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Sustituciones en Alfa, y Condensaciones de Enoles y de Iones Enolato
Sustituciones en Alfa, y Condensaciones de Enoles y de Iones Enolato
condensaciones de enoles y de
iones enolato
Cuando se trata una cetona con un halógeno y una base, se produce una
reacción de -halogenación
Como el enolato tiene dos centros nucleofílicos (el oxígeno y el carbono ), puede
reaccionar a través de cualquiera de ellos. La reacción generalmente tiene lugar
sobre el carbono , formando un nuevo enlace C-C.
El enolato para esta reacción debe estar formado con bases que no sean hidróxido
o alcóxidos para evitar las reacciones de los centros nucleofílicos
Mecanismo de formación del enolato.
Para llevar a cabo estas reacciones lentamente se añade el compuesto con protones
a una solución básica del compuesto sin protones en .
Propuesta de mecanismos de reacción
Las reacciones aldólicas intramoleculares de las dicetonas suelen ser útiles para
sintetizar anillos de cinco o seis miembros.
Los anillos de más de seis miembros o menos de cinco son menos frecuentes debido
a la tensión del anillo o la entropía.
Retrosíntesis de la condensación aldólica
Para formar un anillo de seis miembros, el enolato de la metil cetona ataca al grupo
carbonilo de la ciclohexanona. El aldol se deshidrata y se obtiene una ciclohexenona.