GLUCÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Y

SAPONINAS

 Nombres:

 Camilo Gil Gonzáles

 Emanuel Barrera Silva
 Anderson Fernandez

1
 Glucósidos cardiotónicos y
saponinas
1. Definición de glucósidos
2. Generalidades (Definiciones)
3. Glucósidos cardiotónicos (G.C)
4. Conformación de GC
5. fuentes naturales
6. Métodos de identificación ,extracción, cuantificación y purificación
7. propiedades y usos
 Definiciones
 Unión Hemiacetalica: reacción que se da entre una aldehído
y un alcohol
 Carbono anómerico: Es el carbón de un monosacárido (5>C)
que desarrolla una unión hemiacetalica (determina la
posición α & β) y se convierte en un centro quiral.
 Enlace O-glucosidico: Enlace de un glúcido mediante un
átomo de oxigeno.
 Glúcido= se conoce como glicona dentro de los glucósidos.
 Aglicona = Parte no glúcida de un glucósido, también se
conoce como genina.

3
 Glucósidos
 Son moléculas conformadas por un glúcido y una parte no glúcida, generalmente la parte
glúcida es un monosacárido.
 Se identifican principalmente cuando en una molécula un glúcido esta unido mediante un
enlace O-glucosidico (por medio del carbono anómerico) a otra molécula de diferente
naturaleza química.

a) b) c)

Imagen 1. a) G. cianogenico. b) G. fenólico. c) G. antraquinonico.

4
 GLUCÓSIDO CARDIOTÓNICO

Glúcido o glicona

Lactona

Enlace O- Aglicona o genina 5

Imagenglucosidico
2. Glucósido cardiotónico
GENERALIDADES
 Poseen actividad sobre el miocardio. d)

 Son metabolitos secundarios.

 Se extraen de plantas o animales.
 Pueden ser toxicas.

a) b) c)

Imagen 3. Sapo del genero Bufo. b) imagen alusiva a extractos vegetales. c) Planta del genero Digitalis. d) corazón.
6
 EFECTOS
Actúa inhibiendo la bomba Sus principales aplicaciones corresponden a la
ATPase- Na+/K+ prevención (Profilaxis) y tratamiento de
patologías cardiacas.

Imagen 4. Bomba ATPasa-Na+ K+ Imagen 5. Contraste entre corazón sano y con insuficiencia cardiaca

7
Mecanismo De acción de los glucósidos
cardiotónicos

 Actúa inhibiendo la bomba

ATPasa-Na+/K+
 Se activa la bomba Na-Ca

Imagen 7. Intercambio iónico por medio de proteínas.

8
 FUENTES
NATURALES
Las especies vegetales Nerium oleander, Thevetia peruviana y Digitalis purpurea
se caracterizan por ser especies ornamentales en Cali (Colombia) presentes en jardines,
centros comerciales, instituciones educativas y parques de la ciudad.
Los glucósidos cardiotónicos presentes en estas especies vegetales, se consideran
importantes indicadores para investigaciones forenses y farmacológicas.

b c
a
) )
)

Imagen 8. Imágenes de plantas que producen GC. a) Thevetia peruviana. b) Nerium oleander. c) Digitalis purpurea

9
 Precauciones

 Los glucósidos cardiotónicos tienen un estrecho

margen entre la dosis tóxica y terapéutica, por
tanto, la determinación de la dosis es
fundamental y han de estar establecidas y
modificadas de forma totalmente individualizada.
 Dichos glucósidos se encuentran ampliamente
distribuidos en la naturaleza y la principal acción
que se les atribuye es como cardiotónicos razón por
la cual su uso para el tratamiento de desórdenes
cardíacos fue descrito inicialmente en 1785. 10
MÉTODOS DE EXTRACCIÓN
 Vías de extracción
 Extracción mecánica
 Extracción con disolventes
 Factores que influyen en la extracción
 Temperatura
 Naturaleza del compuesto de interés y del disolvente
 Difusión celular
 Tipos de extracción
 Continua
 Percolación
 Discontinua
 Maceración
 Destilación
 Digestión
 Reflujo 11
PURIFICACIÓN Y ELUCIDACIÓN
ESTRUCTURAL

 Purificación
 Cromatografía
 Elucidación estructural
 Espectroscopia infrarroja
 Espectroscopia UV-Vis
 RMN
 HPLC-MS

12
BIOSÍNTESIS GLUCOSIDOS
CARDIOTONICOS Acido
pirúvico

Energia Fosfoenolpiruv
solar ato
H 2O

CO2 Gl
Acetil
uc
CoA
oli
sis

Fotosíntesis Carbohidra
tos
13
Imagen 9. Diagrama de biosíntesis 1
 2 2
DMAPP IPP

2
2

Escualeno
X2 14
Imagen 10. Diagrama de biosíntesis 2
Imagen 11. Diagrama de biosíntesis 3
15
DIGITOXINA Sustituyente
de la Aglicona

Glicona

Aglicona
Imagen 12. Digitoxina.

16
SAPONINAS

Imagen 13. Imagen de biosíntesis de saponinas 1.

17
Imagen 14. Imagen de biosíntesis de saponinas 2.
18
 Articulo
Thevetin B: glucósido cardiotónico
predominante en Thevetia peruviana
 Dentro de la planta Thevetia
peruviana se genera el metabolito
Thevetin B.
 Posee propiedades cardiotónicas.
 Posee actividad digitalica.

Imagen 14. Planta Thevetia peruviana.

19
 METODO
 Recolección Y tratamiento preliminar
 Se recolectan las plantas.
 Se dejan secar las hojas 2 días.
 Se macera hasta obtener un tamaño de partícula
de 0,5 cm.
 Obtención de extractos
 100 gramos de hojas con 400 mL de éter de
petróleo.
 Se realizo un lavado a las grasas que se forman
durante el proceso.
 Luego de ser filtrada se concentro la muestra
mediante destilación.
 Se realizaron inspecciones por cromatografía de
capa fina.
 Se almaceno el material a 5°C.
● Cromatografía de columna
○ Relación solvente 3:1 (tolueno/acetato de etilo)
○ Se obtuvieron 2 bandas, una verde oscura y otra de
color pardo.
○ 3-11; 24-30.
○ La segunda banda fue sometida a una segunda
columna con proporción de solvente 5:1
(Tolueno/acetato de etilo)
○ Se evaporaron los solventes y se obtuvo 79 mg
fracciones 3-11 y 11mg de las fracciones 24-30.
● Elucidación estructural
■ Se utilizo RMN H y C
■ Cromatógrafo de gases acoplado a masas
20
 RESULTADOS
 Análisis cualitativo
 Se determino la presencia de núcleo esteroidal (Lieberman-Burchard)
 Presencia de desoxiazucares (Keller Killiani)
 Presencia de cardenólidos (Kedde) Átomo Desplazamiento químico
 Elucidación estructural δ
 Por RMN H y C H Grupo 1 Entre 0,90 y 1,82 ppm
 Cromatografía liquida de alta resolución acoplada a masas. H grupo 2 Entre 2,02 y 2,38 ppm
H grupo 3 Multiplete entre 4,5 y 4,7
C carbono carbonilo 174,3 ppm
4 Carbonos (71,5 ; 88,3 ; 59,1 ; 35,2)
cuaternarios (20, 14, ppm
13, 10)
9 Carbonos Entre 17,6 y 40,4 ppm
metilenicos
Carbono metilenico C- 79 ppm
21 del grupo lactonico

Tabla 1 resultados de resonancia magnética nuclear para algunos átomos de hidrogeno

y carbono

Imagen 15. enumeración de carbonos esteroideos 21

 a) b)

Imagen 16. a) Espectrograma de masas. b) molécula de Thevetin b

 Conclusiones
 Se logro aislar y purificar la Thevetin b
 Se elucido la estructura mediante las técnicas de HPLC-MS y RMN

22
 SAPONINAS

Imagen. 17. Estructura de saponinas

23
La saponina

 ¿Qué son las saponinas según su nombre y origen?

 ¿Como se constituyen las saponinas?
 ¿Cómo se clasifican en función a la naturaleza de anglicana policíclica?

24
 Saponinas Triterpenoides

Imagen. 18. Estructura de saponina triterpenoide.

25
Fuente: Imagen tomada de un sitio web propiedad de la unal https://revistas.unal.edu.co/index.php/rccquifa/article/view/62043/59480
Saponina Esteroidal

Imagen. 19. Estructura de saponina esteroidal.

26
Fuente: Imagen tomada del sitio web absource https://absource.de/product/chonglou-saponin-vii/
Según la configuración

Saponina Furostánica
Saponina Espirostánica
Imagen. 21. Estructura de saponina furostanica.

Imagen. 20. Estructura de saponina espirostatica.

Saponina Furoespirostánica

Imagen. 22. Estructura de saponina furoespirotánica.

27
Generalidades y fuentes naturales de la
saponinas

28
Métodos de extracción de saponinas en la
quinua

Imagen.23. Métodos de extracción de saponinas. 29

Fuente: Elaboración propia
 Imagen de quinua

Imagen. 24. Quinua

Fuente:

30
Beneficio y desventajas en función de la
técnica de extracción

Tabla.2. Métodos de extracción, ventajas y desventajas.

31
Ensayo de reconocimiento de saponinas

1. Ensayo de la espuma
2. Ensayo de hemólisis de glóbulos rojos
3. Ensayo de liebermann-Burchard
4. Ensayo para carbohidratos

32
Metodos de extraccion
La extracción de saponinas se pueden llevar a cabo mediante siguientes técnicas:

1. Soxhlet
2. Extracción asistida por microondas
3. Extracción asistida por ultrasonido
4. Destilación

33
Variables para tener en cuenta en el momento
de seleccionar un método

1. Eficiencia de extracción
2. Factores tecnológicos
3. Ambientales
4. Ecológicos

34
 Extracción de saponinas a partir de la Furcraea
hexapetala por el Autor: Ary Rodríguez Alvarez

1.Recolección y preparación del

material vegetal
2.Procedimiento A
3.procedimiento B
4.procedimiento C
5.Resultados

Imagen. 25.imagen de la planta Furcraea hexapetala.

35
Fuente: https://es.wikipedia.org/wiki/Furcraea_hexapetala
Recolección y preparación del material vegetal

Reducción de tamaño de la hoja de la planta

Eliminación de la corteza

Secado artificial mediante calor a 40 C

Se pusieron a reposar 10 días las hojas

Se molieron

36
 Procedimiento A.
(Método clásico de extracción de saponinas)

Imagen. 26.imágenes sustratos. Embudo de decantación y rotovaporador.

Ecuación empleada para calcular el rendimiento

del extracto

Fuente: https://www.lineaysalud.com/que-es/macerar-maceración; https://www.amazon.com/-/

37
es/KIMAX-separador-cuadriculado-unidades-cristal/dp/B07F31SK8R; : https://rsu.mx/producto/rotoevaporador-ika-rv3v/
 Procedimiento A.
(Método clásico de extracción de saponinas)

Imagen. 27.imágene de extrucción, embudo de decantación y rotovaporador.

Ecuación empleada para calcular el rendimiento

del extracto

Fuente: https://www.lineaysalud.com/que-es/macerar-maceración; https://www.amazon.com/-/

38
es/KIMAX-separador-cuadriculado-unidades-cristal/dp/B07F31SK8R; : https://rsu.mx/producto/rotoevaporador-ika-rv3v/
Procedimiento C.
(Extracción de saponinas mediante soxhlet)

10 g
t= 4 horas
solventes:
1. eter de petroleo
2. cloroformo
3. n-butanol saturado en agua

Fuente:https://www.amazon.com/-/es/MXBAOHEN
G-Extractor-extracci%C3%B3n-condensador-
extractor/dp/B078XB6V7B

39
Resultados

40
Purificación
Estudio para la extracción y purificación de saponinas a partir
del mojuelo de quinua como una posible alternativa a la
disponibilidad de tensoactivos de origen natural.
El procedimiento utilizado para purificar saponinas, consistió
en la eliminación de impurezas como los azúcares, la
clarificación de la muestra con carbón activado y una
partición de solventes gracias al n-butanol. La purificación,
permitió obtener saponina de quinua a un 64 % de pureza,
evaluada espectrofotométricamente frente a un estándar de
saponina de quillaja.

41
Identificación
Cromatograma de los extractos obtenidos por diferentes variables

Imagen. 27. Lamina de cromatografía de placa fina.

42
¿Como puedo cuantificar saponinas?

43
Métodos de cuantificación de saponinas
El porcentaje de saponinas pueden determinarse mediante las siguientes metodos:

1. Método de espuma
2. Espectrofotométrico UV
3. Cromatografía HPLC

44
 Análisis de saponinas por HPLC

EtOH/H2O al

a) 75 %
b) 50 %
c) 25 %
d) 100 % de H2O

Fuente:
45
Cuantificación de saponinas por
espectrofotometría UV y prueba de espuma

46
Propiedades y usos

Aplicaciones en propiedades insecticidas

Elaboracion de cosmeticos para el cuidado de la piel

47
Referencias
https://repository.unad.edu.co/handle/10596/20646

https://dspace.uclv.edu.cu/bitstream/handle/123456789/7295/Ary%20Rodr%C3%ADguez%20Alvarez.pd
f?sequence=1&isAllowed=y

https://www.redalyc.org/pdf/730/73000311.pdf

https://www.researchgate.net/publication/303202063_Cuantificacion_de_saponinas_en_residuos_de_q
uinua_real_Chenopodium_quinoaWilld

48
http://repositorio.espe.edu.ec/bitstream/21000/15426/1/T-ESPEL-IPE-0018.pdf