Facultad de Ingeniería Química

e Industrias Alimentarias

QUÍMICA ORGÁNICA
Departamento Académico de Química

Msc. James Jenner Guerrero Braco

Docente
AGENDA SESIÓN 11
CONTENIDOS Logro de aprendizaje Criterios de desempeño

LIPIDOS De la III Unidad(RA3): Explica las propiedades de Identifica la estructura, funciones y

Las Biomoléculas estableciendo su nomenclatura propiedades de los lípidos
y funciones características
Logro de aprendizaje de la Sesión 10:
Interpreta la estructura , funciones y las reacción
de reconocimiento de los lípidos
Introducción
 2. DESARROLLO

Generalidades
• Los lípidos son productos ternarios, compuestos de carbono, hidrógeno y
oxígeno, pero su contenido de hidrógeno, en relación al contenido de oxígeno, es
muy superior a la de los glúcidos, lo cual configura su mayor potencial de aporte
de energía por unidad de peso.

Tradicionalmente pueden ser definidos como sustancias biológicas de naturaleza

hidrofóbica por lo general solubles en solventes orgánicos
Agrupamiento y clasificación de los lípidos orgánicos
Ácidos Grasos
• Ácidos carboxílicos de cadena larga, normalmente entre 12 y 24 átomos de
carbono, que pueden ser saturados, solo con enlaces simples, o insaturados,
con uno o mas dobles enlaces.

• Denominación:

• Ej: el ácido oleico se identifica como C-18 cisΔ9, interpretándose que este
ácido tiene 18 carbonos y un doble enlace, situado entre el carbono 9 y el
10,
• Ej: el ácido araquidónico, C-20 cisΔ5,8,11,14 se identifica como de 20
carbonos, con 4 dobles enlaces, que empiezan en los carbonos 5, 8, 11 y
14.
• Ej: el ácido linolénico es un ácido graso omega-3 porque tiene un enlace
doble a ‘tres’ carbonos del carbono "omega".
 ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS ÁCIDOS
GRASOS
• Los ácidos grasos saturados presentan
cadenas hidrocarbonada rectilíneas,
con los enlaces en zig-zag.
• Los insaturados presentan codos en la
cadena en los lugares donde aparecen
dobles enlaces, debido a la
configuración cis de estos.
PUNTO DE FUSIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
PUNTO DE FUSIÓN DE LOS ÁCIDOS GRASOS
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
• Mayor en los ácidos grasos saturados
debido a la disposición que adoptan sus
cadenas rectas, cuanto mayor sea el
numero de carbonos, mayor será el
numero de enlaces de Van der Waals que
será necesario romper y, por lo tanto,
mayor el gasto energético para conseguir
la fusión.
• Estos ácidos grasos serán, en general,
sólidos a temperatura ambiente.
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
• Ácidos grasos insaturados los
puntos de fusión serán mas bajos,
por la presencia de codos en los
dobles enlaces pues los enlaces
de Van der Waals que se
romperán serán menos en
comparación con los ácidos
grasos saturados, menor gasto
energético.
• Estos ácidos a temperatura
ambiente serán líquidos.
COMPORTAMIENTO DE LOS ACIDOS GRASOS
EN EL AGUA
Moléculas anfipaticas

Monocapas en la
superficie

Interior
OBTENCION DE ESTERES: REACCION DE
ESTERIFICACION

•Los lípidos saponificables son esteres de ácidos grasos y alcoholes.

•La formación de estos lípidos tiene lugar mediante reacciones de
esterificación, en las que se forma un enlace ester, desprendiéndose agua, al
reaccionar los grupos carboxilo e hidroxilo del acido y el alcohol,
respectivamente.
 TRIACILGLICERIDOS O
GRASAS
• Son esteres de la glicerina con 3 ácidos grasos iguales
(triacilgliceridos simples) o distintos (triacilgliceridos mixtos).
• Son moléculas hidrofóbicas ya que no contienen grupos polares
o con carga, por lo que se denominan también grasas neutras.

triacilglicerol 1-palmitoil-2-oleil-3-linoleil-glicerol triacilglicerido mixto

FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS TRIACILGLICERIDOS

• Reserva energética: Se acumulan en forma de gotitas de grasa en el

citoplasma, por ejemplo en los adipocitos del tejido conectivo de
los animales o en las células vegetales, fundamentalmente en las
semillas.
FUNCIONES BIOLOGICAS DE LOS
TRIACILGLICERIDOS
• Aislante térmico en animales de climas fríos
HIDRÓLISIS DE LAS GRASAS
En el organismo vivo

En la industria
Obtención de margarinas a partir de
aceites vegetales

En el proceso de
hidrogenacion se
forman grasas trans,
potencialmente
peligrosas para la salud,
ya que se
asocian con un mayor
riesgo de
enfermedades
cardiovasculares y
de desarrollo de algunos
canceres.
 CERAS O CÉRIDOS
• Son esteres de ácidos grasos y alcoholes monohidroxilicos de cadena
larga. Los dos extremos de la molécula son hidrófobos y por lo tanto
insolubles en agua, lo que explica sus funciones protectoras y de
revestimiento. Las abejas utilizan las ceras para fabricar los panales de sus
colmenas.
 FUNCIÓN IMPERMEABILIZANTE DE LAS CERAS
• En los vertebrados las ceras son segregadas por las
glándulas de la piel como recubrimiento protector, para
mantener la piel flexible, lubrificada e impermeable y
recubre también el pelo, la lana y las plumas. Las aves
acuáticas segregan ceras por sus glándulas de limpieza
para que sus plumas repelan el agua.
• También la superficie de muchas hojas y frutos tienen un
aspecto brillante debido a su cubierta cérea, que impide
una excesiva transpiración.

Palmitato de cetilo (cera de espermaceti)

 FOSFOACILGLICÉRIDOS O FOSFOGLICÉRIDOS

• Lípidos formadores de membranas

biológicas y, por tanto, poseen función
estructural.
• Todos los fosfoglicéridos derivan de un
compuesto precursor denominado “acido
fosfatídico”, que es un éster de la
glicerina y dos ácidos grasos en los
carbonos 1 y 2 de este alcohol y acido
fosfórico en el carbono 3.
Ácido fosfatídico, molécula precursora de
todos los fosfoglicéridos
 FOSFOGLICÉRIDOS
• Los fosfoglicéridos poseen naturaleza
anfipática, distinguiéndose en ellos una
parte hidrofílica o cabeza polar, con una
carga negativa en el grupo fosfato y
generalmente una o más cargas eléctricas
aportadas por la molécula hidrofílica unida
al fosfato, y dos colas hidrofóbicas, no
polares, representadas por los dos ácidos
grasos (saturado e insaturado).
 ESFINGOLÍPIDOS
• Lípidos de membrana que contienen en
lugar de glicerina un aminoalcohol
insaturado de cadena larga (18
carbonos) denominado “esfingosina”.
• Derivan de un compuesto precursor
denominado “ceramida”.
• Unión por enlace amida entre el grupo
amino de la esfingosina y el carboxilo de
un Ácido graso.
ESFINGOMIELINAS
• Esfingolípidos abundantes en el tejido nervioso donde constituyen las vainas de mielina.
LIPIDOS INSAPONIFICABLES: TERPENOS
• Formados por la unión de unidades del hidrocarburo Isopreno
(2-metil-1,3-butadieno)
 Clasificación de Terpenos según el número de unidades de isopreno:
2 unidades: Monoterpenos
4 unidades: Diterpenos.
6 unidades: Triterpenos.
8 unidades: Tetraterpenos
Más de 8 unidades: Politerpenos
Esencias vegetales como el pineno, el geraniol,
el limoneno
Vitaminas A, E y K y el fitol de la molécula de
clorofila
Escualeno, precursor del colesterol.
Pigmentos fotosinteticos llamados
Carotenoides como la xantofila,
amarillo, el caroteno, naranja o el
licopeno, rojo.
El caucho
 ESTEROIDES
• Lípidos complejos derivados del anillo tetraciclico
ciclopentanoperhidrofenantreno”, formado por tres anillos de
ciclohexano unidos de forma no lineal a un ciclopentano.
 ESTEROLES. EL COLESTEROL

• Los esteroides mas abundantes son

los Esteroles, que contienen al
menos un grupo hidroxilo. En los
animales, el principal esterol es el
“Colesterol” , componente
importante de las membranas
celulares y de las lipoproteinas del
plasma.
 Prostaglandinas
• Lípidos con 20 C que forman un anillo
ciclopentano con dos cadenas alifáticas.
• Intervienen en la respuesta inflamatoria,
coagulación de la sangre, secreción gástrica,
en la cicatrización, en el control de la fiebre
defensiva, controlan la bajada de presión
arterial, etc.
Funciones de los Lípidos
Conclusiones
•  
• Los lípidos nos permiten formar estructuras celulares, son esenciales para la vida y aunque
creamos que son malos no debemos suprimirlos de la dieta, simplemente moderarlos.

•  Las moléculas biológicas más importantes son los lípidos, glúcidos, proteínas y ácidos
nucleicos.

•  Los lípidos son un conjunto de sustancias heterogéneas que desempeñan diversas

funciones en los seres vivos. Los lípidos más importantes son las grasas, los aceites, las
ceras, los fosfolípidos, los esfingolípidos, los glicolípidos, los terpenos y los esteroides.
Conclusiones

•  Las grasas y los aceites son mezclas complejas de triglicéridos. Estos

son triésteres del glicerol con ácidos grasos. Son solubles en solventes
orgánicos e insolubles en agua. Tratados con hidróxidos alcalinos
producen glicerol y jabón. Este proceso se llama saponificación.

• Los esteroides derivan del ciclopentanoperhidrofenantreno. Entre ellos

son importantes los esteroles en particular el colesterol que cumplen
diversas funciones necesarias para los seres vivos, pero que, en exceso,
es uno de los causantes de enfermedades cardiovasculares.
Referencias
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1.Wade L.G.Jr.(2006). Química Orgánica. España. Edit. Pearson

2.Fessenden R., Fessenden (1983). Química Orgánica. México. Iberoamericana S.A.
3.Morrison,R.T. Boyd,R.N.(1983).Química Orgánica. México. Fondo Educativo Interamericano. 
• LIBROS CONSULTA
1.Mc. Nurray, J. (1994). Química Orgánica. México. Iberoamericana S.A.
2.Solomons(1981).Química Orgánica. México. Limusa Wley
3.Pine.S.H.Hendrickson.(1982).Química Orgánica. Madrid.Mc. Graw-Hill
4.Gutsche, CD. Pasto, D.J. (1979). Fundamentos de Química Orgánica. Barcelona. Ed.Reverté,
5.Dominguez, XA. (1978). Experimentos de Química Orgánica. México. Edit. Limusa S.A.
6.D.J. Burton II Routh “química y Bioquímica” 1ra Edición Mx Graw- Hill. 1995
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