CARBOHIDRATOS

GLÚCIDOS (GLYKYS=DULCE)

Quimicamente

POLIHIDROXIALDEHÍDOS O CETONAS
 Carbohidratos

 Fórmula General

(CH2O)n
 Carbohidratos. Funciones

 Fuentes de Energía

 Moléculas Estructurales

 Mecanismos de reconocimiento celular

 Transducción de señales. Mecanismos de señalización
intracelular
 Interacción célula-célula. Señalización Intercelular.

 Endocitocis
 Carbohidratos. Clasificación General

 Según el número de unidades básicas que contienen.

 Monosacáridos
 Bloques de construcción

 Oligosacáridos
 Contienen entre 2 a 10 monosacáridos

 Polisacáridos
 Más complejos, moléculas muy grandes.

 Cantidad ilimitada de monosacáridos.

 Monosácaridos. Características

 Carbohidratos más sencillos

 No pueden ser hidrolizados
 Contienen entre 3-7 átomos de Carbono
 Grupo carbonilo + grupos hidroxilos
 Nombre: número de carbonos + sufijo “osa”

 Ej: Monosacárido de 3 C= Tri osa

  Los monosacáridos Se clasifican en base a dos
criterios:

Aldosas:
Contienen en su
estructura un grupo
aldehido
Grupo
funcional
Cetosas:
Contienen en su
estructura un grupo
cetosa
Monosacáridos

Número de
átomos de
carbono
 Monosacáridos. Clasificación

 Según el número de carbonos:

 Triosas: contienen 3 C
 Tetrosas: contienen 4 C
 Pentosas: 5C
 Hexosas: 6 C
 Heptosas: 7C
 Monosacáridos. Clasificación

 Combinada: Grupo funcional y número de carbonos

 Aldotriosa
 Aldotetrosa
 Cetohexosa
 Cetopentosa
 40
05
2422
252
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764
727
221
145
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 Según configuración espacial

 D- gliceraldehido L-gliceraldehido

CHO CHO

H C OH HO C H
Fotos.

CH2 OH CH2 OH

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ro
fibL
c

 Carbonos asimétricos. Enantiómeros. Imagen Especular.

CHO CHO

H C OH HO C H

CH2 OH CH2 OH

D (+) L (-) currentpoint 192837465

D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
 Enantiómeros

CHO CHO
H C OH HO C H
HO C H H C OH
H C OH HO C H
H C OH HO C OH
CH2OH CH2OH

D-Glucosa L-Glucosa
 Monosacáridos. Clasificación

 Según su complejidad

 Simples: Carbonilo + hidroxilos

 Derivados: Grupos funcionales sustituidos

 Monosacáridos. Propiedades físicas

 Solubles en agua
 Sabor dulce
 Sólidos, blancos, cristalinos
 Desvían la luz polarizada

 Dextrógiros: La desvían a la derecha

 Levógiros: La desvían a la izquierda

Monosacáridos. Propiedades químicas. Ciclación

 Ciclación. O
H
H C OH
C
H C OH
H C OH O
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C
H C OH
CH 2OH
CH 2OH

D-glucosa a-D-glucosa

Anillo de 6 miembros
Estructura cíclica. Glucopiranosa
Estructura cíclica
Estructura cíclica
 Monosacáridos. Propiedades químicas

Conformación en silla y en bote

 Monosacáridos de importancia biológica

 D- glucosa. Monosacárido
energético de máxima
importancia.

 D-fructosa. Frutas, nutrición,

energía espermatozoides

 D-galactosa. Forma parte

azúcar de la leche
 DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
 Monosacáridos de importancia biológica.
Derivados de monosacáridos. Desoxiazúcares

 D-ribosa. Estructura ARN y ADN

 Derivados de monosacáridos

 Los azúcares simples pueden convertirse en

compuestos relacionados.
 ÁCIDOS URÓNICOS:
 Acido glucurónico. En las células hepáticas se
combina con esteroides, fármacos y bilirrubina para
mejorar su hidrosolubilidad. Esto ayuda a
eliminarlos.
 Derivados de monosacáridos. Aminoazúcares

 Aminoazúcares. Un hidroxilo está sustituido por un

grupo amino. Constituyentes de moléculas de
carbohidratos unidas a proteínas y a lípidos
celulares. Pueden estar acetilados.
 El enlace glicosídico

 Variedades: a o b (1-4), (1-1), (1-2), (1-3), (1-6)

 Disacáridos

 Azúcares formados por dos monosacáridos

 Solubles en agua

 Sabor dulce

 Cristalizables

 Hidrolizables
 Disacáridos de importancia biológica

 Lactosa. Azúcar de la leche de los mámíferos

 Galactosa + glucosa b 1-4
 Disacáridos de importancia biológica

 Maltosa. Azúcar de malta. Glucosa + glucosa a 1-4

 Disacáridos de importancia biológica

 Celobiosa. Presente en la celulosa.

 Glucosa + glucosa b 1-4
 Disacáridos de importancia biológica

 Sacarosa. Azúcar de caña.

 Glucosa + Fructosa a (1-2)
 Polisacáridos

 Polímeros lineales o ramificados de monosacáridos

 Monosacáridos del mismo tipo: homopolisacáridos
 Monosacáridos diferentes: heteropolisacáridos
 Macromoléculas de elevado peso molecular variable
 Hidrolizables
 No tienen sabor dulce
 Insolubles o forman dispersiones coloidales
 Funciones Principales:
 Almacenamiento de energía
 Función estructural.
 Polisacáridos. Clasificación

 Función
 Polisacáridos estructurales: Soporte y resistencia, Enlaces tipo b.
 Polisacáridos de reserva. Reserva energética. Enlaces tipo a.

 Composición
 Homopolisacáridos: Un mismo tipo de monosacárido
 Heteropolisacárido: Dos o más tipos de monosacárido.

 Complejidad
 Polisacáridos simples: solo formados por monosacáridos simples.
 Polisacáridos conjugados o compuestos: Combinados con lípidos
o proteínas: Lipopolisacáridos, glicoproteínas, proteoglicanos.
 Polisacáridos derivados: Condensación acetálica de
monosacáridos derivados
HOMOPOLISACARIDOS
 Homopolisacáridos. Almidón

 Polisacárido de
reserva en vegetales
 Polímero de
glucosa.
 Amilosa (30%),
lineal a (1-4)
 Amilopectina
(70%) ramificada
a (1-6)
amilosa
 Glucógeno

 Es un homopolisacárido de Glucosa.

 Estructura similar a amilopectina, excepto que tiene más

puntos de ramificación . (cada 4-8 Glucosas en el centro
de la molécula y cada 8-12 en regiones externas).

 Como es más compacta que otros polisacáridos, ocupa

poco espacio.
 GLUCÓGENO

 Principal Almacén de energía en vertebrados.

 Reserva animal: Hígado (10%) y músculos (2%).

Glucógeno
 b Glucanos: Celulosa

 Polisacárido
estructural de
vegetales
 Polímero lineal
de celobiosa
 El 50% de la
materia orgánica
de la biósfera es
celulosa
 Enlaces
glucosídicos b(1-
4)
 Sustancia
orgánica más
abundante en la
tierra.
 b Glucanos: Quitina

 Exoesqueleto de
artrópodos, pared
celular en hongos.
 Polímero no
ramificado de la N-
acetilglucosamina
con enlaces b(1-4)
HETEROGLUCANOS
 Glucosaminoglucanos (GAG)

 Son polímeros lineales con unidades

repetitivas de disacáridos. Muchos de los
residuos de azúcares son aminoderivados.
 Las unidades repetitivas contienen un ácido
hexurónico (un ácido urónico), excepto el
queratán sulfato, que contiene glactosa.
 Los GAG se clasifican según sus residuos de
azúcares y la presencia de sulfatos
 Condroitín sulfato

 Componente importante de los cartílagos.

 Dermatán sulfato

 Pueden estar presentes cantidades variables de a

 Ácido-D-glucurónico. Aumenta con el envejecimiento.
-
O O
S
O O CH2
O
-
O O OH H
H O
S
O O CH2 O
- H H H
O H COO
O
H OH H
O H NH
OH H H
O
H CO
H COO- H H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO

H OH CH3
 Queratán sulfato

 Constituyente menor de los proteoglucanos. Se

encuentra en las córneas, en los acatílagos y en los
discos intervertebrales.
-
O O
S
O O CH2
-
O O O
S
CH2OH OH H
O O CH2 O
O O
H H H
OH H H
CH2OH O O
O
OH H H H NH
H H H H
H
O O CO

H OH CH3
OH H H H NH
CO

H OH CH3
 Heparán sulfato. Heparina

 Anticoagulante. Acido glucopiranosil urónico.

 Acido Hialurónico

 GAG más abundante en el humor vítreo de los ojos y

en líquido sinovial de articulaciones. Usado en
medicina cosmética como implante.

CH2OH
O
COO- H H
O
CH2OH O
OH H H
O H H
O
COO- H H
O H NH
OH H H
O
H CO
H H OH H
O H OH CH3
O H NH
OH H H
CO

H OH CH3
POLISACÁRIDOS CONJUGADOS
O GLUCOCONJUGADOS
 Glucoconjugados

 Biomoléculas en las que los carbohidratos están

unidos de forma covalente a lípidos o proteínas.
 PROTEOGLUCANOS. Cantidades grandes de GAG
unidos covalentemente a polipéptidos pequeños.
 Sindecanos, agrecanos, glipicanos.
 GLUCOPROTEÍNAS. Proteínas ligadas de forma
covalente a carbohidratos.
 CAM, selectinas, integrinas, cadherinas.