Form Organic A 1258217062345

Ana C.
Vzquez Pernas Pgina 1

INTRODUCCIN
La qumica orgnica estudia los compuestos qumicos derivados del carbono.
El carbono siempre forma 4 enlaces.
Los enlaces que forma el tomo de carbono pueden ser:
Sencillos dobles triples

Para nombrar los compuestos orgnicos se utilizan los siguientes prefijos, dependiendo
del nmero de carbonos:

Nmero de carbonos Prefijo
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
11 Undec-
12 Dodec-
Ana C. Vzquez Pernas Pgina 2

1- HIDROCARBUROS
Estn formados nicamente por carbono e hidrgeno.
Pueden ser de cadena lineal, cclicos o aromticos

D
E

C
A
D
E
N
A

L
I
N
E
A
L

Alcanos -C-C-
Alquenos -C=C-
Alquinos -C C-

A
L
I
F
T
I
C
O
S

C
C
L
I
C
O
S
Cicloalcanos
Cicloalquenos
Cicloalquinos

H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R
O
S

AROMTICOS

Derivados del benceno
.
1.1 ALCANOS (-C-C-)
Su frmula molecular es C
n
H
2n+2

Son hidrocarburos saturados ya que no admiten ms hidrgenos.
Los enlaces entre carbonos son sencillos.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto
y la terminacin ano.
Ejemplos:
Propano CH
3
-CH
2
-CH
3

3 carbonos enlaces sencillos

Hexano CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3


Octano CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3



Ejemplos:
El metano ha perdido 1 hidrgeno

Radical metilo CH
3

1 tomo de carbono

El propano ha perdido 1 hidrgeno

Radical propilo CH
3
-CH
2
-CH
2

3 tomos de carbono

RADICALES ALQUILO
Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical alqulico, que se
caracteriza por tener una valencia libre.

Se nombran cambiando la terminacin ano por il o ilo.

Se usa la terminacin ilo cuando el radical est aislado y la terminacin il cuando
el radical est unido a una cadena carbonada.

Algunos radicales utilizan los prefijos iso-, sec-, terc- y neo-.

OJO!!! iso- y neo- se tienen en cuenta en el orden alfabtico.
sec- y terc- NO!!! tienen en cuenta en el orden alfabtico.

ISO-: tienen un metilo en el penltimo carbono.
NEO-: tienen dos metilos en el penltimo carbono.
SEC-: el radical se une mediante un carbono secundario a la cadena principal.
TERC-: el radical se une mediante un carbono terciario a la cadena principal.


Ejemplos:

El propano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isopropilo CH
3
- CH- CH
3

3 tomos de carbono

Pierde el hidrgeno en el tomo de C central

El butano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isobutilo CH
3
-CH-CH
2

CH
3

4 tomos de carbono

Tiene un metilo en el penltimo carbono


Radical secbutilo CH
3
-CH
2
-CH
4 tomos de carbono CH
3

El hidrgeno se pierde en un carbono secundario

CH
3

Radical tercbutilo CH
3
-C
CH
3

4 tomos de carbono

El hidrgeno se pierde en un carbono terciario


El pentano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isopentilo CH
3
-CH-CH
2
-CH
2

CH
3

5 tomos de carbono

CH
3

Radical tercpentilo CH
3
-CH
2
-C
CH
3

5 tomos de carbono
El hidrgeno se pierde en un carbono terciario

CH
3

Radical neopentilo CH
3
-C-CH
2

CH
3

5 tomos de carbono

Tiene dos metilos en el penltimo carbono

El hexano ha perdido 1 hidrgeno

Radical isohexilo CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2

CH
3

6 tomos de carbono



1 2 3 4 5 6 7

Ejemplos:

Tiene un radical etilo en C3

3-etilheptano CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

La cadena principal tiene 7 C CH
2
-CH
3

Tiene dos radicales metilo en C2 CH
3

2,2-dimetilbutano CH
3
-C-CH
2
-CH
3

La cadena principal tiene 4 C CH
3

ALCANOS RAMIFICADOS
Se escoge como cadena principal la que contiene el mayor nmero de tomos de C.

Se numera la cadena de manera que le correspondan los localizadores ms bajos a
los carbonos que poseen ramificaciones.

Primero se nombran los radicales por orden alfabtico, indicando su posicin con
nmeros y al final la cadena principal.

Cuando existen varios radicales iguales, usamos los prefijos di-, tri-, tetra- etc
que indican el nmero de radicales idnticos que hay. OJO!! estos prefijos no se
tienen en cuenta en el orden alfabtico.
Si hay dos radicales iguales en el mismo carbono, se repite la numeracin, por ejemplo:
2,2-dietil

Si hay varias cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se toma como
principal la que contenga mayor cantidad de ramificaciones y lo menos ramificadas
posible.


1 2 3 4 5 6 7 8 9
1 2 3

Ejemplo:

Tiene un radical etilo en C4
Tiene un radical propilo en C5 Tiene un radical metilo en C3

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

La cadena principal tiene 9 C

Radicales del radical propilo: dos metilos en los carbonos 1 y 2 del propilo

CH
2
-CH
3

CH
3
-CH
2
-CH-CH-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

CH
3
CH-CH-CH
3

H
3
C CH
3

RAMIFICACIONES DE RADICALES
El nombre de las ramificaciones del radical se pone entre parntesis.

Se comienza a numerar por el carbono que est unido a la cadena principal.

Las reglas son las mismas que hemos visto, pero aqu los prefijos di-, tri-, tetra-
s se tiene en cuenta en el orden alfabtico.


1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6 7 8
1 2 3 4 5 6
1 2 3 4 5 6 7 8

1.2 ALQUENOS (-C=C-)
n
H
2n
(vlida cuando slo hay un doble enlace)
Existe algn doble enlace entre carbonos.
Son hidrocarburos insaturados ya que admiten ms hidrgenos.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y
la terminacin eno.
Cuando existen varias posibilidades para la colocacin del doble enlace, se indica su
posicin con un localizador (nmero). Para ello se numera la cadena de manera que al
carbono que contiene el = le corresponda el nmero ms bajo posible.
Si hay varios = adems de numerar la cadena (para que les correspondan los nmeros
ms bajos posibles), se utilizan los prefijos di, -tri para indicar que hay 2 =, 3 =
Ejemplos:
Eteno o etileno CH
2
=CH
2

2 carbonos enlace doble

Propeno CH
2
=CH
2
-CH
3

3 carbonos enlace doble

1-hexeno CH
2
=CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 1 y 2

2-hexeno CH
3
-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH
3

6 carbonos enlace doble entre los carbonos 2 Y 3

1,3-octadieno CH
2
=CH-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

8 carbonos 2 enlaces dobles: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

1,3,7-octatrieno CH
2
=CH-CH=CH-CH
2
-CH
2
-CH=CH
2

8 tomos de carbonos 3 enlaces dobles: entre C1 y C2, entre C3 y C4 y entre C7 y C8


1 2 3 4 5 6 7

Ejemplos:

Doble enlace Doble enlace entre C1 y C2

Radical etenilo o vinilo Radical 1-propenilo

2 carbonos 3 tomos de carbono
El eteno ha perdido un hidrgeno El propeno ha perdido un hidrgeno

CH
2
=CH CH
3
-CH=CH

1.3 ALQUINOS (-C C-)
n
H
2n-2
(vlida cuando slo hay un triple enlace)
Existe algn triple enlace entre carbonos.
Se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos que tiene el compuesto y
la terminacin ino.
Cuando existen varias posibilidades para la colocacin del triple enlace o cuando hay
varios, se siguen las mismas normas que hemos indicado para los alquenos.
Ejemplos:
Etino o acetileno CH CH

2 carbonos enlace triple

1-heptino CH

C-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 1 y 2

RADICALES ALQUENILO
Si un alqueno pierde un tomo de hidrgeno da lugar a un radical alquenlico, que se
caracteriza por tener una valencia libre.

Se nombran cambiando la terminacin o de eno por il o ilo.


1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6 7
1 2 3 4 5 6

3-heptino CH
3
-CH
2
-C C-CH
2
-CH
2
-CH
3

7 carbonos enlace triple entre los carbonos 3 y 4

1,6-heptadiino CH
2
CH-CH=CH-CH
2
-CH
2
CH

7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C6 y C7

Ejemplos:

enlace doble entre los carbonos 5 y 6

5-hepten-1,3-diino CH

C-C C-CH=CH-CH
3

7 carbonos 2 enlaces triples: uno entre C1 y C2 y el otro entre C3 y C4

enlace doble entre los carbonos 2 y 3

2-hexen-4-ino CH
3
-CH=CH-C C-CH
3

6 carbonos enlace triple entre C4 y C5

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
La cadena principal es la que tiene mayor nmero de enlaces mltiples.

En caso de empate se elige la de mayor nmero de carbonos.

Se numera la cadena de manera que a los enlaces mltiples les correspondan los
localizadores ms bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.

En caso de empate los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples.

Se indican primero los dobles enlaces y despus los triples.


1 2 3 4 5 6 7

Ejemplos:

Dos enlaces dobles en los carbonos 1 y 2 Enlace doble en el carbono 3

4-etil-1,2-hexadien-6-ino 3-metil-3-hexen-1,5-diino

Seis C Triple enlace en C6 Seis C 2 triples enlaces en C1y C5
Radical etilo en C4 Radical metilo en C3

CH
2
=C=CH-CH-CH
2
-C CH CH C-C=CH-C CH
CH
2
-CH
3
CH
3

HIDROCARBUROS CON ENLACES MLTIPLES Y RADICALES
La cadena principal es la que tiene mayor nmero de enlaces mltiples.

En caso de empate se elige la de mayor nmero de carbonos.

Se numera la cadena de manera que a los enlaces mltiples les correspondan los
localizadores ms bajos sin tener en cuenta si son dobles o triples.

En caso de empate se buscan los nmeros ms bajos para las ramificaciones.

Se indican primero los radicales, luego los dobles enlaces y por ltimo los triples.

RADICALES ALQUINILO
Se forman cuando un alquino pierde un tomo de hidrgeno.

Se nombran cambiando la terminacin o de ino por il o ilo.


Ejemplos:

Tiene un triple enlace Tiene un triple enlace en C1

Radical etinilo Radical 1-propinilo

2 carbonos 3 carbonos
El etino ha perdido un hidrgeno El propino ha perdido un hidrgeno

HC C H
3
C-C C

1.4 CICLOALCANOS

n
H
2n

Los tomos de carbono forman cadenas cerradas.
Los enlaces entre carbonos son sencillos.
Son hidrocarburos saturados ya que no admiten ms hidrgenos.
Se nombran con la partcula ciclo- seguida el prefijo que indica el nmero de carbonos
que tiene el compuesto y la terminacin ano.
Suelen representarse esquemticamente con polgonos de tantos vrtices como
tomos de carbono hay.
Ejemplos:
Ciclopropano

Cadena cerrada enlaces sencillos

3 carbonos (3 vrtices)

Ciclobutano



Ciclohexano


CH
2

CH
2

H
2
C
CH
2

CH
2

H
2
C
H
2
C
H
2
C
CH
2
H
2
C
H
2
C CH
2

CH
2


Ejemplos:

Tiene un radical propilo (3 carbonos) Tiene un radical cclico de 4 carbonos en C2
Propilciclopentano 2-ciclobutilhexano
La cadena principal es un ciclo de 5 carbonos La cadena principal tiene 6 carbonos
CH
3
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3

1.5 CICLOALQUENOS
Algn enlace entre carbonos es doble.
que tiene el compuesto y la terminacin eno.
Si hay varios dobles enlaces se numera el ciclo para que le correspondan los nmeros
ms bajos (puede numerase en sentido horario o antihorario). Si slo hay un =no es
necesario indicar su posicin.
Ejemplos:

Ciclohexeno

Cadena cerrada enlace doble


H
2
C
CH
HC
H
2
C CH
2

CH
2

CICLOALCANOS RAMIFICADOS
Cuando tenemos cadenas abiertas y ciclos se toma como cadena principal la formacin
de mayor nmero de carbonos.
El resto de las normas son las que ya hemos estudiado para los alcanos.

CH
2
-CH
2
-CH
3


2 enlaces dobles en los carbonos 1 y 3

1,3-Ciclohexadieno

Cadena cerrada


Enlace doble en C1 (no se indica porque el = tiene prioridad sobre el radical)

4-metilciclopenteno

R. metilo en C4 Cadena cerrada

5 carbonos (5 vrtices) CH
3

1.6 CICLOALQUINOS
Algn enlace entre carbonos es triple.
que tiene el compuesto y la terminacin ino.
Ejemplos:

Ciclopentino

Cadena cerrada enlace triple


Dos enlace dobles en C1 y C3

R. etilo en C1 1-etil-1,3-ciclohexadien-5-ino

Cadena cerrada 6C (6 vrtices) Enlace triple en C5

2 1
3
4 5
6
HC
CH
HC
HC CH
CH
HC
H
2
C CH
2

CH
2

CH
CH
2
-CH
3


1.7 HIDROCARBUROS AROMTICOS

Son el benceno (C
6
H
6
) y sus derivados.
El benceno es un compuesto cclico de 6 carbonos con 3 dobles enlaces alternos.

Benceno

Tiene un radical metilo

Metilbenceno o tolueno

La cadena principal es un benceno

Tiene un radical vinilo=etileno

Vinilbenceno o estireno

La cadena principal es un benceno

Algunos derivados son policiclos. OJO!!! siempre se numeran como se indica.

Naftaleno Antraceno

Fenantreno

HC
CH
HC
HC CH
CH
2 1
3
4 5
6
1
7
8
3 6
5 4
2
2
1
10 9
8
7
6 5 4 3
9
2
10 5
6
7
3
4
8 1
CH
3

CH=CH
2


El radical del benceno se llama fenilo (C
6
H
5
)

Tiene un radical fenilo en C3

3-fenilpentano CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
3

La cadena principal es un alcano de 5 carbonos

Cuando el benceno slo tiene 2 sustituyentes se pueden nombrar de la siguiente
manera:
Orto(o-) si los sustituyentes estn en carbonos contiguos (posiciones 1 y 2)
Meta(m-) si los sustituyentes estn en carbonos alternos (posiciones 1 y 3)
Para(p-) si los sustituyentes estn en carbonos enfrentados (posiciones 1 y 4)

Tiene dos radicales metilo en C1 y C2

o-dimetilbenceno o 1,2-dimetilbenceno o o-xileno

La cadena principal es benceno

Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C3

m-etilmetilbenceno o 1,3-etilmetilbenceno


Tiene un radical etilo en C1 y un radical metilo en C4

p-etilmetilbenceno o 1,4-etilmetilbenceno


CH
3

CH
3

CH
3

CH
3
-CH
2

CH
3
-CH
2

CH
3


2- DERIVADOS HALOGENADOS (R-X)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por halgenos.
Los ms sencillos se pueden nombrar como sales binarias inorgnicas(RECUERDA: cloruro
de sodio NaCl, bromuro de cinc etc), es decir uro de ilo.
Lo ms sencillo es nombrarlos como radicales.
Ejemplos:

Tiene un bromo en C1 Se nombra como sal binaria

1-bromopropano o bromuro de propilo BrCH
2
-CH
2
-CH
3

La cadena principal tiene 3C El radical propilo acompaa al bromo

Dos radicales cloro en C2 cadena principal Dos radicales cloro en C1

2,2-dicloro-3-metilbutano 1,1-dicloro-1-propeno

Radical metilo en C3 La cadena principal tiene 3C y un doble enlace en C1
CH
3
-CHCl
2
-CH(CH
3
)-CH
3
Cl
2
C=CH-CH
3
Algunos tienen nombre propio:

NOMBRE COMN NOMBRE SISTEMTICO. FRMULA
Fluoroformo Trifluorometano CHF
3

Cloroformo Triclorometano CHCl
3

Bromoformo Tribromometano CHBr
3

Yodoformo Triyodometano CHI
3


3- COMPUESTOS OXIGENADOS

Son compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
Estudiaremos los siguientes:

ALCOHOLES R-OH
TERES R-O-R
CETONAS RCO-R
ALDEHIDOS R-CHO
CIDOS CARBOXLICOS R-COOH
C
O
M
P
U
E
S
T
O
S

O
X
I
G
E
N
A
D
O
S

STERES R-COO-R

3.1 ALCOHOLES (R-OH)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por el grupo
hidroxilo (-OH)
Pueden ser primarios, secundarios o terciarios.
Cuando es grupo principal se nombran poniendo la terminacin ol al nombre del
hidrocarburo.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo hidroxi-.
Ejemplos:

Tiene un grupo OH. Grupo OH en C2 Radical metilo en C2 Grupo OH en C2

Metanol 2-propanol 2-metil-2-propanol

Cadena principal de 1C Cadena principal de 3C Cadena principal de 3C

CH3
CH
3
OH CH
3
-CH-CH
3
CH
3
-C-CH
3

OH OH
(Alcohol 1
ario
) (Alcohol 2
ario
) (Alcohol 3
ario
)

Radical metilo en C4 Grupo OH en C1 Dos grupos OH en C1 y C4

4-metil-2-penten-1-ol 1,4-butanodiol

Cadena principal de 5C con doble enlace en C2 Cadena principal de 4C

CH
2
OH-CH=CH-CH-CH
3
CH
2
OH-CH
2
-CH
2
-CH
2
OH
CH
3

Grupo OH Radical cloro Grupo OH

Fenol o bencenol m-clorofenol
Radical fenilo Posiciones 1,3 Derivado del benceno

3.2 TERES (R-O-R)

Consiste en introducir un grupo oxi (-O-) en medio de dos rsdicales carbonados.
Para nombrarlos lo ms sencillo es usar la terminacin ter despus del nombre de los
radicales que lo acompaan.
Si son simtricos se pueden llamar ter lico.
Tambin se pueden nombrar como cadena ms corta con la terminacin -oxi seguido del
nombre de la cadena ms larga.
Cuando es grupo secundario o cuando es radical se nombra como sustituyente con el
sufijo oxi-.
Ejemplos:

Tiene un grupo O- Es simtrico: el ter est entre 2 metilos

Dimetilter o ter metlico o metoximetano CH
3
-O-CH
3

Tiene dos radicales metilo

Tiene un grupo O- Tiene un grupo O-

R.propilo Propilmetilter o metoxipropano CH
3
-CH
2
-CH
2
-O-CH
3

R.metilo R.metilo(+ corta) Propano (+ larga)
OH
Cl
OH

Tiene un grupo O- Tiene un grupo O-

R. etinilo Etinilmetilter o metoxietino HC C-O-CH
3

R.metilo R.metilo(+ corta) Etino (+ larga)

Radical ter en C3

3-metoxihexano CH
3
-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-CH
3

Cadena principal de 6C O-CH
3

Radical ter en C2 Cadena principal de 4 carbonos

2-etoxi-1,4-butanodiol CH
2
OH-CH-CH
2
-CH
2
OH

Tiene 2 alcoholes uno en C1 y otro en C4 O-CH
2
-CH
3

3.3 ALDEHIDOS (R-CHO)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido los hidrgenos por el grupo carbonilo
(-CO)
Slo puede ir en los extremos de la cadena.
Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo
por el sufijo al.
El carbono que lleva el grupo aldehido siempre es el nmero 1, por eso no se indica.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo formil- cuando es radical.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo- cuando pertenece a la cadena
principal.
Si aparece como radical y tambin como parte de la cadena principal se usa la palabra
carbaldehido.
Algunos aldehidos tienen nombres especiales: metanal (FORMALDEHIDO)
etanal (ACETALDEHIDO)
Ejemplos:
Grupo aldehido en C1 2 grupos aldehidos en C1 y C4

4-pentenal butenodial

Cadena de 5C con doble enlace en C4 Cadena de 4C con un doble enlace

CH
2
=CH-CH
2
-CH
2
C-CH=CH-C

-C
O
H

O
H
H
O

Grupo aldehido Grupo aldehido 3 grupos aldehido en C1, C2 Y C3

Benzaldehido o fenilmetanal 1,1,3-propanotricarbaldehido

Benceno Radical fenilo Cadena de 1C Cadena principal de 3C

OHC-CH
2
-CH
2
-CH-CHO
CHO

3.4 CETONAS (R-CO-R)

Se trata de un grupo carbonilo (-CO-) unido a dos radicales carbonados.me
Nunca pueden ir en los extremos de la cadena.
Los ms sencillos se pueden nombrar con la terminacin cetona despus del nombre de
los radicales que lo acompaan.
Cuando es grupo principal se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo
por el sufijo ona.
Cuando es grupo secundario se nombra con el prefijo oxo-.
Ejemplos:

Tiene una cetona Tiene un grupo CO- O

Propanona o dimetilcetona o acetona CH
3
-C-CH
3

Cadena de 3C Lleva dos radicales metilo: uno a cada lado del CO-

Tiene un grupo cetona en C3 O

Dos metilos en C2 y C4 2,4-dimetil-3-pentanona CH
3
-CH-C-CH-CH
3

Cadena de 5C CH
3
CH
3

Tiene dos grupos cetona Tiene dos grupos cetona

Butanodiona o dimetildicetona CH
3
-CO-CO-CH
3

Cadena de 5C Lleva dos radicales metilo

C

O
H

Tiene un grupo secundario cetona en C3 Grupo principal aldehido O

R. metilo en C2 2-metil-3-oxopentanal CH
3
-CH-C-CH-CHO

Cadena de 5C CH
3

Grupo principal cetona en C2

5-hidroxi-2-pentanona CH
2
OH-CH
2
-CH
2
-CO-CH
3

Cadena de 5C
Grupo secundario alcohol en C5

3.5 CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH)

Su grupo funcional es el grupo carboxilo (-COOH)
Slo puede ir en los extremos de la cadena.
Siempre es grupo principal, tiene prioridad sobre todos los dems grupos.
Se nombran con la palabra cido y la terminacin oico.
Si aparece como radical y tambin como parte de la cadena principal se usa la palabra
carboxi-.
Ejemplos:

Tiene un grupo cido R-COO

cido butanodioico C-CH
2
-CH
2
-C

Cadena de 4C

Tiene un grupo cido R-COO Cetona en C3

cido benzoico cido 2-hidroxi-3-oxobutanoico

Benceno Alcohol en C2 Cadena de 4C

C-CHOH-CO-CH
3

HO
O

O
OH
COOH
HO
O

Tiene un grupo cido R-COOH

cido 3-pentenoico C-CH
2
-CH=CH-CH
3

Cadena de 5C con doble enlace en C3

3 grupos cido COOH: dos en C1 y otro en C2

cido 1,1,2-etanotricarboxlico HOOC-CH
2
-CH-COOH
COOH
Cadena de 2C

Algunos cidos tienen nombres especiales:

NOMBRE COMN NOMBRE SISTEMTICO FRMULA
cido metanoico cido frmico H-COOH
cido etanoico cido actico CH
3
-COOH
cido etanodioico cido oxlico COOH-COOH
cido propanoico cido propinico CH
3
-CH
2
-COOH
cido propanodioico cido malnico COOH-CH
2
-COOH
cido butanoico cido butrico CH
3
-CH
2
-CH
2
-COOH
cido 2-hidroxipropanoico cido lctico CH
3
-CHOH-COOH

3.6 STERES (R-COO-R)

Su grupo funcional es el grupo alquiloxicarbonilo (-COO-)
Se forman al sustituir el hidrgeno del cido por un radical carbonado.
Se forman segn la reaccin: cido carboxlico + alcohol ster + agua
Para nombrarlos se parte del nombre del cido del que procede: se omite la palabra
cido, se cambia la terminacin oico por ato y a continuacin se aaden la preposicin
de y el nombre del radical con el sufijo ilo.
Cuando es grupo secundario se nombra como alquiloxicarbonil-.
HO
O

Ejemplos:

Es un ster derivado del cido etanoico o actico

Etanoato de metilo o acetato de metilo CH
3
-C

El radical propilo sustituye al hidrgeno del cido

Es un ster derivado del cido propenoico (tiene doble enlace)

Propenoato de butilo CH
2
=CH-C

El radical butilo sustituye al hidrgeno del cido

Es un ster derivado del cido benzoico

Benzoato de metilo

El radical metilo sustituye al hidrgeno del cido

Tiene un ster con un metilo en C2 Tiene dos grupos cido

cido 2-metoxicarbonilbutanodioico COOH-CH
2
-CH-COOH

Cadena principal de 4C COO-CH
3

4- COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos orgnicos que contienen carbono, hidrgeno y nitrgeno. Algunos
tambin pueden tener oxgeno.
Estudiaremos los siguientes:

NITRODERIVADOS R-NO
2

NITRILOS R-CN
AMINAS R-NH
2

C
O
M
P
U
E
S
T
O
S

N
I
T
R
O
G
E
N
A
D
O
S

AMIDAS R-CONH
2

O
O-CH
3

COO-CH
3

O
O-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3


4.1 NITRODERIVADOS (R-NO
2
)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido uno o ms hidrgenos por grupos nitro
(NO
2
).
Se nombran como radicales con el prefijo nitro-.
Ejemplos:

Dos grupos nitro en C1 y C3 Tres grupos nitro: dos en C2 y otro en C3

1,3-ditrinitropropano 4-metil-2,2,3-trinitropentano

Cadena principal de 3C Radical metilo en C4 Cadena principal de 5C

CH
2
NO
2
-CH
2
-CH
2
NO
2
CH
3
-C(NO
2
)
2
-CHNO
2
-CH(CH
3
)-CH
3

4.2 NITRILOS (R-CN)

Son hidrocarburos en los que se han sustituido tres hidrgenos por un enlace triple con
el nitrgeno
Su grupo funcional es el grupo ciano CN.
Slo pueden estar en los extremos de la cadena.
Los ms sencillos se pueden nombrar como cianuro de y a continuacin el nombre del
radical al que va unido.
Lo ms sencillo es nombrarlos con la terminacin -nitrilo.
Cuando es grupo secundario se nombran comoradicales con el prefijo ciano-.
Si hay ms de dos grupos nitrilo en un compuesto se nombran con el sufijo carbonitrilo.
Ejemplos:

Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN Grupo nitrilo CN

Etanonitrilo o cianuro de metilo Propenonitrilo

Cadena de 2C Radical metilo unido al grupo CN Cadena de 3C con un doble enlace

CH
2
-C N CH
2
=CH-C N


Grupo nitrilo en C3 Tres grupos nitrilo en C1, C2 y C4

cido 3-cianopropanoico 1,2,4-butanotricarbonitrilo

El grupo prioritario es un cido Cadena principal de 4C

COOH-CH
2
-C N N C-CH
2
-CH-CH
2
-CH
2
-C N

C N

Tiene un grupo nitrilo Tiene dos grupos nitrilos

Bencenocarbonitrilo Butanodinitrilo

La cadena principal es un benceno Cadena principal de 4C

N C-CH
2
-CH
2
-C N

4.3 AMINAS (R-NH
2
)

Son compuestos derivados del amonaco, que se obtienen al sustituir uno, dos o los tres
hidrgenos por cadenas carbonadas.
Su grupo funcional se llama amino N-
Pueden ser primarias (se sustituye 1 hidrgeno), secundarias (se sustituyen 2
hidrgenos) o terciarias (se sustituyen 3 hidrgenos).
Lo ms sencillo es nombrarlas con la terminacin amina al nombre de la cadena o
cadenas carbonadas que tenga.
Otra forma es escoger una cadena como principal (la ms larga) que se nombrar con la
terminacin amina. Las otras cadenas se nombran como radicales y su posicin se indica
con N que indica que estos van unidos al nitrgeno.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo amino-.
Ejemplos:

Amina primaria (1 sustituyente) Radical etilo Amina secundaria ( 2 sustituyentes)

Etilamina o etanamina Etilmetilamina o N-metiletanamina

Radical etilo Cadena de 2C Radical metilo Radical metilo unido al N
CH
3
-CH
2
-NH
2
CH
3
-CH
2
-NH-CH
3
CN

Amina terciaria ( 3 sustituyentes) R.etilo unido a N Amina de 3C

Radical etilo Etilmetilpropilamina o N-etil-N-metilpropanamina

Radical metilo Radical propilo Radical metilo unido al nitrgeno

CH
3
-CH
2
-N-CH
2
-CH
2
-CH
3

CH
3

Radical propilo Amina terciaria ( 3 sustituyentes) Amina de 3C

Dimetilpropilamina o N,N-dimetilpropanamina

Dos radicales metilo Dos radicales metilo unidos al nitrgeno

CH
3
-CH
2
-CH
2
-N-CH
3

CH
3
Dos grupos amina en C1 y C3 Dos grupos amina en C3 y C4 Cetona en C2 (prioritario)

1,3-propanodiamina 3,4-diamino-2-hexanona
Cadena principal de 3C Cadena de 6C
NH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-NH
2
CH
3
-CO-CH(NH
2
)-CH(NH
2
)-CH
2
-CH
3

4.4 AMIDAS (R-CONH
2
)

Son compuestos derivados de los cidos carboxlicos. Se obtienen al sustituir el grupo
hidroxilo OH del cido por un grupo amino NH
2
.
Pueden ser primarias, secundarias o terciarias.
Si el grupo amida es terminal se nombrancomo el cido de procedencia con la terminacin
amina en vez de oico y eliminando la palabra cido.
Si las amidas son secundarias o terciarias la cadena principal (la que contiene el grupo
funcional de la amida) se nombra con la terminacin amida. Las otras cadenas se
nombran como radicales y su posicin se indica con N que indica que van unidas al
nitrgeno.
Cuando es grupo secundario se nombra como sustituyente con el prefijo carbamoil-.


Si el grupo amido es prioritario y el compuesto tiene 3 o ms, se nombran con el prefijo
carboxamida.
Ejemplos:

Amida primaria: grupo CONH
2
R. metilo en el nitrgeno Amida secundaria

Etanamida o acetamida N-metilpropenamida

Cadena de 2C Proviene del cido actico (etanoico) Cadena principal de 3C con doble enlace

CH
3
-C CH
2
=CH-C

Dos metilos en N Amida terciaria Tiene dos grupos amido CONH
2

N,N-dimetilbutanamida Propanodiamida

Cadena principal de 4C Cadena principal de 3C

CH
3
-CH
2
-CH
2
-C H
2
NCO-CH
2
-CONH
2

Tiene tres grupos amido CONH
2
en C1,C2 y C3 Grupo amido CONH
2

1,2,3-propanotricarboxamida Bencenocarboxamida

Cadena principal de 3C La amida va unida a un benceno

H
2
NOC-CH
2
-CH-CH
2
-CONH
2

CONH
2

O
NH
2

O
NH-CH
3

O
N-CH
3

CH
3

CONH
2

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