ALCOHOLES Y

FENOLES
QUÍMICA ORGÁNICA
ALCOHOLES Y FENOLES
 Logro de aprendizaje

Al finalizar la sesión el estudiante aplica

conceptos sobre alcoholes, aldehídos y
cetonas en situaciones problemáticas en
forma eficiente
 Veamos el video

¿Qué
aplicaciones
tienen los
alcoholes?

https://youtu.be/FjqYD2boLZ4
ALCOHOLES
 Naturaleza del grupo hidroxilo
El grupo funcional consiste de alcohol Los electrones de valencia del oxígeno en un
un grupo unido a un carbono. -OH alcohol se distribuyen en cuatro orbitales sp3

Por lo tanto, los alcoholes son compuestos que

contienen grupo hidroxilo unido a un átomo de El ángulo de enlace para el
carbono alifático. oxígeno es
aproximadamente 109º
H. H
I. I Los pares de electrones no compartidos hacen
.H – C – C – H que
.I I –OH tenga propiedades de base de Lewis.
.H H
ALCOHOLES - Nomenclatura
Sistema IUPAC
• Cambia terminación o de • La presencia de otros grupos
los hidroxilo se indica
hidrocarburos por
cambiando la terminación ol
• terminación
El hidrocarburo base es
ol.
aquél que teniendo el por diol, triol, etc.
grupotambién
tiene la–OH,cadena
OH OH
hidrocarbonada más larga.
OH I I
I CH3-CH2-CH-CH2-CH2
• CH3-CH2-CH-CH2-CH3
3-Pentanol 1,3-Pentanodiol
OH
I
CH3-CH2-CH-CH3

2-Butanol
ALCOHOLES - Nomenclatura
Sistema IUPAC
• Si el alcohol es no saturado, se nombra teniendo en cuenta
que el grupo – OH tenga el menor número
OH
I
CH2=CH-CH-CH2Cl
1-Cloro-3-buten-2-ol
• Cuando grupo –OH no es el grupo funcional principal
(ácidos,
el aldehídos, cetonas),se emplea el prefijo hidroxi.
OH OH O

CH3-CH-COOH CH3-CH-CH2- C-CH3

Ácido 2-Hidroxipropanoico 4-Hidroxi-2-Pentanona

Estructura Nombre de la IUPAC
ALCOHOLES - Clasificación
C C

C – C – OH C – C – OH C – C – OH

alcohol alcohol alcohol

Primario Secundario Terciario
(OH unido a C 1º) (OH unido a C 2º) (OH unido a C 3º)
ALCOHOLES – Propiedades Físicas
PUNTO DE FUSIÓN
• Hasta el carbono 12 son líquidos a Tº ambiente.

• El punto de fusión esta en relación a los efectos estructurales.

• A mayor simetría molecular se producen redes cristalinas más

estables lo cual reflejan puntos de fusión más altos.

PUNTO DE EBULLICIÓN
• Hierven a temperaturas muy elevadas respecto a un
con hidrocarburo de peso molecular
comparable.
Etano C 2H 6 30g/mol - 88,6ºC
Metanol CH3OH 32g/mol + 64,0ºC
ALCOHOLES – Propiedades Físicas
SOLUBILIDAD
• Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en
agua.
Solubilidad
(g/100 g H2O)

CH3OH metílico 32 g/mol infinita

CH3CH20H etílico 46 g/mol infinita
CH3CH2CH2OH n-propílico 80 g/mol infinita
CH3CHOHCH3 isopropílico 60 g/mol infinita
• CH3CH2CH2OH n-propílico 80 g/mol infinita
• CH3CH2CH2CH2OH n-butílico 74 g/mol 7,9
ALCOHOLES – Propiedades Químicas
Reacción de Oxidación

a) Alcohol Primario
CH3 – CH2OH + K2Cr2O7 +
H2SO4

b) Alcohol Secundario
CH3 – CHOH – CH3 + K2CrO7 +
H2SO4

b) Alcohol Terciario
(CH3)3 – C – OH + K2Cr2O7 +
H2SO4
ALCOHOLES – Propiedades Químicas
• Reacción con los metales:

R –OH + Na
R-ONa
• Reacción de esterificación
H3O+
R-OH + R´ - R´- CO – OR
CO – OH

• Reacción de deshidratación.

• Reacciones de deshidrogenación y
oxidación
FENOLES
FENOLES
• Los fenoles tienen el grupo oxhidrilo
directamente unido a un anillo aromático.

• No son alcoholes.

• Se diferencian en sus reacciones químicas.

- OH

- CH2OH
Fenol Alcohol Bencílico
FENOLES

El grupo –OH del fenol aumenta la densidad electrónica del anillo aromático al cual está unido.
Los pares de electrones sin compartir del oxígeno están
deslocalizados hacia el anillo aromático.
Las posiciones orto y paratienen mayor densidad electrónica.

Fenol Formas resonantes

http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas
 FENOLES - Nomenclatura
• Los fenoles sustituidos se nombran como derivados
del fenol.
OH OH
OH

Cl

Cl
NO2 Cl
o-Clorofenol o p-Nitrofenol o 2,4-Diclorofenol
2-Clorofenol 4-Nitrofenol
 FENOLES - Nomenclatura
SOLUBILIDAD

• El fenol es poco soluble en agua.

• Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –

OH, presentan mayor solubilidad en el agua.

OH

OH
OH

OH
FENOLES-PROPIEDADES FÍSICAS

PUNTO DE EBULLICIÓN
• En general presentan altos puntos de ebullición debido
a la presencia de puentes de hidrógeno.

PUNTO DE FUSIÓN
• Son altos comparados con los de los alcoholes.
• La adición de un –OH en el anillo (resorcinol) aumenta
el número de enlaces de hidrógeno entre las
moléculas, por lo tanto aumenta el P.F.
Reacción de los Fenoles como Ácidos
• Son ácidos mucho más fuertes que los alcoholes,
pero mucho más débiles que los ácidos carboxílicos.

https://sites.google.com/site/organicaiii/test-de-caracter-acido-1
http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas
 FENOLES - Reacciones
• Su carácter ácido le permite ceder un protón para formar
sales y éteres:

http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica
Apliquemos lo aprendido

Trabajo colaborativo:

Desarrollan situaciones problemáticas en

equipos, participan en la resolución
compartiendo en la pizarra a sus demás
compañeros.

Tiempo estimado: 20 minutos

Apliquemos
TÍTULO lo aprendido
Ejercicio 1: Brinde el nombre IUPAC de los siguientes compuestos:
Apliquemos
TÍTULO lo aprendido
Ejercicio 2: Complete las siguientes reacciones:

H2SO4
calor

K2Cr2O7

H2SO4

Na
Comprobamos lo aprendido

• ¿Qué aprendimos hoy?

• A partir del trabajo colaborativo qué beneficios pudiste

recoger en la resolución de los problemas propuestos?

Actividad Virtual
Lectura 4:
-Alcoholes
-Ingresa al Aula Virtual, en la semana 11 encontrarás
el texto.

Cuestionario 5:
-Alcoholes y fenoles
-Después de haber revisado la lectura, resuelve
el cuestionario online.
-Esta actividad se realizará de manera individual. 
-Duración: 1 hora
 Bibliografía
• Chang, Raymond. Química. 9na. Ed. Mc GRAW-HILL México D. F. 2007.

• Pozas, A., Illana, J., Garrido, A., Romero, A., Teijón, J. M. Química. Mc GRAW-
HILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA. 1993

• http://es.slideshare.net/uurzua/fenoles-y-aminas

• https://sites.google.com/site/organicaiii/test-de-caracter-acido-1

• http://es.slideshare.net/verorosso/propiedades-y-reacciones-organica

• http://slideplayer.es/slide/16183/

• http://rabfis15.uco.es/weiqo/tutorial_weiqo/hoja14a2a2p1.html