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Benzonitrilo

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El benzonitrilo es el compuesto químico con la fórmula C 6 H 5 (CN),


abreviado Ph CN. Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro
con un olor dulce a almendra. Se utiliza principalmente como precursor de la
resina benzoguanamina.
Producción
Se prepara por amoxidación de tolueno , que es su reacción con amoníaco y
oxígeno (o aire) a 400 a 450 ° C (752 a 842 ° F). [1]
C 6 H 5 CH 3 + 3/2 O 2 + NH 3 → C 6 H 5 (CN) + 3 H 2 O
En el laboratorio, se puede preparar mediante la deshidratación
de benzamida o mediante la reacción de Rosenmund-von
Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y bromobenceno .

Aplicaciones
Laboratorio utiliza
El benzonitrilo es un solvente útil y un precursor versátil para muchos
derivados. Reacciona con aminas para proporcionar benzamidas N-
sustituidas después de la hidrólisis. [2] Es un precursor de (p.eb. 151 ° C, 8
mm Hg) mediante reacción con bromuro de fenilmagnesio seguido
de metanolisis . [3]
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición
que son tanto solubles en disolventes orgánicos como convenientemente
lábiles. Un ejemplo es PdCl 2 (PhCN) 2 . Los ligandos de benzonitrilo son
fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, haciendo que los
complejos de benzonitrilo sean productos intermedios sintéticos útiles. [4]
Historia
Benmannitrile fue reportado por Hermann Fehling en 1844. Encontró el
compuesto como un producto de la deshidratación térmica
del benzoatode amonio . Dedujo su estructura de la reacción análoga ya
conocida del formiato de amonio que produce formonitrilo. También acuñó el
nombre de benzonitrilo que dio el nombre a todo el grupo de nitrilos . [5]
En 2018, se informó que el benzonitrilo se detectó en el medio
interestelar . [6]
Referencias

1. Maki, Takao; Takeda, Kazuo (junio de 2000). "Ácido benzoico y


derivados". Enciclopedia de Ullmann de Química Industrial. doi : 10.1002
/ 14356007.a03_555 .
2. Cooper, FC; Partridge, MW (1963). "N-fenilbenzamidina" . Sintetizadores
Orgánicos .; Volumen colectivo, 4 , p. 769
3. Pickard, PL; Tolbert, TL (1973). "Diphenyl Ketimine" . Sintetizadores
Orgánicos .; Volumen colectivo, 5 , p. 520
4. Anderson, Gordon K .; Lin, Minren (1990). "Bis (benzonitrilo) complejos
de dicloro de paladio y platino". Reactivos para el complejo metálico de
transición y las síntesis organometálicas. Síntesis inorgánica . 28 . John
Wiley & Sons. pp. 60-63. doi : 10.1002 /
9780470132593.ch13 . ISBN 978-0-470-13259-3.
5. Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren
Ammoniaks durch die Wärme". Annalen der Chemie und
Pharmacie . 49 (1): 91-97. doi : 10.1002 / jlac.18440490106 .
6. McGuire, Brett A .; et al. (Enero 2018). "Detección de la molécula
aromática benzonitrilo (c-C 6 H 5 CN) en el medio
interestelar". Ciencia. 359 (6372): 202-205. arXiv : 1801.04228 
. Bibcode : 2018Sci ... 359..202M . doi : 10.1126 / science.aao4890 .

enlaces externos

 Tarjeta Internacional de Seguridad Química 1103