Nomenclatura de grupos

polifuncionales

NM2
Química
Química orgánica
 Introducción

• Ya conoces los grupos funcionales que

pueden estar presentes en una cadena
hidrocarbonada, pero…
• ¿Qué pasa si hay más de un grupo
funcional presente en la cadena?

Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química

 Introducción

• Para dilucidar este problema, la IUPAC

ha generado unas normas en que se
plantea el orden de prioridad que tienen
los grupos.
• En la siguiente tabla se ve el orden de
prioridad que tienen los grupos
funcionales.

Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química

 Tabla
Número de Grupo Prefijo Sufijo
orden funcional
1º Ácido carboxi oico
carboxílico
2º Ester ato
3º Amida carbonoil
4º Nitrilo ciano nitrilo
5º Aldehído formil al
6º Cetona oxo ona
7º Alcohol hidroxi ol
8º Amina amino amina
9º Eter oxi
10º Halogenuro Nombre del
halógeno
11º Nitro nitro
Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química
 Recomendaciones para nombrar cadenas
con varios grupos funcionales

• Numerar la cadena con los grupos funcionales.

• La cadena más larga lleva el nombre.
• Cambiar la terminación del nombre de la cadena,
por el sufijo o prefijo del grupo funcional prioritario.
• Indicar la posición del grupo funcional, salvo en
ácidos y aldehídos, que están necesariamente en
el carbono uno.
• Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena
alfabéticamente.

Nomenclatura de grupos polifuncionales NM2 Química

 Ejemplo 1
O O
CH3-C-CH2-CH
4 3 2 1
• Numerar la cadena con los grupos funcionales.
• Carbono 1 es aldehído y carbono 3 cetona.
• La cadena más larga lleva el nombre.
• Cambiar la terminación del nombre de la cadena, por el sufijo o
prefijo del grupo funcional prioritario.
• En este caso, el grupo funcional prioritario es aldehído. Entonces
la terminación será al y la cetona al ser secundaria llevará el
prefijo oxo.
• Indicar la posición del grupo funcional, salvo en ácidos y
aldehídos, que están necesariamente en el carbono uno.
• Finalmente, para nombrar la cadena, se ordena alfabéticamente.
• El nombre de la cadena es:
• 3-oxo-butanal.
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 Ejemplo 2

OH 7 3 O
CH3-CH-CH-CH=CH-CH-C-CH3
8 6 5 4 2 1
F CH3
• Hay que numerar dando la menor numeración posible
al grupo prioritario, en este caso, el grupo cetona.
• En el carbono 2 tenemos una cetona, en el 3 un metil,
en el 4 un doble enlace, en el 6 un alcohol y en el 7
un halógeno.
• Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena
terminará en ona, ya que este grupo es prioritario con
respecto a los demás.
• Ordenando alfabéticamente, queda:
• 7-fluor-6-hidroxi-3-metil-4-octen-2-ona
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 Ejemplo 3

7 O3
6 2 5 1
CH3-CH-CH2-C-CH2-CH2-COOH
4
CH3
• Hay que numerar dando la menor numeración posible.
En este caso, en rigor, se comienza desde el grupo
ácido.
• En el carbono 1 tenemos un ácido, en el 4 una cetona, y
en el 6 un metil.
• Ya sabemos por la tabla que el nombre de la cadena
comenzará con ácido y terminará en oico, ya que este
grupo es prioritario con respecto a los demás.
• Ordenando alfabéticamente queda:
• Ácido-4-oxo-6-metil-heptanoico
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