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Laboratorio de Qumica Orgnica II

Propiedades de los compuestos nucleofilicos.

Cualquier especie neutra o cargada negativamente, puede actuar como nuclefilo siempre
y cuando tenga un par de electrones no enlazado; esto es, mientras sea una base de Lewis.
Si el nuclefilo est cargado negativamente, el producto ser neutro; si el nuclefilo es
neutro, el producto estar cargado positivamente.
Nuclefilo - SN1
La etapa determinante de la velocidad en esta reaccin es la prdida del grupo saliente y
en ella no participa el nuclefilo, esto hace que la velocidad no dependa del tipo de
nuclefilo ni de su concentracin.
Nuclefilo - SN2
El nuclefilo tiene la misin de atacar al carbono que posee el grupo saliente desplazndolo.
Este ataque se produce debido a la polaridad positiva del carbono. A la capacidad de una
especie para comportarse como nuclefilo se llama nuclefilo.
Algunas tendencias de los nuclefilos:
La nucleofilicidad es casi paralela a la basicidad cuando se comparan los nuclefilos
que tienen el mismo tomo reactivo. Por ejemplo, el OH- es ms bsico y ms
nucleoflico que el ion acetato, CH3CO2-, el cual es a su vez ms bsico y ms
nucleoflico que el H2O. Dado que la "nucleofilicidad" se toma por lo regular como
la afinidad de una base de Lewis por un tomo de carbono en la reaccin Sn2 y la
"basicidad" es la afinidad de una base por un protn, es fcil ver por qu puede
existir una correlacin entre los dos tipos de comportamiento.
Por lo regular la nucleofilicidad se incrementa al ir descendiendo en un grupo de la
tabla peridica. Por lo tanto, el HS es ms nucleoflico que el HO , y el orden de
reactividad de los halogenuros es I- > Br- > Cl . Al descender en la tabla peridica,
los elementos tienen sus electrones de valencia en capas sucesivamente ms
grandes y a su vez stos estn de manera sucesiva ms alejados de los ncleos,
se mantienen con menos firmeza y en consecuencia son ms reactivos. Sin
embargo, el tema es complejo y el orden de nucleofilicidad puede cambiar
dependiendo del disolvente.
Por lo general los nuclefilos cargados negativamente son ms reactivos que los
neutros. Como resultado, las reacciones Sn2 se realizan con frecuencia en
condiciones bsicas en lugar de condiciones neutras o cidas.
Bibliografa:
http://www.quimicaorganica.net/nucleofilo-sn1.html 28/08/2016
http://www.quimicaorganica.net/nucleofilo-sn2.html 28/08/2016
Qumica Orgnica: John McMurry 8 Edicion, 2012