AMINAS Y

HETEROCICLICO
S

INTRODUCCIN
El tomo de nitrgeno est presente en muchas sustancias de inters biolgico e
industrial: aminas, aminocidos, amidas, protenas, vitaminas, etc.

Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco

Se clasifican segn el nmero de radicales alquilo o arilo unidos
a tomos de nitrgeno

amonio cuaternario

NOMENCLATURA

1-aminobutano
butanamina

2-amino-2metilpropano
2-metil-2-

N-butilamina

propanamina
ter-butilamina

1-metilaminopropanoDimetilaminoetano
N,NNdimetiletanamina
metilpropanamin
Etildimetilamina
Metil-propilamina
a

IUPAC: el sustituyente ms largo da nombre al compuesto

Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre comn: los sustituyentes se nombran en orden alfabtico

AMINAS AROMATICAS Y
HETEROCICLICAS

PROPIEDADES FSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formacin de puentes de hidrgeno entre las molculas de las
aminas

Implicaciones:
- Altos puntos de fusin y ebullicin comparados con los alcanos de peso molecular comparable
- Alta solubilidad en medio acuoso ( a medida que crece la cadena disminuye la solubilidad)
Compuesto

P.eb.

P.f.

Compuesto

P.eb.

P.f.

CH3CH2CH3

-42

-188

(CH3)3N(g)

-117

CH3CH2CH2NH2

48

-83

(CH3CH2CH2)2NH

110

-40

CH3CH2CH2OH

97

-126

(CH3CH2CH2)3N

155

-94

Las aminas son piramidales y el nitrgeno

posee hibridacin sp3

Se produce inversin espontnea de la configuracin de las aminas. Consecuencia:

racemizacin

BASICIDAD DE LAS AMINAS

Las aminas muestras un comportamiento moderadamente
Para comparar la basicidad se usa el pKa
del cido conjugado correspondiente. No
olvidar que pKa+pKb=pKw

bsico

Las aminas son ms

bsicas que los alcoholes

R-NH3+ pKa~ 10, R-OH2+ pKa~ -3

NH3

Compuesto
pKa

11.0

10.7

10.7

Las alquilaminas son ms

bsicas que el amoniaco

9.3

5.2

4.6

1.0

0.0

Las aminas aromticas son menos

bsicas que el amoniaco

PREPARACION DE AMINAS
1.- ALQUILACIN DE AMONIACO O AMINAS CON HALUROS DE ALQUILO

2.- TRANSPOSICIN DE HOFMANN

3.- REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS

Los nitrocompuestos son reducidos con Fe o Sn en medio cido. Es el mtodo ms usado para obtener anilinas.

REACCIONES DE LAS AMINAS

Las reacciones ms importantes de las aminas (nuclefilos) se producen con electrfilos:
-Sustitucin nucleoflica con los haluros de alquilo
- Adicin nucleoflica con aldehidos y cetonas
- Sustitucin nucleoflica aclica con derivados de cidos carboxlicos

Formacin de sales:

Las aminas al ser de carcterbsico, son consideradasbasesorgnicas. Por lo tanto pueden reacciona
con cidos para formar sales.
Las sales de amonio, son inicas muy solubles en agua y lquidos corporales , por esta razn muchas
muchas aminas con accin farmacolgica, son molculas grandes, insolubles en agua y al convertirlas
en sales de amonio cuaternaria se hacen mas solubles en agua y lquidos corporales, por lo cual la
accin farmacolgica es mas rpida.

REACCION CON ACIDO

NITROSO(Nitrosacion)

USOS DE LAS AMINAS

las aminas son empleadas para la elaboracin de caucho sinttico y colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biolgicamente importantes
como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentacin y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcingenas.
Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y
res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella
degradan las protenas en aminas y se produce un olor desagradable

HETEROCICLICOS

HETERECICLICOS
Los compuestos cclicos NITROGENADOS
que contiene Nitrgeno en el anillo estn ampliamente
distribuidos en los sistemas vivos.
Los compuestos bsicos de esta clase poseen estructuras relativamente simples, sin
embargo sus derivados muchos de los que exhiben actividades fisiolgicas,
Formacin de glbulos rojos
frecuentemente son complejos

PIRROL

CLOROFILA

HEMOGLOBI
NA
Porcin
HEME

Crecimiento celular
Divisin celular
Formacin de ADN y ARN
Formacin de la vaina de las
fibras nerviosas (vaina de mielina)
Metabolismo del cido flico en
las clulas
La vitamina B12 tambin se
encarga del metabolismo de un
aminocido potencialmente
peligroso para el sistema
cardiovascular, la homocistena.
La vitamina VITAMINA
B12 activa la
B12
conversin de
la homocistena en
otro aminocido llamado metionina
y as reduce la concentracin de
homocistena en la sangre.

La hidroxiprolina es un
aminocido no esencial
constituyente de
protenas y derivado de
la prolina

PIRROLIDI
NA

PROLINA

HIDROXIPROL
INA

Droga txica que en

pequeas dosis
produce euforia,
disminucin del apetito,
etc.

NICOTINA

NIACINA(VIT.B
3)

La niacina ayuda
al funcionamiento
del aparato
digestivo, la piel y
los nervios.
Tambin es
importante para la
conversin de los
alimentos en
energa.

PIRIDINA

FOSFATO DE PIRIDOXAL

Produciranticuerpos.
Mantener la funcin
neurolgica normal.
Producir hemoglobina.
Descomponerprotenas
.
Mantener el nivel de
glucosa en la sangre.

TRIPTOFAN
O

neurotransmisor, que se
encargade la regulacin
de los ciclos del sueo,
SEROTONINAelcontrol del estrs, el
apetito o la temperatura
corporal.

INDOL
AC.
LISERGICO
LSD : es alucingenos,
afecta la Funcin de la
serotonina.

Produce
hipercontraccin
musculo.

Se usa para tratar la

hipertensin arterial

Antipirtico, antipaldico y analgsico

Se usa en tratamiento de la malaria

CURARE
QUINOLINA
Curare Venenos de flechas de Amrica del
Sur, por lo general extrados de la planta
toxifera strychnos o Chondrodendron
tomentosum. Tambin conocido como
tubocurarina, el curare funciona como un
agente de bloqueo neuromuscular o relajante
muscular.

IMIDAZOL

La histina interviene en las reacciones

de hipersensibilidad inmediata y
alrgica.
Facilita la eliminacin de metales
pesados del cuerpo.
Es necesaria para la produccin de
histamina, componente esencial para
alcanzar el orgasmo o climax sexual.
Contribuye al crecimiento y reparacin
de los tejidos.
Importante en la formacin de glbulos
rojos y blancos.
Tiene propiedades antiinflamatorias.

VIT. B1 O TIAMINA

PURINA

DROGAS
Toda sustancia qumica que puede causar modificaciones en la funcin del tejido
vivo
NARCOTICOS DE LA
MORFINA(Derivados del
OPIO)

MORFINA

Es utilizado en
medicina como
analgsico,
sedante y
antitusgeno.

se usa en medicina
como narctico y
analgsico y
especialmente como
producto de sustitucin
progresiva en el
tratamiento de
desintoxicacin de
drogadictos.

BARBITURICOS
Clase de Drogas sintticas con efectos sedantes e hipnticos cuando se
administran en dosis teraputicas.
En trminos de los drogadictos estos se denominan Tumbadores. Estas Drogas
atacan el SNC.

BARBITURICOS

se usa para
controlar las
convulsiones

AMITAL

VERONAL

MARIGUANA
Esta acta SNC y sobre el sistema cardiovascular.
Constituyente activo
principal

ANFETAMINAS ( Aminas simpaticomimeticas)

Drogas sintticas que estimulan el SNC. Imitan la accin de la epinefrina y
norepinefrina.
METANFETAMINA

ANFETAMINA
(BENCEDRINA)

Son hormonas y
neurotransmisores. La
epinefrina tiene muchas
funciones en el cuerpo,
regulando el ritmo cardaco,
vasos sanguneosy los
dimetros de paso de aire y
los cambios metablicos.

BIBLIOGRAFIA
1. Morrison, T.M. y Boyd, N.B. "Qumica Orgnica", 4a. Ed. ,
Fondo Educativo Interamericano, 1985.
2. Fessenden, R.J. y Fessenden, J.S., "Qumica Orgnica",
Wadsworth Internacional/Iberoamericana, 1983.
3. Solomons, T.W.G., "Qumica Orgnica", Editorial Limusa,
Mxico, 1985.