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TEMA 9: NUCLETIDOS Y CIDOS NUCLEICOS.

1.-INTRODUCCIN.
Entre las biomolculas ms importantes, por su papel en el almacenamiento y transmisin
de la informacin gentica, se encuentran los cidos nucleicos. Los cidos nucleicos son
macromolculas formadas por la unin de unidades bsicas denominadas nucletidos. Dicha
unin se realiza mediante un tipo de enlace conocido como puente fosfodister. Se puede
considerar que los nucletidos son los sillares estructurales de los cidos nucleicos, del mismo
modo que los aminocidos lo son de las protenas o los monosacridos de los polisacridos.
Adems de desempear este importante papel, los nucletidos como tales tienen otras funciones
biolgicas de naturaleza energtica o coenzimtica.

2.-CONSTITUYENTES QUMICOS DE LOS NUCLETIDOS.

Cuando se somete a los cidos nucleicos a hidrlisis en condiciones suaves liberan sus
unidades monomricas constitutivas: los nucletidos. Los sillares estructurales de otras

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macromolculas, como los aminocidos o los monosacridos, no son susceptibles de
descomponerse a su vez en unidades ms simples; sin embargo los nucletidos s pueden sufrir
hidrlisis dando lugar a una mezcla de pentosas, cido fosfrico y bases nitrogenadas. Cada
nucletido est compuesto por una pentosa, una molcula de cido fosfrico y una base
nitrogenada enlazados de un modo caracterstico. En la Figura 9.1 se muestran estos tres
componentes de los nucletidos.
Las pentosas que aparecen formando parte de los nucletidos son la -D-ribosa y su
derivado, el desoxiazcar 2'--D-desoxirribosa, en el que el grupo hidroxilo unido al carbono 2'
fue sustituido por un tomo de hidrgeno. Ambas se encuentran en forma de anillos de furanosa
(ver Figura 9.1). Las posiciones del anillo de furanosa se numeran convencionalmente aadiendo
el signo (') al nmero de cada tomo de carbono para distinguirlas de las de los anillos de las
bases nitrogenadas.
El tipo de cido fosfrico que se encuentra en los nucletidos es concretamente el cido
ortofosfrico, cuya estructura molecular se muestra en la Figura 9.1.
Las bases nitrogenadas (Figura 9.1) son compuestos heterocclicos que, gracias al
sistema de dobles enlaces conjugados que poseen en sus anillos, poseen un acusado carcter
aromtico, siendo su conformacin espacial planar o casi planar. Sus tomos de nitrgeno poseen
pares electrnicos no compartidos que tienen tendencia a captar protones, lo que explica su
carcter dbilmente bsico. Los compuestos originarios de los que derivan estas bases
nitrogenadas son la purina y la pirimidina. Existen formando parte de los nucletidos dos
derivados de la purina (bases pricas), que son la adenina y la guanina, y tres derivados de la
pirimidina (bases pirimdicas), que son la citosina, la timina y el uracilo. Todas ellas se
obtienen por adicin de diferentes grupos funcionales en distintas posiciones de los anillos de la
purina o de la pirimidina (por ejemplo la adenina es la 6-amino-purina, y el uracilo la 2,4dioxipirimidina). Las caractersticas qumicas de estos grupos funcionales les permiten participar
en la formacin de puentes de hidrgeno, lo que resulta crucial para la funcin biolgica de los
cidos nucleicos.

3.-NUCLESIDOS.
Las pentosas se unen a las bases
nitrogenadas dando lugar a unos compuestos
denominados nuclesidos. La unin se
realiza mediante un enlace N-glucosdico
entre el tomo de carbono carbonlico de la
pentosa (carbono 1') y uno de los tomos de
nitrgeno de la base nitrogenada, el de la
posicin 1 si sta es pirimdica o el de la
posicin 9 si sta es prica. El enlace Nglucosdico es una variante del tipo ms
habitual de enlace glucosdico (Oglucosdico), que se forma cuando un
hemiacetal o hemicetal intramolecular
reacciona con una amina, en lugar de hacerlo
con un alcohol, liberndose una molcula de
agua.
Los nuclesidos en estado libre slo
se encuentran en cantidades mnimas en las

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clulas, generalmente como productos intermediarios en el metabolismo de los nucletidos.
Existen dos tipos de nuclesidos: los ribonuclesidos, que contienen -D-ribosa como
componente glucdico, y los desoxirribonuclesidos, que contienen -D-desoxirribosa. En la
naturaleza se encuentran ribonuclesidos de adenina, guanina, citosina y uracilo, y
desoxirribonuclesidos de adenina, guanina, citosina y timina. En la Figura 9.2 se representan
dos nuclesidos de adenina. Los nuclesidos se nombran aadiendo la terminacin -osina al
nombre de la base nitrogenada si sta es prica o bien la terminacin -idina si sta es pirimdica
(ver Tabla 9.1), y anteponiendo el prefijo desoxi- en el caso de los desoxirribonuclesidos.

4.-NUCLETIDOS.

Los nucletidos resultan de la unin mediante enlace ster de la pentosa de un

nuclesido con una molcula de cido fosfrico. Esta unin, en la que se libera una molcula de
agua, puede producirse en cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como
regla general tiene lugar en el que ocupa la posicin 5'; es decir, los nucletidos son los 5'
fosfatos de los correspondientes nuclesidos. La posesin de un grupo fosfato, que a pH 7 se
encuentra ionizado, confiere a los nucletidos un carcter marcadamente cido. En la Figura 9.3
se muestra la estructura de un nucletido de manera que se puedan distinguir sus tres
constituyentes qumicos.
Adems de los nucletidos monofosfato que acabamos de describir, que son los sillares
estructurales de los cidos nucleicos, existen en la naturaleza nucletidos di~ y trifosfato, que
resultan de la unin mediante enlace anhidro de 1 2 molculas de cido fosfrico adicionales a
la que se encuentra unida al carbono 5' de la pentosa (Figura 9.4).
Al igual que los nuclesidos, los nucletidos pueden clasificarse en ribonucletidos y
desoxirribonucletidos segn contengan ribosa o desoxirribosa respectivamente. Existen
diversas maneras de nombrar los nucletidos; la de uso ms amplio y menor ambigedad es la
que se muestra en la parte derecha de la Tabla 9.1. En ella cada nucletido se identifica mediante

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tres letras maysculas, la
primera de ellas es la inicial
de la base nitrogenada, la
segunda indica si el
nucletido es Mono~, Di~, o
Trifosfato, y la tercera es la
inicial del grupo fosfato (en
ingls, phosphate); en el
caso
de
los
desoxirribonucletidos se
antepone una "d" minscula
a estas tres siglas. Otra
forma
de
nombrarlos
consiste en anteponer la palabra cido y aadir la terminacin -lico al nombre de la base
nitrogenada correspondiente; as, por ejemplo, el AMP se puede denominar tambin como cido
adenlico, o, dado que a pH 7 se encuentra normalmente disociado, como adenilato; este sistema
de nomenclatura resulta un tanto ambiguo ya que no especifica el nmero de grupos fosfato.
Tambin es habitual nombrar a los nucletidos como fosfatos de los correspondientes
nuclesidos; por ejemplo, el ATP es el trifosfato de adenosina o adenosn-trifosfato. La Tabla
9.1 contiene un resumen de la nomenclatura ms comn de los nucletidos y de sus
constituyentes qumicos.
NUCLETIDOS
PENTOSA

BASE
NITROGENADA

NUCLESIDOS
MONO~
RIBONUCLESIDOS

RIBOSA

ADENINA
GUANINA
CITOSINA
URACILO

ADENOSINA
GUANOSINA
CITIDINA
URIDINA

DESOXIRRIBONUCLESIDOS

DESOXIRRIBOSA

ADENINA
GUANINA
CITOSINA
TIMINA

DESOXIADENOSINA
DESOXIGUANOSINA
DESOXICITIDINA
DESOXITIMIDINA

DI~

TRI~

RIBONUCLETIDOS
AMP
GMP
CMP
UMP

ADP
GDP
CDP
UDP

ATP
GTP
CTP
UTP

DESOXIRRIBONUCLETIDOS
dAMP
dGMP
dCMP
dTMP

dADP
dGDP
dCDP
dTDP

dATP
dGTP
dCTP
dTTP

Tabla 9.1

5.-FUNCIONES DE LOS NUCLETIDOS.

Adems de ser los sillares estructurales de los cidos nucleicos, los nucletidos
desempean en las clulas otras funciones no menos importantes. Los enlaces anhidro que unen
los grupos fosfato adicionales de los nucletidos di~ y trifosfato son enlaces ricos en energa:

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necesitan un aporte energtico importante para formarse y liberan esta energa cuando se
hidrolizan (Figura 9.5). Esto les permite actuar como transportadores de energa. En concreto,
el trifosfato de adenosina (ATP) acta universalmente en todas las clulas transportando
energa, en forma de energa de enlace de su grupo fosfato terminal, desde los procesos
metablicos que la liberan hasta aquellos que la requieren. En algunas reacciones del
metabolismo, otros nucletidos trifosfato como el GTP, CTP y UTP, pueden sustituir al ATP en
este papel.

Por otra parte, algunos nucletidos o sus derivados pueden actuar como coenzimas
(sustancias orgnicas no proteicas que resultan imprescindibles para la accin de muchos
enzimas). Tal es el caso del NAD, NADP, FAD o FMN, nucletidos complejos en los que
aparecen bases nitrogenadas diferentes a las tpicas de los cidos nucleicos, que actan como
transportadores de electrones en reacciones metablicas de oxidacin-reduccin.
Otros nucletidos como el cAMP, un fosfato cclico de adenosina en el que el grupo
fosfato est unido mediante enlace ster al hidroxilo de la posicin 3' y al de la posicin 5', actan
como mediadores en determinados procesos hormonales, transmitiendo al citoplasma celular
seales qumicas procedentes del exterior.

6.-CIDOS NUCLEICOS.
Los cidos nucleicos son polmeros de nucletidos. En ellos la unin entre las sucesivas
unidades nucleotdicas se realiza mediante enlaces tipo ster-fosfato que resultan de la reaccin
entre el cido fosfrico unido al carbono 5' de la pentosa de un nucletido y el hidroxilo del

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carbono 3' de la pentosa de otro nucletido.
Este tipo de unin, en la que un grupo fosfato
queda unido por dos enlaces ster a dos
nucletidos sucesivos, se conoce tambin como
puente fosfodister (Figura 9.6). Cuando dos
nucletidos se unen mediante un puente
fosfodister el dinucletido que resulta conserva
un grupo 5' fosfato libre en un extremo que
puede reaccionar con el grupo hidroxilo 3' de
otro nucletido, y un grupo hidroxilo 3' libre
que puede reaccionar con el grupo 5' fosfato de
otro nucletido. Esta circunstancia permite que
mediante puentes fosfodister se puedan enlazar
un nmero elevado de nucletidos para formar
largas cadenas lineales que siempre tendrn en
un extremo un grupo 5' fosfato libre y en el otro
un grupo hidroxilo 3' libre. De manera anloga
a lo establecido para otros tipos de
biomolculas, el compuesto formado por una
cadena de hasta 10 nucletidos se denomina
oligonucletido, mientras que si el nmero de
unidades nucleotdicas es superior a 10 se dice
que es un polinucletido. En la mayor parte de
los casos, las cadenas polinucleotdicas de los
cido nucleicos contienen varios miles de estas
unidades monomricas unidas por puentes
fosfodister..
Del mismo modo que se defini la
estructura primaria de las protenas como su
secuencia de aminocidos, se puede definir la
estructura primaria de los cidos nucleicos
como su secuencia de nucletidos. La analoga
entre cidos nucleicos y protenas todava se
puede llevar ms all: al igual que las cadenas
polipeptdicas poseen un esqueleto montono a
partir del cual se proyectan lateralmente los
grupos R de los distintos aminocidos, los
cidos nucleicos poseen un esqueleto de las
mismas caractersticas, formado por una
sucesin alterna de pentosas y grupos fosfato, a
partir del cual se proyectan lateralmente las
distintas bases nitrogenadas.
Existen dos tipos principales de cidos
nucleicos: el cido ribonucleico (RNA), que es un polmero de ribonucletidos, y el cido
desoxirribonucleico (DNA), que es un polmero de desoxirribonucletidos. Las diferencias en
cuanto a composicin entre estos dos tipos de cido nucleico vienen dadas por las que existen
entre sus nucletidos constituyentes y residen en el tipo de pentosa y bases nitrogenadas
caractersticas de uno y otro (Tabla 9.2).

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Los dos tipos de cidos nucleicos estn presentes simultneamente en todas las clulas
vivas. En los virus, parsitos intracelulares obligados, aparecen de manera excluyente DNA o
RNA.
Los cidos nucleicos son molculas portadoras de informacin. La secuencia ordenada de
sus nucletidos junto con las estructuras caractersticas de las cadenas polinucleotdicas
proporcionan las bases fsico-qumicas para que estas macromolculas puedan almacenar y
transmitir la informacin gentica en el proceso de reproduccin de los seres vivos, lo que
constituye su funcin biolgica primordial. Tanto la estructura como la funcin de los cidos
nucleicos se comprendern mejor cuando se hayan adquirido nuevos conocimientos acerca de la
biologa de la clula y de los mecanismos de la herencia biolgica, por lo que su estudio se
pospondr para otra parte del programa de esta asignatura.
RNA

DNA

PENTOSA

RIBOSA

DESOXIRRIBOSA

BASES
PRICAS

ADENINA
GUANINA

ADENINA
GUANINA

BASES
PIRIMDICAS

CITOSINA
URACILO

CITOSINA
TIMINA

Tabla 9.2