Universidad nacional Autónoma de Honduras en el Valle de Sula.

Tema
ISOMERIA CONFORMACIONAL ALCANOS Y CICLOS

Alumno
Juan Ramon Molina Arita
20202000593

Clase
QQ-112 Química Medica II
Sección 0900
Lic. Nora Lizeth Escoto Calix

San Pedro Sula

Viernes 02/10/2020
 Isomería conformacional

En química orgánica, los isómeros conformacionales o confórmeros son

estereoisómeros que se caracterizan por poder interconvertirse
(modificar su orientación espacial, convirtiéndose en otro isómero de la
misma molécula) a temperatura ambiente, por rotación en torno a
enlaces simples. Estas conformaciones se denominan: anti, eclipsada o
alternada. Son compuestos que, generalmente, no pueden aislarse
físicamente, debido a su facilidad de interconversión.

Tipos de conformaciones en alcanos.

Alternada: Es la más estable (menor energía) pues sus átomos están

los más separados posible y por tanto la interacción es mínima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energía).
Sesgada o desviada: Se llaman así a las infinitas conformaciones que
existen entre la alternada y la eclipsada. Su energía es mayor que la
alternada y menor que la eclipsada.
 Conformaciones del etano
Conformación alternada del etano
Como puede observarse en la figura, la conformación alternada tiene los
hidrógenos del primer carbono situados entre los hidrógenos del
segundo carbono, no existen hidrógenos enfrentados.

En esta conformación los enlaces carbono-hidrógeno de ambos

carbonos se encuentran alejados, formando ángulos de 60º. La
conformación alternada es la más estable de las conformaciones del
etano. Es decir, la de menor energía.

Conformación eclipsada del etano

La segunda conformación se llama eclipsada. En ella los enlaces
carbono-hidrógeno de ambos carbonos quedan enfrentados
(eclipsados). Los campos electrónicos de los hidrógenos enfrentados
sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la
conformación. La conformación eclipsada del etano es la de mayor
energía. Es decir, la más inestable.

La rotación en torno a un enlace simple carbono-carbono no es

completamente libre, debido a las diferencias de energía entre las
conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotación tenga
lugar es necesario superar una barrera energética que viene dada por la
energía de la conformación eclipsada (energía de activación). En el
etano esta barrera energética es pequeña, unas 2,9 Kcal/mol (12
KJ/mol), y permite que los confórmeros se interconviertan a elevada
velocidad.
Conformaciones del butano
Vamos a considerar el enlace C2-C3 del butano. Los giros de 60º
entorno a este enlace generarán las posibles conformaciones del
butano. Existen tres conformaciones de especial importancia
llamadas; butano sin, butano anti y butano gauche que se representan
en los siguientes modelos.

La conformación anti del butano es la de menor energía. Los metilos

están a lados opuestos minimizándose las repulsiones.

En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a

una interacción repulsiva, llamada interacción gauche. Esta repulsión
entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol.

La conformación sin es la de mayor energía. Los metilos quedan

enfrentados y las repulsiones (interacciones eclipse) hacen que esta
conformación tenga una energía de 25 KJ/mol superior a la
conformación anti.
 Conformaciones del ciclohexano
Ciclohexano Conformación silla
Si el ciclohexano presentara una estructura plana le correspondería un
ángulo de enlace de 120º. Un carbono con hibridación sp3 y sin tensión
presenta un ángulo tetraédrico de 109, 5º, lo que hace que el
ciclohexano adquiera una conformación no plana y más estable:
Conformación silla.

El ciclohexano en conformación silla presenta 6 átomos de hidrógeno

axiales y 6 hidrógenos ecuatoriales. Los hidrógenos axiales están
dirigidos hacia arriba y hacia abajo del anillo, mientras que los
hidrógenos ecuatoriales se dirigen hacia fuera del anillo.
El ciclohexano en conformación silla es susceptible de modificar su
conformación por otra silla de igual estabilidad. A este fenómeno se le
denomina interconversión de dos formas silla

Conformación bote
El paso de una conformación silla a otra silla transcurre a través de una
conformación bote, siendo esta conformación más inestable que las
sillas.
 Bibliografía

Isomería conformacional
https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa_conformacional

Tipos de conformaciones en alcanos.

https://sites.google.com/site/qoi2014ichocotecorenteriamadai/unidad-i-
fundamentos-de-estructura/1-3-2-estereoisomeria-conformacional

Conformaciones del etano

https://www.quimicaorganica.org/alcanos/69-analisis-conformacional-
del-etano.html#:~:text=El%20etano%20es%20el%20alcano%20m
%C3%A1s%20sencillo%20que,por%20su%20importancia%20las
%20conformaciones%20alternada%20y%20eclipsada.

Conformaciones del butano

https://www.quimicaorganica.org/alcanos/70-analisis-conformacional-de-
butano.html

Conformaciones del ciclohexano

https://ocw.ehu.eus/pluginfile.php/8877/mod_resource/content/1/Tema_
6-Teoria.pdf