MONOCLORURO DE VINILO

(ClCH=CH2)
El Cloruro de vinilo (Vinyl Chloride), Monocloruro de Vinilo (MVC), Monocloroetileno, Monocloroeteno o Cloroeteno es un gas incoloro que polimeriza bajo la accin de la luz, dbilmente soluble en el agua, pero muy soluble en disolventes orgnicos. Se manufactura en grandes cantidades a partir del dicloruro de etileno (EDC). Sus principales usos son como: -Monmero en la fabricacin de plsticos y resinas polivinlicas (PVC), -Refrigerante e intermediario qumico. Actualmente est prohibido su uso como refrigerante en artefactos domsticos y como propelente de aerosoles debido a su accin cancergena. Es muy inflamable y produce explosiones con facilidad, por lo que su manejo, independientemente de sus riesgos txicos, requiere estrictos controles de contaminacin atmosfrica. Este qumico pertenece al denominado grupo de Hidrocarburos Halogenados donde un residuo alqulico de dos carbonos es sustituido por un halgeno (Cl).

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
Producto de la familia de las olefinas, gas incoloro, se licua fcilmente, olor etreo. Usualmente se maneja como lquido y se le adiciona inhibidor, es inflamable y estable, pero a temperatura elevada en presencia de oxigeno o luz solar se polimeriza. Su frmula qumica es : CH2 = CH-Cl se le conoce tambin como: Cloruro de Vinilo. Se usa en: tapas para botellas, fibras para tapetes, plastificantes, medicinas, resinas poliester y materia prima para PVC.

http://dgcnesyp.inegi.gob.mx/BDINE/D10/MTD/D1000175.HTM

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
Nombre registrado: Cloruro de vinilo Nombre qumico: Cloroeteno Sinnimos/nombres comerciales: Monocloroeteno, vinilcloruro, VC, CVM, Fren 1140. Nombre qumico (alemn): Vinylchlorid. Nombre qumico (francs): Chlorure de vinyle. Nombre qumico (ingls): Vinyl chloride Aspecto general: Gas incoloro, de aroma suavemente dulzn, que solo se
transporta en estado estabilizado (usando fenol y sus derivados) en tanques presurizados.

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
DATOS FSICO-QUMICOS BSICOS
Frmula emprica: Masa molecular relativa: 0,983 g/cm3 a -20C (lquido) Densidad relativa de gas: Punto de ebullicin: Punto de fusin: 2,16 -13,4 a -14,0C -153,8 a -160,0C C2H3Cl 62,50 g Densidad: 0,9106 g/cm3 a 20C

Presin de vapor:

3300 hPa a 20C

4500 hPa a 30C 7800 hPa a 50C

Punto de inflamacin: Temperatura de ignicin:

-77 a -78C 415C

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
DATOS FSICO-QUMICOS BSICOS (Continuacin)
Ignicin espontnea: Lmites de explosividad : Umbral de olor: Solvlisis: 472C 3,8-31% en volumen; 4000 ppm en el aire En agua: 1,1 g/l a 25C; se disuelve en aceite, alcohol, solventes clorados y en hidrocarburos; las sales de plata y cobre aumentan susolubilidad, por formacin de complejos.

Factores de conversin:

1 ppm = 2,60 mg/m3

1 mg/m3 = 0,39 ppm

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
PROCEDENCIA Y APLICACIONES
El cloruro de vinilo se emplea en su casi totalidad (96-98%) para la fabricacin de cloruro de polivinilo o polivinilcloruro (PVC). El restante 2-4% se emplea en la sntesis de hidrocarburos clorados especficos, como el 1,1,1-tricloroetano; el 1,1,2-tricloroetano, y el cloruro de vinilideno. A nivel industrial, se usa el cloruro de vinilo para la produccin de polmeros. Aproximadamente el 25% de la produccin mundial de cloro se utiliza para la produccin de cloruro de vinilo.

Aplicaciones:

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
PROCEDENCIA Y APLICACIONES
Se fabrica a travs de la combinacin por adicin de gas clorhdrico al acetileno, o por la descomposicin del 1,2-dicloretano, originndose como producto secundario gas clorhdrico. El cloruro de polivinilo (PVC) es polmero del cloruro de vinilo.

Procedencia/fabricacin:

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
Cantidades producidas:
13.500.000 t Produccin mundial 1985 Produccin mundial EEUU, 1987 CE, 1977 Japn, 1980 Alemania, 1988 Francia, 1982 Italia, 1977 10.000.000 t 3.800.000 t 3.500.000 t 1.656.000 t 1.459.000 t 1.150.000 t 750.000 t

Taiwan, 1984
Canad, 1982 Gran Bretaa, 1977 Mxico, 1984

492.000 t
408.000 t 405.000 t 132.000 t

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
Proceso de Sntesis en una Planta de MVC
Las plantas de Monocloruro de Vinilo (MVC) estn diseadas para producir cientos de TM/da de MVC, utilizando el Etileno proveniente de Plantas de Olefinas y el Cloro producido por Plantas de Clorosoda. El MVC es destinado finalmente hacia la Plantas de polimerizacin para la sntesis de Policloruro de Vinilo (PVC). El Proceso se inicia con la cloracin directa del Etileno en presencia de Cloruro frrico para formar el 1,2 Dicloro-etano (EDC). Luego el EDC pasa por un sistema de lavado cido, bsico y neutro, para ser depositado en el tanque de almacenamiento. El EDC ulteriormente es sometido a un proceso de purificacin, donde se le elimina el agua e impurezas (HCl-Hidrocarburos pesados) por destilacin.

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

Proceso de Sntesis en una Planta de MVC

El siguiente procedimiento es el Craqueo del EDC en hornos con temperaturas de 505 C para producir por descomposicin trmica MVC y Acido Clorhdrico (HCl). Otro proceso involucrado es la Oxihidrocloracin, el cual tiene como funcin la de convertir el acetileno mezclado con el Acido Clorhdrico; resultando del craqueo 1,2 Dicloro-etano (EDC).

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

Proceso de Sntesis en una Planta de MVC

El MVC (Vinyl chloride) tambin se obtiene de la descomposicin de otras sustancias,tales como Tricloroetano (Trichloroethane), Tricloroetileno (Trichloroethylene), y el Tetracloroetileno (Tetrachloroethylene).

Como puede notarse los principales riesgos ocupacionales involucrados en este proceso de produccin, estn asociados con el manejo, procesamiento o almacenamiento de EDC, Cloro, Etileno y finalmente el MVC. Esto indica que los riesgos qumicos junto con los riesgos fsicos (Ruido-Temperaturas extremas) son determinantes muy importantes al estudiar los efectos del Monocloruro de etileno (MVC). Puede potenciarse su accin txica con la asociacin de otras sustancias qumicas involucradas en el proceso industrial.

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

La exposicin al Cloruro de Vinilo ocurre principalmente en el

sitio de trabajo. El respirar altos niveles de MVC por cortos perodos de tiempo puede causar vrtigo, somnolencia e

inconciencia mientras que niveles altamente extremos pueden

causar la muerte.
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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
Efectos caractersticos Seres humanos/mamferos: Este gas, muy inflamable, txico y de efectos narcticos, irrita los ojos, la piel y las vas respiratorias. La exposicin reiterada conduce a lesiones hepticas, renales y esplnicas, pudiendo desarrollarse en algunos casos tumores malignos. Pueden existir concentraciones txicas en el aire sin que se perciba un olor alarmante. El cloruro de vinilo ejerce efectos cancergenos y teratgenos (su inhalacin produce malformaciones y distrofias esquelticas) tanto en los animales como en el ser humano. Durante su descomposicin trmica, se forman gases cidos que producen irritacin ocular, nasal y farngea.

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE Agua: El cloruro de vinilo es muy persistente en el agua, si no se evapora. Sin embargo, hasta el momento no se conocen efectos nocivos sobre organismos acuticos. Es poco probable su acumulacin en la cadena alimentaria acutica. Aire: Cuando el gas puesto a presin se expande, se forman nieblas fras ms pesadas que el aire. stas se evaporan fcilmente y se combinan con el aire originando mezclas txicas y explosivas. Debido a las propiedades fsico-qumicas del cloruro de vinilo, es probable que se acumule en la atmsfera.

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE Tiempo de vida media: En condiciones ambientales normales, el cloruro de vinilo es extraordinariamente persistente. Su tiempo de vida media en el suelo en condiciones anaerbicas asciende a ms de 2 aos. Su degradacin aerbica en instalaciones de clarificacin y en aguas superficiales, as como en cultivos bacterianos aislados de 20-120 mg/l, requiere un perodo mnimo de 5 semanas. Con la participacin de radicales oxhidrilos, el tiempo medio de vida media se reduce a 66 horas. En los casos de hidrlisis, el tiempo de vida media es inferior a 10 aos (calculado para una temperatura de 25C). En la troposfera, el tiempo de vida media es de 11 semanas (degradacin abitica). La BUA (1989) informa sobre un promedio de tiempo de vida media que oscila entre 2,2 y 2,7 das.

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
COMPORTAMIENTO EN EL MEDIO AMBIENTE Degradacin / productos de la descomposicin: Durante la oxidacin fotoqumica, se forma cido clorhdrico, xido de carbono y formaldehdo. No se produjo fotlisis en una concentracin de 10 mg/l sometida a rayos de 300 nm de longitud de onda durante ms de 90 h. La mineralizacin bitica es extremadamente lenta. Efectos combinados: El cloruro de vinilo reacciona, desarrollando altas temperaturas, con el acetileno, el cloro, el flor, los oxidantes y perxidos, con los que forma polmeros. Los iniciadores de una polimerizacin son la luz, el calor y el cido sulfhdrico.

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MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

Obtencin industrial del MVC: 1. Adicin de HCl a acetileno. Primer mtodo empleado (1930)

http://www.psrc.usm.edu/spanish/pvc.htm

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
As que en 1912 un qumico alemn, Fritz Klatte, decidi intentar hacer algo con l, e hizo reaccionar un poco de acetileno con cido clorhdrico (HCl). Esta reaccin produce cloruro de vinilo, pero en aquella poca nadie saba qu hacer con l, as que lo dej en un estante donde con el tiempo, se polimeriz. Sin saber qu hacer con el PVC que l acababa de inventar, le dijo a sus jefes en su compaa, Greisheim Electron, que tena el material patentado en Alemania. Nunca imaginaron un uso para el PVC y en 1925 su patente expir.
En 1926, justamente al ao siguiente, un qumico norteamericano, Waldo Semon, trabajaba en B.F. Goodrich cuando independientemente invent el PVC. Pero a diferencia de los qumicos anteriores, cay en la cuenta que este nuevo material hara una perfecta cortina para bao. l y sus jefes en B.F. Goodrich patentaron el PVC en los Estados Unidos (los jefes de Klatte al parecer nunca presentaron una patente fuera de Alemania). Luego siguieron toneladas de nuevas aplicaciones para este material impermeable maravilloso y en esta segunda vez, el PVC fue un gran xito.

http://www.psrc.usm.edu/spanish/pvc.htm

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

Obtencin industrial del MVC: 2. Adicin de cloro a etileno, seguido por el craqueo del dicloro etano para formar cloruro de vinilo y HCl. Mtodo empleado en los aos 50

C2H4 + Cl2 Cl CH2 CH2 Cl

FeCl3

C2H4Cl2 + HCl

CH2 = CH2 Cl

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

Obtencin industrial del MVC: 3. Usando el etileno y el acetileno (esquema balanceado). Este proceso busca evitar la formacin de HCl como sub-producto 4. Por oxiclorinacin de etileno desarrollado en los aos 50. Posiblemente combinado con la clorinacin de eltineo en un esquema llamado integrado C2H4 + 2HCl + O2 CuCl2
FeCl3

C2H4Cl2 + H2O

C2H4 + Cl2

C2H4Cl2

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

C2H4 + Cl2

C2H4Cl2

C2H4 + 2HCl+1/2O2

C2H4Cl2 +H2O

HCl

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
MATERIA PRIMA

1. Cloro, suministrado por tubera, desde la unidad electroltica del Complejo. 2. Etileno, suministrado por tubera olefinas. 3. El oxgeno, obtenido del aire desde la planta de

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)

H298= +70 kJ/mol

T: 500 600 C ; P: 25 35 bars El EDC debe ser de alta pureza porque las impurezas pueden inhibir la termlisis

MONOCLORURO DE VINILO
(ClCH=CH2)
EL PROCESO La fabricacin de cloruro de vinilo monmero (VC) en Solvay Martorell consta de tres unidades fundamentales: 1. La Unidad de Cloracin del etileno, donde se mezcla el cloro y el etileno, producindose una reaccin espontnea y exotrmica, y obtenindose el 1,2 dicloroetano. 2. La Unidad de Pirlisis del dicloroetano, en la que se produce el craking de la molcula, formndose una molcula de cloruro de vinilo y otra de cloruro de hidrgeno.

3. La Unidad de Oxicloracin, en la que el cloruro de hidrgeno formado en la pirlisis, se hace reaccionar con etileno y oxgeno, obtenindose de nuevo 1,2 dicloroetano para el proceso.

Importancia del EDC y MVC

La destacada importancia del MVC como monmero universal en la obtencin de homo- y co- polmeros se refleja en el crecimiento de su produccin industrial que comenz en los aos 30 y alcanz en 1976 capacidades de produccin de 3.5 millones de toneladas en los EE.UU. Por lo cual el MVC y su producto de partida EDC han llegado a ser los mayores consumidores de cloro.

EDC y MVC
U.S. Producers of Ethylene Dichloride and Vinyl Chloride Production capacity in million lbs/yr (1995) Company Location EDC VCM Borden Chemical Geismar, LA 745 950 Dow Chemical Freeport, TX 2820 900 Dow Chemical Plaquemine, LA 2100 2150 Formosa Baton Rouge, LA 1195 1280 Formosa Pt Comfort, TX 1205 800 Geon LaPorte, TX 1705 1400 Georgia Gulf Plaquemine, LA 2075 1280 Occidental Convent, LA 800 ND Oxymar Ingleside, TX 2310 1400 PPG Lake Charles, LA 2700 625 Vista Chemical Lake Charles, LA 1250 900 Vulcan ChemicalGeismar, LA 300 ND Westlake Calvert City, KY 1300 1000 TOTAL 22092 13785 Source: SRI 1992 and Chemical Week 1995 http://www.greenpeaceusa.org/media/publications/dioxins/dcgrectext.htm

EDC y MVC
Produccin de EDC y MVC en Venezuela (MTMA)

1996 EDC MVC 217 144

1997 246 154

1999 93 108

2000 98 108

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Propiedades Fsicas
Peso molecular: 98.96 g/mol. Punto Flash: 13 C. Temperatura de ignicin: 413 C. Presin de vapor: 64 mmHg a 20 C. Solubilidad en agua: 0.1-1 g/ 100 ml. En caso de incendio extinguir con: Espuma. Dixido de carbono o qumico seco.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Usos
Con altas P y exceso de NH3(ac), forma etilendiamina (producto intermedio): Caucho, medicamentos y el complejo aglutinante cido Etilendiaminotetractico. Tambin se pueden obtener la dietilenamina y trietilenamina.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Usos
Es utilizado principalmente en la produccin de cloruro de vinilo (Producto de partida para la obtencin del MVC) y de otros compuestos qumicos. Es utilizado como un dispersante en caucho y plsticos. Disolvente de resinas, asfalto, bitumen y caucho, as como extractor de grasas y aceites En combinacin con 1,2-dibromoetano y combinado con plomotetrametilo o plomotetraetilo como antidetonante de motores, para transformar los compuestos de Pb casi no voltiles en fcilmente voltiles.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Daos a la salud
Moderado: Una exposicin corta puede provocar un dao menor, el cual puede ser permanente o temporario.

Grado de inflamabilidad
Severo: El material puede arder en condiciones de normal temperatura.

Riesgos en la salud
Txicos. Otras vas Irritante Piel Ojos Otros efectos: Riesgo de cncer. Peligros de efectos acumulativos. Sustancia que afecta al sistema nervioso.

Reactividad
Ninguna: Normalmente estable an bajo exposiciones al fuego; no reacciona con agua.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Almacenamiento y manipulacin
Material inflamable. Separar de oxidantes y de fuentes de combustin. No almacenar cerca de agentes oxidantes. Ejemplos: nitratos, clorato, etc. El vapor es ms pesado que el aire y puede viajar a travs del piso; si se inflama, alejar todo lo que pueda encenderse. Debido a la baja conductividad elctrica, la sustancia puede generar cambios electrostticos como un resultado de la agitacin fluida. No usar aire comprimido para el llenado, vaciado y manejo. Ataca a muchos plsticos. La sustancia descompone en calor, formando gases y vapores corrosivos. No almacenar cerca de bases fuertes (custicas).

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Primeros auxilios
Ojos. Si el qumico penetra en los ojos, inmediatamente lavar los ojos con abundante agua; ocasionalmente levantar el prpado superior y el inferior. Tomar asistencia mdica inmediatamente. Las lentes de contacto no deben ser usados cuando se trabaja con este qumico.
Piel. Si este qumico toma contacto con la piel, prontamente lavar la piel contaminada con jabn o detergente suave y agua. Si este qumico se absorbe por la ropa, rpidamente sacrsela y lavar la piel con jabn o detergente suave y agua. Reciba atencin mdica rpidamente.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Primeros auxilios
Inhalacin. Si una persona aspira en grandes cantidades este qumico, llevar a la persona expuesta a un lugar con aire limpio en forma inmediata. Si la respiracin se ha parado, practicar respiracin artificial. Mantener a la persona afectada caliente, y en reposo. Recibir atencin mdica tan rpido como sea posible.
Ingestin. Cuando este qumico ha sido ingerido, inmediatamente recibir atencin mdica. Si la persona no es asistida rpidamente, hacer que vomite tocndose el fondo de la garganta con sus dedos o dndole jarabe vomitivo en su envase directamente. En caso de no obtener resultado, asistir a la asistencia mdica para el jarabe vomitivo que solo en los institutos de urgencia para nios y adultos se suministra. No hacer que una persona inconsciente vomite.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Adicin de cloro al etileno Dicloroetano. El etileno reacciona con el cloro cuando se encuentra en presencia de un catalizador de cloruro frrico y una temperatura de 40-50 C y 15 atmsferas de presin.

El principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su aplicacin en la fabricacin de cloruro de vinilo que sirve para hacer polmeros usados para cubrir los asientos de automviles y muebles de oficina, tuberas, recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc. El dicloroetano tambin se utiliza para fabricar solventes como el tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Adicin de cloro al etileno

Otras de las mltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos aminados.
En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la extraccin de esteroides.

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Mtodos de obtencin del EDC: 1. Cloracin directa de etileno 2. Oxiclorinain del etileno por HCl en presencia de O2

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

CLORINACION DIRECTA
ADICIN ELECTROFILICA DEL Cl2 AL HC=CH

C2H4 + Cl2

FeCl3

C2H4Cl2
H298 -185 kJ/mol

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

FeCl3
Induce la reaccin selectiva del cloro y etileno hacia EDC disminuyendo la cantidad de subproductos Se adiciona NaCl en polvo para formar tetracloroferrato de Na (NaFeCl4), para mejorar la selectividad del catalizador e inhibir la corrosin

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Oxiclorinacin Catalizador de cloruro cprico soportado en almina CuCl2 C2H4 + 2HCl + O2 C2H4Cl2 + H2O Reaccin ocurre en un lecho fijo o fluidizado Exotrmica, DH reaccin = -239 KJ/mol EDC producido Requiere la remocin del calor por medio del control de la T para tener una produccin eficiente de EDC

Dicloruro de Etano C2H4Cl2

Oxiclorinacin
T muy altas en el reactor podran generar ms subproductos, incrementar la oxidacin del etileno a xidos de C e incrementar el craqueo de EDC. Mltiples pasos de oxihidroclorinacin y craqueo pueden generar subproductos con altos niveles de sustitucin de Cl; adems de desactivar el catalizador por incremento de la sublimacin del CuCl2. Subproductos: 1,1,2-tricloroetano; cloroformo; CCl4,Etilcloruro,, 2-cloroetanol, todos los cloroetilenos y compuetos de alto punto de ebullicin

DIAGRAMA GENERAL DEL PROCESO DE LA PLANTA DE MVC II

Agua R-401 Purificacin de EDC

Pesados

Secado

Vaco
Subproducto

R-201

Despojador

MVC

Oxireactor

Etileno
R-101

Oxgeno + Gas de reciclo

T-831

HCl

Cloro
Reactor Cloracin Directa

Etileno

Cloracin de Benceno y Cloropreno

Purificacin de MVC HCl

CLORACIN DIRECTA

T: 45-60 C P: 0,5 bar

Nitrgeno
R-102

E-105

Cloro
T: 115-120 C P: 2,5 bar Nivel de EDC lquido: 80%

R-101

EDC gaseoso A la columna de pesados C-302

Etileno Cloro

Evaporacin de EDC T: 97 C P: 0,58 bar

Rehervidor de columna de pesados C-302

E-102

Elimina excedente de calor

E-304

CLORACIN DIRECTA

Pared interna del reactor

EDC succionado por las bombas

Medio de EDC lquido donde reaccionan el cloro y etileno

Evita la salida de los reactantes con el EDC producto

PURIFICACIN DE EDC

OXICLORINACIN

CRAQUEO DE EDC

PURIFICACIN DE MVC

Cintica de las reacciones

Reaccin DC1: Cloracin Directa de Etileno C2H4 + Cl2 C2H4Cl2 R1 = k1 [C2H4] [Cl2] k1 = 0,132 m3 mol-1s-1 Reaccin DC2: Oxicloracin de Etileno C2H4 + Cl2 C2H4--Cl + Cl. Cl. + C2H4Cl2 C2H3Cl2 . + HCl C2H3Cl2 . + Cl2 C2H3Cl3 + Cl. C2H3Cl2 . + Mi deactivate Cl. + Mi deactivate R2 = k2 [C2H4] [Cl2]2 k2 = 0,0239 m6 mol-2s-1 Reaccin DC3: pirolisis de EDC C2H4Cl2 + Cl2 C2H3Cl3 + HCl R3 = k3 [C2H4 Cl2] [Cl2] k3 = 6,12 *10-9 m3 mol-1s-1