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SKOOG_CAP_17_4tas 3/25/08 8:53 AM Page 461

TABLA 17.3 Resumen de las frecuencias de grupo para grupos orgánicos funcionales.

Frecuencias,
Enlace Tipo de compuesto cm1 Intensidad

C¬ H Alcanos 2850 –2970 Fuerte


1340 –1470 Fuerte
C¬ H Alquenos a√
≈ C “ C √ Hb
≈ 3010 –3095 Media
675 –995 Fuerte
C¬ H Alquinos (¬ C‚ C¬ H) 3300 Fuerte
C¬ H Anillos aromáticos 3010 –3100 Media
690 –900 Fuerte
O¬H Alcoholes monoméricos, fenoles 3590 –3650 Variable
Alcoholes con puentes de hidrógeno, fenoles 3200 –3600 Variable, a veces amplia
Ácidos carboxílicos monoméricos 3500 –3650 Media
Ácidos carboxílicos con puentes de hidrógeno 2500 –2700 Amplia
N ¬H Aminas, amidas 3300 –3500 Media
C“ C Alquenos 1610 –1680 Variable
C “C Anillos aromáticos 1500 –1600 Variable
C ‚C Alquinos 2100 –2260 Variable
C ¬N Aminas, amidas 1180 –1360 Fuerte
C‚N Nitrilos 2210 –2280 Fuerte
C¬O Alcoholes, éteres, ácidos carboxílicos, ésteres 1050 –1300 Fuerte
C“O Aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres 1690 –1760 Fuerte
NO2 Compuestos nitro 1500 –1570 Fuerte
1300 –1370 Fuerte
SKOOG_CAP_17_4tas 3/25/08 8:53 AM Page 462
4000CM-1 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400

GRUPOS ALCANO CH3-C METILO


S S CH 3 -(C=0) S M
S S -CH 2 - METILENO M S -CH2-CH2-CH2-CH2-
S S -CH 2 -(C=0) -CH 2 -(CEN) S M
S S CH S
M
ETIL W
S S M
n-PROPIL S M M W M
S S M
ISO-PROPIL S M
MM W M
M W W M
SMM S W
W BUTIL TERCIARIO S MS M M
M
S M M W

ALQUENOS M
VINILO-CH=CH 2
H C=C
2U
M M (CONJ.) S W W S S S
H (TRANS)
S
S M W
(CIS) H C = C H M M
S
S
C=CH2 2U
M M
S
M
M
S C=CH- M
S
W
W S
S
S

ALQUINOS M
C C-H M S
C C- W
(PRONUNCIADO)
AROMÁTICO BENCENO MONOSUST. M M M W W W S S W
WW
M
ORTO DISUST. S W W
META M S S W
PARA W S W M
VECINAL TRISUSTITUIDO S M
ASIM. M
SIM. M
S
S S

M
␣-NAFTALENOS
M
␤-NAFTALENOS
ÉTERES ÉTERES ALIFÁTICOS CH 2 -O-CH 2 M
ÉTERES AROMÁTICOS O-CH 2 (m-ALTO) S

ALCOHOLES S M

(ENLAZADO) ALCOHOLES PRIMARIOS CH 2 -OH W W S


(INFERIOR, SIN ENLACE)
(LIBRE) M S (ANCHO) SECUNDARIOS CH 2 -OH M M M
(PRONUNCIADO) M S
TERCIARIOS C-OH M S
M S
AROMÁTICOS OH (m-ALTO)
M M M S

ÁCIDOS (ANCHO) ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -CO-OH (ANCHO) (AUSENTE EN MONÓMERO)


M
CARBOXILOS IONIZADOS (SALES, IONES ZWITTER, ETC.) -C O
O
(-)
S
S S
M S M

ÉSTERES FORMATOS H-CO-O-R


S S
ACETATOS -CH2-CO-O-R
S S
PROPIONATOS S
BUTIRATOS Y HACIA ARRIBA S
S S
ACRILATOS =CH-CO-O-R
S S S
FUMARATOS S S
MALEATOS S
S S S
BENZOATOS-FTALATOS CO-O-R
S S S

ALDEHÍDOS ALDEHÍDOS ALIFÁTICOS - C H 2 - C HO S M M M


M
ALDEHÍDOS AROMÁTICOS CHO
S M M M M
M
CETONAS CETONAS ALIFÁTICAS CH 2 -CO-CH 2 S M
CETONAS AROMÁTICAS CO-C
S M

ANHÍDRIDOS ANHÍDRIDOS NORMALES C-CO-O-CO-C S S


ANHÍDRIDOS CÍCLICOS O=C-O-C=O S
C-C S S S
AMIDAS M
(ANCHO) AMIDA -CO-NH2
S M
M
AMIDA MONOSUST. -CO-NH -R S
M
M
M AMIDA DISUST. -CO-N R2
S
SKOOG_CAP_17_4tas 3/25/08 8:53 AM Page 463
AMINAS M M
AMINAS PRIMARIAS CH2-NH2
S M ANCHO-AMINAS LÍQUIDAS
M
CH -NH2 S
M S M
M
NH2 M
M S S
AMINAS SECUNDARIAS CH2-NH -CH2 M
M
M W
CH -NH -CH
M W M
M
NH -R W S
AMINAS TERCIARIAS (C H 2 ) 3 N M
M M
N-R2
HIDROCLORURO C . N H +3 Cl- 2U’ S M
W W M M W
IMINAS M
IMINAS C=NH S M
IMINAS SUST. C=N-C M

NITRILOS NITRILO -C N+ -
M
(BAJO CONJUGADO)
ISOCIANIDA -N C
M
O
DIVERSOS X=C=X (ISOCIANATOS, 1-2 DIENOIDE, ETC.) ANILLO CON ESTIRAMIENTO C=O (B LACTAMS)
M
ANILLO EPOXI C C
M
CLOROCARBONATO C=O
ÁCIDO CLORHÍDRICO C=O CH 2 -O-(Si, P, o S)
G RU P O S S U L F U RO SH -C=S S
SH CH2-S-CH2
FÓSFORO PH P=O W M
P=S
SI LI CI O S H S Si . CH 3 W
Si-C
FLÚOR CF2 y CF3
S
C-F ( I N S AT. )
S
C-F ( ALIF.)
C LO RO 2U’ S
CCl 2 y CCl 3
S
CCl ( ALIF.)
B ROM O CBr2 y CBr3
C B R ( A L I F. )
SALES INORGÁNICAS
Y COMPUESTOS DERIVADOS COMPUESTOS DE AZUFRE-OXÍGENO SULFATO IÓNICO (SO 4 )
SULFONATO IÓNICO R- S O 3- S
S M
ÁCIDO SULFÓNICO R- S O 3 H
S
M
SULFATO COVALENTE R-O-SO 2 -O-R M
S S
SULFONATO COVALENTE R-O-SO 2 -R
S S
SULFONAMIDA R-SO 2 -NH 2 S S
SULFONA R-SO 2 -R
S S
SULFÓXIDO R-SO-R
S
FÓS F O RO- OXÍG E N O FOSFATO IÓNICO (POA)
FOSFATO COVALENTE (R-O) 3P O CH2-O-P O
S S
O-P O S S
C A R BO N O- OX Í G E N O
CARBONATO IÓNICO (CO 3 )
S
CARBONATO COVALENTE O=C(O-R)2
S S S S
IMINOCARBONATO H N = C (O- R ) 2 S
M S M S S S M

NITRÓGENO-OXÍGENO NITRATO IÓNICO (NO 3 ) -


M
NITRATO COVALENTE R-O-NO 2 S
NITRO R- N O 2 NO CONJ.
S S
CONJ.
NITRITO NO CONJUGADO R-O-NO S S
NITROSO R-NO
AMONIO (NH4)+
M M

ASIGNACIONES
O H Y N H ESTIRAMIENTO C=O ESTIRAMIENTO C-O ESTIRAMIENTO
CH ESTIRAMIENTO C=N ESTIRAMIENTO C-N ESTIRAMIENTO
-C X ESTIRAMIENTO C=C ESTIRAMIENTO C-C ESTIRAMIENTO
NH FLEXIÓN CH BALANCEO
CH FLEXIÓN NH BALANCEO
OH FLEXIÓN
N.B. COLTHUP

4000CM-1 3500 3000 2500 2000 1800 1600 1400 1200 1000 800 600 400

2.50 2.75 3.00 3.25 3.503.75 4.00 4.5 5.0 5.5 6.0 6.5 7.0 7.5 8.0 9.0 10.0 11 12 13 14 15 20 25
FIGURA 17.6 Gráfica de correlación. (De N. Colthup, J. Opt. Soc. Am., 1950, 40, p. 397.)

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