Documentos de Académico
Documentos de Profesional
Documentos de Cultura
Cetonas
Introduccin
Los aldehdos y las
cetonas son dos
clases de derivados
hidrocarbonados
estrechamente
relacionados, que
contienen oxgeno.
La nica excepcin
es el formaldehdo,
los dos grupos
unidos al carbonilo
son hidrgenos.
3
En las cetonas, siempre van
unidos dos grupos alquil o aril.
4
La geometra alrededor del
grupo carbonilo es trigonal con
un ngulo de 120o.
5
PROPIEDADES FSICAS
El oxgeno es ms electronegativo que
el carbono, por lo tanto, el doble
enlace carbono-oxgeno es polar; y el
oxgeno lleva la carga parcial negativa
y el carbono la carga parcial positiva.
6
La presencia de
pares de
Solubilid
Compuesto
Peso
Mol.
Punto de
ebullicin
ad electrones no
(agua)
(CH3)2C=O 58 56.5 C
g/100
infinita
oxgeno, hace de
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 C
0.03 los aldehdos y
g/100
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 C 7 g/100
cetonas buenos
96 103.0 C insoluble
aceptores de
98 155.6 C 5 g/100
enlaces por
puentes de
hidrgeno, de ah
su mayor
solubilidad en
agua que los
alquenos 7
Forman puentes de hidrgeno con el agua.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular
son ms solubles en agua que en solventes no
polares.
8
Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas
son menores que los de los alcoholes y aminas
9
NOMENCLATURA COMN DE
ALDEHDOS
10
O O
H C H C
H OH
formaldehdo cido frmico
11
NOMENCLATURA IUPAC
12
NOMENCLATURA DE ALDEHDOS
O O
H C CH3 C
H C: acetaldehdo H
C: formaldehdo U:etanal
U: metanal
O O
CH3CH2C
CH3CH2CH2C
C: propionaldehdo H
U:propanal C: butiraldehdo H
U: butanal
13
C: ISOBUTIRALDEHIDO
C: -METILPROPANALDEHIDO
I: 2-METILPROPANAL
14
CH2 CH2 O
CH3 CH2 C
H
C: valeraldehdo
U: pentanal
CH3 CH2 O
CH C
H
CH3 C: isovaleraldehdo
U: 3-metilbutanal
15
O
C
O
H
C: benzaldehdo C H
U: aceptado
Cl
C: o-clorobenzaldehdo
U: aceptado
16
NOMENCLATURA COMN DE LAS
CETONAS
CH3 C CH3
CH3 CH2 C CH3
T: acetona
C: dimetilcetona C: etilmetilcetona
U: propanona U: butanona
2 4
1 CH3 CH2 C CH2 CH3 5
3
C: dietilcetona
U: 3-pentanona
19
O
3 4
1 CH3 C CH2 CH2 CH3 5
2
C: metil-n-propilcetona
U: 2-pentanona
Pentan-2-ona
CH3 O
4 CH3 CH C CH3
3 2 1
C: isopropilmetilcetona
U: 3-metil-2-butanona
3-metilbutan-2-ona
20
O
O C CH3
C: ciclohexanona T: acetofenona
U: aceptado C: fenilmetilcetona
U: feniletanona
O
T: benzofenona
C: difenilcetona
U: difenilmetanona
21
REACCIONES DE ADICIN
O O
R C R + Y Z R C R + Y
Z
O OY
R C R + Y R C R
Z Z
22
Aldehdo + alcohol
O OH
OCH3
hemiacetal inestable
OH OCH3
OCH3 OCH3
acetal
23
Cetona + alcohol
O OH
OCH3
hemicetal inestable
OH OCH3
OCH3 OCH3
cetal
24
OXIDACIN
O O
26
Oxidacin con Reactivo de
Tollens
O O
CH3 C + 2 Ag(NH3)2+ + 3OH- CH3 C + 2Ag + 4NH3 + H2O
O
H diaminplata plata
metlica
27
Reaccin con 2,4-
dinitrofenilhidracina
28
Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la
fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,
perfumes y esencias.
29
Usos de las cetonas
30