH2. Muchos hidrocarburos aromáticos tienen nombres comunes. que se suele emplear para formar derivados: Ph-C≡CH.. Tres nombres comunes son usados con gran frecuencia: vinilo (etenilo). -CH2-CH2-CH2-. -[CH2]n-. El átomo de C del grupo funcional queda fuera del sufijo: CH3-CO-NH2. Cuando hay elección. =CH-CH3. y con el cual termina el nombre. El átomo de C del grupo funcional está englobado en el sufijo o prefijo correspondiente: el compuesto anterior se llamaría (pero no se hace así. etilideno. pueden actuar como función principal. 5 . etc. Las restantes funciones se nombran como prefijos −igual que las cadenas laterales−. antraceno (tres anillos bencénicos condensados linealmente).

Nomenclatura orgánica En la tabla 1. y se citan en los nombres de los compuestos sólo mediante prefijos (nunca con su- 6 .2 se incluyen algunas funciones que nunca se consideran principales (a efectos de nomenclatura por sustitución).

N3. tert-butoxi). C6. ej. Por ejemplo. (C10) localizadores más bajos para los sustituyentes que se nombren como prefijos (globalmente considerados). b NCO. “alquiloxi” (p. C2/N2 y C4/N3.(radical bencilo) se representaría genéricamente como R-. C=C y C≡C (conjuntamente). globalmente considerados. (2) asignar un localizador a cada átomo de carbono de la cadena o del ciclo principal (es decir. se han puesto en la misma horizontal las normas C1/N1. Algunas dudas que puedan surgir (p. Átomos de C (= la de mayor longitud). (no feniloxi. Se elige como principal la cadena (o el ciclo) que tenga el máximo número de: C1. C=C y C≡C (considerados globalmente). alquenilo o alquinilo. C3. N2. C=C. etoxi. Se escoge la cadena (el ciclo) que posea: (C8) mayor número de sustituyentes que se nombren como prefijos. yodo… (I-) Alcoxi…a (RO-).. C7. Tabla 1. (C11) localizadores más bajos para los sustituyentes que se nombren como prefijos (ordenados alfabéticamente). N5. C=C N4. Sólo es necesario recordar las cinco primeras “normas C”.a Grupos principales. Grupos funcionales que nunca pueden ser función principal. C=C y C≡C (suma global).14 a Normas N. dentro de ambos conjuntos. bromo… (Br-). Nombre genérico Derivados halogenados Éteres Sulfuros (tioéteres) Nitrocompuestos a Estructura R-X R-O-R’ R-S-R’ R-NO2 Prefijo Fluoro… (F-). C6H5-CH2. 14 El Libro Azul indica otras cuatro “normas C”. 7 . El radical del benceno (C6H5-) se llama fenilo. Normas C. Grupos principales. (C9) mayor número de sustituyentes de la clase que se cite en primer lugar. pero especialmente alquilo. La que tenga localizadores menores para: C5. “Ar” se reserva para restos aromáticos. Para favorecer la memorización de las normas.. se van aplicando sucesivamente.. ej. antes de aplicar las “normas C” debe identificarse la función principal. ↔ C2. en este orden: (1) elegir su cadena (o ciclo) principal. Después de la tabla se indican varios ejemplos.. ariloxi…b (ArO-)c Alquiltio… (RS-). en orden alfabético. ariltio… (ArS-) Nitro… (-NO2) Metoxi (CH3O-).. si es que la hay. en el momento que una decida. dejan de tener validez las restantes.2.. C4. ej. a condición de que la “valencia libre” esté en un átomo de C del anillo aromático. como C6H5-. por qué el segundo compuesto no se llama “2-bromopent-4-eno”) se aclaran en la sección siguiente. una norma N de máxima prioridad obliga a dar los localizadores menores a los llamados “hidrógenos indicados”]. C=C. Grupos principales. pero se denomina fenoxi. c “R” representa restos de cualquier tipo. cloro… (Cl-).5. numerarla/o). ↔ ↔ [En heterociclos y otras estructuras cíclicas. butoxi y sus similares (p. propoxi. Las normas.Nomenclatura orgánica fijos).Elección de cadena (o ciclo) principal y su numeración Las dos primeras operaciones que han de efectuarse para dar el nombre correcto a un compuesto orgánico de fórmula conocida son.. Como es obvio.. A tal fin existen unas reglas que se resumen a continuación como “normas C” (C = cadena o ciclo) y “normas N” (N = numeración). La cadena (o el ciclo) principal se numera dando los localizadores menores a: N1. los demás. en las que se aplican criterios similares.) a C6H5O-. pentiloxi). Sustituyentes (prefijos). Sustituyentes (prefijos).

6. más fáciles de nombrar. 2 < 3. 1-etil-3-ciclobutilciclohexano o (3-etilciclohexil)ciclobutano (para Q)]. nos quedaría “hex-2-eno” (donde el localizador 2 se asigna de modo que a la función principal le corresponda el localizador menor.: 2-etilpentano (para M). 2. más sencillas). . sin que los localizadores (5 para hidroxi. Si una opción lleva al conjunto de localizadores “1. sólo funcionan C3. Los prefijos constituyen el resto del nombre. situándose delante de la base. Mayor número de cadenas laterales. Ahora. El Libro Azul recoge otras dos: (10a) la que tenga mayor número de átomos de C en las cadenas laterales más pequeñas. los procesos completos para dar los nombres de algunas moléculas orgánicas. Localizadores menores para las cadenas laterales (sin consideraciones alfabéticas). 5”. C3 y N4. Recordemos que los prefijos complejos (compuestos de varios) se alfabetizan siempre por su primera letra. alcohol y aldehído.C10.16 En cuanto a la numeración de la cadena principal de un alcano. Compruébese que las normas aplicadas en cada caso han sido: M. de sumarlos). por lo que el sufijo es …al. [Malas interpretaciones de las normas podrían conducir a nombres incorrectos como. que debe nombrarse como hidroxi). en el punto de la primera discrepancia. C3 y N5. En cada una de ellos. Se incluye a continuación el nombre de un alcoholaldehído insaturado (genéricamente. como máximo: la “base” (o “hidrocarburo progenitor”). en este caso. La cadena principal (elegida según la norma C3) se ha numerado 1 – 6. Mayor número de átomos de C (mayor longitud). P. sólo son útiles las normas N4 y N5 (donde el término “sustituyentes” sólo puede significar “cadenas laterales”). Se incluyen a continuación tres ejemplos: M. pues. hay dos funciones. 3.Nomenclatura orgánica La expresión “localizadores menores” requiere una aclaración. o más complejas. siendo el ejemplo anterior suficientemente claro: – Hidroxi va delante de metil. .. C10 y N4. ej. según la tabla 1. – Como ya sabemos. Se insiste en que “eno” es parte de la base. Si eliminásemos mentalmente en el ejemplo las funciones aldehído y alcohol y las “cadenas laterales” (los dos grupos CH3).4 para dimetil) decidan nada en este aspecto. la cadena (el ciclo) principal es la (el) que está numerada(o). un hidroxialquenal). Entre ellos se incluyen las cadenas laterales (metil. Es ahora el momento de detallar cómo se escoge y numera la cadena principal de un alcano... El caso particular de los alcanos. NCO. al final del nombre. en cuanto a “normas C”. como ejercicio resuelto. la existencia de una función que se escoge como principal. ver a continuación).. los prefijos de cantidad (en este ejemplo. 3. 15 16 No hay error: es “mayor” (y no “menor”) porque.C3. p.C8. 4”. de ese modo. la principal es el aldehído. nos proponemos hacer la “disección” de un nombre otorgado según la nomenclatura sustitutiva. Como ya sabemos. en el ejemplo. La “base” es el nombre de la cadena principal como hidrocarburo (sin función principal ni sustituyentes “prefijos”). Q. (No se trata. 8 . La ausencia en estos compuestos de función principal y de enlaces múltiples hace que muy pocas de las normas anteriores les sean aplicables. se toma la primera porque. (C10b) la que tenga cadenas laterales menos ramificadas (es decir. mientras que otra posibilidad conduce a “1. aunque ésta corresponda a un prefijo de cantidad. cuyas fórmulas de líneas y semidesarrollada se dibujan al lado. que se enuncian como sigue. un sufijo y el/los prefijo/s. 3-isopropilheptano (para P). un “nombre por sustitución” consta de tres partes. (Y ya extraemos una primera conclusión: la cadena principal no tiene por qué estar escrita “en horizontal”). las cadenas laterales son más simples. El sufijo (¡sólo uno!) es la partícula que indica. como queda patente en los ejemplos A y B siguientes.15 . C8 y C10. y Q.1. pero. en nuestro caso. Así. P. dos cadenas laterales de metilo) y las funciones distintas de la principal (alcohol. la partícula “di” que señala la presencia de dos metilos) no intervienen en la alfabetización (salvo en el caso de sustituyentes complejos. En nuestro caso. Se escoge como cadena principal del alcano la que posea: .Las partes de un nombre por sustitución: un primer ejemplo Al final de esta sección se incluyen. etil. Unas y otras se ordenan indiscriminadamente de manera alfabética. 1). adelantándonos un tanto.

el grupo carbonilo de la cetona. Ejemplo 2. OH) que se encuentran en la tabla 1. actúan como función principal. Sin embargo. decide N4: se numera desde arriba para que al sustituyente que se nombra como prefijo (etilo) le corresponda el menor localizador (2). Por lo tanto. Por tanto. es decir. Nombrar los compuestos 1 . puede usarse como ejercicio de autoevaluación si se intenta dar los nombres pedidos antes de leer las respuestas. Es muy importante entender que se nombran en el sentido de aproximación a la cadena principal. la cadena principal. Opcionalmente. Al numerar. Sólo hay un grupo principal. desde el exterior de la molécula (“hidroximetil” y no “metilhidroxi”).2-dibromoetil” [BrCH2-CH(Br)-] en B.8 según la nomenclatura orgánica por sustitución. deben localizarse y nombrarse todos: Para ilustrar la aplicación de todas estas normas de nomenclatura. No obstante.1. ni N3 (porque no hay enlaces múltiples). la numeración auxiliar (con localizadores primados) del sustituyente se hace de dentro hacia fuera.4-diol. 9 . se incluye a continuación el ejercicio resuelto ER1. como se comprueba en B. no decide N1 (empezando a numerar por la derecha o por arriba aparece la misma secuencia de localizadores. Nombre: 5-Etilhex-5-en-3-in-2-ona. La numeración se hace según la norma N1. Nombre: 2-Etilbutano-1. 1. y no son operativas N2. la norma C2 exige que la cadena principal sea la de seis carbonos.4). Si en un mismo carbono hay dos o más elementos iguales (ya sean sustituyentes. que pertenece a dos cadenas: la horizontal de 6 carbonos y la doblada de siete. de modo que al carbono carbonílico se le otorgue el menor localizador (2). Hay dos grupos alcohol (hidroxilo. aunque haya otra (la “horizontal”) que tiene cinco. Solución Ejemplo 1.Nomenclatura orgánica Los sustituyentes complejos son “hidroximetil” (HO-CH2-) en A y “1. enlaces múltiples o funciones principales). decidida por la norma C1. contiene sólo cuatro carbonos. ER1.

Lo lógico sería designar ambas funciones según la “opción (a)”. Sin embargo. hay que interpretar correctamente la norma C2: “dobles y triples enlaces entre carbonos. o sólo los dobles (si no hay triples. que no repugna a nadie. ej. se escoge como principal la primera de ellas.. según prescribe N1. sin que exista otro “tipo (a)” para “N≡”. Por lo tanto. Se empieza a numerar desde la derecha. Ejemplo 6. por supuesto. sólo lo es el de mayor prioridad. -CN). obsérvese que N1 no es aplicable. Una primera “fuente” de nombres comunes está en las raíces clásicas de los primeros ácidos alcanoicos. Nombre: Ácido 2-(hidroximetil)butanoico. De ellas. No es así: hay dos grupos que podrían ser principales (ya que ambos están en la tabla 1. y puesto que no hay enlaces múltiples (norma C2 inoperante). Conviene estar preparados para esta práctica.6. se escoge como principal la más larga (cuatro carbonos frente a tres. Para la numeración. Nombre: 5-(2-Oxobutil)nonano-2.. aldehído y amida. de ellos. En definitiva. En consecuencia. que se numera desde la derecha. Ejemplo 7.6-diona. El error típico “de principiante” al nombrar este compuesto es pensar que hay dos grupos principales. y la (b) donde carezcamos de opción (a). se escribe entre paréntesis en el nombre para evitar ambigüedades. mientras que N2 y N3 conducen a “empates”. La pareja de localizadores para los grupos cetona en cada cadena sería: “horizontal”. todas con igual número (dos) de funciones cetona principales y con idéntico número (nueve) de carbonos. aplicando N4. que se trasladan también a los alcanales (aldehídos saturados) y a los sustituyentes R-CO-. Hay dos funciones. el grupo carboxilo del ácido carboxílico. en efecto. Nombre: Cloruro de 3-cianopropanoílo. conociendo los nombres comunes más habituales en Química Orgánica. pero debe recordarse que. Hay dos cadenas que lo contienen: la “horizontal” y la que “se dobla hacia abajo”. La cadena principal no puede ser otra que la numerada. “arriba-izquierda”. Lo correcto en estos casos es lo que se va a hacer aquí: emplear la opción (a) donde sea posible. es habitual mezclar en un mismo nombre una nomenclatura sistemática (p. NCO. “derecha-arriba”. siendo principal la segunda. 2. ha de usarse la (a) siempre que sea posible. le corresponda al sustituyente propilo el menor localizador (3). 2. debe considerarse la norma C5. no considerada hasta ahora. derivados 10 . pero nos encontramos con que ello no es posible para el nitrilo. Ambas pueden nombrarse según las “opciones (a) y (b)”.o. pues. Ejemplo 8. no decide ninguna de las normas N1 a N4 anteriores). pese a que la “horizontal” tiene un carbono más (y sería la principal si la norma C2 no fuera aplicable). para que. Hay tres posibles cadenas principales. El compuesto carece de función principal. Nombre: 4-Oxobutanamida.4-dieno.7. por lo que no puede aplicarse la norma C1. Ejemplo 4. A la cadena lateral se le asignan localizadores primados. ambas de g. en moléculas no cíclicas. por eso se numera desde arriba. la nomenclatura por sustitución) y la común. También hay dos funciones. ya que el cuarto va a “oírse” en el prefijo ciano. Nombre: 3-Propilhexa-2. la cadena principal es la que contiene los dos enlaces dobles. norma C3). Nombre: 2-Cloro-4-metilpentan-3-ol. por lo que la no nitrogenada (un cloruro de ácido) es la principal. Así se hace aquí. (Caso avanzado). La molécula 6 ilustra la aplicación. para facilitar la comprensión del nombre. el único prefijo para éste es de “tipo (b)” (ciano. empleando el sufijo amida y el prefijo oxo (O=). pero.Nomenclatura orgánica Ejemplo 3. el sustituyente que ha de nombrarse como prefijo es complejo: hidroximetil. suma global” implica considerar los dos tipos de enlaces (si los hay). Sólo hay una cadena y es obvio que la numeración viene decidida por N1. Se numera desde la derecha (norma N1) para que al ácido carboxílico le corresponda el localizador más bajo (1). o sólo los triples (si no hay dobles).1). desde la derecha (norma N1). análogo al oxo para O= (ejemplo 7).7. Por eso la cadena principal es sólo de tres átomos de C. de la norma N5. 3.Algunos nombres comunes de uso frecuente Aunque estrictamente hablando sea incorrecto. 3.6. como es el caso de 4). es decir. porque cloro se alfabetiza antes que metil (y. Ejemplo 5. No habiendo enlaces múltiples entre carbonos. La única cadena se numera.

1-oxobutilo. y éste de laban yawi (árabe. [Ac = MeCO].3. ortoHO2C-C6H4-CO2H. PhCOOR). adipoílo. HO2C-[CH2]n-CO2H: oxálico (n = 0). butirofenona. por este orden: acetilo (Me-CO-. Como prueba fehaciente de lo habitual la “mezcla de nomenclaturas”.Nomenclatura orgánica formalmente de los ácidos por pérdida de OH. véase la sec. 19 Para las partículas cis y trans. pentanoílo (y hexanoílo. los más importantes son. etanoílo. aunque. halogenuros de ácido. pero limitaremos la relación a los estrictamente imprescindibles: tolueno. − Entre los ácidos insaturados destacan: acrílico. Ph-CO-Pr. lo que se ejemplifica sólo con los derivados del ácido acético: anhídrido acético. oleico. mantequilla) Valere (latín. Bz-) y formilo. vinagre) Protos pion (griego. maleico. Ph-CH2. succinilo. conviene conocer los nombres de algunos heterociclos muy corrientes. SciFinder Scholar). 1-oxopropilo.(sustituyente) Formilo Acetilo (Ac-) Propionilo Butirilo Valerilo Benzoílo (Bz. También se usan con relativa frecuencia los nombres comunes de otros muchos ácidos carboxílicos: − Ácidos grasos saturados. AcCl.) − Como 1-oxoalquilo: oxometilo. que sólo se usa cuando se requiere una gran sistematización (Chemical Abstracts. fumárico. 1-oxopentilo (y 1-oxohexilo. Ac-O-Ac. el prefijo formilo está incluido. propiólico. acetato de etilo.) El nombre sistemático de benzoílo es bencenocarbonilo. ftálico.3. Una demostración de que la nomenclatura común es a veces confusa lo constituye el popular nombre “acetona” para la cetona más simple. − Ácidos dicarboxílicos. benzonitrilo (Ph-C≡N). cis-Me-[CH2]7-CH=CH-[CH2]7-CO2H. Ph-CO-Bu. valerofenona. H2C=CH-COOH. C10H7-CO2H (derivados del naftaleno). amidas y nitrilos). Tabla 1. glutarilo. propanoílo. Nº de C 1 2 3 4 5 7 (Ar) R H Me Et Pr Bu Ph R-CO-OH Ácido fórmico Ácido acético Ácido propiónico Ácido butírico Ácido valeriánico Ácido benzoico Etimología Formica (latín. Ph-OH. CH3-[CH2]n-CO2H: láurico (n = 10). acetamida. Ph-CO-Ph. Esa tabla indica que los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se pueden construir de dos modos: − Como alcanoílo: metanoílo. grasa principal) Butyrum (latín.19 − Entre los ácidos con anillos aromáticos pueden citarse. heptanoílo. benzaldehído. Ph-CH=CH-CO2H. NCO. palmítico (n = 14). 17 18 Este nombre genérico está construido según las normas de la nomenclatura radicofuncional. adípico (n = 4). Me-C≡N. succínico (n = 2). trans-HOOC-CH=CH-COOH. H-CO-. 1-oxoetilo. malonilo. Los compuestos aromáticos son otra “fuente inagotable” de nombres comunes. Todo ello está recogido en la tabla 1. en la que se incluye también el ácido benzoico. PhCH=O.HO2C-CH=CH-CO2H. Me-CH=CH-CO2H. incienso de Java) R-CO-H Formaldehído Acetaldehído Propionaldehído Butiraldehído Valeraldehído Benzaldehído R-CO. los dos más importantes son la piridina y el pirrol. mirístico (n = 12).≠ bencilo. además del benzoico: cinámico. propiofenona. esteárico (n = 16). malónico (n = 1). cloruro de acetilo. Finalmente. proviene de su método clásico de obtención por calefacción de la sal cálcica del ácido acético.20 anilina. ésteres. de tres carbonos. benzoílo (Ph-CO-. benzofenona. Se han seleccionado seis aromáticos y cuatro saturados. crotónico.18 − Los derivados de los ácidos carboxílicos (anhídridos. de los que derivan los nombres de los correspondientes sustituyentes divalentes -OC-[CH2]n-CO-: oxalilo. cloruro de benzoílo (BzCl). Ph-CO-Et. 20 El nombre por sustitución del fenol es bencenol. se propone el siguiente ejercicio. etc. tener fuerza) De benzoe = benjuí. aldehídos y sustituyentes derivados. y los derivados del ácido benzoico: anhídrido benzoico (Bz2O). Ph-NH2. butanoílo. acetofenona. 1. AcOEt. acetonitrilo. HC≡C-COOH. Los nombres comunes de los sustituyentes R-CO. N N H O S N H N N N N H O N H O N H Pirrol Furano Tiofeno Imidazol Piridina Pirimidina Pirrolidina THF Piperidina Morfolina Como aplicación de cuanto se ha venido exponiendo hasta aquí. cis. hormiga) Acetum (latín. benzamida (Bz-NH2). en la tabla 1. Ac-NH2.17 Ph-CO-R: Ph-CO-Me. Nombres comunes de algunos ácidos carboxílicos. como semisistemático.se trasladan también a: − Las cetonas alquil fenílicas.y 2-naftoicos. glutárico (n = 3). salicílico. propanona. sin duda alguna. etc. fenol. orto-HO-C6H4-CO2H.1. Ph-Me.8b. 11 . benzoatos de alquilo (ésteres.= Bn-) De los sustituyentes R-CO-. Ac-).

Pero en el caso propuesto el fenilo no está sobre un carbono de la cadena principal. la solución es: N-fenilpropionamida (o N-fenilpropanamida). meta. Además.. N. Ph-NH-Me. deben subrayarse.3-Dimetilbutanamida 11.2-. Por ejemplo. respectivamente. 1. Lo que se va a hacer ahora es completar el conjunto de las partículas más importantes de este tipo. Para estos casos. Como tales localizadores literales se pueden considerar orto. Así.y 1. la ubicación de los “accidentes” de una molécula no se hace con números (localizadores numéricos).3. En ocasiones. imaginemos la molécula CH3-CH2-CO-NH-Ph. meta. Por lo tanto.Nomenclatura orgánica EP1. El nombre de 11 ilustra cómo el uso de superíndices permite resolver ambigüedades. sólo en anillos bencénicos). que localizan la posición de la valencia libre en algunos radicales o sustituyentes. Si el grupo fenilo estuviera en C-2 (CH3-CHPh-CO-NH2). cis. tert. cuando se escriben a mano. no habría problema: 2-fenilpropionamida. Ya han aparecido algunas hasta aquí (sec. y ya sabemos que. que suelen aparecer con cierta frecuencia en moléculas de interés bioquímico. clasificándolas en dos grupos: a) Localizadores literales. Proponer los nombres por sustitución para las siguientes moléculas A – Q. Los localizadores literales se consideran como si fueran numéricos a efectos de signos de puntuación: se separan por comas de otros localizadores (10) y por guiones de las partes literales de los nombres (11 y nombres precedentes). N2-Bencil-N1-etilpropano-1. hay ocasiones en que no es posible asignar un localizador numérico a un sustituyente. al que suele llamarse O-metilserina.ω−Diaminopalmitato de etilo Ácido β-clorobutírico β-Fenil-β-oxopropionitrilo (Benzoilacetonitrilo) Ácido δ-hidroxivaleriánico δ-Valerolactona 12 . orto. Otro ejemplo puede ser cualquier amina secundaria asimétrica.2-diamina O O NH2 Cl β α O OH O Ph β C N HO δ OH α O -H2O βγ δ H2N-[CH2]14-CH-CO2Et α. R-NH-R’: se toma la cadena más larga como principal y se localiza la otra como N-alquilo (o equivalente): Bu-NH-Et. trans). se utilizan como localizadores literales los símbolos en letra cursiva de los átomos correspondientes.8. N-metilanilina.4-. para (equivalentes a 1. O 3 1 N Ph 3 NH 2 1 N H H 10. El localizador literal N es el más habitual en compuestos orgánicos “corrientes”. N-etilbutanamina. sino con letras. NCO. un derivado del aminoácido serina [HO-CH2-CH(NH2)-COOH] es MeO-CH2-CH(NH2)-COOH. para. sino sobre un heteroátomo que no se numera. e incluso sec. Les siguen en importancia O y S. que deriva de CH3-CH2-CO-NH2 (propanamida o propionamida). tert.Partículas que se escriben con letra cursiva.

y se reserva la mayúscula para la primera letra del nombre “normal”. (R). Se supone que las definiciones de todos estos descriptores son ya conocidas. 24 V) Cianoacetato de 3-piridilo.4. (R) y (S).3-dimetilhexanoico. pero también más próximo a la realidad cotidiana de una asignatura orgánica. b) Descriptores estereoquímicos Ya han aparecido cis y trans. También es obligatoria la notación Z/E para polienos. B) 4-Etil-2-metil-1-propilciclohexano. 13 . nombre éste que mostraría el empleo de cis-trans para ubicar espacialmente los sustituyentes en ciclos. M) (R)-3-Hidroxipentanal. exámenes.2R)-2-(2-Oxopropil)ciclopentanocarboxamida.4Z)-Hepta. N. con su primera letra minúscula o mayúscula.15. F) 5-Isopropil-3-metilciclohex-2-enona. delante del nombre y entre paréntesis. butiriloxi… 24 Piridilo = radical derivado de la piridina. H a Cl b H H a 2 4 OH Br 12. propionilioxi. como eritro y treo. H) 2-(4-Cloropentil)ciclobutanona. R) 2-Bromo-N-isobutil-3-metilpentanamida. El biciclo 15 muestra el empleo de cis-trans para describir la estereoquímica de la fusión de anillos. cis-2-Buteno…”.Nomenclatura orgánica Aunque no se escriban en letra cursiva. X) (Dietilamino)acetona. y con independencia de si aparecen dentro de un párrafo o al comienzo de éste. los descriptores (Z) y (E). por lo que la localización “2E. por lo que no se darán aquí. El cloroalqueno 13 no es definible en términos cis-trans. (1R. no se localiza el descriptor si sólo hay un centro quiral: (S)-2-butanol. Y) (E)-3-(Etilimino)ciclopentanocarbonitrilo. (Z)-2-Cloropent-2-eno H 14. para expresar la configuración absoluta de los centros quirales se emplean. Según en sistema de Von Baeyer sería el biciclo[4. A) 3. El alqueno 12 admite la partícula trans. L) Bromuro de benzoílo.23 U) Yoduro de (carboxietil)amonio. Ñ) cis-3-Fenilpropenonitrilo. Análogamente: formiloxi. en cuyos textos. encerrados entre paréntesis.4-Dietil-5-metilheptano. según sea el caso. la partícula cis se pone con minúscula inicial. se usan asimismo otras partículas de menor importancia. por lo que el empleo de (Z) es obligatorio. En cadenas largas. se recomienda identificar y dibujar la base.]. pero también puede nombrarse como (E)-2-buteno. N) 3-Oxobutanoato de etilo. trans-Decalina 2. Como ayuda general.0]decano. EP2. deben citarse las letras griegas empleadas con frecuencia como localizadores literales en nombres comunes. Z) Ácido m-(benzoiloxicarbonil)benzoico. Ver ejemplos encima. Q) Cloruro de 3-benzoil-4-oxociclohexanocarbonilo.21 Finalmente. K) Dietoxiacetato de bencilo. En este contexto. si bien se ve que la estereoquímica de C(2)=C(3) es trans. …dioico) y los sustituyentes definidos por los prefijos. que determinan la posición espacial de los sustituyentes de un doble enlace o de un ciclo.4Z” es obligatoria (entre paréntesis). S) 4-(Dimetilamino)piridina. Sin embargo. (Véanse los nombres de 12 y 15). G) 3-Bromo-3-ciclopentilpropan-1-ol. D) Bui-But (dar nombre y estructura). C) m-sec-Butil(isobutil)benceno. así como el tipo de fusión de ciclos saturados. principalmente de ácidos carboxílicos y derivados. mientras que la de C(4)=C(5) es cis. Si un párrafo empieza “. como 14. tienen la ventaja de que permiten asignar la estereoquímica en los casos en que cis y trans son inoperantes. J) Ácido 5-etil-3-(propan-2-il)hex-2-enodioico. O) (1R. como hay un solo doble enlace. Para el mismo fin se emplean. no hace falta localizarlo como “2Z”. orto.3R)-3-(Etiltio)-2-hidroxibutanal. como hay dos centros quirales. entre otras. 23 Acetoxi es la contracción de acetiloxi o etanoiloxi. Por otra parte. W) o-Isopropoxibencenotiol. P) 5-Bromo-6-nitronaftaleno-2-carboxilato de etilo.2S)-2-Bromociclopentanol Los ejemplos 12-16 ilustran algunas particularidades del uso de los descriptores estereoquímicos. E) 4-Etil-3-metilciclohexanol. “oxi” indica un átomo de O. sólo en enlaces dobles. Este ejercicio es el inverso del EP1: ahora se pide formular los compuestos cuyos nombres se indican. etc. (2E. pero de la misma clase: …triol. también entre paréntesis. se emplea la letra ω para la posición más alejada del grupo funcional. cuando existe más de un centro quiral. 16 es uno de los dos enantiómeros que pueden nombrarse genéricamente como cis-2-bromociclopentanol.4-dieno 16. y acoplarle después la función principal (puede haber más de una. I) Ácido 2-acetil-3. T) p-Acetoxibenzoato de metilo. que son las que realmente deben visualizarse para la comprensión o explicación de sus propiedades. se suelen dar nombres en vez de estructuras.25 a) (2S. trans-2-Buteno H b 13. en este caso hay más de un doble enlace con estereoquímica variable. etc. Es sin duda un trabajo más fácil que el de EP1. La numeración de los heterociclos simples comienza en el heteroátomo. deben localizarse sus descriptores estereoquímicos.22 Las partículas escritas en letra cursiva siempre se escriben igual [cis. 21 22 Decalina es un nombre común.

27 También se ha cambiado la numeración. 5-Clorooxaciclopentan-3-ol 19. NCO. no entran aquí). La secuencia en un nombre de reemplazo es. en conjunto. 2. en el orden de los grupos del sistema periódico. como siempre. Los sustituyentes. [Basta con aprender la “norma cero” (en negrita arriba) y las normas 1 y 2. 26 Aunque no es frecuente. no es necesario localizar el heteroátomo cuando sólo hay uno (el localizador 1 se sobreentiende). también los halógenos (con carga +) pueden participar en ciclos. no hay que confundir “oxa” con “oxo” (el “prefijo de sustitución” para “=O” cuando el aldehído o la cetona no son la función principal). un nombre que permitiría escribir su estructura sin dificultad. pues: Prefijos “clásicos” – [Prefijos de reemplazo – Base “clásica” (cicloalcano o cicloalqueno)] – Sufijo.Nomenclatura orgánica Nomenclatura de reemplazo NCO. la numeración del anillo prosigue de modo que se den los menores localizadores posibles a: 1. respectivamente. tia. Nos limitaremos también a sistemas monocíclicos: el propio anillo es. tipo de compuesto que se incluiría en la tabla 1. El ejemplo 20 ha sido elegido con cuidado para “forzar” que su numeración se decida por la norma 4. Al formar el nombre. el localizador 1 se otorga siempre al heteroátomo de mayor prioridad en la siguiente serie: 26 F > Cl > Br > I > O > S > Se > Te > N >P > As > Sb > Si > Ge > B (es decir. así como dobles enlaces (muy raramente triples) y sustituyentes. en conjunto. no aromáticos) sin necesidad de recurrir a la “nomenclatura de heterociclos” (la basada en el sistema de Hantzsch-Widman. Todos los heteroátomos. 28 En estos casos.3-dioxaciclohex-4-eno. Los enlaces C=C y C≡C del anillo. Por supuesto. (Oxa. las normas 3 – 7 son las N1 – N5 de la nomenclatura por sustitución. sino con prefijos.Nomenclatura de reemplazo para heterociclos Esta nomenclatura resulta imprescindible para nombrar con sencillez heterociclos (especialmente. Por ejemplo. SciFinder Scholar utiliza el sistema de Hantzsch-Widman. de acuerdo con la falsa interpretación de ausencia de grupos principales. En todo caso. sólo una. Los prefijos clásicos se escriben. La(s) posición(es) de la función principal (que se nombra como sufijo.9. (Ídem). 1. 3. En cuanto a las normas para numerar el ciclo. Como la molécula puede tener grupos funcionales que actúen como función principal. etc. que es bastante engorroso). 25 El prefijo de este nombre corresponde a un anhídrido de ácido carboxílico. no se habrían nombrado con los preceptivos sufijos.6Z)9-acetil-1-oxa-4. La expresión “menores localizadores posibles” tiene el significado habitual]. Malos nombres para 18 y 19 serían. 4.27 En este contexto. Todos los heteroátomos.28 pero. podríamos llamarlo (4Z. según la norma general. los “prefijos de reemplazo” se consideran parte de la base. Los prefijos de reemplazo se insertan en el orden de la anterior serie de prioridades.. el “ciclo principal”. piridina y pirimidina se pueden nombrar como azabenceno y 1.: los cationes bromonio de las AE. tia… (S) y aza… (N). en orden alfabético. 6. 14 . la nomenclatura de reemplazo puede usarse también para heterociclos aromáticos.1. Y conviene empezar por una cuestión de importancia fundamental: cuando se emplea esta nomenclatura. teniendo en cuenta la anterior serie de prioridades. 2-cloro-4-hidroxioxaciclopentano y 6-oxo-1. por tanto. cuyos “prefijos de reemplazo” son oxa… (O). Lo más adecuado es acudir a otro tipo de nomenclatura.1 justo debajo de los ácidos sulfónicos. pero puede repetirse). 5. ej.6-dieno. pero empezando por la derecha). aza. siendo permisivos. en conjunto. porque la función principal está en la cadena lateral y no puede nombrarse con facilidad (como en 20). 8-Oxo-1-tia-4. 7. Los sustituyentes. 1 NH 2 Cl O 5 1 3 O 4 O 5 3 1 O N4 6 9 S 8 6 3 O1 O 5 OH 17. respectivamente. habiendo funciones principales. el nombre de 21 con este tipo de nomenclatura es conflictivo. pues el nombre se entendería sin problemas. en orden alfabético. ya que.3-diazabenceno. por lo que no existen “normas C” para elegirlo. Nos limitaremos a los tres heteroátomos indicados en la presentación que se hizo en la sec.6-diazanona-4. Lo contenido en el corchete constituye la base del nombre de reemplazo. Los enlaces C=C del anillo. un error en este último orden no sería grave.3-Dioxaciclohex-5-en-4-ona 20. Sus tres partes están nombradas “de fuera hacia dentro”. Los siguientes ejemplos aclaran suficientemente la breve exposición previa.6-diazaciclooct3-enocarboxilato de etilo N H CO2Et N 4 O1 N 21 Como se ve en 17 y 18. 2-Metilazaciclobutano 18.

deben evitarse en castellano nombres como “dietil éter”. bromuro de fenilo (bromobenceno). al menos. que se insertan en orden alfabético: Ph-CO-Me. sulfuro de butilo y etilo [1-(etiltio)butano. CH2Cl2. éter (-O-) y sulfuro (-S-). de uso muy generalizado. cianuro de butilo (pentanonitrilo). Bu-CN. el orden de ambas depende del idioma. sulfóxido de dimetilo (metilsulfinilmetano. el nombre va por delante y el adjetivo. cetona metil vinílica (but-3-en-2-ona. alcohol tert-butílico (2-metilpropan-2-ol). que no se ajustan a nuestra gramática. alcohol etílico. siguen siendo dos palabras si los dos radicales son iguales: Ph-CO-Ph. MVK). Me-SO-Me (Me2SO).. El primero de estos seis nombres explica el porqué de la popularidad de esta nomenclatura. en la que los nombres no contenían “espacios en blanco” (salvo las excepciones impuestas por las necesidades gramaticales).29 Ph-CH2OH. benzyl sec-butyl ether). methyl vinyl ketone. lo que constituye la gran diferencia con la nomenclatura por sustitución. But-OH. “tert-butano”. Como en el caso del alcohol (función -OH). methyl phenyl ketone). así como otras relacionadas con esta última (sulfóxido. mientras que el adjetivo que describe el radical es “etílico”. al revés: ethyl alcohol. butyl ethyl sulfide]. Et-S-Bu. cetona difenílica. Por lo tanto. Ph-CN. 29 El nombre “tert-butanol” es completamente incorrecto. p. Otro ejemplo: H2C=CH-CO-Me. diethyl ether). cloruro de metileno (diclorometano). dos palabras separadas. dimethyl sulfoxide). ej. cianuro de fenilo (bencenocarbonitrilo).Nomenclatura orgánica Nomenclatura radicofuncional NCO. es un mal nombre por sustitución con una base falsa. A causa de que una palabra desempeña el papel gramatical de nombre (sustantivo) y la otra el de adjetivo. alcohol bencílico (fenilmetanol). -SO-. las funciones nitrilo (-CN) y halógeno (-X) son monovalentes. En el supuesto de que se tenga clara la estructura del grupo tert-butilo. como ya se ha hecho más arrriba con “bencil” (en vez del sistemático “fenilmetil”). 2-hydroxyethyl methyl ketone). En este sentido. y los nombres respectivos se forman de modo similar.Fundamentos de la nomenclatura radicofuncional Las moléculas que contienen determinados grupos funcionales pueden ser nombradas según los principios de esta nomenclatura. sulfona. La función es “alcohol” (un sustantivo). en el mismo orden que en inglés. Se indican algunos ejemplos con dos radicales distintos. En estos casos. pero en una sola palabra: ethylalkohol. el nombre de la función en la nomenclatura radicofuncional desempeña el mismo papel que el sufijo en la nomenclatura por sustitución. 15 . (2) el nombre del radical (sustituyente) unido a ese grupo funcional. Ph-CH2-O-Bus. En inglés.10. son divalentes. Ph-Br. cetona fenil metílica (1-feniletanona. Otros ejemplos de este último tipo (con el nombre por sustitución entre paréntesis y el radicofuncional inglés en cursiva) son: Et2O. Esas dos palabras son: (1) el nombre de la función principal. el grupo OH ha de nombrarse con el sufijo “hidroxi”: Cetona 2-hidroxietil metílica (4-hidroxibutan-2-ona. “dimetil sulfóxido”. éter dietílico (etoxietano. -SO2-). los nombres constan de tres palabras (la función y los dos radicales). ya que no es radicofuncional ni por sustitución. Así. alcohol tert-butílico se interpreta mejor y más rápidamente que 2-metilpropan-2-ol. Los seis grupos más importantes de ese pequeño conjunto son. Las funciones cetona (-CO-). Finalmente. un ejemplo en que se hace uso de la serie de prioridades indicada arriba: HO-CH2-CH2-CO-CH3 Como la función principal es la cetona.: Et-OH.. detrás (como en francés: alcool éthylique). éter bencil sec-butílico [2-(benciloxi)butano. en el mismo orden gramatical (impuesto por el idioma) que en los casos anteriores. etc. Pri2S. Por la misma razón no debe usarse “isopropanol” (no existe el “isopropano”). En castellano. Y en alemán. Excepcionalmente. sulfuro de diisopropilo [2-(isopropiltio)propano. Se incluyen algunos ejemplos a continuación (se da también el nombre por sustitución entre paréntesis). Este último nombre muestra que las normas de la nomenclatura por sustitución se aplican a la radicofuncional cuando es necesario. diisopropyl sulfide]. que no existe. por orden de prioridad decreciente: Nitrilo > Cetona > Alcohol > Éter > Sulfuro > Hidrocarburo halogenado El nombre correspondiente consta de. Es lícito emplear los nombres comunes de los radicales cuando son de uso frecuente.

en efecto. al átomo de C unido al metal. de “H2O2” suman 2·(+1) + 2·(–2) = –2. por lo tanto. del grupo funcional carbonilo de aldehídos y cetonas. puede extenderse sin problemas a estos casos. = oxidación (reducción). es un número sin signo. la etapa de hidroboración es de reducción. y a que surgen con frecuencia números de oxidación fraccionarios. aunque eficaz. En definitiva. Para estos tres últimos sistemas se considera sólo uno de los dos átomos de C del enlace múltiple. En el esquema siguiente. los números de oxidación del átomo de C en el formaldehído y en el ácido fórmico son. R2C=O. N. El método. Y en el siguiente proceso de hidroboración-oxidación (en el que se omite por simplicidad la formación del trialquilborano). 16 . del C del metano (CH4). referenciales de H (+1) y O (–2). respectivamente. respectivamente]. Pero los g. no contempla la posibilidad de enlace entre un átomo de C y otro menos electronegativo que él (como el boro o cualquier metal). respectivamente. mientras que la segunda etapa es. de los átomos de C que posean este tipo de enlaces. se computa sólo una vez. no de oxn. El de un éter vinílico (R2C=CH-OR) es 2.30 Para simplificar el problema en la inmensa mayoría de las reacciones. en la transformación H2C=O (formaldehído) → H-CO-OH (ácido fórmico). Las relaciones redox en Química Orgánica son inmediatas con este concepto: incremento positivo (negativo) del g. En estos casos. del metanol (CH3OH) y del formaldehído son –4 y –2 y 0. –1 (o el que correspondiera en otro caso) a todo el grupo Ar. Así. y no 3. Por lo tanto. en el cloruro de etilmagnesio. porque el enlace π también une el átomo de C al de O. El concepto elemental de g. 0 y +2. Hay que hacer una importante salvedad: si una misma valencia interviene en las dos tareas anteriores. Ox (reductor. Pero es útil con moléculas pequeñas: por ejemplo. del C = +2. suele ser engorroso debido al alto número de átomos de las moléculas orgánicas. si no varía el grupo Ar en el proceso.o. de un grupo funcional = número de valencias que su átomo de C utiliza para: unirse a elementos más electronegativos que el propio C o el H (O. se ha reducido.o.o. formar enlaces π. y requerirían el concurso de un oxidante.o.) del siguiente modo: – – G. y de esa manera se elude el problema. –1. [Compruébese análogamente que los nos de oxn. como sabemos. casi nunca se hace en Química Orgánica). del C del ácido fórmico. el g. Según esta definición elemental.o. nada que no sepamos ya de cursos anteriores. una oxidación: En los compuestos del tipo Ar-MgX puede ser complicado asignar un g.o.o. Σ(nos de oxn.o. así como el ajuste estequiométrico de la ecuación global (cosa que.Nomenclatura orgánica Apéndice. ha habido una oxidación (es decir. En iones. es 2. si se otorgan valores negativos a los g. El método permite la formulación de semirreacciones de oxidación (pérdida de electrones) y de reducción (ganancia de electrones). Concepto de grado de oxidación (g. por pertenecer a un anillo aromático. el g. se parte de la base de que los cambios de número de oxidación suelen ocurrir en los átomos de C de los grupos funcionales. de oxidantes (que se reducen) o de reductores (que se oxidan)]. Las relaciones redox en Química Orgánica.) En muchas reacciones en que intervienen especies orgánicas. Así.o. de alquenos (R2C=CR2) y alquinos (RC≡CR) son 1 y 2. 30 Determinación del nº de oxn. Sin embargo. los procesos hacia la derecha (izquierda) serían de oxidación (reducción). Rd). halógenos…). Conocemos los nos de oxn. en la molécula neutra H-CO-OH (CH2O2). para que la suma de todos ellos sea 0. o bien mantiene su estado de oxidación. ha intervenido un oxidante).o. el átomo de C resaltado en cursiva tendría g. Así. éstas experimentan procesos de oxidación o de reducción [en presencia. los nos de oxn. es determinar los números de oxidación de sus átomos antes y después del proceso. es lícito asignar formalmente el g. respectivamente. La mejor manera de saber si una especie orgánica se ha oxidado. CH3-CH2-Mg-Cl.o.o. definiéndose para ellos el concepto de grado de oxidación (g.) = carga del ion.

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