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Alcaloides
Alcaloides
Curso:
“Laboratorio de Química Orgánica IV”
Profesor:
Qco. F. Danilo Barreto
Integrantes:
Camarena Vargas Amparo
La Torre Romero Lilly
Luciani Felix Nataly
Mamani Quispe Lurdes
Villanueva Villanueva, Miguel
Ciclo:
6TO ciclo
Fecha:
03 de noviembre del 2009
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Laboratorio de Química Orgánica IV
Alcaloides
INTRODUCCION..............................................................................................................3
OBJETIVOS.......................................................................................................................4
MARCO TEORICO...........................................................................................................5
Rol de los alcaloides en el Reino vegetal:................................................................5
Química:...................................................................................................................6
Propiedades de solubilidad de los alcaloides:..........................................................7
PARTE EXPERIMENTAL................................................................................................8
Extracción de Alcaloides..........................................................................................8
Extracción de la Uña de gato.................................................................................8
Fase de purificación.............................................................................................11
Reconocimiento del Producto por Cromatografía de Absorción.............................11
Aplicación de la Cromatografía en Capa delgada................................................12
Sembrado.............................................................................................................12
Desarrollo.............................................................................................................12
Revelado..............................................................................................................13
Solubilidad en agua de alcaloides..........................................................................14
Con clorhidrato de robocaina...............................................................................14
Con clorhidrato de procaína ................................................................................14
Con brucina..........................................................................................................15
Identificación de alcaloides con el reactivo de Mayer.............................................17
Preparación general del reactivo de mayer..........................................................17
Identificación de alcaloides con tiocianato de cobalto: Prueba de Scott.................18
Preparación de Tiocianato de Cobalto:................................................................18
Identificación de alcaloides con Reactivo de Dragendorff:.....................................20
DATOS SOBRE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS..................................................22
La Uña de Gato......................................................................................................22
La Cocaína.............................................................................................................23
Alcaloides Naturales de la Hoja de Coca:............................................................24
ANEXOS..........................................................................................................................26
¿Cómo produce sus efectos la cocaína?...............................................................26
¿Qué ocurre con la dopamina cuando se consume coca?.....................................26
Efectos de la cocaína:............................................................................................27
CUESTIONARIO.............................................................................................................28
1.- ¿Describa una técnica de extracción de un alcaloide especifico?.....................28
Extracción de la cocaína:.......................................................................................28
3.- ¿Escriba las propiedades físicas y químicas de alcaloides?.............................29
Uña de gato...........................................................................................................29
Hoja de Coca.........................................................................................................30
Aspectos químicos:..............................................................................................30
Propiedades físicas y farmacológicas:.................................................................31
CONCLUSIONES............................................................................................................32
BIBLIOGRAFÍA..............................................................................................................33
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Alcaloides
INTRODUCCION
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Alcaloides
OBJETIVOS
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MARCO TEORICO
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Alcaloides
Química:
La estructura química de los alcaloides es extremadamente variada. El solo punto
común es la presencia de un N, que contiene a la molécula carácter básico mas o
menos pronunciada. Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria,
secundaria, terciaria o como compuesto de amonio cuaternario. Puede ser extracilico o
intraciclico, que es lo más frecuente. Los alcaloides a menudo son sólidos,
cristalizables a veces coloreados, la mayoría de las veces dotados de poder rotatorio.
Los alcaloides no oxigenados son volátiles, arrastrables por el vapor de agua
(nicotina).2
Bajo la forma de bases son solubles en los solventes orgánicos no polares (éter etílico,
cloroformo, benceno, etc.)
• Solubles en los solventes orgánicos polares: Alcohol.
• Insolubles en agua.
FIG. 02 Los alcaloides con los ácidos forman sales semejantes a los amonios cuaternarios.
Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan las
bases.
Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el agua.
Las sales de alcaloides por acción de los álcalis precipitan el alcaloide al estado de
base.
2
Joseph M. Hornback: Química orgánica, segunda edición, Editorial. Thompon Brooks cole, Año 2006,
País USA
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PARTE EXPERIMENTAL
Extracción de Alcaloides
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Si se hiciera sobre el polvillo vegetal original un extracto inicial con metanol, muchos de
los compuestos no polares serán extraídos, por efectos de co-disolución.
La presencia de cada uno de estos grupos de compuestos se puede detectar por
reacciones de caracterización específicas (muchas veces empíricas, de estequiometria
y mecanismos desconocidos).
También es posible aislar estos grupos de compuestos, a través de nuevas secuencias
de “llevado a seco-extracción”, ya sea con distintos solventes, o con extracción acido-
base.3
3
Lydia Galagovsky Kurman: Química Orgánica, Fundamentos Practicos para el Laboratorio, Ed.
Universitaria de Buenos aires
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FIG. 06 Izquierda Agregar la uña de gato en polvo, Derecha Agregar la mezcla metanol-acido
Por efecto de la gravedad el solvente ira mojando todo el producto de uña de gato, y
debido a la polaridad de este el extracto que se recoge va a ser rico en alcaloides.
NOTA: Se debe estar atento a la cantidad de solvente, pues este no debe secarse, si
fuera necesario agregar más solvente metanol-acido
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Desarrollo
Se lleva acabo sumergiéndolas en cubas, de modo tal que el nivel del solvente,
alcance la capa de adsorbente, y ascienda por capilaridad, pero cuidado que no llegue
hasta la altura donde están sembradas las sustancias
Cuando el frente del solvente ha llegado casi al borde superior del adsorbente, se retira
la placa de la cuba y se marca altura del frente (para cálculos de R f). Se deja evaporar
el solvente y se observa las manchas coloreadas, o se revela las sustancias incoloras,
para lograr su detección.
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Revelado
Reactivo de Dragendorff según Munier y Macheboeuf para alcaloides.
Solución a; se disuelve 0,85g de bismuto (III) nitrato básico en una mezcla de 10 ml de
acido acético glacial y 40 ml de agua.
Solución b: se disuelve 8g de yoduro potasio en 20 ml de agua.
Solución pulverizable: en caso necesario, se mezclan 5 ml de la solución a y 5 ml de la
solución b, y se añade 20 ml de acido acético glacial. La solución se completa con
agua hasta 100 ml
Su tratamiento ulterior es el calentamiento.
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Conclusiones:
• Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos que en el agua
se ionizara y en forma de cationes y aniones se polarizara, como el agua es polar
será afín en esta por su misma naturaleza, será soluble en esta.
Identificación de la sustancia:
Formula química clorhidrato de 4/aminobenzoato de 2/(dietilamino) etilo.
Novocaína o Procaína
Procaína, anestésico local, conocido por su nombre comercial Novocaína, que se
utiliza en odontología y cirugía. El clorhidrato de procaína, término correcto para
designar este alcaloide, fue sintetizado por primera vez en 1905 y sustituyó con rapidez
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Alcaloides
Conclusiones:
• Se observa que es soluble en agua, ya que es una sal, y sabemos que en el agua
se ionizara y en forma de cationes y aniones se polarizara, como el agua es polar
será afín en esta por su misma naturaleza, será soluble en esta.
Con brucina
Sinónimo Camiramina
Su origen
Se obtiene la brucina en la preparación de estricnina
PELLETIER Y GAVENTOUD La extrajeron en un principio de la angustura falsa
tratándola como a los demás estricnos añadiéndola magnesia al liquido y lavando la
porción insoluble; este liquido contenía brucina; le saturaron con acido oxálico
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Evaporaron el todo hasta sequedad y lavaron el oxalato brucina que quedo por residuo
con alcohol absoluto enfriando a 0ºC, después lo disolvieron en agua disolviendo en
agua, añadieron cal o magnesia evaporaron la solución hasta sequedad y calentaron el
residuo con alcohol, por ultimo filtraron el liquido alcohólico, vertieron el agua en el y le
abandonaron a la evaporación espontánea
La separación de la brucina d la estricnina esta fundada en la mayor solubilidad del
alcaloide concentrado.
Su forma tiene forma de prisma recto de base romboidal, blanca y transparente que por
lo común tiene algunas líneas de espesor
Reconocimiento de ión nitrato
La brucina es un alcaloide que en medio sulfúrico concentrado forma con los iones
nitrato un compuesto de color amarillo característico (absorbancia a 410 nm)
• Tomar una pizca del fertilizante y disolverlo en 1 ml de agua destilada, o
en su caso si éste está en disolución tomar 1 ml en un tubo de ensayo.
• Poner unos cristales de brucina en la placa de toque y cinco gotas de
H2SO4 concentrado, se agita y se disuelve la brucina. Si el ácido sulfúrico tiene
indicios de nitratos, aparecerá un color rosado, lo cual no es un obstáculo para el
ensayo.
• Sobre el reactivo Brucina/ H2SO4 poner una gota de disolución problema
• La coloración amarilla indica la presencia de nitratos
Procedimiento
En un tubo de ensayo, agregamos una pizca de Brucina
Esta en forma de cristales blanquecinos, la cual al agregarle agua destilada un mililitro
no se vuelve soluble.
Mas no ocurre así en el agua pues esta es polar, se tendría que polarizar agregándole
un acido, como acido clorhídrico, recién se polariza: formándose sal más agua
conocimiento general.
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Conclusiones:
Al agregarle agua a este reactivo no se solubiliza ya que esta en forma de base, en
cambio al agregarle acido si se solubiliza ya que es un compuesto orgánico con mayor
cantidad de enlaces carbono, es afín a ella ya que tiene su misma naturaleza.
Procedimiento:
En tres tubos de ensayo colocar una cantidad apropiada de brucina, clorhidrato de
procaína y clorhidrato de cinchonina respectivamente.
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FIG.17 Tubos de ensayo en igual orden que en foto anterior, después de la prueba de Mayer a
la cual todas dieron positivas a la presencia de alcaloides
Observaciones:
• La brucina, clorhidrato de procaína, Clorhidrato de Cinchonina son polvitos blancos
todos estos alcaloides.
• Se considera un resultado positivo cuando existe un precipitado blanco o crema de
la solución.
Conclusiones:
• El reactivo de Mayer se basa en la acides de los alcaloides en su forma de sales
(clorhidratos) debido que en medios básicos el reactivo de Mayer no precipita.
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Reacción:
Hallando X2 para saber cuando de NH4SCN necesitare para generar 2gr de Co(SCN)2
entonces:
Entonces las cantidades que se utilizo para preparar el tiocianato de cobalto fueron
2.7204gr de CoCl2*6H2O y 1.7378 g de NH4SCN luego se diluyo en agua y el color de
la solución fue violeta.
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Clorhidrato de
Brucina Clorhidrato de Procaína
cinchonina
Conclusiones:
• El tiocianato de cobalto con glicerina se utiliza para reconocimiento de alcaloides en
su forma de bases débiles y ello lo comprobamos ya que hubo un cambio de color
con la brucina que es una base y con las otras dos como el clorhidrato de procaína
y el clorhidrato de cinchonina, con las que no hubo cambio de color.
• Este también es un reactivo que reacciona por el pH del compuesto a analizar, se
puede deducir que estas reacciones implican un cambio en el Nitrógeno básico de
los alcaloides, es por ello que en los casos de clorhidratos no reaccionados debido
a que el nitrógeno en esta esta saturado e impedido.
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FIG.19 Tubos de Ensayo con alcaloides en el mismo orden anterior después de la prueba de
Dragendorff la que dio positivo para los tres
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La Uña de Gato
Clasificación taxonómica.
Según la bibliografía consultada la uña de gato está clasificada taxonómicamente de la
siguiente manera:
REINO : Vegetal
DIVISION : Magnoliophyta
CLASE : Magnolipsida
SUBCLASE : Asteridae
ORDEN : Rubiales
FAMILIA : Rubiaceae
GENERO : Uncaria
ESPECIES : Uncaria tomentosa (Will.) DC.
Uncaria guianensis (Aubl.) Gmel.
Descripción de la planta.
Es una trepadora gigante, cuyo tallo principal puede alcanzar un grosor de 25 cm. y
una longitud total de hasta 40 m. Las ramas jóvenes tienen forma cuadrangular.
Presencia de espinas ganchudas, leñosas que llegan a tener 2 cm de largo por 0.5 cm
de ancho, dirigidas hacia abajo, no retorcidas. Hojas pecioladas, limbo de consistencia
membranosa, de forma oblonga u oblongo-aovado de aproximadamente 9 a 17 cm de
longitud por 4 a 9 cm de ancho, en el envés presenta finos vellos largos y cortos, que
es lo que dá a esta especie el nombre de tomentosa. Inflorencencias en cabezuelas
cuyo diámetro varía entre 1.5 a 2 cm. Las flores son sésiles de color amarillento. El
fruto es bivalvo y alargado, mide hasta 6 mm de longitud. Las semillas son fusiformes,
muy pequeñas, longitudinales y aladas. (Steyermark, 1974; Obregon, 1994; Dwyer,
1980; Mac Bride,1936; Croat, 1978).4
Distribución: Crece en el Perú en forma silvestre en la pluvisilva a una altura entre los
300 y 1000 mt sobre el nivel del mar. valles del Perené, Paucartambo, regiones del
cerro de la sal y el gran pajonal departamentos de Loreto, San Martín, Pasco, Junín y
Madre de Dios
Complejo Fitoquimico: En La Hoja Glicosidos del ácido quinovico. Alcaloides
oxindólicos pentacíclicos: Isopteropodina Isomitrafilina Dihidrocorinanteína, Iso-
mitrafilina, Pteropodina, Rincofilina, Uncarina, Speciolifina, Mitrafilina, Isorincofilina,
Hirsutina Pteropodina, compuestos polihidroxilados, Epicatequina, Procianidinas,
Estigmasterol, Campesterol La Corteza de raíz Acido oleanólico, 5-g-
4
http://www.monografias.com/trabajos15/cultivo-uncaria-tomentosa/cultivo-uncaria-tomentosa.shtml
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Alcaloides
La Cocaína
El alcaloide puro o cocaína fue aislado por primera vez en 1859 por Niemann, quien
noto que tenía sabor amargo y producía un efecto peculiar en la lengua a la que
adormecía y casi privaba de la sensibilidad.
Hojas de coca (coca leaves), contienen vitaminas A, E, B1; B2; B3 y C (acido
ascórbico), proteínas y microelementos (calcio, fósforo, hierro, potasio y sodio), tanina
y además catorce alcaloides los que fomentan su acción medicinal.
Efectiva acción fisiológica de hojas de coca se debe principalmente a alcaloides. Estos
pertenecen al grupo tropanos, conjuntamente con atropina y escopolamina. Alcaloides
de coca son una mezcla de ecgoninas, proteínas e igrinas. Entre productos
secundarios de ecgonina se encuentran cocaína (metilo-benzol-ecgonina), metilo-
ecgonina, benzol-ecgonina y xenamil-cocaína; entre proteínas se encuentran tropeina y
seudo-tropeina, dihidroxipeina, tropacocaina y benzol-tropan, como también igrina,
irolina y cusco-hidrina, estero isomeros y parte de la línea de truxilina, se observa
también la presencia de nicotina.
En el año 1982 en el Departamento de Química Fisiológica del Instituto Nacional de
Nutrición y del Ministerio de Salud Pública se realizaron análisis de hojas de coca, los
que permitieron obtener siguientes resultados.
Estos datos son básicos, pero tenemos que tomar en cuenta que dependiendo de
algunos factores la composición química de hojas de coca puede variar, en esto
influyen la forma específica del arbusto, composición química de suelo, forma de
cultivación y de recolección, tiempo y condiciones de resecado como también
condiciones de almacenamiento.
Humedad, g% 9.21
Extracto seco, g% 0.79
Extracto etereo, g% 4.53
Hidratos de Carbono, g% 49.62
Proteina Total (N x 6.25), g% 15.96
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Alcaloides
NOMENCLATURA:
(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloxi)-8-metil-8-azabiciclo[3.2.1] octano-2-carboxilato de metilo
FORMULA : C17H21NO4
PESO MOL : 303.35 g/mol
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ANEXOS
5
http://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna
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Alcaloides
Lo que ocurre es que la cocaína bloquea la enzima DAT. Al estar bloqueada, no puede
absorber la dopamina descargada por las neuronas. El resultado es una concentración
dopaminica muy elevada en las sinapsis, lo que a su vez provoca un incremento
generalizado de dopamina en el cerebro, como puede observarse en el grafico. Así
se genera una euforia elevada, si bien no natural. La sensación de bienestar, euforia,
placer, seguridad, etc., que la droga causa es artificial y poco duradera. Si solo tuviese
esas consecuencias, la cocaína no seria tan peligrosa. Pero las cosas no son tan
sencillas.
Efectos de la cocaína:
Los efectos de la cocaína se presentan casi inmediatamente después de una sola
dosis y desaparecen en cuestión de minutos u horas. Los que usan cocaína en
pequeñas cantidades (hasta 100 mg.) generalmente se sienten eufóricos, energéticos,
conversadores y mentalmente mas alertos, particularmente con relación a las
sensaciones visuales, auditivas y del tacto. La cocaína también puede disminuir
temporalmente la necesidad de comer y dormir. Algunos usuarios sienten que la droga
los ayuda a realizar algunas tareas físicas e intelectuales más rápido, mientras que a
otros les produce el efecto contrario. La forma en que se administra la cocaína
determina el tiempo que dura el efecto inmediato de euforia. Mientras más rápida es la
absorción, mas intenso es el "high"; pero al mismo tiempo, cuanto mas rápida es la
absorción, menor es la duración del efecto de la droga. El "high" que produce la
inhalación se demora en presentarse y puede durar de 15 a 30 minutos, mientras que
el que se obtiene fumando puede durar de 5 a 10 minutos.6
Aumento de la temperatura
6
http://www.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides
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CUESTIONARIO
Extracción de la cocaína:
Las hojas de coca se someten a ciertas operaciones con el objeto de obtener la
cocaína en bruto; las hojas pulverizadas se humedecen con solución de carbonato
sodico y se tratan con aceite mineral (petróleo). Las bases que se han disuelto de este
se separan del mismo con agua que contenga acido sulfúrico, y la solución sulfúrica se
precipita después con carbonato sodico. La cocaína en bruto obtenida de este modo,
que además de cocaína contiene la mayor parte de las bases restantes, se aprovecha
en Europa sobre todo en Alemania para obtener cocaína pura y las sales de este
alcaloide, particularmente el clorhidrato. La cocaína libre se obtiene pura del clorhidrato
en solución acuosa descomponiéndolo mediante el amoniaco, lejía de sosa o el
carbonato sodico
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Uña de gato
Información Farmacológica:. El extracto acuoso y etanólico de la Uncaria tomentosa
han demostrado tener actividad citostática, contraceptiva y antiinflamatoria; asimismo
se demostró que todos los alcaloides oxindólicos de la raíz, con excepción de
mitrafilina y rinchofilina, muestran un pronunciado aumento de fagocitosis, teniendo
actividad antiviral con el virus RNA del VSV También se comprobó su efecto
antiinflamatorio util para reducir el dolor por Osteoartritis, inflamaciones de la piel por
reacciones alérgicas y para tratamiento de tumores y parvoviosis contiene (alcaloides:
Isomitrafilina y pteropodina).que tienen propiedad nmunoestimulante Aumentan la
actividad fagocítica de los granulitos neutrófilos y macrófagos, y estimula la producción
de linfoquinas y el número de monocitos en fases activas en la circulación periférica,
hasta en un 50%,.Los granulocitos incrementan en un 60% su poder fagocitario por lo
que es útil en cáncer, sida, candidiasis sistémica, herpes virus.
Los glucósidos quinóvicos. contenidos le confieren propiedad Antiinflamatoria Un 15%
superior a la indometacina, util en artritis reumatoide, artritis diversas, bursitis, reuma,
lupus, fibromialgias.
Antimutágena y citostática (isorincofilina). Inhibe las ADN polimerasas alfa. Las mitosis
de células H,L se reducen, mientras que las de los fibroblastos normales no se alteran.
Útil en cáncer, evita las metástasis.
AQUINO, et al. en 1989 probaron la actividad antiviral de los nueve glicósidos aislados
de Uncaria tomentosa contra el virus de la estomatitis vesicular Útil contra los ARN-
virus encapsulados, virus del sida HIV (combinada con AZT), herpes genital y herpes
zoster, resfriado común, sinusitis, otitis7
Información Toxicologica: El análisis de toxicidad a una muestra micropulverizada y
otra de extracto seco de Uncaria tomentosa No se presentaron signos ni efectos
colaterales ni se presentó efecto letal o muerte en los animales de experimentación,
por lo que no se establece el DL50 (dosis letal por vía oral), por carencia de mortalidad
alguna, a dosis menores a 2 gr/ Kg de peso U.N.M de San Marcos laboratorio de
anatomía y farnacognosia
Contraindicaciones: Esta contra indicada durante la administración de ciclosporina o
de medicamentos que tengan la función de evitar el rechazo en transplante de
órganos
Por ser un producto natural que se encuentra aún en estudio su consumo será
restringido durante el periodo de gestación y post operatorio
7
Bernat Vanaclocha Vanaclocha,Cañigueral: Fitoterapia: vademécum de prescripción
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Hoja de Coca
Aspectos químicos:
La cocaína (C17H21O4N); se define como un alcaloide porque tiene las características
clásicas de estos: es una base nitrogenada capaz de formar sales en ácidos orgánicos
e inorgánicos, tienen origen vegetal y actividad farmacológica definida.
Pertenece al grupo de los alcaloides tropanicos, su núcleo fundamental es el tropano el
cual es producto de la condensación de un anillo de cinco miembros o pirrolidinico y
otros de seis miembros o piperidinico con tres átomos comunes, dos de carbono y uno
de nitrógeno.
El nitrógeno que cumple la función de puente contiene un grupo metilo. Del tropano
deriva la ecgonina que presenta un radical hidroxilo (OH) en el carbono 3 y un grupo
carboxilico (COOH) en posición 2; siendo por tanto el 3-hidroxi-2- carboxi-tropano.
La ecgonina puede formar esteres con los alcoholes mediante su radical carboxi
(derivado de acido metanoico) y con los ácidos por medio del grupo OH presente en la
molécula. El ester doble producto de la reacción con alcohol metilico y acido benzoico
es la cocaína.
La unión ester es bastante labil en presencia de tejidos vegetales o animales, lo que
hace que el contenido de cocaína en las hojas de coca se vaya perdiendo con el
tiempo: la desecación hace mas lento el proceso pero no la suprime la ecgonina
contiene 4 átomos de carbono asimétricos o quirales que generan formas
estereoisomericas, las cuales pueden dividirse en dos grupos, las que contienen los
grupos hidroxilo y carboxilo en el mismo núcleo molecular (las formas cis), o sobre
lados opuestos (las formas trans)
• trans ecgonina
• cis-ecgonina
La cocaína al igual que la ecgonina contiene cuatro átomos de carbonos quirales, las
cocaínas derivadas de la forma trans, se distinguen por la letra griega a las cuales son
d-cocaína o isococaina y las cocaínas que tienen configuración cis, son las l-cocaínas;
una mezcla de ambos isomeros en proporciones iguales genera la llamada cocaína
racemica que no tiene actividad óptica.
Los átomos quirales en la molécula de l-cocaína que es la mas importante y tiene
actividad biológica son las presentadas en seguida, los cuales han sido tomados uno
por uno para una mejor visión de su configuración absoluta, así como de la posición de
sus grupos sustituyentes:
Los carbonos quirales que contienen las moléculas de cocaína compiten entre si y se
contrarresta, por tanto la actividad óptica de la cocaína así como de todos los
alcaloides se ve condicionada por la presencia del átomo de nitrógeno en su
estructura, es decir la cocaína presenta actividad óptica por el nitrógeno mas que por
los carbonos quirales pero tampoco se debe ignorar que estos producen algún efecto,
en la desviación de la luz polarizada por la cocaína. Tanto la d-cocaína como la l-
cocaína han sido sintetizados por Willstaller a partir de una mezcla de esteres de
ecgonina. De esta mezcla se separo un t-y-ecgonina la cual fue transformada en sus
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derivados, uno de los cuales fue obtenido naturalmente d-y-cocaína. De los esteres de
ecgonina residuales fue preparada una cocaína racemica la que por cristalización
fraccional de sus bitartaratos se obtuvo la l-cocaína.
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CONCLUSIONES
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Alcaloides
BIBLIOGRAFÍA
Libros
[1] V. M. POTAPOV y S. N. TATARINCHIK: Química Orgánica, Segunda Edición,
Editorial MIR, Año 1979, País Rusia – Moscú:
Paginas: 445-447
[2] Joseph M. Hornback: Química orgánica, segunda edición, Editorial. Thompon
Brooks cole, Año 2006, País USA
Paginas: 1206-1208
[3] Lydia Galagovsky Kurman: Química Orgánica, Fundamentos Practicos para el
Laboratorio, Ed. Universitaria de Buenos aires
Paginas: 115-116
Libros de Internet
[5] Bernat Vanaclocha Vanaclocha,Cañigueral: Fitoterapia: vademécum de
prescripción
[http://books.google.com.pe/books?id=K3V4p5Pj_dAC&pg=PA489&dq=u
%C3%B1a+de+gato#v=onepage&q=&f=false
Paginas de Internet
[4] Uña de gato
http://www.monografias.com/trabajos15/cultivo-uncaria-tomentosa/cultivo-
uncaria-tomentosa.shtml
[6] Coca
http://es.wikipedia.org/wiki/Coca%C3%ADna
[7] Alcaloides
http://www.scribd.com/doc/8972707/Alcaloides
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