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Principales monosacáridos y derivados de los monosacáridos

Cayamcela Parapi Viviana Cecibel

Bioquímica I, Grupo 2

Antecedentes

Los monosacáridos, también conocidos como glúcidos simples, carbohidratos o hidratos


de carbono, son compuestos orgánicos que se componen principalmente de átomos de carbono,
hidrógeno y en menor medida de oxígeno. Algunos monosacáridos también pueden contener
nitrógeno, azufre o fósforo. Estas moléculas son la base estructural de carbohidratos más
complejos y desempeñan un papel fundamental en la vida celular y en la naturaleza en general.
Por esta razón el objetivo de esta revisión bibliográfica es analizar más información sobre los
monosacáridos mediante fuentes confiables, para de esta manera adquirir conocimientos más
claros del tema.

Resultados y discusión

2.1 Qué son los monosacáridos

Los monosacáridos son monómeros de los glúcidos. Están unidos por enlaces
glicosídicos para formar carbohidratos o polímeros. Los monosacáridos se definen como
azúcares simples que no pueden hidrolizarse ni descomponerse en azúcares más pequeños. Son
carbohidratos hidrófilos formados por moléculas de azúcar individuales y tienen la fórmula
química general (CH2O) n. (Corchon, 2014)

Los monosacáridos pueden estar en una estructura lineal (llamada proyección de Fisher)
o en una estructura cíclica (llamada proyección de Haworth). Cuando los monosacáridos están en
forma lineal, utilizamos la notación D/L para distinguir entre azúcares naturales y artificiales.

Para distinguir a qué serie pertenece un monosacárido, necesitamos observar la posición


del grupo hidroxilo (-OH) del último carbono quiral. En caso de que este ubicado a la derecha, el
monosacárido pertenece a la serie D, mientras que, si está ubicado a la izquierda, el
monosacárido pertenece a la serie L. (Tobajas, 2024)
2.2 Características de los monosacáridos

Características físicas

- Solubles en agua, solubilidad mínima en etanol


- Activos ópticamente.
- Poseen propiedades reductoras.
- Generalmente de sabor dulce.

Características químicas

- Polihidroxialdehídos.
- Polihidroxicetonas.

- Fórmula general: CnH2nOn. (Porto, 2021)

2.3 Principales monosacáridos

Los monosacáridos se clasifican según dos criterios:

Según su grupo funcional: Aldosas y Cetosas

Por su número de Carbonos: Triosas, Tetrosas, Pentosas, Hexosas y Heptosas.


(Gelambi, 2021)

Características:

TRIOSAS (3 átomos de Carbono):

- Son intermediarios metabólicos en procesos de glucólisis que están en forma de


ésteres fosfóricos.
- Son importantes en la respiración celular.
- Aldosas: Gliceraldehido
- Cetosas: Dihidroxicetona
Figura 1 (WordPress, 2017)

TETROSA (4 átomos de Carbono):

- Eritrosa en forma de fosfato es intermediario de la fase no oxidativa del Ciclo de las


Pentosas y el ciclo de Calvin sirve como precursor de AA aromáticos: tirosina,
fenilalanina y triptófano.
- Aldosas: Eritrosa
- Cetosas: Eritrulosa

Figura 2 (Prionic Protein, 2018)

PENTOSA (5 átomos de Carbono):

- Ribosa: componente de ARN y ATP.


- Ribulosa: Realiza un enlace en la fijación del CO2.
- Aldosas: Ribosas, Xilosa, Arabinosa

Figura 3 (Blogger, 2010)

- Cetosas: Ribulosa, Xilulosa


Figura 4 (Palomino, 2015)

HEXOSA: (6 átomos de Carbono):

- Es el más extendido en la naturaleza, utilizando las células como fuente de energía.


- Glucosa: Principal combustible metabólico. Fuente energética celular Componente
estructural de almidón, glucógeno y celulosa.
- Galactosa: Es un azúcar de la leche, este juega un papel importante en el
metabolismo.
- Manosa: En polisacáridos de vegetales, levaduras, bacterias y hongos. Forma parte
de la estreptomicina.
- Fructosa: En forma libre en las frutas En el líquido seminal: nutriente de
espermatozoides. Se llama también levulosa (molécula muy levógira) En la sacarosa
(disacárido) componente de la caña de azúcar y remolacha azucarera.
- Aldosas: Galactosa, Manosa, Glucosa
- Cetosa: Fructosa

Figura 5 (Slideshare, 2018)

HEPTOSA (7 átomos de Carbono):

- Sedoheptulosa: En forma de fosfato, es intermediario de la fase no oxidativa del Ciclo


de las Pentosas.
- Aldosas: Glucoheptosa
- Cetosas: Sedoheptulosa
Figura 6 (shutterstock, 2023)

2.4 Ciclación de los monosacáridos

La ciclación de los monosacáridos es un proceso químico que consiste en que una


molécula de azúcar se pliega sobre sí misma formando un anillo. Para este proceso se forma un
enlace entre el grupo carbonilo (=O) y el hidroxilo (-OH) en el carbono 4, esto es en el caso de
las pentosas, en el caso de las hexosas va a pasar en el carbono 5.

Cuando los monosacáridos se encuentran en su forma cíclica, se distinguen las formas


alfa (α) y beta (β), Estas se encuentran definidas por la posición del grupo hidroxilo (-OH) que
van a estar bien en la parte superior o inferior del anillo. Cuando el hidroxilo (-OH) y su grupo
funcional CH2OH se encuentran en la parte superior, el monosacárido está en su forma alfa (α),
mientras que cuando se encuentra en la parte inferior, en el lado opuesto al grupo funcional
CH2OH, el monosacárido se encuentra en su forma beta (β). (Castaños, 2015)

Los monosacáridos en su forma cíclica suelen crear estructuras en forma de anillos de 5


carbonos o furanos, u anillo de 6 carbonos o píranos.

Figura 7

(Gelambi, Lifeder, 2021)


Figura 8: (alamy, 2017)
2.5 Derivados

Los monosacáridos derivados son aquellos que han sufrido transformaciones en sus
grupos funcionales, que pueden ser por oxidación, reducción y por sustitución. (Delgado, 2009)

Ésteres Fosfato

- Los ésteres fosfato son monosacáridos que están unidos mediante enlace éster a un
grupo fosfato.

Ejemplos:

-Glucosa 6 Fosfato

- Fructosa 6 Fosfato

- Gliceraldehido 3 Fosfato

- Dihidroxiacetona 3 Fosfato

Azúcares Ácidos

- Estos resultan de oxidar grupos carbonilo, hidroxilo o ambos y convertirlos en ácidos

Ejemplos:

- Grupo carbonilo:
- Aldónicos: Ácido Glucónico
- Grupo hidroxilo: Urónicos: Ácido Glucurónico
- Ambos grupos: Aldónicos: Ácido Glucónico

Azucares Alcoholes

Estos son el resultado de reducir el grupo carbonilo en hidroxilo

Ejemplos:

- Glicerol, Sorbitol, Manitol

Amino Azúcares

Se dan cuando se reemplaza un grupo hidroxilo por un grupo amino

Ejemplo:
- Glucosamina, Fructosamina, Galactosamina

Glucosídicos:

- Se originan a partir de un grupo hidroxilo de un carbono anomérico junto con una


amina, o también con el grupo hidroxilo de otro compuesto.

Ejemplo:

- Nucleósido: adenosina
- Ciertas toxinas: amigdalina Oligosacáridos y polisacáridos (O glucosídicos)

Figura 9 (irinasantacreu, 2017) Figura 10 (Scrib, 2017)

3. Conclusión:

Para finalizar se obtuvo conocimientos los monosacáridos y se afirma que estos son los
glúcidos más sencillos que constituyen las unidades estructurales de los disacáridos y
polisacáridos, y tienen un papel energético en los organismos, además de formar parte de la
composición de moléculas con funciones diversas.

4. Bibliografía
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