TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

CAMPUS ATITALAQUIA
INGENIERÍA QUÍMICA
 QUÍMICA ORGÁNICA II
Grupo: 3QA
TEMA 6: “ESTUDIO DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y
DE SUS DERIVADOS”
TRABAJO-EVALUACIÓN: POLIÉSTERES Y
POLIAMIDAS
Alumnos:
Ángel Noé Trejo Segovia
Yazmín Cruz Martínez
Docente:
Arizbeth Cerón Hernández
Atitalaquia, Hgo. A 8 de Diciembre de 2021.
 POLIESTERES
En un sentido general, los poliésteres son polímeros que
contienen en la cadena grupos carboxílicos. Con el término
general de poliéster, nos referimos a todos los polímeros
obtenidos por condensación de un poliácido con un polialcohol.
Habitualmente el poliácido es un ácido bi-funcional y el polialcohol
es un alcohol bi-funcional (polimerización). Para aplicaciones
especiales, solo ácidos o alcoholes poli funcionales se usan en
pequeñas cantidades estrictamente controladas para no provocar
una reticulación tridimensional con la consiguiente gelificación de
la masa de polímero, en la fase de producción. La polimerización
ofrece muchas ventajas, dado que es difícil obtener un polímero
solo puede satisfacer una amplia gama de propiedades, por lo
general un polímero no se caracteriza por buenas propiedades
mecánicas, no es fácilmente realizable y no muestra una buena
resistencia a los agentes químico y físico.
Los poliésteres tienen cadenas hidrocarbonadas que contienen uniones éster, de ahí su nombre.

La estructura de la figura se denomina poli (etilén tereftalato) o PET para abreviar, porque se compone de
grupos etileno y grupos tereftalato. La palabra tereftalato, no es una palabra sencilla de pronunciar, pero
con la práctica podemos ser capaces de hacerlo con sólo una leve sensación de dificultad.

Los poliésteres fueron los materiales más prometedores para la realización de productos biodegradables,
ya que tienen una estructura similar a la de los polímeros naturales y algunos de ellos, especialmente los
poli (ácidos a-hidroxi), pueden ser fragmentados por las enzimas producidas por microorganismos tales
como bacterias y hongos El poli (hidroxi ácidos) son los poliácidos más simples PGA glicólico y PLLA
poliácidos ácido L-láctico, obtenido por reacciones de polimerización, respectivamente, para apertura de
anillo de lactida y glicolida.
 POLIÉSTERES AROMÁTICOS
• Los poliésteres aromáticos son los más utilizados, ya que tienen excelentes propiedades mecánicas, adecuadas para la
producción de películas y fibras y artículos técnicos. Entre los más importantes encontramos los poliésteres tereftálicos.
Los poliésteres contienen porcentajes variables de oligómeros cíclicos, alrededor de 1,5%. Las oligoemerinas se
consideran perjudiciales porque tienden a migrar en la superficie. Por lo tanto, la cantidad de oligómeros es menor y los
productos de poli (tereftalato de alquileno) pueden prepararse por diversos métodos, pero las dos rutas de síntesis más
explotadas y estudiadas son aquellas que implican la reacción de glicoles con ácido tereftálico ( TPA) o con dimetil
tereftalato (DMT).

• PPT - polipropilentereftalato

• PEN - naftalato de polietileno

• PBN - naftalato de polibutileno

• PET - polipropilentereftalato

• PBT - polipropilentereftalato

• PCT - policlorohexileno-dimetilén tereftalato

• PC - El policarbonato es una cadena alquílica derivada de un diol típicamente aromático. Los policarbonatos son parte, con
muchas distinciones, de las resinas de poliéster.
 POLIÉSTERES ALIFÁTICOS
• Los poliésteres alifáticos son junto con los polianhídridos y los poli (aminoácidos), los polímeros sintéticos hidrolizables más conocidos.
Aunque no es adecuado para muchas aplicaciones técnicas en las que se emplean los poliésteres aromáticos, que son fácilmente
biodegradables, presentando, además, buenas propiedades de bio-compatibilidad. Esto los hace muy interesantes tanto en el campo
ecológico como biomédico.

• Los poliésteres alifáticos primero sintetizados, se caracterizaron por un bajo peso molecular y por lo tanto malas propiedades
mecánicas, para esto se utiliza principalmente como plastificantes.
• Los polímeros alifáticos son más vulnerables al ataque microbiano de la aromáticos. Aunque correspondiente se ha observado que los
poliésteres alifáticos son más susceptibles que los ataque enzimático aromático, que sin embargo tienen un bajo punto de fusión y no
características mecánicas adecuadas. Por lo tanto, para mejorar estas propiedades, se han introducido en los poliésteres alifáticos de
las unidades aromáticas.

• Succinato de polibutileno PBS

• Succinato de polietileno PESu

• PBSA polibutileno succinato-adipato

• PBAd polybutylenadipate

• PCL policaprolactona
Copoliester
El copoliéster se forma cuando las modificaciones se realizan en poliésteres, que son
combinaciones de diácidos y alcohol con dioles. Por ejemplo, al introducir un diácido, como el
ácido tereftálico (TPA), con un alcohol como 1.4 butanediol y  un diol, como el Poly glycol (PTMG)
el material se convierte en un copoliéster como el TPC-ET. Los copoliésteres conservan su
resistencia, claridad y otras propiedades mecánicas, en caso de que existan, frente a una variedad
de sustancias químicas que normalmente afectan a otros materiales, como los policarbonatos.
Esto, más su flexibilidad, permite piezas de bajo costo, así como también componentes críticos y
más costosos.
 SINTESIS DE LOS POLIÉSTERES
En las grandes industrias manufactureras de poliéster, es usual comenzar con un compósito llamado
dimetil tereftalato. Este se hace reaccionar con etilenglicol a través de una reacción
llamada transesterificación. El resultado es el bis-(2-hidroxietil)tereftalato y metanol. Pero si calentamos la
reacción a alrededor de 210 oC el metanol se evapora y no tenemos que preocuparnos más.
Entonces el bis-(2-hidroxietil)tereftalato se calienta hasta 270 oC, y reacciona para dar el poli (etilén
tereftalato) y, extrañamente, el etilenglicol como subproducto. Qué gracioso, ya que comenzamos con
etilenglicol...
En el laboratorio, el PET se hace por medio de otras reacciones. El ácido tereftálico y el etilenglicol
pueden polimerizarse para hacer el PET cuando se calientan con un catalizador ácido. Es posible hacer
PET a partir de cloruro de tereftolio y etilenglicol. Esta reacción es más fácil, pero el cloruro de tereftolio
es más costoso que el ácido tereftálico y es mucho más peligroso.
En el mercado hay otros dos poliésteres que se relacionan con el PET. Son el poli (butilén tereftalato)
(PBT) y el poli (trimetilén tereftalato). Se utilizan generalmente para hacer el mismo tipo de cosas que
con el PET, pero en algunos casos éstos tienen mejor rendimiento.
 VENTAJAS:
• Materia prima muy versátil, elástica y flexible. Por ello, sus usos y aplicaciones albergan diferentes
sectores (fabricación de pinturas y/o resinas, matrices industriales, envases plásticos e incluso para la
industria textil).
• Producto resistente, ligero y fácil de trabajar. Cualquier formato de poliéster tiene como característica
principal un peso muy reducido, convirtiéndose en un material de lo más resistentes, livianos y fáciles de
manejar.
• Puede mezclarse con facilidad con otros materiales. Esto pasa a menudo, sobre todo, con los tejidos de
poliéster. Este tipo de telas pueden combinarse de forma sencilla con distintos materiales: algodón, lana, nylon
o viscosa. Como resultado, se obtienen uniones textiles que aumentan la calidad final del producto,
convirtiéndolas en prendas textiles muy útiles y funcionales.
• Gran capacidad de recuperación. El poliéster en formato tela, red o lona no se estira ni se encoge. Son, en
la mayoría de los casos, texturas de lo más durables, resistentes y suaves. Asimismo, los textiles de poliéster
adquieren cualidades repelentes al agua y la humedad. Por ello, repelen los hongos, el moho e incluso las
bacterias y el mal olor.
• Material económico. El poliéster adquiere un bajo coste de producción. Es decir, resulta ser un producto muy
atractivo para todos aquellos que quieran invertir poco dinero, sin renunciar a la máxima calidad.
DESVENTAJAS:
• Baja absorción. Por lo que, si deseas empacar algún tipo de líquido, es
preferible utilizar otro material diferente al poliéster
• Alta carga electrostática. Sobre todo, en las prendas de poliéster, ya que éstas
adquieren una alta carga de electricidad estática
• Dificultad para teñir o cambiar el color. De hecho, los tintes solubles en agua
no funcionan para decolorar los textiles de poliéster. Para cambiar de color
necesitarás utilizar tintes especiales
 PROPIEDADES:
• Tiene unos costos muy económicos.
• Pesa poco.
• Aguanta muy bien la humedad, se seca rápido y no presenta arrugas.
• Cuenta con una buena elasticidad, es bastante resistente a la abrasión, a la decoloración, a los rayos UVA, a las
altas temperaturas y a las bacterias y el moho.
• Aguanta bien la aplicación de tintes químicos y el uso de otros productos.
• Se combina muy bien con otro tipo de tejidos para lograr unos resultados acordes con el fin que se persiga para
cada situación (tipo de textura, compresión, protección frente al clima, etc.), logrando de su producto base
muchas variantes diferentes. Simplemente ofrece muchas posibilidades diferentes.
• Es ideal para lograr la personalización a través de la sublimación (cosa de la que te hablamos en este artículo).
 En este sentido, e hilándolo con el punto anterior, desde hace unos años se están consiguiendo unas soluciones
en poliéster cuyo tacto simula el del algodón, revolucionando a gran parte de la industria textil.
POLIAMIDA
• Una Poliamida es un termoplástico que ofrece una combinación optima de resistencia mecánica, al desgaste, rigidez y la
tenacidad. También es bien considerada por ser un buen aislante eléctrico y poseer una buena resistencia química. Ideal
para la fabricación de elementos mecánicos y para el mantenimiento industrial.
• Las poliamidas son generalmente sintetizadas a partir de diaminas, ácidos dicarboxílicos, aminoácidos o lactamas. Los tipos
de nylon comerciales incluyen:

• nylon 4 - polímero formado por 2-pirrolidone [CH2CH2CH2C(O)NH]

• nylon 6 - generado a partir de la policondensación de la caprolactama [CH2(CH2)4NHCO]
• nylon 66 – fabricado por condensación de la hexametilenodiamina [H2N(CH2)6NH2] con ácido adípico [COOH(CH2)4COOH]
• nylon 69 - fabricado por condensación de la hexametilenodiamina [H2N(CH2)6NH2] con ácido azelaico [COOH(CH2)7COOH]
• nylon 610 - fabricado por condensación de la hexametilenodiamina con ácido sebácico [COOH(CH2)8COOH]
• nylon 6/12 - fabricado a partir de la hexametilenodiamina y el ácido dibásico
• nylon 11- producido por policondensación del ácido amino-undecanoico [NH2CH2(CH2)9COOH]
• nylon 12 - fabricado a partir de la polimerización de la laurolactama [CH2(CH2)10CO]
 ¿DE DONDE PROVIENE LA POLIAMIDA?

• Para la fabricación de productos semielaborados se distinguen la extrusión y la colada. Mediante proceso la colada
es posible fabricar productos semielaborados de poliamida de mayores dimensiones y un grado de cristalización
superior obteniendo una mayor resistencia mecánica, los cuales contienen menos tensiones internas. Por otro lado,
el método de extrusión permite fabricar con costes más bajos.

Poliamida ¿Colada o Extruida?

• Existen ciertas diferencias entre la extrusión y colado de material poliamida donde las 4 más importantes son:
•  La poliamida colada tiene menos estrés que el material extruido
• El material colado absorbe menos humedad que el extruido por lo cual tiene una mayor estabilidad en sus
dimensiones. Esto es muy importante si se quiere fabricar piezas con el.
• La estructura más cristalina de la poliamida colada  le da a resistencia/fortaleza más alta que el material extruido.
• La Poliamida colada tiene 20 grados más de temperatura de trabajo que la extruida
Los nylons son unos de los polímeros más comunes usados como fibra. En todo momento encontramos
nylon en nuestra ropa, pero también en otros lugares, en forma de termoplástico.

Los nylons también se llaman poliamidas, debido a los característicos grupos amida en la cadena
principal. Las proteínas, tales como la seda a la cual el nylon reemplazó, también son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de hidrógeno.
Debido a ésto y a que la cadena de nylon es tan regular y simétrica, los nylons son a menudo cristalinos,
y forman excelentes fibras.
El nylon se llama nylon 6.6, porque cada unidad repetitiva de la cadena polimérica, tiene dos
extensiones de átomos de carbono, cada una con una longitud de seis átomos de carbono. Otros
tipos de nylon pueden tener diversos números de átomos de carbono en estas extensiones.
Los nylons se pueden sintetizar a partir de las diaminas y los cloruros de diácido. El nylon 6.6 se
hace con los monómeros cloruro del adipoilo y hexametilén diamina
 NYLON 6
 
El nylon 6 se obtiene a partir de una sola clase de monómero, llamado caprolactama.
 

El nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250° C en presencia de aproximadamente 5-

10% de agua. El oxígeno del carbonilo toma uno de los átomos de hidrógeno del agua.
 
El oxígeno del carbonilo cede un par de electrones al átomo de hidrógeno del agua, robándole ese hidrógeno
al agua. Esto nos conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Pero primero, recordemos
que ese oxígeno del carbonilo ahora tiene una carga positiva. Lo cual desestabiliza al oxígeno, de modo que
toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo, dejando la carga positiva sobre el átomo de
carbono del carbonilo.

Pero los carbocationes no son estables. El carbocatión atrae a los nucleófilos con el fin de compensar la carga
negativa. Es entonces que, el ión hidróxido que se había formado cuando la caprolactama le robó un protón a una
molécula de agua, ataca al carbocatión.
 
La molécula que se forma ahora es un gem diol inestable. Es decir que a continuación se produce un reordenamiento
de electrones. El átomo de nitrógeno dona un par de electrones a un átomo de hidrógeno de uno de los grupos
hidroxilo tomándolo para sí. Los electrones que compartía el hidrógeno con su oxígeno, pasan a formar un doble
enlace entre el oxígeno y el átomo de carbono. Y por último, los electrones compartidos por el carbono y el nitrógeno
se mudan hacia el nitrógeno, rompiendo el enlace carbono-nitrógeno.

El anillo se rompió y no hay más caprolactama! Ahora nos quedamos con un aminoácido lineal. Ese aminoácido
lineal puede reaccionar con otra molécula de caprolactama, de forma muy parecida a como hizo el agua. La
molécula de caprolactama se apoderará del hidrógeno ácido del aminoácido lineal. El oxígeno del carbonilo dona un
par de electrones a ese hidrógeno, separándolo del aminoácido.
Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatión, igual que antes:

Este carbocatión es susceptible al ataque de un nucleófilo. En este caso el aminoácido que acaba de perder su
hidrógeno ácido reacciona con el carbocatión.
Esto nos da un derivado de amonio y éste en particular es sumamente inestable. Por lo tanto los
electrones hacen su “juego”. El nitrógeno del anillo toma un hidrógeno del nitrógeno del amonio. Además,
el enlace entre el carbono y el nitrógeno se rompe, abriendo el anillo.
 Ese grupo carboxilato en el extremo de la molécula va a robar el hidrógeno del alcohol.

Esto origina un nuevo grupo carbonilo en la mitad de la molécula y regenera el ácido carboxílico. (Un
pequeño secreto: nadie sabe realmente el orden de los dos últimos pasos. Podrían ocurrir en sentido
inverso. Sólo sabemos que los dos ocurren antes de que termine todo.) Es una polimerización por
crecimiento de cadena. Ahora que tenemos otra vez el ácido, es seguro que reaccionará con otra molécula
de caprolactama, y luego con otra y otra, hasta que obtengamos largas cadenas de nylon 6.
 DIFERENCIAS ENTRE POLIÉSTER Y
POLIAMIDA:
Los materiales de ambas son fibras sintéticas, son creadas a partir de la extrusión de polímero
de cadena larga de moléculas entrelazadas entres si, siendo su materia prima el petróleo.
Pero una diferencia que se puede encontrar es que hay poliamidas naturales como la seda o la
lana, y en el caso de poliésteres no existen en su forma natural.
Tabla comparativa:

• La poliamida es más complicada a la hora de

POLIAMIDA POLIESTER
elaborarla, se necesita muchos químicos,
Seca muy rápido Seca bastante lento
muchos conocimientos de química y de varios
Resiste temperatura altaResistente temperatura
tipos de máquinas para poder producirla en
(254ºC) más alta (260ºC)
masa, en cambio el poliéster es mucho más
Puede absorber algo de
Absorbe más agua o sudor fácil de hilar
agua o sudor
Tiene resistencia UV Tiene mayor resistencia UV • Para elaborar los hilos de ambos materiales
son totalmente distintos, debido a que tienen
Mayor resistencia al Es resistente al estirar y
preparaciones totalmente distintas, por
estirear y encoger buen encogimiento
ejemplo, para la elaboración del poliéster si
Resistencia al Moho Resistencia al moho necesita fundir los polímeros y pasarlos por una
No flota No flota parrilla o rejilla, en el caso del nylon es
Ligero Más ligero necesario la polimerización y la obtención de
Mejores propiedades la sal para poder elaborarlos.
Térmico
térmicas
 CONCLUSIONES:
Gracias al siguiente trabajo hemos conocido un poco mas a fondo un mundo desconocido y muy
interesante para nosotros... el de los polímeros.
También aprendimos el significado de la palabra “polímero”, la importancia de estos en la vida real
(para nosotros) y como se clasifican.
Como pudimos observar los polímeros constituyen la mayor parte de las cosas que nos rodean,
estamos en contacto con ellos todos los días e incluso nosotros mismos estamos compuestos casi
en nuestra totalidad de estas, tan variadas macromoléculas, como por ejemplo: las proteínas,
ácidos nucleicos, carbohidratos, etc.
BIBLIOGRAFIAS:
• Andrew J. Peacock. “HANDBOOK OF POLYETHYLENE”. Ed. Marcel Dekker, inc.
2002.
• Rafel Balart, Juan Lopez, Laura Sanchez, Antoni Nadal. “PROBLEMES RESOLTS
D’ENGINYERIA DE MATERIALS POLIMÈRICS I COMPOSTOS”. Ed. UPV. 2002.
• Gnauck/ Fründt. INICIACIÓN A LA QUÍMICA DE LOS PLÁSTICOS. Ed. Hanser. 1991.
• Raimond B. Seymour. INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA DE LOS POLÍMEROS. Ed.
Reverté. 1995.
• Hellerich, Harsh, Haenle. GUÍA DE MATERIALES PLÁSTICOS: PROPIEDADES,
ENSAYOS Y PARÁMETROS. Ed.Hanser. 1992.