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Introducción.
Tema N° 1.
Compuestos organometálicos: Introducción.
1.- DEFINICIONES:
EJEMPLOS:
M – H2
M – N2
Compuestos organometálicos: Introducción.
Compuestos organometálicos: Introducción.
2 Al + 3 RI R 2AlI + RAlI2
1863. C. Friedel y J. M. Crafts prepararon los primeros compuestos
alquil organosilanos.
[Pt(CO)Cl2]2
1890. L Mond estudió la corrosión del proceso Solvay y encontró el
primer
carbonilo binario:
NiCO4
(CH3)3PtI
1909. P. Ehrlich, inventor de la quimioterapia (Nobel 1908), preparó
el remedio para la sífilis ampliamente usado SALVARSAN:
│
(4-OH(3-NH2)C6H3-As-)6
Compuestos organometálicos: Introducción.
solvente
CrCl3 + 2PhMgBr (C6H6)2Cr
1925. Se desarrolla el proceso Fischer-Tropsh para la síntesis de
hidrocarburos líquidos por reacción del CO con H2 (1-300 atm)
a 180-300ºC en presencia de catalizadores de Ni, Co o Fe.
Compuestos organometálicos: Introducción.
1931. W. Hieber preparó el primer complejo hidruro de metal de
transición:
Fe(CO)4H2
isobutiraldehído
propileno
n-butiraldehído
(PPh3)2Ir(CO)Cl
Compuestos organometálicos: Introducción.
1964. E. O. Fischer aisló el primer complejo de tipo carbeno:
(CO)5W=C(OMe)Me
RhCl(PPh3)3
[Ru(NH3)5N2]2+
Compuestos organometálicos: Introducción.
a) Síntesis directa:
Compuestos organometálicos: Introducción.
METAL + ORGANOMETÁLICO:
a) Transmetalación:
M = Li – Cs, Be – Ba, Al, Ga, Sn, Pb, Bi, Se, Te, Zn, Cd.
Compuestos organometálicos: Introducción.
ORGANOMETÁLICO + ORGANOMETÁLICO:
a) Intercambio metálico:
a) Metátesis:
Compuestos organometálicos: Introducción.
a) Metalación:
a) Mercuración:
a) Hidrometalación:
a) Carbometalación:
ORGANOMETÁLICO + CARBENO:
a) Inserción de carbeno:
PIRÓLISIS DE CARBOXILATOS:
a) Decarboxilación:
n
E1
n D
i
i
Compuestos organometálicos: Introducción.
Entalpías (ΔHfo), energías Ē (M-C) y energías Ē (M-X) X= Cl, O. Todas kJ/mol.
GRUPO
12 13 14 15
MMe2 MMe3 MMe4 MMe3
Estabilidad cinética:
conclusiones:
Ejemplos:
Compuestos organometálicos: Introducción.