Química orgánica: grupos funcionales y nomenclatura

Qumica 1 bachillerato Qumica orgnica
QUMICA ORGNICA
1.- Caractersticas del tomo de Carbono. Tipos de enlace.
2.- Grupos funcionales.
3.- Formulacin y nomenclatura.
4.- somera.
1.- CARACTERSTICAS DEL TOMO DE CARBONO. TIPOS DE ENLACE.
!oy en da se conocen ms de " millones de compuestos del Carbono#
descubri$ndose cada a%o 1&&.&&& nue'os compuestos (frmacos# pinturas# etc.). *sto se
debe a la especial confi+uracin electrnica del tomo de C # ,ue le permite unirse a otros
tomos de C formando cadenas carbonadas de distinta lon+itud (lineales# ramificadas y
cclicas)# adems de a tomos de otros elementos# como !# -# .# /# etc.# mediante enlaces
sencillos# dobles o triples.
*l C en los compuestos or+nicos siempre tiene co'alencia 4# es decir# forma 4
enlaces co'alentes# pudiendo ser enlaces sencillos# dobles y triples.
*n 0umica se utili1an 3 tipos de frmulas2
- Frmula emprica2 ndica la mnima proporcin entre los tomos de una mol$cula.
- Frmula molecular2 ndica la proporcin real entre los tomos de una mol$cula.
- Frmula estructural2 ndica como estn unidos los tomos en una mol$cula.
*3emplos2 4ara el a+ua2 !
2
- # !
2
- # ! 5 - 5 !

4ara el etano2 C!
3
# C
2
!
6
# ! !

! 5 C 5 C 5 ! # C!
3
5 C!
3
! !
C!
3
5 C!
2
5 C!
3

C!
2
7 C!
2
C! C!

2.- GRUPOS FUNCIONALES.
*l estudio de los compuestos or+nicos as como su nomenclatura# se simplifica
considerando ,ue estn formados por un fra+mento 8idrocarbonado y un grupo fu!"o#$
,ue es un tomo o +rupo de tomos ,ue le proporcionan al compuesto unas determinadas
propiedades ,umicas. *l con3unto de compuestos de cadena carbonada lineal ,ue poseen
el mismo +rupo funcional y slo se diferencian por el n9mero de tomos de C de la cadena#
forman una %&r"& 'o()$og## y tienen propiedades ,umicas muy seme3antes# mientras ,ue
las propiedades fsicas 'aran +radualmente conforme lo 8ace la lon+itud de la cadena.
pg. 1
Co(pu&%*o Grupo fu!"o#$ E%*ru!*ur# g&&r#$ E+&(p$o ,o(-r&.
:lcanos

- C 5 C - C
n
!
2n;2
C!
3
C!
2
C!
2
C!
3
but#o
:l,uenos C 7 C

C
n
!
2n
C!
2
7C!
2
et&o
:l,uinos - C C - C
n
!
2n-2
C!C! et"o
!. cclicos

< - - <

< - - <
!
2
C C!
!
2
C C! !"!$obuteno
!. aromticos
< <
< - - <
< <
- C!
3
metil-&!&o
=eri'ados !alo+. - > (F# Cl# ?r# ) < 5 > C!
3
C!
2
5Cl !$oroetano
:lco8oles - -! < 5 -! C!
3
C!
2
5-! etano$
:lde8dos
-

- C -
-

< 5 C - !
-
C!
2
- C!
2
- C- ! propan#$
Cetonas
-

- C -
-

< - C 5 <
-
C!
3
5 C 5 C!
3
propano#
pg. 2
@teres

- - -

< 5 - - <
C!
3
-C!
2
---C!
3
etilmetil&*&r
Acidos
carboBlicos
-
- C
- 5 !
-
< - C
- - !
C!
3
5 C--!
!"/o etano"!o
@steres (y sales)
-
- C
- 5
-
< - C
- 5 <
-
C!
3
5 C!
2
5 C
- 5 C!
3
4ropano#*o /& metilo
:minas 1
as

- /!
2

< 5 /!
2
C!
3
5 C!
2
5 /!
2
etil#("#
:midas 1
as
-
- C
/!
2
-
< - C
/!
2
-
C!
3
- C
/!
2
etan#("/#
/itrilos

- C /

< - C / C!
3
- C / etano"*r"$o
/itrocompuestos - /-
2
< - /-
2
/-
2
"*robenceno
TABLA DE PREFERENCIA DE GRUPOS FUNCIONALES
Co(pu&%*o F)r(u$# Suf"+o
(si es +rupo principal)
Pr&f"+o
(si es sustituyente)
Acidos
-
< - C
- - !
oico carboBi C
@steres
-
< - C
- 5 <
oato alcoBicarbonil CC
ariloBicarbonil CC
:midas
-
< - C
/!
2
amida carbamoil C
/itrilos

< - C / nitrilo cianoC
:lde8dos
-

< 5 C - !
al
carbalde8ido
formil C
carbalde8idoC
Cetonas
-

< - C 5 <
ona oBo
:lco8oles < 5 -! ol 8idroBi
pg. 3
:minas 1
as

< 5 /!
2
amina amino# a1a
@teres

< 5 - - < oBi oBa
!idrocarburos
no saturados
(al,ueno# al,uino)
C 7 C
- C C -
eno (enilo)
ino (inilo)
-
-
=eri'ados !alo+e. < 5 > - fluoro#cloro#bromo#...
/itrocompuestos
(deri'ados nitro+e.) < - /-
2
- nitro
!idrocarburos
saturados
(alcanos)
- C 5 C - ano (ilo) -
0 ncluye el carbono del +rupo funcional
00 ncluye los carbonos del +rupo funcional y del radical
1.- FORMULACI2N 3 NOMENCLATURA
:l+unas re+las +enerales de nomenclatura2
- 4ara indicar el n9mero de tomos de C de las cadenas# se utili1a un prefi3o2
met2 1 8eB2 6 undec2 11 eicos2 2&
et2 2 8ept2 " dodec2 12 triacont2 3&
prop2 3 oct2 D tridec2 13 tetracont2 4&
but2 4 non2 E tetradec2 14 .....
pent2 F dec2 1& ..... 8ect2 1&&
- 4ara indicar el +rupo funcional se suele poner una terminacin (sufi3o) si es
+rupo principal# y un prefi3o si es sustituyente.

- Ga cadena principal es la ms lar+a ,ue conten+a al +rupo funcional y se
numera empe1ando por un eBtremo# de forma ,ue el +rupo funcional ten+a el
n9mero ms ba3o.
- .e nombran en primer lu+ar las ramificaciones indicando su posicin# y a
continuacin la cadena principal indicando la posicin del +rupo funcional.
1.1. 4IDROCARBUROS
.on compuestos formados eBclusi'amente por C e !. .e clasifican en2
.aturados o alcanos (enlaces C-C)
pg. 4
Cadena abierta
:l,uenos (enlaces C 7 C)
nsaturados
!idrocarburos :l,uinos (enlaces C C)

Cicloalcanos
:licclicos
Cadena cerrada Cicloal,uenos
( cclicos )
:romticos
1.1.1. 4IDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS
Tienen de frmula +eneral C
n
!
2n;2
# y slo 8ay enlaces sencillos C-C y C-!.
4ara nombrar los 8idrocarburos de cadena lineal (no ramificada) se utili1a un prefi3o
,ue indica el n9mero de tomos de C y la terminacin #o2
C!
4
metano
C!
3
-C!
3
etano C
2
!
6
C!
3
-C!
2
-C!
3
propano C
3
!
D
C!
3
-C!
2
-C!
2
-C!
3
butano C!
3
- (C!
2
)
2
5 C!
3
C
4
!
1&
C!
3
-C!
2
-C!
2
-C!
2
-C!
3
pentano C!
3
- (C!
2
)
3
5 C!
3
C
F
!
12
:l ,uitar un ! de un alcano se ,ueda un C con una 'alencia libre# ori+inndose un
r#/"!#$ #$5u"$o o #$5u6$"!o# ,ue se nombra sustituyendo la terminacin ano del
8idrocarburo correspondiente por "$o2
- C!
3
radical metilo # - C!
2
-C!
3
radical etilo
Gos alcanos de cadena ramificada se nombran como deri'ados de la cadena lineal
principal# si+uiendo las re+las2
- .e toma como cadena principal la de mayor n9mero de tomos de C. .i 8ay
'arias con i+ual n9mero de tomos de C# se eli+e la de mayor n9mero de
ramificaciones.
- .e numera la cadena principal comen1ando por un eBtremo# de forma ,ue los C
con cadenas laterales (radicales) ten+an los n9meros ms ba3os posibles.
- .e nombran las cadenas laterales suprimiendo la o final# por orden alfab$tico e
indicando con un n9mero su posicin en la cadena. : continuacin se nombra la
cadena principal como un alcano lineal. .i 8ay 'arias cadenas laterales i+uales#
se utili1an los prefi3os di# tri# tetra# etc.# ,ue no se tienen en cuenta para el orden
alfab$tico.
:l escribir el nombre del compuesto# los locali1adores num$ricos se separan
entre s mediante comas# y de las letras mediante +uiones.
pg. F
- .i al+una cadena lateral est ramificada# se nombra como un radical al,uilo
sustituido# cuyos tomos de C se numeran a partir del punto de unin con la
cadena principal. *l radical se pone entre par$ntesis para e'itar confusin2
- C! 5 C!
3
radical (metiletilo) o (isopropilo)
C!
3
*3emplo2
C!
3
C!
3
C!
3
C!
3
-C!
2
-C-C!
2
-C!-C!
2
-C!
2
-C!
3
C!
3
-C!
2
-C!-C!-C!
2
-C!-C!
2
-C!
3
C!
3
C!
2
-C!
3
C!-C!
3
C!
2
F-etil-3#3-dimetiloctano C!
3

3#6-dimetil-4-(1-metilpropil) octano
4ara escribir la frmula de un alcano ramificado# de nombre conocido# se procede as2
- .e escribe el es,ueleto carbonado de la cadena principal y la numeramos
empe1ando por cual,uier eBtremo.
- .e sit9an las cadenas laterales en las posiciones ,ue indican sus
locali1adores.
- .e completa con ! las 'alencias de los tomos de C.
*3emplo2 formula el 3#3-dietil-2-metil8eBano
C 5 C 5 C 5 C 5 C 5 C C!
2
5 C!
3
C 5 C 5 C 5 C 5 C - C
C!
3
C!
2
-C!
3
C
2
!
F
C!
3
5 C! 5 C 5 C!
2
5 C!
2
- C!
3

C!
3
C
2
!
F
E+&r!"!"o 1. Formula2 a) 4-etil-3#3-dimetil8eptano# b) 3-etil-2#3#4-trimetilpentano
c) 4-(metiletil)- 2#3-dimetil-4-propil8eptano# d) 3#F-dietil-3#4#6-trimetil-F-propiloctano.
1.1.2. 4IDROCARBUROS INSATURADOS.
pg. 6
.on compuestos de cadena abierta formados por C e !# ,ue contienen enlaces
dobles C 7 C (al,uenos u olefinas) yHo triples CC (al,uinos).
1.1.2.1. ALQUENOS
Ga frmula +eneral de los al,uenos simples (un slo doble enlace) es C
n
!
2n
.
.e nombran como el alcano del mismo n9mero de tomos de C# pero cambiando la
terminacin ano por &o. Cuando el doble enlace puede presentarse en 'arias
posiciones distintas 8ay ,ue indicar su posicin con un locali1ador num$rico.
eteno C!
2
7 C!
2
(etileno) propeno C!
3
5 C! 7 C!
2
1-buteno C!
3
5 C!
2
- C! 7 C!
2
2-buteno C!
3
5 C! 7 C! 5 C!
3
.i est ramificado# la cadena principal es la ms lar+a ,ue conten+a al enlace doble#
aun,ue 8aya otras ms lar+as. .e numera comen1ando por el eBtremo de forma ,ue el
enlace m9ltiple ten+a el n9mero ms ba3o posible2

C!
3
-C!7C-C!
3
C!
3
-C!7C-C!
2
5C!
2
-C!
2
-C!
3
C!
2
-C!
3
C!
2
-C!
2
-C!
3

3-metil-2-penteno 3- propil-2-8epteno
.i 8ay ms de un doble enlace2
- Ga cadena principal es la ,ue mayor n9mero de dobles enlaces ten+a.
- : i+ualdad de n9mero de dobles enlaces entre dos cadenas# ser la principal
la de mayor n9mero de tomos de C.
- Ga numeracin de la cadena principal se 8ace de forma ,ue los
locali1adores de los dobles enlaces sean los ms ba3os posibles.
- :l nombrar la cadena principal se indica el numero de enlaces dobles#
anteponiendo los prefi3os /"# *r"# *&*r## etc.# a la terminacin &o.
C!
2
7C!-C7C!
2
C!
3
C!
2
C!
2
7C!- C!- C!7C-C!
2
5C!
3

C!
2
-C!
3
C!
2
-C!
3

2-propil-1#3-butadieno 3-etil-F-metil-1#4-8eptadieno
1.1.2.2. ALQUINOS
Ga frmula +eneral de los al,uinos simples (un slo triple enlace) es C
n
!
2n 5 2
pg. "
.e nombran si+uiendo las mismas re+las ,ue en los al,uenos pero con la terminacin
"o.
etino (acetileno) C! C! propino C!
3
5 C C!
1-butino C!
3
5 C!
2
- C C! 2-butino C!
3
5 C C 5 C!
3
C! C 5 C! 5 C!
2
- C! - C!
3
C!
3
5C!
2
5CC-C!-C!
2
-C!
2
-
C!
3

C!
3
C!
2
-C!
3
C C 5 C!
3

3#F-dimetil-1-8eptino 4-propil-2#F-octadiino
.i 8ay 'arios dobles y triples enlaces# la cadena principal es a,uella ,ue contiene el
mayor n9mero de enlaces m9ltiples (insaturaciones).

- : i+ualdad de n9mero de enlaces m9ltiples entre dos cadenas# ser la principal
la de mayor n9mero de tomos de C.
- .e numera de forma ,ue enlaces m9ltiples ten+an los n9meros ms ba3os#
prescindiendo si son dobles o triples. *n el caso de i+ualdad# se da preferencia
al doble enlace sobre el triple.
- .e nombran en primer lu+ar las cadenas laterales indicando su posicin y a
continuacin se nombra la cadena principal# indicando la posicin de los dobles
enlaces# y a continuacin se indican los triples enlaces.
C!
2
7C!-C!
2
-CC! C!C-C!7C!-C!
2
-C!
2
-CC!
1-penten-4-ino 3-octen-1#"-diino
Gos radicales con dobles o triples enlaces# se nombran con las terminaciones &"$o e
""$o# respecti'amente.
C!
2
7C!- radical etenilo ('inilo) C!
3
-C!7C!- radical 1-propenilo
C!C- radical etinilo C!C-C!
2
- radical 2-propinilo
E+&r!"!"o 2. Formula2 a) 3-metil-1#4-8eBadieno# b) F-metil-3-'inil-1#4-8eptadieno
c) 3#4-dimetil-1-8eBino# d) 4-propil-2#F-octadiino# e) 2-etil-1-8eBen-F-ino.
1.1.1. 4IDROCARBUROS ALICCLICOS.
Ga cadena carbonada presenta al menos una estructura cclica. .i todos los enlaces
C-C son sencillos se llaman CCG-:GC:/-. y si eBiste al+9n doble enlace en el anillo#
se llaman CCG-:G0I*/-..
pg. D
1.1.1.1. CICLOALCANOS.
Tienen de frmula +eneral C
n
!
2n
. .e nombran anteponiendo el prefi3o !"!$o al
nombre del alcano de cadena abierta con el mismo n9mero de tomos de C.
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
C!
2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
*s costumbre representarlos por medio de un pol+ono re+ular de tantos lados como
tomos de C ten+a el compuesto# en cuyos '$rtices se sobreentiende ,ue 8ay 1 tomo de C
y el n9mero necesario de tomos de ! para completar las 4 'alencias de los tomos de C.
.i eBiste ms de una ramificacin# se numeran los tomos de C del ciclo de forma
,ue los sustituyentes ten+an los n9meros ms ba3os posibles. /o importa ,ue el sentido sea
el de las a+u3as del relo3 o el contrario. *n caso de i+ualdad tiene preferencia el
sustituyente ,ue se nombre primero.
C!
3
C!
3
C!
3

C!
3
C!
2
- C!
3
metilciclo8eBano 1#2-dimetilciclopentano 1-etil-2metilciclobutano
1.1.1.2. CICLOALQUENOS.
Gos cicloal,uenos simples (1 solo doble enlace C 7 C ) tienen de frmula +eneral
C
2
!
2n-2
y se nombran poniendo el prefi3o !"!$o al nombre del al,ueno de cadena abierta con
el mismo n9mero de tomos de C.
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno
*n el caso de ,ue 8aya sustituyentes# se numera el ciclo de forma ,ue los carbonos
del doble enlace sean los nJ 1 y 2 # y en el sentido ,ue los sustituyentes ten+an los menores
locali1adores.
C!
3
C!
3
C!
3
C!
3
pg. E

C!
2
- C!
3
4-metilciclo8eBeno 1#4-dimetilciclopenteno 1-etil-2-metilciclobuteno
.i en el ciclo 8ay ms de un doble enlace se si+uen las re+las anteriores# procurando
,ue los locali1adores de los dobles enlaces sean los menores posibles. *l n9mero de dobles
enlaces se indica con el prefi3o numeral (/"# *r"# *&*r## etc.) adecuado.
!
3
C
C!
3
1-metil-1#4-ciclo8eBadieno F-metil-1#3-ciclopentadieno
E+&r!"!"o 1. Formula2 a) 3-metilciclopenteno# b) 4-etil-1-metilciclo8eBeno #
c) 3#3-dimetilciclopenteno# d) 1#4- ciclo8eBadieno # e) propil-1#3-ciclobutadieno
1.1.7. 4IDROCARBUROS AROMTICOS.
4oseen un sistema cclico con3u+ado de dobles enlaces C 7 C# es decir# presentan
dobles enlaces alternados con enlaces sencillos. *l compuesto ms importante es el
benceno# C
6
!
6
# cuya estructura admite 'arias

representaciones e,ui'alentes# entre ellas
estn las propuestas por KeLul$2
Como en realidad# todos los tomos de C del ciclo poseen el mismo porcenta3e de
doble enlace# es costumbre representar al anillo benc$nico de la forma de la derec8a.
Gos ! del benceno pueden sustituirse por uno o ms radicales dando lu+ar a los
deri'ados del benceno. .i el 8idrocarburo aromtico tiene un solo radical# se nombra
primero el radical se+uido de la palabra benceno.

C!
3
C!
2
5 C!
3
C! 7 C!
2
pg. 1&
metilbenceno etilbenceno etenilbenceno
(tolueno) ('inilbenceno)
(estireno)
.i son dos o ms los radicales# se indica su posicin# de modo ,ue los C del anillo con
sustituyentes ten+an los n9meros ms ba3os posibles. Gos deri'ados disustituidos en las
posiciones 1#2# 1#3 y 1#4 tambi$n se llaman orto (o)# meta (m) y para (p)
respecti'amente.
C!
3
C!
3
C!
3
C!
3

C!3

C!
3
1#2-dimetilbenceno 1#3-dimetilbenceno 1#4-dimetilbenceno
(o-dimetilbenceno) (m-dimetilbenceno) (p-dimetilbenceno)
(o-Bileno) (m-Bileno) (p-Bileno)
-tro +rupo importante de 8idrocarburos aromticos son los policclicos condensados#
,ue estn formados por 'arios anillos benc$nicos fusionados2
naftaleno antraceno fenantreno
=el mismo modo ,ue a partir de los alcanos se obtenan los radicales al,ulicos# a partir
de los 8idrocarburos aromticos se obtienen los r#/"!#$&% #r6$"!o%2
C!
2

fenilo bencilo 1-naftilo 2 naftilo
No*#8 4ara los 8idrocarburos cclicos (alicclicos y aromticos) con cadenas laterales
comple3as es con'eniente considerarlos como deri'ados del 8idrocarburo ,ue forma la
cadena lateral. *n este caso# el 8idrocarburo cclico se nombra como radical# y en el orden
alfab$tico se toma siempre como ciclo2
C!
3

C!
2
7 C 5 C! 7 C! 5 C!
3
C!
3
5 C! 5 C! 5 C C - C!
3

4-ciclobutil-F-metil-2-8eBino 2-fenil-1#3-pentadieno
pg. 11
y no como deri'ados del ciclobutano y del benceno respecti'amente.
E+&r!"!"o 7. Formula2 a) 1#3-difenilbutano. b) o-etilmetilbenceno. c) 2-ciclopropil-3-
8epteno. d) F-ciclobutil-3-propil-1#4#6-octatrieno. e) 3#3-difenil-1-octen-4#"-diino
1.2. DERI9ADOS 4ALOGENADOS.
.e obtienen por la sustitucin de un ! de un 8idrocarburo por un 8al+eno.
.e nombran anteponiendo el nombre y la posicin del 8al+eno o 8al+enos#
nombrados en orden alfab$tico# al nombre del 8idrocarburo correspondiente# si+uiendo
los criterios ya conocidos# y de forma ,ue los 8al+enos ten+an los n9meros
locali1adores ms ba3os. Gos 'ocablos utili1ados para nombrar a los 8al+enos son
FGI-<-# CG-<-# ?<-M-# -=-.
C!
3
5 C!
2
C!
2
- C!
2
C!
3
5 C! 7 C! 5 C! - C!
3
Cl ?r ?r Cl
cloroetano 1#2-dibromoetano 4-cloro-2-penteno
Cl Cl
C!
2
F - CCl
2
- C!
3
?r
2#2-dicloro-1-fluoropropano
F Cl
2-bromo-1-cloro-3-fluorociclopentano 1#3-diclorobenceno
(m-diclorobenceno)
*n el caso de ,ue solo 8aya un tomo de 8al+eno# tambi$n se puede nombrar como
'#$uro /& #$5u"$o o /& #r"$o2
F C!
2
?r
C!
3
Cl
cloruro de metilo fluoruro de ciclopentilo bromuro de bencilo
E+&r!"!"o :. Formula2 a) 4-cloro-2-penteno. b) o-diclorobenceno.
c) 2-cloro-1-yodonaftaleno. d)1#1#2#3-tetrabromo-2#4-dicloropentano. e) 3-clorobutino
1.1. DERI9ADOS O;IGENADOS
1.1.1. <TERES
Ga frmula +eneral es < 5 - 5 <N# donde < y <N son radicales al,ulicos yHo arlicos
pg. 12
.e nombran citando en orden alfab$tico los radicales se+uidos de la palabra =*&r.
C!
3
5 - 5 C!
2
5 C!
3
-
- 5 C!
2
5 C!
3
etilmetil$ter ciclopropiletil$ter difenil$ter
Tambi$n se pueden nombrar como deri'ados del 8idrocarburo correspondiente al
radical ms comple3o# mientras ,ue el otro radical y el -# en con3unto# se toman como
sustituyentes. *l nombre de $ste se compone del prefi3o del radical y la palabra o>".
metoBi C!
3
5 - 5 C!
3
-C!
2
5 - 5 C!
3
metoBietano (etilmetil$ter)
etoBi C!
3
-C!
2
5 - 5 C!
3
-C!
2
5 - 5 C
6
!
F
etoBibenceno (etilfenil$ter)
Cuando los dos radicales son i+uales tambi$n se pueden nombrar con la palabra =*&r#
se+uida del nombre del radical terminado en "!o.
C!
3
5 - 5 C!
3
C!
3
5 C!
2
5 - 5 C!
2
5 C!
3
$ter metlico $ter etlico
(dimetil$ter) (metoBimetano) (dietil$ter) (etoBietano)
E+&r!"!"o ?. Formula2 a) butilisopropil$ter. b) etil'inil$ter. c) ciclo8eBilciclopentil$ter.
d) diciclobutil$ter. e) 2-ciclopentenilmetil$ter.
1.1.2. ALCO4OLES.
Tienen de frmula +eneral < 5 -!# siendo < un radical al,ulico. .e pueden
considerar deri'ados de los 8idrocarburos en los ,ue se 8a sustituido
uno o ms ! por el +rupo 8idroBilo (-!).
4ara nombrarlos se sustituye la terminacin o del 8idrocarburo
correspondiente por o$. :l numerar la cadena principal se comien1a
por un eBtremo# de forma ,ue el +rupo -! ten+a el n9mero ms
ba3o posible.
C!
3
-! C!
3
-C!
2
-! C!
3
-C!
2
- C!
2
-! C!
3
-C!-!- C!
3
metanol etanol 1-propanol 2-propanol
C!
2
7 C!-C!
2
-! C!
3
-C!-C!-!-C!
2
-C!
3
C!
2
7 C!-C!-C!
2
-!
C!
3
C!
3
2-propen-1-ol 2-metil-3-pentanol 2-metil-3-buten-1-ol
pg. 13
.i eBisten 'arios +rupos -!# la cadena principal es la ,ue contiene el mayor n9mero de
ellos# y para nombrarlos se utili1a la terminacin /"o$@ *r"o$@ etc.# indicando su posicin.
C!
2
-! - C!
2
- C!
2
-! C!
3
- C!-! 5 C!-! -C!

- C!
2
-!
C!
3
1#3-propanodiol 2-metil-1#3#4-pentanotriol
.i en la frmula +eneral de los alco8oles < 5 -! # < es un radical arlico se tiene un
nue'o +rupo de compuestos oBi+enados ,ue se denominan FENOLES. *l compuesto
ms sencillo es el fenol# C
6
!
F
-!
-!
Gos fenoles se nombran como los alco8oles# aun,ue tambi$n es frecuente
nombrarlos como deri'ados del benceno# utili1ando el prefi3o 8idroBi.
-! -! -!
Cl
?r -! C!
3
- C!
2
-!
1#2-bencenodiol 4-etil-1#2-bencenodiol
F-bromo-2-clorofenol (o-di8idroBibenceno) (4-etil-1#2-di8idroBibenceno)
E+&r!"!"o A. Formula2 a) 4-metilciclo8eBanol. b) 2-buten-1-ol. . c) 3-ciclopentenol.
d) 2-penten-4 in-1-ol. e) m-etilfenol
1.1.1. ALDE4DOS -

Tienen de frmula +eneral < 5 C 5 !
donde < es un radical al,ulico o arlico.
4or su estructura# el +rupo funcional 5 C!- debe estar siempre en un eBtremo de la
cadena# y ser el C nJ 1# sal'o ,ue eBista otro +rupo funcional de mayor prioridad.
.e nombran cambiando la terminacin o del 8idrocarburo del mismo n9mero de
tomos de C por la terminacin #$.
- - - -
! 5 C 5 ! C!
3
5 C - ! C!
2
7 C! 5 C - ! C
6
!
F
5 C! 7 C! 5 C - !
metanal etanal propenal 3-fenilpropenal
(/o) .i el radical unido al +rupo funcional alde8do es comple3o# puede utili1arse otro
tipo de nomenclatura# consistente en citar el nombre del 8idrocarburo ,ue ,ueda al
sustituir el +rupo alde8ido por un !# se+uido del nombre !#r-#$/&'"/o.

pg. 14
C!- C!- C!
3

C!-
ben1alde8do ciclopentanocarbalde8ido 2-metil-ciclopropanocarbalde8ido
E+&r!"!"o B. Formula2 a) 4-pentenal. b) 3-fenil-4-pentinal. c) 2-metil-3#F-8eBadienal.
d) 3-octen-6-inal. e) 3-fenilpropenal. f) 2-8idroBiciclopentanocarbalde8ido.
+) 3-formilpentanodial.
1.1.7. CETONAS -
.u fmula +eneral es < 5 C - <N
donde < y <Nson radicales al,ulicos yHo arlicos i+uales o diferentes.
.e nombran sustituyendo la terminacin o del 8idrocarburo del mismo n9mero de
tomos de C por o## e indicando# si es necesario# la posicin del +rupo carbonilo
(C7-) en la cadena. Ga numeracin de la cadena principal se 8ace de forma ,ue al C
del C7-# le corresponda el n9mero ms ba3o posible.
- - -
C!
3
-C-C!
3
C!
3
-C-C!
2
-C!
3
C!
3
-C-C!
2
-C!
2
-C!
3
C!
3
-C!
2
-C--C!
2
-C!
3
propanona butanona 2-pentanona 3-pentanona
(acetona)
.i 8ay ms de un +rupo cetona en la cadena# $sta se numera de forma ,ue a a,uellos les
correspondan los locali1adores ms ba3os. :l nombrar el compuesto se utili1an las
terminaciones /"o#@ *r"o#@ etc.
C!
3
-C--C--C!
3
C!
3
-C--C!
2
-C--C!
2
-C--C!
3
butanodiona 2#4#6-8eptanotriona
Tambi$n se pueden nombrar citando por orden alfab$tico los radicales unidos al +rupo
carbonilo# a%adiendo la palabra !&*o#. *sta forma es muy 9til cuando la cadena
carbonada es comple3a.
- -
C!
3
-C--C!
2
-C!
2
-C!
3
C - C!
3
C 5 C!
2
C!
3

metilpropilcetona
(2-pentanona) ciclopentilmetilcetona etilfenilcetona
E+&r!"!"o C. Formula2 a) 2-metilciclopentanona. b) 2-8idroBi-3-oBopentanodial.
c) difenilcetona. d) 2-oBociclopentanocalrbalde8ido. e) 1#3-di8idroBipropanona.
f) 2-formil-3-oBopentanodial. +) 1#F-8eBadien-3-ona.
1.1.:. CIDOS CARBO;LICOS
pg. 1F
-
.u frmula +eneral es < 5 C
- 5 !
donde < es un radical al,ulico o arlico.

.e nombran con el t$rmino +en$rico D!"/o se+uido del nombre del 8idrocarburo del
mismo n9mero de tomos de C# cambiando la terminacin o por la de o"!o.
- -
!- C - -! C!
3
- C - -! C!
3
-C!
2
-C--! C!
2
7C!-C--!
cido metanoico cido etanoico cido propanoico cido propenoico
(cido frmico) (cido ac$tico)
C--!
C--!
cido ben1oico cido 2-naftoico
(/o) *n los casos en los ,ue el radical unido al +rupo carboBilo sea comple3o# con'iene
nombrarlos con el t$rmino D!"/o se+uido del nombre del 8idrocarburo ,ue resulta de
sustituir el +rupo carboBilo por un !# y a continuacin !#r-o>6$"!o.
C--! C--!
C--!
cido ciclopentanocarboBlico cido 1#2-bencenodicarboBlico
1.1.?. SALES ORGNICAS
Gos cidos or+nicos al i+ual ,ue los inor+nicos# pueden formar sales por
sustitucin de sus ! cidos (del 5C--! ) por cationes metlicos.
.e nombran al i+ual ,ue las sales inor+nicas# citando primero el nombre del anin y
lue+o el del catin. *l del anin deri'a del nombre del cido por sustitucin de la
terminacin oico por la de o#*o.

- C--K
C!
3
- C C!
3
C!
2
C--/!
4
- - /a
acetato de sodio propanoato de amonio
(etanoato de sodio) ben1oato potsico
1.1.A. <STERES
-
.u frmula +eneral es < 5 C donde < y <N son radicales al,ulicos o arlicos.
- 5 <N
.on el resultado de la reaccin entre un cido carboBlico y un alco8ol# reaccin
conocida como esterificacin2
pg. 16
<-C--! ; <N--! <-C--<N ; !
2
-
.e nombran a partir del nombre del cido del cul proceden cambiando la terminacin
oico por la de o#*o # se+uido del nombre del radical <N terminado en o.
- -
C!
3
- C 5 - -C!
3
C!
3
-C!
2
- C 5 - C--C!
2
C!
3
acetato de metilo
(etanoato de metilo) propanoato de fenilo ben1oato de etilo
E+&r!"!"o 1E. Formula2 a) Acido 4-8eBenoico. b) Acido 2-8epten-F-inoico. c) Acido 3-
butinoico. d) Acido 2-clorociclopentanocarboBlico. e) Acido 2-carboBi8eptanodioico.
f) Acido o-8idroBiben1oico. +) Acido 3-formil-4-8idroBipentanoico. 8) 3-butenoato de
isopropilo. i) 4ropenoato de ciclobutilo. 3) 3-cloropentanoato de fenilo. L) *tanoato de
plata. l) 2-butinoato de metilo.
1.7. COMPUESTOS NITROGENADOS
1.7.1. AMINAS
4ueden considerarse deri'adas del amoniaco# /!
3
# al sustituir tomos de ! por
radicales. .e+9n ,ue el n9mero de sustituciones sea 1# 2 o 3# resultan las aminas primarias#
secundarias y terciarias.
<N
< - /!
2
< 5 /! - <N < 5 /
<NN
amina 1O amina 2O amina 3O
Gas aminas 1O
s
se pueden nombrar de dos formas2 1) el nombre del radical < y la
terminacin #("## y 2) cambiando la terminacin o del nombre del 8idrocarburo de
i+ual n9mero de tomos de C por la terminacin #("#.
C!
3
5 /!
2
C!
3
-C!
2
5C!
2
5/!
2
/!
2
metilamina propilamina ciclopentilamina
(metanamina) (propanamina) (ciclopentanamina)
Gas aminas 2
as
y 3
as
se consideran deri'ados de sustitucin de la amina 1
a
ms comple3a
del compuesto. Ga posicin de estos radicales de sustitucin unidos directamente al /
se indica con la notacin N.
C!
3
C!
3
-C!
2
5/! 5 C!
3
C
6
!
F
-/!-C!
2
-C!
3
C
6
!
F
5 / - C!
3
/-metiletilamina /-etilfenilamina /#/-dimetilfenilamina
Cuando el +rupo funcional amina no es el prioritario# se considera como sustituyente#
nombrndose como radical amino.
pg. 1"
C!
3
5 C! - C--!
Acido 2-aminopropanoico
/!
2
1.7.2. AMIDAS
4roceden de sustituir el +rupo -! del carboBilo de los cidos por el +rupo amino 5/!
2
-
.u frmula +eneral es < 5 C # donde < es un radical al,ulico o arlico.
/!
2
.e nombran cambiando la terminacin o del nombre del 8idrocarburo de i+ual n9mero
de tomos de C por la terminacin #("/#.
C!
3
5C- 5 /!
2
C!
3
5C!
2
- C!
2
- C- 5 /!
2
etanamida butanamida
(/o) .i para el nombre del cido se utili1a la terminacin carboBlico# se sustituye $sta
por carboBamida.
C- 5 /!
2
ciclopentanocarboBamida
( 'iene del cido ciclopentanocarboBlico)
Gos ! unidos al / tambi$n pueden ser sustituidos por otros radicales ori+inando las
amidas sustituidas# y al nombrarlas se indica la posicin de estos radicales con N.
- -
C!
3
5 C C!
3
5 C!
2
5 C
/!-C!
3
/ - C!
3
C!
3
/-metiletanamida /#/-dimetilpropanamida
1.7.1. NITRILOS
.u frmula +eneral es < 5 C /
.e nombran a%adiendo la terminacin "*r"$o al nombre del 8idrocarburo de i+ual
n9mero de tomos de C.
C!
3
!- C / C!
3
- C!
2
- C / C!
3
-C!
2
5 C! - C /
metanonitrilo propanonitrilo 2-metilbutanonitrilo
Gos nitrilos tambi$n pueden considerarse deri'ados del cido cian8drico# !-C /# por
sustitucin del ! por radicales. 4or ello# tambi$n pueden nombrarse como !"#uro% /&
#$5u"$o o /& #r"$o.
pg. 1D
C!
3
-C/ C/ cianuro de ciclopropilo
cianuro de metilo
Cuando el +rupo nitrilo 'a como sustituyente se nombra como !"#o.
C!
3
5 C! 5 C!
2
- C--!
cido 3-cianobutanoico
C/
1.7.7. NITROCOMPUESTOS
Gos nitrocompuestos o deri'ados nitro+enados tienen de frmula +eneral <- /-
2
.
.e nombran a%adiendo el prefi3o "*ro al nombre del 8idrocarburo correspondiente#
indicando con un n9mero su posicin en la cadena.

C!
3
5/-
2
C
6
!
F
- /-
2
C!
3
- C!

5 C! 5 C!
3

nitrometano nitrobenceno C!
3
/-
2
3-metil-2-nitrobutano
E+&r!"!"o 11. Formula2 a) Trimetilamina. b) 2-aminobutanal. c) Acido o-aminoben1oico.
d) !eBanamida. e) /-fenilbutanamida. f) CiclopentanocarboBamida.
+) Acido 2 carbamoilpentanoico. 8) Ciclopentanocarbonitrilo. i) 3-nitro-1-buteno.
3) /-etil-2-metil-butanamida. L) 2#4#6-trinitrotolueno
7.- ISOMERA
Ga frmula molecular de un compuesto inor+nico como puede ser !
2
. o !
2
-#
corresponden ine,u'ocamente a un solo compuesto# sulfuro de 8idr+eno y a+ua#
respecti'amente# pero en los compuestos or+nicos no tiene por ,u$ suceder esto.
4or e3emplo# el etanol y el dimetil$ter responden ambos a la misma frmula molecular#
C
2
!
6
-# siendo compuestos completamente diferentes puesto ,ue el primero es un alco8ol y
el se+undo un $ter. *ste tipo de compuestos se llaman "%)(&ro% y son# en consecuencia #
compuestos con la misma frmula molecular pero con diferente frmula estructural# y# por
tanto# poseen distintas propiedades a pesar de tener el mismo n9mero y tipo de tomos.
Gos distintos tipos de ismeros pueden clasificarse en dos +randes +rupos
denominados ismeros estructurales(isomera plana) y estereoismeros(isomera espacial).
Gos ismeros estructurales son compuestos ,ue tienen enlaces diferentes# mientras ,ue los
estereoismeros poseen los mismos enlaces pero con diferente disposicin espacial.
de cadena
estructural de posicin
(plana) de funcin
isomera
+eom$trica (cis-trans)
estereoisomera
(espacial) isomera ptica (enantiomera)
pg. 1E
I%o(&r6# /& !#/&#
.on ismeros ,ue poseen el mismo +rupo funcional pero difieren en la estructura de la
cadena carbonada.
*3emplo2 C!
3
-C!
2
-C!
2
-C!
3

C!
3
-C!-C!
3

butano C!
3
metilpropano
E+&r!"!"o 12. *scribe y nombra los posibles ismeros de frmula molecular C
F
!
12
I%o(&r6# /& po%"!")
.on ismeros ,ue poseen el mismo +rupo funcional pero situado en distinta posicin.

*3emplo2 C!
3
-C!-!-C!
3
C!
3
-C!
2
-C!
2
-!
2-propanol 1-propanol
E+&r!"!"o 11. *scribe y nombra los ismeros de posicin de la 8eBanona.
I%o(&r6# /& fu!")
.on ismeros ,ue presentan distinto +rupo funcional.
*3emplo2 C!
3
-C--C!
3
propanona C!
3
-C!
2
-C!- propanal
.e da entre alco8oles - $teres y entre alde8dos - cetonas
E+&r!"!"o 17. *scribe y nombra un ismero de funcin del etanol
I%o(&r6# !"%-*r#% o g&o(=*r"!#
.e presenta en compuestos con un enlace C 7 C en los ,ue# adems# los dos
sustituyentes de cada carbono etil$nico sean diferentes entre s# y se debe a la
imposibilidad de rotacin en torno al doble enlace.
.i los sustituyentes ms 'oluminosos de cada uno de los carbonos del doble enlace
se encuentran al mismo lado (espacialmente ms cercanos) el ismero se llama C. y si
estn en lados opuestos (ms ale3ados) se llama T<:/..

*3emplo2
!
3
C C!
3
!
3
C !
C!
3
-C!7C!-C!
3
C 7 C C 7 C
! ! ! C!
3
2-buteno cis-2-buteno trans-2-buteno
E+&r!"!"o 1:. *scribe y nombra los ismeros +eom$tricos del 1-cloro-2-fluoroeteno.
pg. 2&
I%o(&r6# )p*"!# o &#*"o(&r6#
.on ismeros ,ue se presentan en compuestos ,ue poseen al menos un carbono
asim$trico o centro ,uiral# es decir# unido a cuatro sustituyentes (tomos o +rupos de
tomos) distintos. .e llaman mol$culas ,uirales.
*stos ismeros pticos o enantimeros son como un ob3eto y su ima+en especular#
no superponibles. Tienen prcticamente las mismas propiedades fsicas y ,umicas# y tan
solo se diferencian en su comportamiento frente a la lu1 polari1ada# ya ,ue uno des'a el
plano de polari1acin 8acia la derec8a (en el sentido de las a+u3as del relo3) un cierto
n+ulo ,ue se considera positi'o (;)# mientras ,ue el otro lo des'a 8acia la i1,uierda en la
misma cantidad ,ue se considera ne+ati'a (-). .e les llama = (deBtro) y G (le'o).
Ina me1cla de ambos ismeros en la misma proporcin se llama me1cla rac$mica#
y es pticamente inacti'a# es decir# no afecta al plano de polari1acin.
*3emplo 2 cido lctico o cido 2-8idroBipropanoico
E+&r!"!"o 1?. <a1ona cules de estos compuestos presentar isomera ptica2
a) 2-buteno b) metilpropano c) 2-butanol d) 3-pentanol e) 2-8idroBipropanal.
ACTI9IDADES FINALES
1.- Formula los si+uientes compuestos2
1. 3#4-dietil-2#2#F#6-tetrametiloctano
2. 3#4-dimetil-1-pentino
3. 3-etil-1#3-8eBadieno
4. 4#D-dimetil-2#4-nonadien-6-ino
F. 3#6-dimetil-1#4-octadiino
6. F-ciclopentil-3-metil-2-8eBeno
". p-cloro-(2-metilpropil) benceno
D. 1-cloro-2#2-dimetilbutano
E. metoBiciclopropano
1&. 2-fenil-3-metil-1-butanol
11. 3-metil-2-penten-1#F-diol
12. difenil$ter
13. 3-metil-2-pentenal
14. 2-8idroBipropanal
1F. 3#4-dimetil-2-pentanona
16. etilfenilcetona
1". cido 2-butil-3#4-dimetil8eBanodioico
1D. cido 3-amino-2-pentenoico
1E. propanoato de metilo
2&. ben1oato de etilo
21. 1-butenilamina
22. /#/-dimetilpropanamida
23. 2-metilbutanonitrilo
24. m-cloronitrobenceno
2.- /ombra los si+uientes compuestos2
1.
C!
3
- C! 5C!
2
- C! 5 C!- C!
2
-C!
3
C!
3
C! C!
3
C!
3
C!
3
2.
C!
3
- C7 C!- C!7 C!
2
C!7C!
2
3.
C! C 5 C! 7 C! 5C 7 C!
2
pg. 21
C!
3
4.
C!
3
F.
C!3
C! 7 C!
2
6.
Cl
2
C! - C! 7 C!
2
".
C!
3
5 C!
2
- C!
2
5 - 5 C! 7 C!
2
D.
-!
-!
-
E.
!- 5 C!
2
5 C! 7 C! 5 C
1&.
C!
2
7 C! 5 C- 5 C!
3
-
11.
!
2
C 7 C! 5 C!
2
- C
-!
12.
. - -
C 5 C!
2
5 C
!- -!
13.
-
- C
- 5 C!
2
5C!
3
14.
!/(C!
2
5 C!
3
)
2
1F.
-
C!
3
- C!
2
- C
/! 5C!
3
-
16. C!
3
5 C 5 C! 5 C!
3
/-
2
1". C
6
!
F
5 C /
!
1.- Formula los si+uientes compuestos2
1. 3-8idroBi-3#4-dimetil-2-8eBanona
2. butanodinitrilo
3. 2-metilpentanoato de ciclobutilo
4. p-etilfenol
F. 2-etil-3-metilciclo8eBanona
6. cido 2-aminopentanoico
". cis-2-penteno
D. propanamida
E. 4-8idroBi-3#3-dimetil-2-8eBanona
1&. butanonitrilo
11. metilpropanoato de ciclopentilo
12. m-clorofenol
13. 2-amino-3-etilciclo8eBanona
14. cido cloroac$tico
1F. trans-2-penteno
16. propenamida
1". metilpropanoato de 'inilo
1D. m-etilmetilbenceno
1E. cido 2-amino-3-etil8eBanoico
2&. butanamida
21. 6-etinil-2-metil-6-'inil-1#3#"-
nonatrieno
22. metilpropanoato de butilo
23. o-clorofenol
24. acetato de butilo
2F. cido 2-aminobutanoico
26. 2-etil-3-metil-F-8eBenal
2". cido 3-metil-2-pentenoico
7.- /ombra los si+uientes compuestos2
1. C!
3

C!
3
5 C 7 C! - C!
2
5 C--!
2.
C!
3
-C!
2
5 --C 5 C!
2
5C!
2
-C!
3
pg. 22
3.
C!
2
7 C7 C 5 C! 7 C!-C! 7 C!
2

C! 7 C! 5 C!
3
4.
C!
3
-C! 7 C!5/!-C!
2
-C!
2
-C!
3

F.
C!
3
-C!
2
-C!-!-C!7C!-C!
3
6.
C!
3
-C--C--C--C!
2
-C!
3
".
C--!

C!
3

D. C!
3
- C! - C!
2
5 C 7 C! - C!-
Cl C!
3
E. C!
3
C!
3
5 C 7 C! - C!
2
- C!-
1&.
C!
3
-C!
2
---C-C!7C!-C!
3
11.
C!
2
7 C7C-C!
2
-C!7C!-C!7C!
2

C!7C!-C!
3
12. C!
3
-C!7C!-/-C!
2
-C!
2
-C!
3
C!
3
13.
C!
3
-C!-!-C!-!-CC-C!
3
14.
C!
3
-C--C!
2
-C--C!
2
-C!
3
1F.
C!7C!
2

C!
2
-C!
3
16. C!
3
-C! - C!
2
5C7 C!-C--!
Cl C!
3
1".
C!
3
-C!-!-C!7C!-C!
3
1D.
C!
3
-C!7C!-/!-C!
3
1E.
C!
3
-C!-!-C!-!-C!7C!-C!
3
2&.
C!
3
5 C! 7 C! 5 /! 5 C! 7 C!
2
21.
C!
3
C!
3

C!
3
5 C 7 C 7 C - C!-
22.
C!
3
5 C- 5 C- 5 C!
2
5 C!
3
23.
C!
3
5 C- 5 C!
2
5 C- 5 C!
3
24. C!
3
C!
3
- C 5 C! 7 C 5 C!
2
5 C!
3
C!
3
C!
2
-!
2F. C!
3
5C!7C!5C! 7 C! 5 C--!
26. C!
3
5 C!
2
5 C!
2
5 /! 5 C!
3
:.-#. *scribe y nombra cinco ismeros del 2-metil-2-butanol# indicando ,u$ tipo de
isomera presentan.
-. <a1ona si al+uno de los compuestos anteriores presenta isomera ptica.
?.- *scribe# ra1onndolo# y nombra un compuesto ,ue presente a la 'e1 isomera ptica y
+eom$trica.
pg. 23
A.- *scribe y nombra un ismero de cadena# un ismero de posicin y un ismero de
funcin del 2-cloro-2-pentanol. <a1ona si al+uno de los cuatro compuestos presentar
isomera +eom$trica yHo isomera ptica.
FORMULACI2N ORGNICA EN LA FEB
8ttp2HHusuarios.lycos.esHalonso,ue'edoHformulaor+anicaH
8ttp2HHPPP.personal.us.esHfloridoHforor+Hforor+.8tm
8ttp2HHes.+eocities.comH,oQ&2QclasifynomencH
8ttp2HHPPP.+eocities.comH3o3oelEEHprincipalHci.8tml
B.- <eali1a los si+uientes e3ercicios de formulacin
1.- 4IDROCARBUROS8 ALCANOS
:)
/ombra los si+uientes compuestos C!
3
C!
3
C!
3
5 C!
2
5 C! 5 C!
3
C!
3
5 C!
2
5 C 5 C!
2
5 C! 5 C!
3
C!
2
5 C!
3
C!
2
5 C!
3
C!
3
5 C! 5 C!
2
5 C! 5 C! 5 C!
3
C!
3
5 C! 5 C! 5 C!
2
5 C!
2
5 C!
2
5 C!
3

C!
3
C!
3
C!
3
C!
3
C!
C!
3
C!
3
?) Formula los si+uientes compuestos
2#2-dimetil-pentano
pg. 24
3-etil-2-isopropil-8eBano
3#4-dietil-2#2#F#6-tetrametil-octano
2.-4IDROCARBUROS ALQUENOS
:) /ombra los si+uientes compuestos
C!
3
5 C!
2
5 C! 7 C! 5 C!
3
C!
3
5 C!

7 C! 5 C!

7 C!
2
C!
2
7 C! 5 C! 5 C! 5 C!
3

C!
2
C!
3
C!
3

2-etil-1#3-8eBadieno
4#4-dimetil-1-penteno
F-metil-1#2#3-octatrieno
1.-4IDROCARBUROS ALQUINOS
C!C 5 C!
2
5 C! 7 C! 5 CC! C!
2
7 C! 5 C C 5 C 7 C! 5 C!
2
5 C!
3

C!
3
C!C 5 C! 7 C! 5 C 7 C!
2
C!
3
?)
Formula los si+uientes compuestos
1-penten-4-ino
4#D-dimetil-2#4-nonadien-6-ino
3#6-dimetil-1#4-octadino
7.-4IDROCARBUROS CICLICOS
pg. 2F
C! 7 C!
2
C!
3

C!
3

C!
3

C!
3
C! 7 C!
2

1#3-ciclopentadieno
isopropil-benceno
orto-etilmetilbenceno
3-fenil-1-buteno
F-ciclopentil-3-metil-2-8eBeno
:.- DERI9ADOS 4ALOGENADOS
:) Formula los si+uientes compuestos
C!Cl
2
5 C!
3
C!
2
7 C! 5 C!?r 5 C!
3
C!
2
5 C!
3
C! 5 C!
3

Cl C!
3

pg. 26
?) /ombra los si+uientes compuestos
1#2-dicloroeteno
4-bromotolueno
2-cloro-3-bromociclo8eBeno
1-cloro-2#2-dimetilbutano
1#2-dibromonaftaleno
?. - ALCO4OLES
C!
3
5 C!
2
5 C!-! 5 C!
3
C!
2
-! 5 C!-! 5 C!
2
-! -!
C!
2
7 C! 5 C! 7 C! 5 C!
2
5 C!
2
-!
?)Formula los si+uientes compuestos
3-metil-2-penten-1#F-diol
1-naftol
2-fenil-2-metilpropanol
o-8idroBifenol
m-clorofenol
F-metil-4-8eBen-3-ol
A. - ETERES
pg. 2"
C!
3
5 - 5 C!
2
5 C!
3
- - C!
3
C!
3
5 C!
2
5 C!
2
5 - 5 C! 7 C!
2
?)Formula los si+uientes compuestos
Fenilisopropil$ter
MetoBiciclopropano
=ifenil$ter
B.- ALDE4IDOS
:)Formula los si+uientes compuestos
2#2-dicloropropanal
2#3-dimetilbutanal
3-metil-2-pentenal
becenocarbalde8ido o ben1alde8ido
1#2-ciclobutanocdicarbalde8ido
?)/ombra los si+uientes compuestos
!-C!-
C!
2
7 C! 5 C!
2
5 C!-
C!- 5 C!-
C!
2
-! 5 C!
2
5 C!-
?r
C!-
C.-CETONAS
pg. 2D
2#3-pentanodiona
3#4-dimetil-2-pentanona
3-metilbutanona
1#3-dicloropropanona
etil - fenil cetona
C!
2
7 C! 5 C- 5 C!
3
C! C 5 C- 5 C!
3
C!
2
-! 5 C-! 5 C- 5 C!-
C!
3

C-
1E.-ACIDOS
:cido propanico o propinico
:cido etanico o ac$tico
:cido orto8idroBiben1ico o saliclico
:cido etanodiico u oBlico
:cido 2 5 butil 53#4 5 8eBanodiico
:cido 2#2 5 ciclo8eBanodicarboBlico
:cido 3-formilpropanico
:cido oBopropanico
pg. 2E
! 5 C--!
C--!
CCl
3
5 C--!
C!
2
7 C!?r 5 C!
2
5C--!
11.-ESTERES 3 SALES
:cetato de etilo
Metanoato de sodio
?en1oato de isopropilo
!idro+eno oBalato de litio
4orpanoato de metilo
-rtocloroben1oato de 'inilo
C!
3
5 C-- 5 C!
3
!C- 5 C!
2
5 C-- 5 C!
3
C!
2
7 C 5 C-- 5 C!
3

C!
3
12.-AMINAS
Fenilamina
Tripropilamina
1-butenilamina
ortodifenilamina
pg. 3&
2-metil-3-aminobutanal
cido 4-amino-4-metil2-a1a-pentanico
C!
3
5 C!
2
- /!
2

C!
3
5 C! 7 C 5 /!
2
C!
3
/!
2
!--C 5 C! 5 C!
3
/!
2
11.-AMIDAS
Metanamida o formamida
/-metilpropanamida
2-clorobutanamida
Irea
:cido 2 - carbamoilben1ico
C!
3
5 C-/!
2

C-/!
2
C!
3
5 C- 5 /(C!
3
)
2
C!
3
5 C! 5 C--!
C-/!
2
17.-NITRILOS
pg. 31
4ropanonitrilo o cianuro de etilo
2-metilbutanonitrilo
:cido 2 5 ciano 5 3 5 propanico
2 5 ciano 5 butanoato de metilo
?) /ombrar los si+uientes compuestos
C!
3
5 C!
2
5 C!
2
5 C/
C!
3
5 C! 5 C! 5 C--!
C!
3
C/
C
6
!
F
5 C/
1:.-NITRODERI9ADOS
:) Formular los si+uientes compuestos
/itroetano
1#2 5 dinitrobenceno
2#4#6- trinitrofenol
2#4#6 5trinitrotolueno
/itro+licerina
?) /ombrar los si+uientes compuestos
C!
3
5 C! 5 C!
3
/-
2
/-
2
/-
2
5 C!
2
5 C! 5 C!
2
5 /-
2
/-
2
pg. 32
pg. 33

Química orgánica: grupos funcionales y nomenclatura

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