2° “F” QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS

Docente: Cirilo Alberto Vázquez Portilla

ISOMERÍA CONFORMACIONAL
INTEGRANTES:
GIOVANNI ADONAHI LÁZARO
MARTÍNEZ
ANTONIO SANTOS OSCAR DE JESÚS
RUBÉN VÁSQUEZ ENRIQUE
FARID ÁLVAREZ CASTILLO
INDICE

• ¿qué son?

• Proyección de Newman

• Tipo de Conformaciones en los alcanos

• Conformaciones en los etanos

• PROYECCIÓN DE NEWMAN Del etano eclipsado

• ETANO

• Proyección de Newman para las conformaciones del butano

• Conformación gauche del butano

• Conformación syn del butano

 ¿QUÉ SON?

• Son estereoisómeros que se caracterizan por poder

interconvertirse (modificar su orientación espacial,
convirtiéndose en otro isómero de la misma molécula) a
temperatura ambiente.
• Esta clase de isómeros no pueden separarse.
PROYECCIÓN DE NEWMAN

• La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje

C-C.  El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres
enlaces que lo unen a los sustituyentes. El carbono de atrás se representa por
un círculo y los enlaces que salen de este carbono se dibujan a partir de este
círculo.
TIPO DE CONFORMACIONES EN LOS ALCANOS

• Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están los más separados posible y
por tanto la interacción es mínima.
• Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
• Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada y la
eclipsada. Su energía es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.
CONFORMACIONES EN LOS ETANOS

• La rotación del enlace carbono-carbono en el etano da lugar a dos conformaciones límite:

•  -La conformaciones alternada (con los hidrógenos alternados)
• - La conformación eclipsada (con los hidrógenos enfrentados)
CONFORMACIÓN ALTERNADA DEL
ETANO

• En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos carbonos se encuentran

alejados, formando ángulos de 60º. La conformación alternada es la más estable de las
conformaciones del etano. Es decir, la de menor energía.

Proyección de Newman
alternada del etano

Representación Misma representación,

tridimensional pero ligeramente girada
PROYECCIÓN DE NEWMAN DEL ETANO
ECLIPSADO
• La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrógeno de
ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrónicos de los
hidrógenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que
desestabilizan la conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor
energía. Es decir, la más inestable.
ETANO
La más estable, siempre será la que tenga menor
energía, que en este caso es la Alternada como
se muestra a continuación:
PROYECCIÓN DE NEWMAN PARA LAS
CONFORMACIONES DEL BUTANO

• Conformaciones del butano (Anti)

La conformación "anti" del butano es la de menor energía. Los
metilos están a lados opuestos minimizándose las repulsiones.
CONFORMACIÓN GAUCHE DEL BUTANO

• En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interacción

repulsiva, llamada interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2
Kcal/mol.
 CONFORMACIÓN SYN DEL BUTANO

• Es la de mayor energía. Los metilos quedan enfrentados y las repulsiones (interacciones

eclipse) hacen que esta conformación tenga una energía de 25 KJ/mol superior a la
conformación anti.
BIBLIOGRAFÍA
S
• https://www.quimicaorganica.org/alcanos/70-analisis-conformacional-de-butano.html
• https://www.quimicaorganica.net/proyeccion-newman.html
• https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-ingenieros/temas/Tema4
.Estereoisomeria1.pdf
• https://sites.google.com/site/qoi2015iihernandeztadeocinthia/unidad-i-fundamentos-de-es
tructura/1-3-2-estereoisomeria-conformacional
• https://www.quimica.es/enciclopedia/Is%C3%B3meros_conformacionales.html
• https://qoudo.wordpress.com/temarios/tema-3/isomeria-conformacional/