Ácidos Carboxílicos

Ph. D. Ing. Amb. Lizardo Visitación Figueroa

Productos Naturales

Ácido pirúvico (s)-(+)-Ácido láctico Ácido oxálico

metaboliza la glucosa presente en la leche presente en las espinacas

Ácido succínico Ácido cítrico

intermediario en ciclo presente en los limones
del ácido citrico
 Productos Naturales

(S)-(-)Ácido málico Prostanglandina A2 Prostanglandina F2

presentes en las manzanas
Hormanas que estimulan la inflamación y ocasionan hipertensión
Espectro Infrarrojo

O-H H3C C

OH
 Nomenclatura

ácido metanoico ácido etanoico ácido propanoico ácido butanoico

ácido formico ácido acético ácido propionoico ácido butírico

ácido pentanoico ácido hexanoico ácido propenoico ácido

bencenocarboxílico
ácido valerico ácido caproico ácido acrilico ácido benzoico
Nomenclatura

Nomenclatura IUPAC Nomenclatura común

Ácido 2-metoxibutanoico ácido 3-bromopentanoico ácido 4-clorohexanoico

Ácido -metoxibutirico ácido -bromovalerico ácido -clorocaproico
 Nomenclatura

Ácido ciclohexanocarboxilico
ácido trans-3-metilciclopentanocarboxilico

ácido 1,2,4 bencenotricarboxílico

Estructura
Propiedades Físicas
Los ácidos carboxílicos tienen elevados puntos de
ebullición debido a que pueden formar puentes de
hidrógeno efectivos

Puente de hidrógeno
intermolecular
Temperatura de ebullición
pKa
HA  H 2 O A 1  H 3O 1

Ka 
H O  A 
3
1
 
1

HA
pKa = - Log Ka

pKa=4.76

pKa=3.75
H H
 Efecto de los sustituyentes

Cl
OH OH
OH
O Cl O
O

 
Ka = 1.5 x 10 -5
Ka = 1.39 x 10-3 Ka = 8.9 x 10-5
pKa = 4.82 pKa = 2.86 pKa = 4.05
 Efectos de los sustituyentes

acidez X Ka pKa
-OH 3.3x10-5 4.48
-OCH3 3.5x10-5 4.46
-CH3 4.3x10-5 4.34
-H 6.46x10-5 4.19
-Cl 1.0x10-4 4.0
-Br 1.1x10-4 3.96
-CHO 1.8x10-4 3.75
-CN 2.8x10-4 3.55
-NO2 3.9x10-4 3.41
Preparación de ácidos

Oxidación

Oxidación de alquilbencenos
Ruptura oxidativa de alquenos
Oxidación de alcoholes primarios
Oxidación de aldehídos
Hidrólisis de nitrilos
Derivados Carboxílicos

Ácido éster anhidrido de ácido

Haluros de ácido amidas 1, 2 y 3

 Reacciones
Reducción

Desprotonación

Sustitución en alfa Sustitución nuclofílica del acido

 Reducción

CH3(CH2)7CH=(CH2)7COOH  CH3(CH2)7CH=(CH2)7CH2OH
LiAlH4/THF/H+

BF3/THF/H+
Sustitución nucleofílica del ácido

200ºC CH3CH2OH/HCl

NH2R/DCC

SO2Cl/CHCl3
Sustitución en alfa

Br2/PBr3/H2O
Esteres
 Productos Naturales

Acetato de benzilo acetato de isopentilo butirato de metilo

Jasmin banana manzana
Productos Sintéticos

O
COCH3

COOH

ácido acetilsalicílico

OH

COO-C6H5

salicilato de fenilo
Nomenclatura

Etanoato de etilo propanoato de fenilo

Acetato de etilo propionato de fenilo

3-bromobutanoato de metilo ciclohexanocarboxilato de etilo

-bromobutirato de metilo
 Nomenclatura
Los ésteres ciclicos son llamados lactonas

2-oxaciclopentanona 2-oxaciclohexanona
-butirolactona -valerolactona

3-metil-2-oxaciclohexanona 3-etil-2-oxaciclopentanona
-caprolactona -caprolactona
 Síntesis de Esteres
Esterificación
 Reacciones de ésteres

Hidrólisis ácida

transesterificación

aminolisis
 Reacciones
saponificación
Formación de micelas
 Amidas
Enlace amida

Aminoácido estructura de un péptido o proteína

Piperina
cafeina Penicilina G
Mayor componente de pepa negra