UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN ANDRES

FACULTAD DE INGENIERIA
CURSO BASICO
SEMESTRE I/2024

MATERIA: QUÍMICA ORGANICA II (QMC204)

DOCENTE: ING. EDUARDO IVERNIZZI
AUXILIAR: UNIV. JHAFET MISAEL DURAN ORELLANO
A
GRUPO

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

1 OZONOLISIS DE ALQUENOS

H3C C C CH3 + O3 H3C C O + O C CH3

CH3 2) H2O
H H CH3
ó Zn/ AcOH Aldehido Cetona
ó Zn, H2O/CCl4

2 HIDRATACION DE ALQUINOS

A. CATALIZADA POR UN ACIDO - (ORIENTACION MARKOVNIKOV

O H
OH H
1
H2SO4 1
R C C R + H2O
HgSO4 R C C R
1 R C CH R
Aldehido o Cetona

B. CATALIZADA POR UNA BASE - (ORIENTACION ANTIMARKOVNIKOV)

O H
OH H
1 NaOH 1
R C C R + H2O R C C R
1 R C CH R
Se producen
Aldehido o Cetona
C. HIDROBORACION -OXIDACION – (ORIENTACION ANTIMARKOVNIKOV) aldehídos en
alquinos
O H
OH H terminales
1
1) BH3 / THF 1
R C C R + H2O
2) H2O2 / OH- R C C R
1 R C CH R
Aldehido o Cetona

3 ACILACION DE FRIEDEL CRAFTS

O
R C X O H X
AlCl3 C R
Haluros de acido
+ O O
Δ + 1
O
1 R C O H
R C O C R

Anhidridos de acido
 4 OXIDACION DE ALCOHOLES

A. CON OXIDANTES MODERADOS

[O] Moderado: PCC/CH2Cl2 (PCC = Cloro Cromato Piridinio)

OH O
[O]
R CH CH3 R C H
Alcohol 1° o 2° Aldehido o Cetona
B. CON OXIDANTES FUERTES

Na2Cr2O7/H+, H2O
H2CrO4
KMnO4/H+, H2O
[O] Fuerte:
KMnO4/H+, H2O
OH O
[O] 1
1
R CH R R C R
Alcohol 2° Cetona

5 REDUCCION DE ACIDOS Y SUS DERIVADOS

A. ACIDOS CARBOLIXILICOS
O O
1) SOCl2
R C OH R C H
2) H2 / Pd, BaSO4 Aldehido
B. CLORUROS DE ACIDO
O O
Pd
R C Cl + H2 BaSO4
R C H
Aldehido
Reaccion de Rosemmund
C. ESTERES
O O
TOLUENO 1
R C O R
1
+ LiAlH(C4H9)2 + 3HCl -78°C
R C H + 2 C4H10 + H O R + AlCl3
Aldehido

6 CON REACTIVO DE GRIGNARD

O
1 O
R C X 1
R C R + MgX-X
Haluros de acido

-+ O O
R MgX + 1
R C O R
2 1
R C R + X Mg O R
2

Anhidridos de acido
1 – + 1
R
1
C N R C N +MgX + H3O R C O + NH3 + Mg2++ X-
R R
Nitrilo
7 RUPTURA DE GLICOLES

OH O O
OH HIO4
R C C H acido peryodico R C + C H
1 2 1 2
R R R R
Diol o Glicol Aldehidos y/o cetonas