Qumica Industrial.

rea de qumica Orgnica.

Depto. de Qumica
Facultad de Ciencias Naturales,
Matemticas y del Medio Ambiente.
Universidad Tecnolgica Metropolitana.








SINTESIS DE CICLOHEXENO







INTEGRANTES: AGUILAR PINO MELISA
LPEZ CARRIEL OLIVIA.

ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA II.

FECHA: 31-01-2012.

PROFESORES: OSCAR G. MARAMBIO.

1- Objetivos:
1.1.- Objetivo General:
1. Llevar a cabo la sntesis de Ciclohexeno.

1.2.- Objetivos Especficos:
1. Plasmar el mecanismo de reaccin E2 de la sntesis de Ciclohexeno con
ayuda del programa chemesketch.
2. Estipular la ecuacin de la reaccin de la sntesis de Ciclohexeno.
3. Crear una tabla con los respectivos antecedentes de materiales y reactivos a
utilizar para la sntesis de Ciclohexeno.
4. Desarrollar el procedimiento experimental para la sntesis de Ciclohexeno.
5. Sealar los resultados tericos y experimentales de los clculos
estequiomtricos, para el rendimiento de la reaccin E2 de Ciclohexeno y
denotar el rendimiento porcentual de dicha sntesis de reaccin.
6. Conocer y analizar las propiedades qumicas y constantes fsicas del
Ciclohexeno (densidad, pureza, entre otras).
7. Llevar a cabo las respectivas discusiones y conclusiones de los clculos
obtenidos.














2- Antecedentes tericos para la sntesis de Ciclohexeno.

2.1.-Mecanismo de la reaccin E2 de Ciclohexeno.













3-Metodologa para la sntesis de Ciclohexeno.
3.1.-Tabla de constantes fsicas
.
Magnitudes fsicas Ciclohexanol Acido fosfrico Ciclohexeno
Masa molar (m, g/mol)
Densidad (D, g/mol)
Punto de Ebullicin (C)
Punto de Fusin (C)
Concentracin [C] %P/P
Pureza (%)
100.2
0.9400
160.0-161.0
18-21
----
99
98.00
1.710
158.0
21.00
85.00
----
82.15
0.8100
83.00
103.5-104.0
----
----
Presin Atmosfrica( hPa) 958.5


3.2.-Tabla de datos experimentales

Magnitudes fsicas Ciclohexanol Acido fosfrico
Cantidad de material
(n, mmol)
Volumen
(v,mL)

473.8

50.00

237.3

16.00








3.3.-Calculos Matemticos para la sntesis de Ciclohexeno.

3.3.1-Calculos estequiomtricos para el rendimiento terico

1. Cantidad de mmol del Ciclohexanol:
50.00 mL x 0.9400 g = 47.00 g
mL

47.00g x mol x 100.0% = 0.4738 mol
100.2 g 99.00%

0.4738 mol x mmol = 473.8 mmol
10
-3
mol

Lo que implica que la cantidad de mmol de ciclohexanol es la misma que de
ciclohexano y de cido ortofosforico, ya que la relacin estequeometrica es 1:1:1.

mmolciclohexanol 473.8 = mmolciclohexano 473.8 = mmolH
3
PO
4
473.8

2. Volumen de Ciclohexeno a obtener:
0.4738 mol x 82.15 g = 38.92 g
mol

38.92 g x mL = 48.05 mL
0.8100 g

3. Moles de H
3
PO
4
:
0.4738 mol x 50.00mol% = 0.2369 mol
100.0mol%

0.2369 mol x mmol = 236.9mmol.
10
-3
mol

Se estipula que el cido orto-fosfrico a utilizar reaccionara solo al 50 mol% por lo
cual se obtienen 236.9 mmol de dicho acido a utilizar, con lo cual se procede a
calcular el volumen.



4. Volumen de H
3
PO:

236.9 mmol x 10
-3
mol x 98.00 g x 1.000mL x 100.0% = 15.97mL 16.00 mL
1.000mmol 1.000mol 1.710 g 85.00%

16.00mL x 50.00mol% = 50.09mol%
15.97mL
El volumen obtenido es de 15.97mL lo cual se aproxima a 16.00mL lo que implica que
el porcentaje del mol% se ve incrementado en 0.0900%, que dando un total de
50.09mol%.


3.3.2- Clculos de rendimiento en porcentaje.

45.00 mL x 0.8100 g x 1.0000mol x 1.000 mmol x 85.00% = 377.1 mmol
mL 82.15 g 10
-3
mol 100.0%

377.1 mmol x 100.0% = 79.59 %
473.8 mmol


3.3.3.-Calculos del punto de ebullicin:

1. Presin atmosfrica:
958.5 hPa x 760.0 mmHg = 719.1 mmHg
1013 hPa

2. Factor de correccin del punto de ebullicin:

T = C x (760 - P) (T + 273.15)
T = 0.000118 x (760 719.1) (82 + 273.15)
T= 1.714C

3. Temperatura corregida:

82.00C + 1.714C = 83.71C


3.4.-Procedimiento experimental.
3.4.1-Materiales y reactivos.

1. Materiales para la sntesis de Ciclohexeno.











ELEMENTO NECESARIO
Gata de laboratorio
Manto calefactor (modelo 52) (n47867)
Columna de destilacin fraccionada
1
1
1
Baln de fondo redondo (100mL)(glassco) 1
Doble tornillo 2
Pinzas metlicas 3
Soportes universales 3
Codo de destilacin
Termmetro (Escala -10
o
a 100
o
) ( 0.1)
Porta termmetro (Lenzdin)
1
1
1
Manguera (1m de largo y 5mm de dimetro aprox.)
Matraz erlenmeyer (50mL)(schott duran)
Vaso de precipitado (600mL) (simax)
Probeta (50 ml) ( 0.5)(glassco)
Columna refrigerante de serpentin
Trozos de porcelana
2
1
1
1
1
2 a 3
Balanza Digital
Rejilla de asbesto
Papel aluminio (30x10)
Embudo de separacin (100 mL)
Vaso de precipitado (250 mL)
Anillo de metal (5cm dimetro)
Mechero Bunsen
Tubo de Thiele
Tubo Duran
Tubo Capilar sellado
Anillo de goma
Gafas de laboratorio
Probeta (10mL) (0.1) (glassco)
1
1
5
1
1
1
1
1
1
1
1
2
1
2. Reactivos sntesis de Ciclohexeno.








3.4.2.-Procedimiento experimental para la sntesis y purificacin de
Ciclohexeno.

A. Sntesis y purificacin:
1. Armar un sistema de destilacin fraccionada sobre los soportes universales en
un mesn de laboratorio (ver figura 1).
2. Revisar que el sistema armado funcione correctamente y estn bien conectadas
cada una de las extremidades acopladas de los materiales, para no presentar
fugas de gas (reafirmar las conexiones del sistema con elsticos).
3. Se procede a calentar el baln de fondo redondo de 100 mL con la solucin que
contiene al Ciclohexanol y al acido ortofosfrico (agregar en su interior trozos
de porcelana antes de calentar), verificando que el refrigerante siempre est
funcionando y que el vaso de precipitado de 600 mL que contiene al matraz
erlenmeyer de 100 mL con la cantidad suficiente de carbonato de sodio indicada
por el profesor para neutralizar el cido producido por la destilacin, tenga los
hielos y agua precisa en el vaso precipitado para mantener una temperatura
adecuada, evitando as el escape de gases. Mientras el sistema de destilacin
est en funcionamiento (el goteo del destilado debe ser continuo), observar la
temperatura habitualmente del termmetro para no sobre pasar ni obtener un
descenso significativo de la temperatura de destilacin indicada (si se produce
un descenso significativo de la temperatura se procede a recubrir el baln y la
REACTIVO NECESARIO
Ciclohexanol para sntesis (MERK)(99%) 50 mL.
Acido ortofosfrico para anlisis (MERK)(85%) 16 mL.
Sulfato de sodio anhidro (LABTEC) (99%) 3 Pta. de esptula
Carbonato de sodio para anlisis.(S/M) 1 Pta. de esptula
Agua destilada
Glicerina (HEYN)
Hielo
Agua potable
---
---
---
---

columna de destilacin con papel aluminio para que este resguarde el calor, y
as la destilacin pueda llegar a producirse de forma adecuada).
4. Una vez que la temperatura del sistema alcance los 90C constante aprox. se
deja de calentar retirando el manto calefactor. El baln de destilacin se
comienza a enfriar con un recipiente (vaso precipitado 600mL) que contiene
agua y hielo para evitar la destilacin de Ciclohexanol.
5. Una vez fro el sistema, se procede a retirar el matraz del vaso de precipitado de
600 mL. Con hielo que contiene el producto sintetizado.
6. Armar un sistema de separacin de faces en un soporte universal sobre un
mesn de laboratorio (ver figura 2).
7. Agregar la solucin obtenida de la destilacin en el embudo de separacin.
8. Realizar un lavado agregando agua destilada al embudo de separacin con la
solucin del producto obtenido anteriormente, luego agitar en forma circular y
retirar la tapa del embudo de decantacin, montar dicho embudo en la argolla
metlica y dejar reposar para que se produzca la separacin de fases.
9. Una vez producida la depuracin de las faces (la solucin con menor densidad
queda arriba y ser ciclohexeno con agua).
10. Se procede a eliminar la fase acuosa y la fase orgnica (solucin con
ciclohexeno y restos de agua) es trasvasijada a un vaso precipitado de 250mL.
11. Posteriormente se le deben agregar puntas de esptulas de sulfato de sodio
anhidro (las necesarias) al vaso precipitado de 250mL que contiene la solucin
con ciclohexeno (el sulfato de sodio anhidro absorber los restos de agua).
12. Finalmente se agita el vaso precipitado, se deja reposar y separar la sal
hidratada del producto por decantacin para as obtener el ciclohexeno.









Figura 1:

















Figura 2:

3.4.3 Procedimiento experimental para la determinacin del punto de
ebullicin:
1. Se arma el sistema para la determinacin del punto de ebullicin tal como se muestra
en la figura 3.
2. Se agrega muestra de Ciclohexeno al tubo Durham, aproximadamente a la mitad de
su capacidad.
3. Se introduce un capilar sellado al tubo Durhan (la parte sellada boca arriba) y este se
fija al termmetro mediante un anillo de goma.
4. Se vierte glicerina al tubo de Thiel hasta que se complete la zona inferior de este con
forma de V lateral y luego se introduce el termmetro junto al tubo Durhan con el
capilar en su interior.
5. Se calentara el codo del tubo de Thiel en forma lenta y contante, hasta que se observe
un rosario de burbujas que indica igualacin de presin interna y externa.
6. Finalmente se registrara la temperatura que arrojo el termmetro en el momento que
salga la ltima burbuja, la que corresponder al punto de ebullicin de la muestra.

Figura 3:















3.4.4.-Procedimiento experimental para la determinacin de la densidad:

1. Se masa una probeta de 10mL limpia y seca.
2. Se agrega a la probeta de 10mL el ciclohexeno obtenido en la sntesis
registrando el volumen (mL) y se precede a masar nuevamente.
3. Se determina por diferencia de masa (masa probeta con muestra- masa probeta
sola), la masa de ciclohexeno expresada en gramos para asi poder determinar
la densidad de la muestra.
4. Teniendo la masa y el volumen de ciclohexanol se determina la densidad de
este.
5. No debemos olvidar multiplicar la densidad obtenida por el volumen total
adquirido (en este caso 45mL), para as determinar nuestra masa total
conseguida (en esta ocasin 36.45g)
6. Llevar a cabo un Analizar de los datos experimentales respecto a los tericos.














IV-Resultados y conclusiones

4.1.- Discusiones de los resultados:
Magnitudes fsicas Ciclohexeno
Masa (m) (g) 36.45
Volumen (V) (mL) 45.00
Cantidad de sustancia (mmol) 377.1
Densidad () (g / ml)
0.8100
Punto de ebullicin corregido (C) 83.71
Rendimiento (%) 79.59


4.2.-Discuciones:

1. Volumen y porcentaje de reaccin obtenidos.
Como la reaccin transcurrida al 85.00% y segn los clculos obtenidos en base
al volumen recolectado de la solucin de Ciclohexeno (45mL), se registra un
rendimiento de 79.59%, lo cual nos indica que la reaccin transcurre con un
error del 6,365% lo cual es bajo y creemos que es producido por las siguientes
razones:
- Trasvasijar sustancias, ya que se pierde muestra.
-El margen de error de cada instrumento utilizado, ya que estos en conjunto
afectan el resultado obtenido.
Por ende podemos afirmar que la reaccin procede de una forma eficiente y
exitosa.

2. Densidad terica y experimental:
La densidad terica es 0.8100 g/mL y la experimental fue de 0.8100 g/mL esta
se obtuvo con un rango de error de 0.000 % lo que nos indica que la destilacin
fue realizada con xito y la sustancia obtenida tiene la pureza esperada.
3. Punto de ebullicin:
El punto de ebullicin terico es de 83.00 C y el experimental observado fue de
82.00C, al realizar los clculos de correccin de temperatura este nos dio
83.71C, lo que implica un error asociado a estos clculos de un 0.8554%,por lo
cual asociamos este error a:
-El termmetro utilizado tiene un error asociado y su calibracin vara segn los
aos de antigedad, por lo cual no tenemos la certeza de que el instrumento este
en las condiciones ms ptimas para ser utilizado
-La incerteza del ojo humano tambin es un factor que afecta a dicho error
relacionado, debido a que la precisin con la que el ojo (humano) del operador
llevo a cabo la observacin del punto de ebullicin no fue la ms exactas por la
captacin de imagen que este rgano presenta, lo cual tambin tiene un error
asociado que no podemos obviar.