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Teniendo en cuenta los valores del coeficiente de partición para la forma no ionizada de las siguientes sustancias
derivadas del barbitúrico, ordénelas por su porcentaje de absorción de mayor a menor. (Coeficiente de reparto P =
[sustancia en octanol]/[sustancia en agua]
Barbitúrico
Coeficiente de Solución: a mayor coeficiente de partición (mayor concentración
Particición
de sustancia en el octanol), más liposoluble es la molécula y por
Barbital 0.7 tanto más fácilmente atravesará las membranas lipídicas y por
Secobarbital 50.7 tanto mejor se absorberá
Aprobarbital 4.9
Alilbarbitúrico 10.5
Secobarbital>pentobarbital>ciclobarbital>alilbarbitúrico>apr
obarbital>fenobarbital>barbital
Fenobarbital 4.8
Pentobarbital 28.0
Ciclobarbital 13.9
2. Teniendo en cuenta los valores pKa de las siguientes sustancias ácidas, indique cual de ellas se
absorberá más fácilmente en el estómago (pH = 3).
- Ampicilina: pKa = 2,5
- Ácido acetilsalicílico: pKa = 3
- Sulfadiazina: pKa = 6,5
Solución: los ácidos débiles se encuentran mayoritariamente no ionizados a pH por debajo de su pKa, y
mayoritariamente ionizados a pH por encima de su pKa
Las formas no ionizadas = no disociadas se absorben mejor porque atraviesan más fácilmente las membranas
celulares al ser más lipofílicas que las ionizadas (con carga).
- Anilina: pKa = 5
- Cocaína: pKa = 8,5
- Morfina: pKa = 7,9
Solución: las bases débiles se encuentran mayoritariamente ionizados a pH por debajo de su pKa, y
mayoritariamente no ionizados a pH por encima de su pKa
Las formas no ionizadas = no disociadas se absorben mejor porque atraviesan más fácilmente las
membranas celulares al ser más lipofílicas que las ionizadas (con carga), y también se eliminan peor
porque se reabsorben en los túbulos de la nefrona.
- Todos los tóxicos tienen un pKa mayor que el pH del estómago, por lo que todos se encontrarán
mayoritariamente ionizados y ninguno se absorberá fácilmente
- En cuanto a la eliminación, se eliminarán más fácilmente la cocaína y la morfina, ya que a pH por
debajo de su pKa están mayoritariamente ionizadas. La anilina tenderá a reabsorberse ya que al pH de
la orina (mayor que su pKa) estará mayoritariamente no ionizada.
1. Teniendo en cuenta los valores del coeficiente de partición para la forma no ionizada de las siguientes sustancias
derivadas del barbitúrico, ordénelas por su porcentaje de eliminación de mayor a menor. (Coeficiente de reparto P =
[sustancia en octanol]/[sustancia en agua]
Barbitúrico
Coeficiente de Solución: a menor coeficiente de partición (mayor concentración
Partición
de sustancia en el agua), más hidrosoluble es la molécula y por
Barbital 0.7 tanto más fácilmente se eliminará
Secobarbital 50.7
Aprobarbital 4.9
Alilbarbitúrico 10.5
Barbital>fenobarbital>aprobarbital>alilbarbitúrico>ciclobarbital>
pentobarbital>secobarbital
Fenobarbital 4.8
Pentobarbital 28.0
Ciclobarbital 13.9