3 - Seminario N 2 Nomenclatura de Los Compuestos Organicos

FAC. REG. RESISTENCIA - U.T.N.
QUIMICA ORGANICA - INGENIERIA QUIMICA - 2014

1
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos de composicin ms sencilla,
formados solamente por carbono e hidrgeno.

ALCANOS

Responden a la frmula general C
n
H
2n+2
.
Para nombrar a los distintos miembros de esta familia se utiliza la terminacin
ano. Los nombres de los alcanos con menos de 4 tomos de Carbono derivan de los
nombres comunes de los alcoholes con el mismo nmero de tomos de carbono
(metanol, etanol, propanol y butanol). Por encima de 4 tomos de carbono los nombres
se forman usando el prefijo griego para indicar el nmero de los mismos presentes en la
molcula y la terminacin general de la familia.
Ejemplos:
N de C Nombre
5 Pentano
6 Hexano
7 Heptano
8 Octano
9 Nonano
10 Decano
11 Undecano
12 Dodecano
20 Eicosano
21 Heneicosano
22 Docosanos
30 Triacontano
31 Heneitriacontanos
40 Tetracontanos
100 Hectano

Todos estos miembros forman una serie de trminos consecutivos en la cual
cada miembro difiere del adyacente en CH
2
formando as una serie homloga.

La importancia fundamental de la estructura molecular es ilustrada a travs del
concepto de isomera. En los compuestos orgnicos, la capacidad del tomo de carbono
para formar enlaces sencillos y mltiples consigo mismo y con otros tomos conduce a
diversas estructuras para molculas de igual frmula molecular. A estas estructuras se
les denomina ismeros, del griego isos = igual y meros = parte.

Una clase de ismeros son los ismeros estructurales (o constitucionales), los
cuales difieren entre si por la secuencia de enlace de sus tomos en la molcula y en sus
propiedades fsicas y qumicas.
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2
Isomera estructural de los alcanos (Isomera de cadena)

Son aquellos que tienen la misma frmula pero difieren en su estructura y por lo
tanto tambin difieren en sus propiedades (las cadenas hidrocarbonadas se ramifican en
modo diferente).

En el sistema trivial, los alcanos ismeros se distinguen mediante los prefijos n-,
iso- y neo-.
n-alcanos: Alcanos de cadena recta.
iso-alcanos: Alcanos de cadena ramificada con un grupo -CH
3
como cadena lateral
unido al penltimo carbono de la cadena recta.
neo-alcano: Alcano de cadena ramificada con dos grupos -CH
3
como cadena
lateral unido al penltimo carbono de la cadena recta.

Es de esperar que el nmero de ismeros estructurales potenciales se incremente a
medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la cadena hidrocarbonada. Por
ejemplo en la familia de los alanos existen dos compuestos con frmula C
4
H
10
, seis con la
formula C
6
H
14
, setenta y cinco con C
10
H
22
, etc.

3
Grupo alqulicos derivados de los alcanos

Se forman por sustraccin de un H de un alcano.
Se nombran como radicales reemplazando la terminacin ano del alcano
correspondiente por la terminacin ilo.

Para nombrar a los alcanos ms complejos, se utilizan las siguientes reglas:

1- El nombre principal es el nombre del alcano con la cadena continua de carbono ms
larga de la molcula.
2- Los carbonos de la cadena principal se enumeran a partir del extremo que permita dar
el nmero ms bajo posible a los carbonos que llevan un grupo o tomo sustituyendo a
un H de la cadena principal.
3- Se nombran los sustituyentes y se indican sus posiciones sobre la cadena de
referencia mediante nmeros antepuestos al nombre de los mismos.
4- El nombre del compuesto se escribe como una sola palabra. Los nombres de los
sustituyentes deben separarse con guiones de sus nmeros de posicin. Los
sustituyentes alqulicos se nombran en orden alfabtico o en orden de complejidad
creciente.
Alcano Grupo alqulico Nombre

Metano - CH
3
Metilo

Etano - CH
2
- CH
3
Etilo

Propano - CH
2
- CH
2
- CH
3
n-propilo

- CH - CH
3
iso-propilo

CH
3

Butano - CH
2
- CH
2
- CH
2
- CH
3
n-butilo

- CH
2
- CH - CH
3
iso-butilo

CH
3

- CH - CH
2
- CH
3
sec-butilo

CH
3

CH
3

- C - CH
3
ter-butilo

CH
3


4
5- Si el mismo sustituyente aparece ms de una vez como cadena lateral se usan los
prefijos di, tri, etc. separando con comas los nmeros que indican la posicin de los
mismos.
6- Si las cadenas de igual longitud compiten para la seleccin como cadena principal en
un hidrocarburo lineal saturado, la eleccin se hace de acuerdo a las siguientes reglas:
a- A igual nmero de carbonos se considera cadena principal a aquella que
contenga un mayor nmero de cadenas laterales (la ms sustituida).
b- A igual nmero de cadenas laterales se considera cadena principal a aquella
que asigne a las mismas los nmeros de posicin ms bajos.
7- Si dos o ms cadenas laterales estn en posiciones equivalentes podrn nombrarse
segn el orden de complejidad creciente o el orden alfabtico (adoptaremos el orden de
complejidad creciente).

ALQUENOS Y ALQUINOS

Responden a la frmula general C
n
H
2n

Los hidrocarburos lineales no saturados que poseen un doble enlace C = C, se
nombran reemplazando la terminacin ano por eno, si en la cadena hidrocarbonada hay
dos o ms dobles enlaces ser dieno, trieno, etc.. La cadena se nombra dando prioridad
al doble enlace (el nmero ms pequeo).
Los hidrocarburos lineales no saturados que poseen un triple enlace C C, se
nombran reemplazando la terminacin ano por ino, si en la cadena hidrocarbonada hay
dos o ms triples enlaces ser diino, triino, etc.. La cadena se nombra dando prioridad al
triple enlace (el nmero ms pequeo).
Los hidrocarburos lineales no saturados que contengan dobles y triples enlaces
carbono-carbono, se nombran reemplazando la terminacin ano por enino, dienino,
endiino, etc.. La cadena se nombra dando al doble y triple enlace el nmero ms bajo
que sea posible, pero si estn los dos y se puede elegir, se toma al doble enlace con el
nmero ms bajo.

Nombres no sistemticos para Alquenos y Alquinos

CH
2
= CH
2
Etileno
CH
2
= C = CH
2
Aleno
CH CH Acetileno

Isomera estructural de Alquenos y Alquinos (isomera de posicin)

Son aquellos que tienen la misma frmula molecular pero difieren en la posicin
de una funcin qumica (por ej.: doble o triple enlace).

Ej.
Formula molecular Ismeros

C
4
H
8
CH
3
- CH = CH - CH
3
CH
2
= CH - CH
2
- CH
3

buteno
C
6
H
11
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- C CH CH
3
- CH
2
- CH
2
- C C - CH
3

hexino
CH
3
- CH
2
- C C - CH
2
- CH
3


5
Grupos Alqulicos derivados de los Alquenos y Alquinos

Se forman por sustraccin de un H de un alqueno o un alquino.
Se nombran considerando al C con la valencia libre como nmero 1.

CH C - Etinil
CH C - CH
2
- 2-propinil
CH
3
- CH = CH - 1-propenil
CH
2
= CH - CH = CH - 1,3-butadienil
CH
2
= metileno
CH
3
- CH = etilideno
CH
3
- CH
2
- CH = propilideno
CH
3
- C = isopropilideno

CH
3
CH metilidino
CH
3
- C etilidino

Nombres no sistemticos para radicales alqulicos derivados de alquenos y alquinos

CH
2
= CH - vinil
CH
2
= CH - CH
2
- alil
CH
2
= C = vinilideno

Para nombrar a los Alquenos y Alquinos ms complejos se tendr en cuenta las
siguientes reglas:
1- La cadena principal ser aquella que contenga el mximo nmero de insaturaciones.
2- Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones se considera cadena
principal a la que contenga el mayor nmero de tomos de carbono.
3- Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de insaturaciones, que contengan el
mismo nmero de tomos de carbono, se considera cadena principal a la que contenga
el mayor nmero de dobles enlaces.
4- La cadena principal se numerar dndole prioridad a los dobles y triples enlaces (el
nmero ms bajo).

CICLOALCANOS

Tambin los llamados cicloalcanos de frmula general C
n
H
2n
son hidrocarburos
saturados que constituyen una serie homloga. Se nombran colocando el prefijo ciclo al
nombre del hidrocarburo de cadena abierta de igual nmero de carbonos. A
continuacin se dan ejemplos de los cicloalcanos ms comunes, representados en
frmulas poligonales


6
Los sustituyentes se identifican nombrndolos como prefijos al nombre del
cicloalcano. Donde hay ms de un sustituyente, la posicin de cada uno debe indicarse
numerando alrededor del anillo desde el sustituyente que se nombra primero. Siempre
se escoge la combinacin de nmeros ms bajos.

CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos son hidrocarburos cclicos con dobles enlaces. Cuando estn
sustituidos los carbonos del doble enlace llevan los nmeros 1 y 2. La numeracin de los
sustituyentes debe corresponder a los nmeros ms bajos.

Grupos Alqulicos derivados de los Cicloalcanos y Cicloalquenos

Cuando un anillo est unido a una cadena aliftica con un nmero grande de
carbonos, los anillos se nombran como sustituyentes alqulicos y a travs de los mismos
principios empleados para los radicales alqulicos derivados de los alcanos, alquenos y
alquinos.


7
HIDROCARBUROS AROMTICOS

Los hidrocarburos aromticos constituyen un tipo de polienos claramente
diferenciados del resto de los alquenos, siendo la molcula del benceno (C
6
H
6
) la ms
simple de ellas. El benceno consta de seis tomos de carbono con hibridacin sp
2
,
conectados en un ciclo que puede representarse a travs de las estructuras de Lewis
equivalentes (o resonantes) I y II o de la estructura nica III:

La estructura III hace nfasis en que no se trata de tres dobles enlaces fijos, sino de
una deslocalizacin completa de los 6 electrones aportados por los 6 orbitales atmicos p
perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp
2
.

Le siguen en orden de complejidad los Arenos, que son derivados del benceno y
estn constituidos por una fraccin aliftica y otra aromtica. Los arenos se nombran como
derivados del benceno o de estructuras relacionadas. Basta con anteponer el nombre del
grupo sustituyente (en este caso un radical alquilo) a la palabra benceno como, por ejemplo:

Cuando en un anillo bencnico existen dos sustituyentes, sus posiciones se indican
mediante los prefijos orto (o) , meta (m), o para (p). El prefijo orto indica que los
sustituyentes se encuentran en posiciones relativas 1,2; meta y para representan posiciones
1,3 y 1,4 respectivamente.

Si hay ms de dos sustituyentes en el anillo se nombran numerando las posiciones,
asignando el nmero ms bajo a la funcin prioritaria.


8
FUNCIONES ORGNICAS OXIGENADAS

Se denomina Grupo funcional al tomo o grupo de tomos que caracteriza a una
clase de compuestos orgnicos y determina sus propiedades. As, cada clase de
compuestos exhibe propiedades qumicas semejantes como resultado de tener un grupo
funcional comn. Por ejemplo el grupo hidroxilo (-OH) es el grupo funcional que
caracteriza a la familia de los alcoholes, el doble enlace (-C=C-) a la familia de los
alquenos, el carboxilo (-COOH) a los cidos carboxlicos, etc.

ALCOHOLES

Grupo funcional: OH (oxidrilo)
Frmula general: R - OH
Los alcoholes sencillos se nombran indicando el grupo alqulico precedido de la
palabra alcohol.
Para los alcoholes ms complejos se utiliza el sistema de nomenclatura
internacional:

1- Se debe tener en cuenta la cadena ms larga a la cual est unido el oxidrilo
directamente.
2- Se sustituye la terminacin del correspondiente hidrocarburo saturado por la
terminacin ol.
3- Se enumera la cadena carbonada a partir del extremo que atribuye al oxidrilo el
nmero ms bajo posible.
4- Se indican los nombres de las cadenas laterales y se da su posicin mediante los
nmeros correspondientes.
5- Los grupos oxidrilos se indican con el sufijo hidroxicuando un grupo tiene
prioridad para citarlo, o cuando el mismo se encuentra presente en la cadena lateral.

Segn las posiciones del grupo funcional en la cadena, hablamos de alcoholes
primarios, secundarios o terciarios.
CH
3

CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
2
- OH CH
3
- CH - CH
3
CH
3
- C - OH

OH CH
3

1-butanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
(ol 1
rio
) (ol 2
rio
) (ol 3
rio
)

Cuando el grupo funcional aparece dos o tres veces en la cadena sern dioles,
trioles, etc..
Ej.:
CH
2
- OH CH
2
- OH

CH
2
- OH CH - OH

1,2-etanodiol CH
2
- OH
1,2,3-propanotriol


9
Alcoholes no saturados

El grupo funcional tendr prioridad en la numeracin a los dobles o triples
enlaces:
Ej.:
CH
3
- CH - CH = CH
2
3-buten, 2-ol

OH

Derivados de Alcoholes

Eteres: Grupo funcional: - O -
Frmula general: R
1
- O - R
2

Son compuestos en los cuales el hidrgeno del OH del alcohol es reemplazado
por otro grupo alquilo.
Se clasifican en teres simples (R
1
= R
2
) y mixtos (R
1
R
2
).
Se nombran anteponiendo la palabra ter al nombre del grupo alquilo o de los
grupos alquilos de los cuales derivan.
Ej.:
CH
3
- O - CH
3
ter metlico
CH
3
- O - CH
2
- CH
3
ter metiletlico

ALDEHDOS Y CETONAS (COMPUESTOS CARBONILICOS)

Grupo funcional: C = O (carbonilo)

Aldehdos: H

Frmula general, R - C = O, R puede ser un hidrgeno o una cadena
hidrocarbonada. El carbono del grupo funcional siempre toma el nmero 1 de la
numeracin. Se nombran con la terminacin al.
Ej.:
H H

H - C = O CH
3
- CH
2
- C = O
metanal propanal

Cetonas: O

Frmula general, R
1
- C - R
2


10
El grupo carbonilo siempre est unido a dos tomos de carbono. Se los nombra
con la terminacin ona.

Ej.:
O

CH
3
- C - CH
3

propanona

Cuando se encuentra otro grupo funcional en la cadena u otro de mayor
jerarqua, el grupo se denomina oxo.
Ej.: O

CH
3
- C - CH
2
- CH
2
- C - H

O
4-oxopentanal

CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS DE ACIDOS

Grupo funcional: OH

C = O, carboxilo
Frmula general :
OH

R C = O

R puede ser un hidrgeno o una cadena lateral hidrocarbonada. El carbono del
grupo funcional siempre toma el nmero 1 de la numeracin. Se los nombra con la
terminacin oico precedido de la palabra cido.

Ej.: OH

CH
3
- C = O
cido etanoico

Los compuestos que en ambos extremos poseen al grupo carboxilo se consideran
cidos dicarboxlicos y se nombran anteponiendo a la terminacin oico el prefijo di.
Ej.: O O

HO - C - CH
2
- C - OH
cido propanodioico


11
Derivados de cidos carboxlicos X

Haluros de cidos: Grupo funcional, R C = O

Son los compuestos en los cuales el OH del carboxilo es reemplazado por un halgeno.

Ej.: Cl

CH
3
- C = O
Cloruro de acetilo
O
Esteres: Grupo funcional:
C O

Frmula general:
O

R
1
- C - O - R
2

Se nombran como si fueran sales de alquilo de los cidos orgnicos.
Ej.: R
1
= R
2
, steres simples R
1
R
2
, steres mixtos

O

CH
3
- C - O - CH
2
- CH
3

etanoato de etilo

Anhdridos: Grupo funcional O O

C - O - C

Frmula general: O O

R
1
- C - O - C - R
2

Se clasifican en anhdridos simples R
1
= R
2
y mixtos R
1
R
2
.
Se nombran anteponiendo la palabra anhdrido al nombre del cido (anh. simple)
o cidos (anh. mixtos) de los cuales derivan. El orden en que se nombran los cidos
orgnicos puede ser alfabtico o de complejidad creciente.

Ej.:
O O

CH
3
- C - O - C - CH
2
- CH
3

anhdrido etanoico propanoico


12
FUNCIONES ORGNICAS NITROGENADAS

AMINAS

Son derivados alqulicos del NH
3
. Uno, dos o tres H del NH
3
pueden ser
reemplazados por grupos alqulicos.
Se clasifican en aminas primarias (un solo H es reemplazado por un grupo
alquilo), secundarias y terciarias (dos y tres H son reemplazados por grupos alquilos, los
cuales pueden ser iguales o distintos).
Las aminas alifticas se nombran dando el nombre del grupo alquilo seguido del
trmino amina.

Ej.: CH
3
- CH
2
- NH
2
etilamina
CH
3
- NH - CH
3
dimetil amina

AMIDAS

Son derivados de cidos carboxlicos, en los cuales se reemplaza el OH del
mismo por el grupo amino NH
2
.
Se clasifican en amidas primarias, secundarias y terciarias segn tenga uno, dos
o tres grupos C= O unidos al N.
Se nombran con el nombre del grupo carboxlico seguido del trmino amida. Si
estn presentes sustituyentes en el N, se designan anteponiendo una N mayscula antes
del nombre del sustituyente.
Ej.: O

CH
3
- C - NH - CH
2
- CH
3
N-etil-acetamida

NITRILOS O CIANUROS DE ALQUILO

Grupo funcional: - C N
Frmula general: R - C N
Se nombran como derivados del cianuro de hidrgeno o como derivados de los
cidos carboxlicos correspondientes.

Ej.:
CH
3
-

C N cianuro de metilo o ecetonitrilo

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13
FUNCIONES ORGNICAS HALOGENADAS

HALUROS DE ALQUILO O HALOGENUROS DE ALQUILO

Son derivados de los hidrocarburos en los cuales uno o ms H de la cadena
hidrocarbonada es reemplazado por un halgeno (X).

Frmula general: R - X , X = Cl, Br, I o F

Cuando son derivados monohalogenados se designan como halogenuros del
correspondiente grupo alquilo.
Ej.: CH
3
- Br Bromuro de metilo o Bromo metano

Cuando hay dos o ms H reemplazados por halgenos se nombran como simples
sustituyentes de la cadena hidrocarbonada.

Ej.:
CH
3
- CH- CH
2
- CH
3
2-Cloro butano

Cl

Grupos en orden decreciente de prioridad para nombrarlos como grupo principal

1- Iones carbonios y cationes similares C, N, etc.
2- cidos: carboxlicos, sulfnicos, sulfnicos, etc.
3- Derivados de cidos: anhdridos, esteres, haluros de cido, amidas, hidracinas,
imidas, amidinas, etc.
4- Nitrilos, isocianuros.
5- Aldehdos y sus derivados.
6- Cetonas, sus anlogos y derivados.
7- Alcoholes, fenoles, steres de alcoholes con cidos inorgnicos.
8- Hidroperxiodos.
9- Eteres.
10-Perxidos.

Nombres de la Funciones Orgnicas cuando deben identificarse como sustituyentes
de la cadena principal

1- Alcoholes: -OH (hidroxi)

2- Aldehdos y Cetonas: -COH -CO- (oxo)

3- Nitrilos: -CN (ciano carbonitrilo)

4- Amidas: -CONH
2
(carboxiamida)

5- Haluro de cido: -COX (halocarbonil Ej. Clorocarbonil, bromo carbonil)

6- steres: -COOR (carboxilato de alquilo Ej. Caboxilato de metilo)
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14
Cmo nombrar a un compuesto?

Siguiendo la prioridad anterior:

1- Eleccin de la cadena principal:
a) Se toma como cadena principal a la cadena ms larga que contenga el grupo
funcional.
b) Si hay insaturaciones, se tomar la cadena que contenga el grupo funcional y
al mayor nmero de insaturaciones.
c) A igualdad de nmero de insaturaciones, se tomar la cadena ms larga. Si
ambas son iguales, se tomar la que contenga el mayor nmero de dobles enlaces.
d) A igualdad de todo lo anterior se elige la que tenga mayor nmero de cadenas
laterales (la ms sustituida)
e) A igualdad de todo lo anterior se elige la cadena que asigne el nmero ms
bajo a los sustituyentes.

2- Numeracin de la cadena principal:
a) Al grupo carbonilo y carboxilo siempre se le d el nmero 1.
b) Las dems funciones tendrn el nmero ms bajo posible segn su prioridad.
c) Las insaturaciones se nombrarn dando el nmero ms pequeo a las mismas
(despus de considerar a las funciones). A igualdad de condiciones entre dobles y
triples enlaces, tiene prioridad el doble.
d) A igualdad de todo lo anterior o en hidrocarburos saturados la numeracin se
har de manera de dar el nmero ms bajo a los sustituyentes.

BIBLIOGRAFA
Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Qumica Orgnica", 4a. Ed. , Fondo Educativo
Interamericano, 1985.
Solomons, T.W.G., "Qumica Orgnica", Editorial Limusa, Mxico, 1985.
Pine, S.H. , Hendrickson, J.B., Cram, D.J. y Hammond, G.S., "Qumica Orgnica",
4a. Ed., Mc Graw-Hill, Mxico, S.A., 1982.
Allinger, N.L., Cava, M. P., De Jongh, D.C., Johnson, C.R., Lebel, N.A. y Stevens,
C.L., "Qumica Orgnica", Editorial Revert, S.A., Barcelona, 1976.

Las recomendaciones de la nomenclatura de IUPAC se pueden encontrar en:

http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

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