Ácidos grasos insaturados: características,

estructura, funciones, ejemplos

Los ácidos grasos insaturados son ácidos monocarboxílicos
con cadenas hidrocarbonadas en las cuales dos o más de sus
átomos de carbono están unidos entre sí por un doble enlace,
pues han perdido sus átomos de hidrógeno por un evento de
deshidrogenación.

Estas son moléculas pertenecientes al grupo de los lípidos,

pues tienen características anfipáticas, es decir, poseen una
porción hidrofílica o polar y otra hidrofóbica o apolar.
Además, funcionan como “bloques” para la construcción de
lípidos más complejos y raramente se encuentran libres en el
entorno celular.

Fórmula estructural del ácido linoleico, un ácido graso

poliinsaturado (Fuente: Jü / CC0, vía Wikimedia Commons)
Puesto que forman lípidos más complejos como los
fosfolípidos, los esfingolípidos, las ceras y los triglicéridos,
los ácidos grasos insaturados participan en diversas
funciones celulares como el almacenamiento de energía, la
formación de membranas, la transmisión de mensajes, la
formación de cubiertas protectoras, etc.

Debido a lo anterior, puede comprenderse que los ácidos

grasos son moléculas fundamentales para los seres vivos y
que, además, son sumamente diversas: se han descrito más
de 100 tipos diferentes de ácidos grasos en lípidos aislados
de animales, plantas y microbios.

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Características de los ácidos grasos insaturados
Los ácidos grasos pueden ser saturados e insaturados y, en
ambos casos, se trata de ácidos monocarboxílicos de
cadenas con longitudes variables, pero siempre con un
número par de átomos de carbono y sin ramificaciones, con
algunas excepciones.

No se encuentran normalmente libres en la célula o en los

compartimientos extracelulares de los organismos
pluricelulares, sino que siempre forman parte de lípidos o
moléculas más complejas.

Se denominan “ácidos grasos insaturados” porque sus

átomos de carbono no están completamente saturados de
átomos de hidrógeno, sino que han perdido por
deshidrogenación dos o más hidrógenos y poseen uno o más
dobles o triples enlaces entre los átomos de carbono que
conforman su estructura.

Pueden ser monoinsaturados o poliinsaturados, dependiendo

de si tienen uno o más dobles enlaces, respectivamente.

Propiedades físicas

La solubilidad en agua de los ácidos grasos (sean saturados o

insaturados) es una función directa de la longitud de sus
cadenas alifáticas, es decir, mientras más larga es la cadena
carbonada, menor es la solubilidad y viceversa.

El punto de fusión también depende de la longitud de la

cadena y, además, del grado de insaturación (del número de
dobles enlaces). Es mayor mientras mayor es la longitud de la
cadena (directamente proporcional) y menor cuanto más
insaturaciones posee el ácido graso (inversamente
proporcional).

Los ácidos grasos saturados de cadenas muy largas suelen

encontrarse en estado sólido a temperatura ambiente,
mientras que los ácidos grasos saturados de igual número de
átomos de carbono permanecen en estado líquido.
Esto se explica gracias a la disminución de las atracciones
moleculares entre las cadenas carbonadas de los ácidos
grasos insaturados, las cuales son inducidas por la presencia
de insaturaciones en configuración cis, pues las cadenas
alifáticas se “doblan”, impidiendo su empaquetamiento en
estructuras sólidas.

Puede servirte: Biomoléculas inorgánicas: características,

funciones, tipos

Estructura
Los ácidos grasos son moléculas fundamentalmente
apolares, pues están formados por cadenas alifáticas de
átomos de carbono hidrogenados y unidos, en un extremo, a
un grupo carboxilo que representa el carbono 1 y, en el otro,
a un grupo metilo terminal, también conocido como carbono
ω.

El número de átomos de carbono puede ser muy variable:

existen ácidos grasos de cadena muy larga, que tienen entre
12 y 26 átomos de carbono; ácidos grasos de cadena media,
de entre 8 y 10 átomos de carbono y, finalmente, ácidos
grasos de cadena corta, que pueden variar entre 4 y 6 átomos
de carbono.

La presencia de dobles enlaces entre los átomos de carbono

implica insaturaciones. Los ácidos grasos monoinsaturados
(con un solo doble enlace en la cadena) normalmente poseen
el doble enlace en la configuración cis.

Los ácidos grasos poliinsaturados que son bioquímicamente

relevantes en la naturaleza pueden tener hasta 6 dobles
enlaces entre sus átomos de carbono.

Los ácidos grasos trans insaturados son producidos

por fermentación en el rumen de algunos animales y son
obtenidos a partir de los productos lácteos y cárnicos
procedentes de estos. Además, son producidos
industrialmente por hidrogenación de aceites de pescado,
pero no son necesariamente productos naturales y se ha
determinado que pueden ser nocivos para la salud.
Denotación o nomenclatura

Al igual que ocurre con muchos compuestos en la naturaleza,

los ácidos grasos insaturados pueden ser nombrados con su
nombre “vulgar” o con su nombre IUPAC, de acuerdo con el
número de átomos de carbono de su cadena.

Para diferenciarlos de los ácidos grasos saturados con el

mismo número de átomos de carbono, los químicos han
desarrollado un sistema sencillo para describir las
características estructurales más importantes de los ácidos
grasos insaturados.

Dicho sistema consiste en escribir dos números separados

por dos puntos (:) para especificar el número de átomos de
carbono (el primer número) y el número de dobles enlaces
carbono-carbono que poseen (el segundo número).

Por ejemplo, un ácido graso saturado de 18 átomos de

carbono puede escribirse como 18:0, mientras que uno
insaturado, con dos dobles enlaces carbono-carbono se
escribe 18:2.

En aras de especificar la posición de cada doble enlace

dentro de la cadena carbonada, la denotación anterior puede
“expandirse” al añadir la letra griega delta (∆) seguida por
uno o más números como superíndices en la parte superior
derecha de la letra.

Entonces, un ácido graso poliinsaturado de 18 átomos de

carbono con 3 dobles enlaces puede escribirse como 18:3
(∆9,12,15), nomenclatura que describe un ácido graso
insaturado con enlaces dobles entre los carbonos 9 y 10, 12 y
13 y 15 y 16.

Es importante denotar que la mayor parte de los ácidos

grasos monoinsaturados poseen el doble enlace en la
posición 9 de su cadena carbonada y, generalmente, los
dobles enlaces adicionales de los ácidos grasos
poliinsaturados se ubican en las posiciones 12 y 15 de la
misma, con ciertas excepciones.

Familias de ácidos grasos insaturados

Existen diversas familias de ácidos grasos insaturados, cuyas
relaciones son evidentes cuando se especifica la posición de
los dobles enlaces con respecto a la posición del grupo
metilo terminal (ω) y no del átomo de carbono carboxílico.

La posición de los dobles enlaces así determinada se denota,

entonces, con la letra griega ω y se indica el número de
átomos de carbono que hay entre el grupo metilo terminal y
el doble enlace carbono-carbono del ácido graso insaturado.

Las familias más importantes de ácidos grasos insaturados

son la familia de ácidos grasos omega-3 (ω-3) y la familia de
ácidos grasos omega-6 (ω-6), no obstante, existen otras.

Los ácidos grasos omega-3 son ácidos grasos insaturados

cuyo primer doble enlace (en el caso de los poliinsaturados)
se encuentra a 3 átomos de carbono del grupo metilo
terminal, entretanto los ácidos grasos omega-6 tienen el
primer doble enlace en el carbono en posición 6 respecto al
carbono ω.

Funciones
Los ácidos grasos insaturados, así como los ácidos grasos
saturados, ejercen múltiples funcio nes en el mantenimiento
de la vida celular.

No sólo sirven como sustancias de reserva energética, pues

su oxidación conlleva a la producción de enormes cantidades
de energía, sino que también son bloques estructurales para
los lípidos complejos que conforman las membranas y para
otros que sirven otros propósitos fisiológicos.

Generalmente, estos ácidos grasos predominan sobre los

ácidos grasos saturados, particularmente en las plantas
superiores y en los animales que habitan ambientes de muy
bajas temperaturas, puesto que contribuyen a la fluidez de
las membranas y tejidos.

En el grupo de los ácidos grasos insaturados se encuentran

algunos ácidos grasos esenciales que no pueden ser
producidos por el hombre y que, por lo tanto, deben ser
consumidos con los alimentos diarios. Entre estos destacan
el ácido linoleico y el ácido araquidónico.

Estos ácidos grasos son precursores biosintéticos de muchos

eicosanoides y sus derivados, como lo son las
prostaglandinas, los tromboxanos y los leucotrienos,
compuestos con características hormonales que ejercen
funciones fisiológicas de gran relevancia en los humanos y
otros mamíferos.

Por otra parte, los ácidos grasos insaturados también

participan en la absorción de sustancias liposolubles como
las vitaminas y los carotenoides que son consumidos con los
alimentos.

Ejemplos de ácidos grasos insaturados

Ejemplos muy importantes de ácidos grasos mono y
poliinsaturados son:

– Ácido palmitoleico (16:1, ω-7): es común componente de

lípidos del tejido adiposo de los humanos, especialmente en
el hígado.

Ácido palmitoleico, un ácido graso monoinsaturado

– Ácido oleico (18:1, ω-9): característico en aceites vegetales

como el de oliva y de aguacate. Tiene acciones beneficiosas
para los vasos sanguíneos y es un posible “hipotensor”.

Ácido
oleico, un ácido graso monoinsaturado (Fuente: Andel, vía
Wikimedia Commons)
– Ácido linoleico (18:3 ∆9,12,15; ω-3): también es común en
aceites de origen vegetal, en la carne y la leche de
rumiantes. Parece participan en la disminución de los niveles
de colesterol en la sangre y de la deposición de grasa en el
organismo, por lo que se dice que funciona para la pérdida
de peso.

Ácido linoleico, un ácido graso poliinsaturado (Fuente:

Edgar181 / Public domain, vía Wikime dia Commons)
– Ácido araquidónico (20:4 ∆5,8,11,14; ω-6): se encuentra en
los fosfolípidos de prácticamente todas las membranas
celulares y funciona como precursor en la síntesis de
eicosanoides. Es un ácido graso esencial, por lo que debe ser
consumido con los alimentos, especialmente los de origen
animal.

Áci
do araquidonico, un ácido graso poliinsaturado (Fuente:
Yikrazuulx / Public domain, vía Wikimedia Commons)
Beneficios/perjuicios para la salud
Los beneficios o perjuicios para la salud que tienen los
distintos ácidos grasos insaturados se relacionan,
principalmente, con sus características fisicoquímicas.

Es bien sabido que las “grasas trans”, es decir, las grasas

que son ricas en lípidos que poseen un alto contenido de
ácidos grasos trans-insaturados, son nocivas para la salud,
pues tienen efectos relacionados con enfermedades
cardiovasculares similares a las que son exacerbadas por los
ácidos grasos saturados.

Los ácidos grasos cis-insaturados, por otra parte, son los

que se encuentran más comúnmente en los alimentos y, por
lo tanto, pueden ser procesados con mayor facilidad por el
cuerpo humano, por lo que son imprescindibles para la dieta
del hombre.
Así, además de algunos beneficios relacionados con el
aspecto de la piel y el cabello, por ejemplo, el consumo de
ácidos grasos insaturados tiene grandes beneficios a nivel
orgánico, pues contribuyen al funcionamiento adecuado de
las células.

Los monoinsaturados se encuentran en el aceite de oliva y de

maní, en los aguacates o paltas, en la mayoría de las nueces
y semillas. Los poliinsaturados, por otra parte, enriquecen los
tejidos de peces como las sardinas, los atunes, salmones y
otros; de las semillas de lino, soja, girasol, chía y de algunas
nueces.

También están en el aceite de maíz, de canola y de soja, y

muchas publicaciones relacionadas con los ácidos grasos de
las familias omega-3 y omega-6 indican que estos pueden
reducir el riesgo de padecimiento de algunas enfermedades
cardiovasculares y mejoran las capacidades antioxidantes
del cuerpo.

Referencias
1. Engelking, L. R. (2015). Chemical composition of living cells. Textbook of veterinary
physiological chemistry, 2-6.
2. Ha, C. E., & Bhagavan, N. V. (2011). Essentials of medical biochemistry: with clinical
cases. Academic Press.
3. Lunn, J., & Theobald, H. E. (2006). The health effects of dietary unsaturated fatty acids.
Nutrition Bulletin, 31(3), 178-224.
4. Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principles of
biochemistry. Macmillan.
5. Stoker, H. S. (2012). General, organic, and biological chemistry. Nelson Education