CLASE 1 FITOQUIMICA 2019-II

Q.F ENRIQUE J. SOLGORRÉ CONTRERAS

 FITOQUIMICA

- Es una rama de la química que estudia

los metabolitos secundarios extraídos
de las plantas.

- Estudia cada grupo de la planta, desde

su estructura química molecular, hasta
las propiedades biológicas

- Realiza relevamientos y análisis de los

componentes químicos de las plantas,
como los principios activos, los olores,
pigmentos, etc

ESTRUCTURA BASICA DE LOS FLAVONOIDES

 FITOQUIMICA
Es una disciplina que tiene como objeto el
aislamiento, purificación análisis, elucidación de la
estructura y caracterización de la actividad biológica
de diversas sustancias producidas por los vegetales
Sustancias Químicas
Son compuestos orgánicos
constituyentes de alimentos de
origen vegetal, que no son
nutrientes y que proporcionan al
alimento unas propiedades
fisiológicas que van mas allá de
las nutricionales propiamente
dichas.
Importancia
 Responsables del papel beneficioso
para la salud asociado al consumo
de frutas y hortalizas y alimentos
derivados de ellas.
 Su papel de protección frente a
enfermedades cardiovasculares y
algunos tipos de cáncer.
 Algunas de ellas tienen efectos
específicos sobre enzimas
responsables de la activación y
degradación de carcinógenos.
 Al ser análogos de hormonas, son
capaces de unirse a receptores
hormonales produciendo diferentes
efectos.
 OBJETIVO DE LA FITOQUIMICA

ANALIZAR LA ESTRUCTURA Y CARACTERIZACION DE LA ACTIVIDAD BIOLOGICA DE

VARIAS SUSTANCIAS PRODUCIDAS POR LAS PLANTAS.
 RELACION CON OTRAS CIENCIAS
- BOTANICA:
- BIOLOGIA
- TOXICOLOGIA
- FARMACOLOGIA:
- ANALISIS QUIMICO:
- FITOTERAPIA:
- BIOQUIMICA:
- FARMACIA GALENICA:
- FARMACOTECNIA:
 FITOQUIMICA
Principales clases de sustancias fitoquímicas
 Terpenos.- Carotenoides (amarillo,
anaranjado o enrojecido).
 (Alfacaroteno, betacaroteno,
betacritoxantina, licopeno, luteína,
zeaxantina.) Damasco, naranja, maíz,
frutillas, zanahorias, tomate, espinacas,etc).
 Fenoles.- Flavonoides (azul, azul anaranjado,
violeta.)
 Quercetinas.- (Cebolla).
 Antocianinas.- (Rubí violáceo ). (uvas,
cerezas, grosellas, moras, frambuesas, etc.)
 Isoflavonoides.- (Porotos, soja, etc.)
 Tioles.- Azufre. (coliflor, repollo, brócoli,
etc.)
 Compuestos órgano sulfúrico.- (ajo)
Sustancias Fitoquímicas Presentes en los alimentos.
Sustancias fenólicas, Constituyentes de Frutas
Sustancias terpénicas, y hortalizas
Sustancias azufradas

Sustancias nitrogenadas (alcaloides).

Suelen ser biológicamente muy activos, pudiendo dar lugar a problemas de
toxicidad aun en cantidades muy bajas.
Ejemplos: La solanina (patatas), Folatos (vit. Espina bífida, anemia),
Capsaicina ( sabor picante de los pimientos.)
Constituyentes de: frutas y hortalizas
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS
MEDICINALES
IDENTIFICACION

TAXONOMIA.- Es la ciencia de la clasificación de grupos

(taxones) de organismos en categorías formales
SISTEMATICA.- Es el estudio de las relaciones entre grupos.
ESPECIE.- Es la unidad de clasificación que se define como un
grupo de organismos que se cruzan entre si.
Se designan con un sistema binomial que comprende el
numero del genero seguido por el epíteto especifico.
GENERO.- Agrupa especies similares. Los géneros se agrupan
en familias.
Las familias se agrupan en ordenes, los ordenes en clases, las
clases en divisiones y las divisiones en reinos.
Ejemplo. «Llantén menor» Plantago Lanceolata (NC).
«Llantén Mayor» Plantago Major NC). Plantago es el genero,
lanceolata y major son las especies.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
RECOLECCION
MEDIDAS.
1. No aprovechar las plantas que son escasas en la zona de recolección.
2. Las plantas jóvenes o poco desarrolladas no deben tocarse. Tampoco
las que no serán usadas con fines medicinales.
3. Nunca se debe sacar una planta de raíz, a no ser que sus propiedades
medicinales se encuentren precisamente allí.
4. Para cortar, se usa un cuchillo afilado o una tijera de podar, para no
dañar el resto de la planta.
5. 5. No recolectar en lugares contaminados. No se debe recolectar en
lugares tales como:
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE
PLANTAS MEDICINALES
- No se deben recolectar en:
- Calles u orillas de caminos, por las
emanaciones tóxicas de los caños de
escape.
- Alrededor de industrias contaminadas.
- Cerca de cultivos en potreros, porque en
ellos se emplean plaguicidas.
- En canales, u otros cursos de agua
contaminados, etc.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

HIGIENE.
- No recolectar plantas muy húmedas, ni lavarlas por el peligro de pudrición.
- Sólo escoger partes vegetales sanas, libres de parásitos, caracoles, mohos, polvo,
etc.
- Separar las hierbas de tierra, palitos y piedras.
- Las hierbas que se han secado naturalmente, no se usan porque han estado
expuestas mucho tiempo y al aire.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

TRANSPORTE.
El transporte de las hierbas se hace en recipientes bien aireados, tales
como bolsas de malla, sacos harineros limpios.
Hay que evitar el uso de bolsas de polietileno (plástico), porque provocan
un comienzo de pudrición en pocas horas.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE
PLANTAS MEDICINALES
RECOLECCION.
- Árboles y arbustos altos
Cortar ramas sólo si se necesita recolectar
corteza. Nunca arrancar corteza de ramas
principales, ni mucho menos de troncos, pues
cada pedazo de corteza arrancado es una herida
irrecuperable para la planta.
- Arbustos bajos y hierbas perennes
Se cortan algunas ramas por planta, desde 10 cm
del suelo para que la planta pueda recuperarse.
- Hierbas anuales
Recolectar en lugares donde sean abundantes.
Llevar sólo algunas para que haya suficiente
producción de semillas y el número de plantas no
disminuya al año siguiente.
- Flores, frutos y semillas
Recolectar siempre sólo una pequeña cantidad
por planta, para no alterar el proceso
reproductivo de ésta.
SECADO.
La hierba se seca para poder guardarla y así usarla en una época en que no se la
pueda conseguir.
Formas de secado
En manojos
Es un buen sistema para secar ramas. Los manojos no deben ser muy tupidos, para
que el aire circule dentro de ellos. El hilo que sujete el manojo debe estar suelto, para
evitar que se pudran las partes apretadas, por falta de aire.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
En capas
- Sirve especialmente para secar hojas sueltas, flores, pétalos y toda parte de
hierba que sea muy corta para formar manojos.
- La hierba se pone sobre papel, encima de una mesa.
- Si se secan ramas, la capa de hierba tendrá una altura máxima de 15 cm.
- Si se secan flores, pétalos, cualquier hierba trozada, ramas muy tupidas o ramas
entre las que quede poco espacio para el aire, la altura máxima de la capa tiene
que ser de 5 cm.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
En marcos:
Este es un sistema para cantidades más o menos grandes de hierbas. Se hacen
marcos de madera de 1,20 m * 1,20 m, a los cuales se le pone un pedazo de
arpillera, de malla de metal, de plástico o de hilo. Sujetándoles con una
estructura de madera, se los apila a una distancia de 20 cm.
Se pone la hierba en capas de 5 cm y se las remueve diariamente. Las ventajas
de este sistema son que la malla de los marcos y la distancia entre ellos
garantizan una buena circulación del aire para toda la hierba puesta a secar,
haciendo el secado mucho más rápido.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

Importante

• Tanto para el secado por capas, como para el secado en capas sobre marcos, no se pone la
hierba apretada, sino más bien suelta, para que el aire circule bien.
• Una planta bien secada es quebradiza, tiene buen aspecto y huele bien, su color cambia de
tono:
• Hojas verdes al verde claro.
• Pétalos rosados a azules.
• Pétalos blancos a crema.
• Pétalos amarillos a amarillo claro.
• Su aroma cambia ligeramente, lo que es notorio es plantas aromáticas.
• Una planta café, negruzca, demasiado arrugada o de color desagradable está mal secada.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE
PLANTAS MEDICINALES

CONSERVACION.-

Una hierba medicinal bien secada

tiene propiedades medicinales
alrededor de un año.
Después de ese tiempo sus principios
activos se evaporan o se alteran.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE
PLANTAS MEDICINALES

• En ambos casos se etiquetan con el

nombre de la hierba, fecha de
recolección y fecha de envasado.

• Almacenar en lugar seco y oscuro. Se

verifica cada cierto tiempo su color, olor
y se palpa para ver si se conserva
quebradiza y libre de mohos.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE
PLANTAS MEDICINALES

Procesos de Extracción

• Los procesos de extracción más simples

empleados se dividen de acuerdo al
disolvente (o menstruo) utilizado en:
a) extracción con agua: infusión,
destilación por arrastre con vapor de
agua y decocción,
b) extracción con solventes orgánicos:
maceración, lixiviación (o percolación),
extracción por aparato de Soxhlet y por
fluido supercrítico.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
Maceración

• Consiste en remojar la droga, debidamente fragmentada en un menstruo hasta que

éste penetre en la primera estructura celular ablandando y disolviendo las
porciones solubles.
• Se puede utilizar cualquier recipiente con tapa que no se ataque con el disolvente,
en éste se colocan la droga (materia vegetal) con el disolvente y tapado se deja en
reposo por un período de 2 a 14 días con agitación esporádica.
• Luego se filtra el líquido y se exprime el residuo.
• Si el material aún contuviera el principio de interés, se repetirá el proceso son
solvente fresco (puro) tantas veces como sea necesario.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

Lixiviación (percolación)
• Es uno de los procesos más difundidos y si bien se puede realizar con disolventes
orgánicos en frío para preservar los compuestos termolábiles que pudiera contener el
material.
• Consiste en colocar el material fragmentado en un embudo o recipiente cónico , y hacer
pasar un disolvente adecuado a través del mismo.
• El tamaño de partícula no puede ser menor a 3 mm, como tampoco pueden extraer
resinas o materiales que se hinchen dado que el disolvente no percolará. la droga debe
estar debidamente compactada para que el disolvente eluya con cierta lentitud dando
tiempo al mismo a tener contacto con los tejidos e ingresar en las estructuras celulares y
extraer los componentes, además se necesita agregar solvente constantemente.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
Extracción por aparato Soxhlet

• El uso de un aparato Soxhlet es una manera conveniente de preparar extractos

crudos de plantas. Este proceso usa preferentemente solventes puros aunque
algunos autores han utilizado mezclas binarias (mezclas de dos solventes) o
terciarias (de tres solventes).
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

Digestión
• En este proceso se agrega solvente caliente al material vegetal molido colocado en
un Erlenmeyer o material de vidrio de boca pequeña, la temperatura elevada del
solvente permite una mayor extracción de compuestos ya que la solubilidad de la
mayoría de las especies aumenta con la temperatura. Si el solvente utilizado es muy
volátil o se lleva a temperatura de ebullición se deberá adosar un refrigerante al
Erlenmeyer para evitar su evaporación o intoxicación del operador con el solvente.
Este último proceso se conoce como reflujo.
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
Infusión

• Es un proceso simples de extracción con agua, se vierte el agua hirviendo sobre la

planta colocada en un recipiente de cierre bien ajustado, a fin de evitar la perdida
de principios activos y se deja en reposo de 5 a 15 minutos, filtrándose y
tomándose inmediatamente.
• Generalmente se utiliza para flores, hojas y tallos
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES
DECOCCION.-

• Es un proceso simple de extracción con agua la droga se hierve por espacio de 15

minutos con el agua, en un recipiente cerrado para evitar la evaporación.
• Se utiliza para raíces, tallos fuertes y cortezas.
METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

TINTURAS.
• Son preparaciones muy simples en donde el proceso de extracción de principios
activos se ha llevado a cabo mediante una maceración con alcohol y agua, con un
grado alcohólico determinado, dependiendo de los principios activos de cada planta
y durante un tiempo, en función de la parte de la planta utilizada.
• Aproximadamente cinco gramos de tintura equivalen a un gramo de planta seca
 METODOLOGIA EN EL ESTUDIO DE PLANTAS MEDICINALES

DESTILACION POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA.

• Este proceso se utiliza cuando se trata de drogas frescas.

• se cosecha la parte de interés del vegetal y se coloca en la cámara extractora.
• En el balón se coloca agua que se calienta hasta ebullición, el vapor atraviesa por la cámara
arrastrando las esencias.
• un refrigerante condensa el agua y las esencia que se recoge en las ramas colectoras.
• Si se utiliza entre 100 a 150 gramos de planta se obtiene un rendimiento entre 0,5 a 1,0 ml.,
de esencia.
METABOLITOS PRIMARIOS.
 COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
GLUCIDOS

• Son constituyentes universales de los organismos vivos.

• Son compuestos orgánicos carbonilicos polihidroxilados
• En los vegetales se encuentran como:
- Elementos de sostén
- Reserva energética
- Constituyentes de diversos metabolitos: ácidos nucleicos y coenzimas.
- Precursores forzosos de todos los demás metabolitos: formados inicialmente
durante la fotosíntesis a partir del dióxido de carbono y el agua.
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
 COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

OSAS SIMPLES.
Denominación.
Se basa en el numero de átomos de carbono
De la molécula: tetrosas, pentosas,
hexosas,Heptosas, etc. y sobre la naturaleza de su
Función carbonilica.
La numeración de los átomos de carbono se hace
a partir del carbono aldehidico o, en las Cetosas,
de manera que el carbono cetónico Tenga el índice
mas bajo.
SERIES D y L.- Tomando como base el
Gliceraldehido, que tiene un carbono asimétrico
Existiendo bajo dos formas enantiomeros R y
S.Arbitrariamente, D y L, según la orientación del
OH secundario a la derecha o a la izquierda. Según
la representación de Fisher.
 COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

ESTRUCTURA CICLICA DE LAS OSAS

Se debe al comportamiento químico que
Implica al carbonilo y a un hidroxilo
Alcohólico.
Según la naturaleza del puente formado (1-4
o 1-5) el ciclo es furanico o
piranico(furanosas y piranosas)
Las aldohexosas, son generalmente Piranicas
y las cetosas furanica.
La ciclación conduce a dos formas
Hemiacetalicas isómeras, alfa y beta,
Denominadas anomeras.
La configuración es alfa cuando el OH
Hemiacetalico esta situado a la derecha y
beta cuando esta a la izquierda.
 COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

REPRESENTACION EN PERSPECTIVA.

Esta representación nos permite visualizar

mejor la forma cíclica de las osas. Se
supone que en el ciclo los sustituyentes de
la derecha están por debajo y por encima
todos aquellos que se encuentran en la
izquierda.
 COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO

CONFORMACION DE LAS OSAS

En el ciclo los carbonos son sp3, por lo

Que no pueden ser planos y adopta
conformaciones como silla, barco,etc.
La conformación silla de la
aldohexopiranosa es la mas estable, por
presentar minimas
Interacciones.
El hidroximetilo y los hidroxilos
secundarios ejercen entre si fuerzas de
repulsión mutua, siendo los carbonos
portadores de los hidroxilos los que
determinan las conformaciones mas
estables (ecuatorial).
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
COMPUESTOS DEL METABOLISMO PRIMARIO
 METABOLITOS SECUNDARIOS.

Compuestos Fenólicos.
Los tres grupos más importantes en los que se dividen los compuestos
fenólicos son: flavonoides, ácidos fenólicos y polifenoles. Químicamente los fenoles
pueden ser definidos como substancias que poseen un anillo aromático con uno o más
grupos hidroxilo, incluyendo a sus derivados funcionales
 Metabolitos Secundarios
Compuestos fenólicos. Fragmentación hemolítica.-

La oxidación del ion fenato se realiza fácilmente y conduce a un radical fenoxi, Estabilizado
muy reactivo.
La capacidad de oxidación tiene consecuencias:
Analíticas (reacciones coloreadas con cloruro férrico)
Farmacotecnicas ( inestabilidad, incompatibilidad con los metales )
Practicas ( propiedades antioxidantes, captadoras de radicales libres )
 Metabolitos Secundarios
La formación de radicales fenoxi y sus posibilidades de acoplamiento se encuentran
Directamente implicadas en procesos biosinteticos ( formación de acido usinico o <br />
xantonas ).
Esta reacción de acoplamiento oxidativo da lugar a enlaces bifenilicos o a enlaces de tipo
bifenileter, pueden ser intramolecular (formación de ciclos) o intermolecular( formación de
polímeros ).
Participa en la formación de: compuestos fenolicos ( metabolismo de Poligaloil-glucosa,
lignanos y ligninas) y otros metabolitos ( alcaloides isoquinoleinicos)
 Metabolitos Secundarios

Oxidación del Núcleo Aromático.

La oxidación de los fenoles es una reacción frecuente a lo largo de los procesos Biosinteticos.
Puede conducir a una hidroxilacion del núcleo.

En el primer paso, la reacción se encuentra catalizada por una dioxigenasa que Incorpora, en
presencia de sales férricas, los dos átomos de las moléculas de dioxigeno.

En el segundo caso, la reacción se encuentra catalizada por una mono - oxigenasa que Incorpora
un único átomo de oxigeno, siendo reducido el otro por un donante apropiado ( AH2 )

El mecanismo de esta hidroxilacion implica un oxido de areno que se abre con desplazamiento
del protón.
 Metabolitos Secundarios

Caracterización de los compuestos fenólicos.

Algunos son directamente visibles ( antocianósidos de las flores ).Otros pueden caracterizarse a
la luz ultravioleta ( directamente o después de exposición a vapores de amoniaco ).Por
reacciones coloreadas ( sometimiento de un extracto etanólico a estudio cromatográfico. )

Reactivos generales de fenoles: Cloruro férrico, fosfomolibdato – fosfotungstato, Vainillina y

otros aldehídos en medio clorhídrico, p- diazoniobencenosulfonato seguido De carbonato
sódico, tetrafluoroborato de p - nitrofenildiazonio seguido de acetato sodico( azobencenos o
estirilazobencenos coloreados ), 2,6-dicloroquinona cloroimida ( reacción de Gibbs da lugar a
la formación de indofenolatos )
Metabolitos Secundarios

SIKIMATOS.
GRACIAS …………..