Quiored v 1.

Sntesis del cido cinmico

El

cido

cinmico

junto

al

cinamaldehdo

son

sustancias

naturales

componentes del aceite de la canela.

COOH

CHO

cido cinmico

Cinamaldehido

En esta prctica se proceder a la sntesis del cido cinmico mediante la reaccin de

condensacin de Perkin que consiste en la reaccin entre un anhidrido de cido y un
aldehdo aromtico catalizada por un in carboxilato. El anhidrido genera un carbanin
debido a la influencia del in carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehdo.
Seguidamente se da un proceso de deshidratacin

e hidrlisis de la agrupacin

anhidrido
Esquema
CH3CO

COCH3 +

H3C

CH2CO

COO-

CH2

CH2CO

COCH3

O
CH2

COCH3
+

1) -H2O

O
CH2

COCH3

OH

CH3COOH

CH2

OH

COCH3

COOH

COCH3 + H3C

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf

COCH3

PhCH
2) hidrlisis

CHCO2H

+ CH3COOH

H3C

COO-

Quiored v 1.0

Material

Montajes y equipos

Matraz de boca esmerilada

Equipo de reflujo

Refrigerante de reflujo

Equipo de Filtracin por succin

Torre de desecante
Bchner y Kitasatos
Vaso de precipitados
Reactivos

Cantidad

Observaciones

Benzaldehdo

5 ml

Inflamable, txico

Anhidrido actico

7 ml

Irritante, lacrimgeno

Acetato sdico

2.5 g

Corrosivo

Procedimiento
Precauciones: Debido al carcter irritante y lacrimgeno del anhdrido actico conviene
realizar el reflujo en el interior de una vitrina
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro ccico, se
colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido actico y 2.5 g de acetato sdico
anhidro, y se calienta a ebullicin por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y
se aaden 300 ml de agua, destilando a continuacin, hasta que se ha separado todo
el benzaldehdo que no ha reaccionado (volumen aprox. de destilado: 250mI). El
contenido del matraz se hierve con carbn activo y se filtra en caliente. Tras dejar
enfriar, se separa el cido cinmico mediante filtracin a vaco. El producto se puede
recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, se determina el punto de fusin y se
calcula el rendimiento.
Bibliografa:
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, pgina 1038

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf