ALQUILACIÓN

PIM 5-1
 ¿QUÉ ES?
La alquilación es un proceso químico por el que se une un grupo
alquilo a una molécula de sustrato orgánico mediante adición o
sustitución. Un grupo alquilo es una molécula de alcano a la que le
falta un átomo de hidrógeno. Por ejemplo, los grupos metilo son los
alquilos más simples y son el resultado de la eliminación de un átomo
de hidrógeno del metano. Los grupos alquilo sustituyen o se añaden a
moléculas, como los carboationes, los carboaniones, los radicales o los
carbenos.
¿Para qué se usa la alquilación?
En química orgánica, son habituales las reacciones de alquilación. Una de las reacciones
1 de alquilación más empleadas es la de Friedel-Crafts. En esta reacción, la presencia de un
catalizador de ácido de Lewis, como AlCl3, un haluro de alquilo y un compuesto de arilo
forman una estructura de anillo aromático sustituido.

2 En la fabricación de gasolina, la alquilación se usa para producir un producto de

alto octanaje convirtiendo las isoparafinas y los alquenos de bajo peso molecular
en alquilatos.

3 En aplicaciones médicas, una clase de tratamiento contra el cáncer son los

agentes antineoplásicos alquilantes, en los que se desnaturaliza el ADN,
causando daños a las células cancerosas e inhibiendo su crecimiento.
¿Cómo funciona una unidad de
alquilación?
En la industria del petróleo, las unidades de alquilación son
grandes recipientes de reacción química y la tecnología asociada.
El proceso de alquilación produce alquilato a partir de propileno,
butileno e isobutano (es decir, olefinas alquilantes para formar
hidrocarburos de cadena ramificada más largos). El alquilato es
una mezcla de hidrocarburos de alto octanaje que se mezcla con la
gasolina para mejorar el rendimiento y la conducción. La materia
prima gaseosa para la reacción procede del proceso de refinado del
petróleo (es decir, los gases se reciclan). En una unidad de
alquilación, los gases reactivos se presurizan, se licúan y se
mezclan con un catalizador ácido, que puede ser HF o H2SO4. En
otro proceso de alquilación, se usa zeolita sólida como catalizador.
 Tipos de reacciones de
alquilación

Las reacciones de alquilación pueden ser nucleófilas o

electrófilas y se producen por adición o sustitución. La
alquilación forma fácilmente enlaces de carbono entre los
átomos de nitrógeno, fósforo, oxígeno y azufre de los
compuestos orgánicos.
Algunos ejemplos son:

 Alquilación de un aldehído o una cetona para formar enlaces C-C (reacción de Grignard)
 Reacción de acoplamiento de un haluro de alquilo y un organometálico para formar un
enlace C-C (reacción de Wurtz)
 Alquilación de anillos aromáticos mediante haluro de alquilo (reacción de alquilación de
Friedel-Crafts)
 Alquilación de haluros de alquilo (reacción de acoplamiento cruzado de Suzuki)
 Los ácidos forman ésteres mediante la reacción con diazocompuestos
Tecnología para las reacciones de alquilación

Las alquilaciones en química orgánica comprenden muchas

clases de reacción, mecanismos y condiciones de reacción,
lo que requiere que los parámetros de control del reactor y la
capacidad de análisis sean igualmente versátiles. El
rendimiento y la selectividad de la reacción son una función
del sustrato, el reactivo alquilante y las variables de la
reacción
 Los reactores químicos y los calorímetros de reacción desempeñan un papel
1 importante a la hora de asegurar que se entienda bien la energía de la reacción
y que el efecto de las variables en el rendimiento de la reacción se modele de
forma adecuada.

Los espectrómetros FTIR y Raman in situ resultan útiles para controlar

y realizar el seguimiento de especies de reacción clave, lo que
2 proporciona información tanto cinética como mecánica

Cuando se requiere el análisis fuera de línea de las muestras de

reacción, EasySampler permite extraer las muestras in situ de
3 forma totalmente automatizada.

Estas tres tecnologías in situ usadas junto con los reactores

automatizados proporcionan al químico un conocimiento profundo de
cómo las condiciones y las variables de reacción se relacionan con el
rendimiento general de esta.