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OPTIMIZACIÓN
DE LA GEOMETRÍA
UNIVERSIDAD AUTONOMA DE SAN LUIS POTOSI
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
LABORATORIO DE MODELADO MOLECULAR
Practica 1
Luis Raúl Morales Ruiz
Profra. Saraí Vega Rodríguez

Objetivo
Optimizar la geometría de la molécula de 1,2-Dicloroetano en 2 diferentes conformaciones (alternada y
eclipsada) con el uso del método semiempírico PM6, utilizando los programas GaussView05 y Avogadro,
comparar la longitud de los enlaces C-C,C-H y C-Cl brindados por Gauss view con sus valores reportados y
comparar las diferentes energías de cada estructura o conformación de esta molécula (1,2-Dicloroetano).

Introducción (Fundamentos teóricos)

La optimización de la geometría molecular se basa en los principios de la mecánica cuántica y la teoría de la
estructura electrónica de las moléculas. El objetivo fundamental de este proceso es encontrar la disposición
tridimensional de los átomos en una molécula que minimice la energía potencial total de la molécula, lo que
corresponde a su estado de energía más estable.
La optimizacion geométrica intenta localizar un mínimo en la superficie de energia potencial, prediciendo así
las estructuras de equilibrio de los sistemas moleculares. En ambos, mínimos y puntos de silla, la primera
derivada de la energia es 0. Un punto en la superficie de energia potencial donde las fuerzas son 0 (punto
estacionario). La optimizacion geométrica comienza en la estructura molecular especificada como su entrada,
y pasos a lo largo de la superficie potencial de la energia. Calcula la energía y el gradiente en ese punto.

Superficie de energia potencial

La mayoría de los algoritmos de optimizacion estiman y calculan el valor de la segunda derivada de la energia
con respecto a las coordenadas moleculares, actualizando la matriz de las constantes de fuerza (Hessiana)
especifican la curvatura de la superficie en ese punto que proporciona información adicional.
Se describen los fundamentos clave de la optimización de la geometría molecular:
1. Ecuación de Schrödinger: La Ecuación de onda de Schrödinger es uno de los pilares fundamentales de la
mecánica cuántica. Esta ecuación describe la evolución temporal del estado cuántico de un sistema físico, es
decir, cómo cambia la función de onda que describe el estado del sistema en el tiempo. La Ecuación de onda
de Schrödinger es una herramienta esencial para entender el comportamiento de partículas subatómicas como
electrones, protones y neutrones, y es utilizada en una gran cantidad de campos como la química cuántica ,
además dicha teoría es fundamental y cabe recalcar que la optimización de la geometría molecular se en esta
ecuación, la cual describe el comportamiento de los electrones en un sistema molecular.

2. Energía potencial: La energía potencial de una molécula es una función de la disposición de sus núcleos y
electrones. La optimización busca encontrar la configuración de núcleos que minimice esta energía potencial
total (tiende a 0)
3. Método de minimización de energía: Para determinar la geometría molecular óptima, se utilizan
algoritmos numéricos y técnicas de cálculo cuántico, como la teoría del funcional de la densidad (DFT) o la
teoría Hartree-Fock, semiempirico PM6, junto con métodos de optimización numérica, como el método de
gradiente conjugado. Estos métodos ajustan iterativamente la posición de los átomos en la molécula para
alcanzar el mínimo global de la energía potencial.
PM6 : Solicita un cálculo semiempírico utilizando el hamiltoniano PM6
4. Evaluación de la convergencia: La optimización de la geometría molecular se realiza de manera iterativa, y
se verifica la convergencia cuando la energía potencial deja de disminuir significativamente y los gradientes de
energía se vuelven pequeños. Esto indica que se ha alcanzado una configuración de mínimo de energía.
Una optimizacion es completa cuando está a convergido, es decir, cuando las fuerzas son 0, y el criterio de
convergencia usado en Gaussian es:
 Las fuerzas deben ser esencialmente 0 ( específicamente el componente máximo de la fuerza debe
estar debajo del límite (0.00045))
 RMS de la fuerza debe ser esencialmente 0 (tolerancia 0.0003)
 El desplazamiento calculado debe ser mas pequeño que el valor limite (0.0018) esencialmente 0
 RMS del desplazamiento debe estar por debajo del valor limite (0.0012)

Metodología
Se utilizó el programa GaussView05 para proponer una geometría molecular del ácido 1,2-Dicloroetano
(alternada y eclipsada).
 Abrir el software, y comenzar a partir de una cadena de 2 Carbonos(etano),
 Añadir el grupo Cl en cada uno de los carbonos correspondientes
 Girar la molécula de tal manera que se formara un ángulo diedro (Cl-C-C-Cl) de 180° para el caso de la
molécula alternada
 Recrear la molécula alternada y configurar el ángulo diedro de 180° a 0° para poder llegar a la molécula
eclipsada(Cl-C-C-Cl).Este paso se realiza en Gauss View05 seleccionando la opción de modificar
ángulo y, consecuentemente, seleccionar los átomos (Cl-C-C-Cl) para finalmente modificarlo hasta
lograr el ángulo deseado.
Realizar la optimización de la forma siguiente:
 Calculate
 Type of work: optimization
 Method: Semiempírico, PM6
 Charge: 0, Multiplicidad: Singulete ( para el cálculo de este parámetro se toman en cuenta el numero
de electrones de cada uno de los elementos que conforman a la molécula, en este caso, 2 átomos
de C(12 e¯),2 Cl(34 e¯) y 4 H (4e¯), obteniendo 50 e¯ en total haciendo que todos niveles u orbitales
estén completos(electrones apareados), por ende, es considerado singulete.
En caso de que existan niveles con electrones desapareados; el valor de multiplicidad puede
cambiar a doblete, triplete, etc; según el nivel u orbital donde se encuentre el electrón desapareado)
 Title: Optimización 1,2-Dicloroetano (alternada/eclipsada)
 Submit
 Summary: (Muestra valores de energia, así como otros datos que podrían ser de utilidad para el
análisis de la molécula en cada una de las conformaciones)

 Registrar valores obtenidos en optimización.(Para el caso de esta práctica, se toman en cuenta las 2
diferentes energías entre cada conformación y así poder ver la diferencia entre ellas y, partir de ahí
 analizar cual de las 2 conformaciones de la molécula es más estable, y apoyarnos de las
herramientas de gauss view para poder medir las longitudes de enlace (C-C,C-H y C-Cl ) obtenidas,
así podamos realizar una comparativa con las longitudes teóricas o reportadas)
 Este proceso debe realizarse tanto con la molécula alternada como con la eclipsada

Resultados /Calculos
1.524 A °−1.51505 A °
%Error(alternada C-C)= ( 100 )=0.5872%
1.524 A °

( )
Kcal
627.5
Energia (alternada)= mol Kcal
−0.04717393 a . u . =−29.6016
1a.u. mol

Longitud de Longitud de
enlace enlace Longitud de %Error %Error
conformación conformación
Molécula Enlace alternada eclipsada
enlace (Valor conformación conformación
(Valores (Valores reportado A°) alternada(%) eclipsada(%)
calculados A°) calculados A°)
C-C 1.51505 1.52218 1.524 0.5872 0.1194
C-H 1.10884 1.10922 1.059 -4.7063 -4.7422
C-Cl 1.78952 1.77966 1.7 -5.2659 -4.6859

Energia de la
Energia de la Angulo diedro
Molécula Conformación molécula
molécula (a.u) (Cl-C-C-Cl)
(Kcal/mol)
1,2-Dicloroetano Alternada -0.04717393 -29.6016 180°
Eclipsada -0.03666350 -23.0063 0°
Dif= -6.5953

1,2-Dicloroetano (alternada) 1,2-Dicloroetano (eclipsada)

1,2-Dicloroetano alternado (opt) 1,2-Dicloroetano eclipsado (opt)

Interpretación/Conclusiones
Durante el desarrollo de la práctica se logró encontrar una disposición tridimensional optimizada, dicho
proceso minimiza la energía potencial de la molécula, lo que representa su estado más estable. Para esta
práctica en particular se desarrollaron 2 conformaciones de una misma molécula tomando en cuenta, los
valores de energia entre la molécula alternada y la eclipsada, podemos observar que la molécula de
1,2-Dicloroetano alternada posee una mayor estabilidad, en comparación con la molécula eclipsada,
debido a que esta posee una energia negativa mayor, es decir, un valor de energia más negativo, en
comparación al obtenido por la otra conformación de la molécula, haciendo posible determinar cuál de las 2
estructuras es más estable.
También podemos realizar la comparativa entre los valores experimentales(valor calculado brindado por Gauss
view o Avogadro) y valores teóricos(valores reportados); relacionados con las longitudes de enlace C-C,C-H y
C-Cl de la molécula. Dicha comparativa la podemos visualizar mediante el % de Error entre cada uno de
nuestros valores utilizando la formula mencionada en el apartado de resultados/calculos. Basándonos en estos
valores, podemos recalcar que el error o desviación de las longitudes de enlace entran en un rango
de -5.2659-0.5872 de %Error, siendo más específico, para el enlace C-C ( 0.5872% y 0.1194% ),
C-H (-4.7063% y -4.7422%) y C-Cl (-5.2659% y -4.6859%); se obtuvieron los %Error antes mencionados para
la molécula alternada y eclipsada respectivamente. En conjunto, estos resultados sugieren que el método PM6
proporciona una aproximación útil para predecir longitudes de enlace y la geometría de mínima energía en el
1,2-Dicloretano.

Bibliografía
 file:///C:/Users/Usuario/Documents/trabajos%20universidad/6%C2%B0%20semestre/Modelado
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