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Nucleófilos y

electrófilos
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La nucleofilia está relacionada con la


velocidad de ataque de una especie
sobre un átomo de carbono electrofílico,
lo que puede conducir a procesos de
sustitución o adición donde el nucleófilo
forma un nuevo enlace con el carbono.
z

Un electrófilo es una especie deficiente


en electrones y que, por tanto, funciona
como aceptor de los pares electrónicos.
De una manera general un nucleófilo es
un centro con una fuerte densidad
electrónica ya que electrófilo es un
centro pobre en electrones.
Una base de Lewis se puede considerar
como un nucleófilo y un ácido de Lewis
como un electrófilo
z
Siempre que un compuesto usa sus electrones para
“atacar” a otro, se denomina nucleófilo al atacante
y electrófilo al atacado. Las flechas nos indican
cuál compuesto ataca al otro.
El nucleófilo, siempre usará una región de alta
densidad electrónica (un par suelto o un enlace)
para atacar al electrófilo (que por definición tiene
una región de baja densidad electrónica que puede
ser atacada)
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Ejemplos
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Ejercicios
Basicidad y nucleofilicidad o nucleofilia

En algunas ocasiones el ion hidróxido (OH- ) actúa como base y toma un protón de
otro compuesto, y luego se desprende junto con él. Aquí el nuevo enlace que forma es
con un protón.

En otras ocasiones, actúa como nucleófilo y ataca a otro compuesto formando un


nuevo enlace con un carbono. (se pega a el).
En las siguientes reacciones indique si el ion hidróxido funciona como nucleófilo o
como base:
a)
b)

c)
d)

e)

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