CONTENIDOS

• Bioelementos
•Generalidades de los hidratos de carbono.
•Clasificación.
•Estudio de la glucosa y otros monosacáridos.
•Derivados de los monosacáridos, el
enlace glicosídico.
•Disacáridos de importancia.
•Oligosacáridos importantes.
•Polisacáridos: Concepto y generalidades.
•Los alfa y beta Glucanos.
•Otros polisacáridos
 BIOELEMENTOS
• Elementos químicos en los seres vivos (forma atómica o
como biomolécula).
• En proporciones diferentes.
• Primarios: C,H,O,N,P,S----- (96% m. viva)
• Secundarios: sales y partes de moléculas: (Hb, T3, T4,
Clorofila)
• Indispensables: Ca, Cl, K, Na, Mg
• Variables: Br, Zn, Al, Co, I, Cu
• INORGÁNICA: agua (75%-90% RN), minerales, sales
(insolubles, solubles), gases
• ORGÁNICA: Glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos
nucleicos.
NUTRIENTES -FUNCIONES
• n

n
 HIDRATOS DE CARBONO
• En donde podemos encontrar a los hidratos de
carbono?? Simples (frutas) y compuestos-complejos
(cereales)
• Qué estructura y aplicaciones poseen ???
• Qué bioelementos los constituyen ?? C, H, O
• Que importancia tienen en la salud humana, animal
la alimentación e industria. ???
GENERALIDADES
 DEFINICIÓN
Carbohidratos, Hidratos de carbono, Azúcares.
• Son polihidroxi-aldehídos o cetonas; o
compuestos que conducen a ellos por
hidrólisis y sus derivados.

• Se denominan Hidratos de carbono

por responder muchos de ellos a la
formula empírica: Cn(H2O)n
GRUPOS FUNCIONALES

H-O-H
• Se producen en la fotosíntesis.
• Las plantas verdes contienen
clorofila que capta de la luz solar la
energía necesaria para realizar el
proceso: 6 CO + H O
2 2

C6(H2O)6 + 6 O + Energía
 Funciones
• Almacenamiento de energía
• Estructura celular
• En plantas (mayor variación) y animales (bajo% -
glucógeno)
• Moléculas simples hasta polímeros.
• Los animales pueden sintetizar carbohidratos a partir de
lípidos, glicerol y aminoácidos (Proceso metabólico,
Gluconeogénesis).
 Aplicaciones

- Como principios inmediatos son soportes de la vida

Cultura
Alimentos
- Generales Higiene
Casa
Medicina
Vestimenta Decoración

Conserva

- Específicas Polímeros Celulosa

Industriales Políesteres
Farmacia
Síntesis
Bebidas
 CLASIFICACIÓN

• Estructura química.
• Ubicación del grupo carbonilo (aldosas o cetosas)
• Número de átomos de C (triosa, pentosa, tetrosa,
hexosa)
• Abundancia en la naturaleza
Sacárido = Sakcharon (griego) dulce
NOMENCLATURA
 Monosacáridos
• Una sola molécula
• Propiedades físicas:
• Sólidos, cristalinos
• Color blanco
• Sabor dulce
• Solubles en agua
• Propiedades químicas:
• No son hidrolizables
• Son reductores (se oxidan, pierden electrones frente a otras moléculas
que los aceptan y se reducen)
2
0
 ESTÁN FORMADOS POR UNA SOLA UNIDAD DE AZÚCAR
M
O
N
O
S
A
C
Á
R POR HIDRÓLISIS NO SE DESCOMPONEN EN CARBOHIDRA-
TOS MÁS SIMPLES
I
D LOS MÁS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA
O NUTRICIONAL SON: GLUCOSA, GALACTOSA Y FRUCTOSA.
S
2
1
 Propiedades físicas

 Actividad óptica
Habilidad para rotar la luz polarizada
 Dextrorotatoria:
- Rota a la derecha
- Usa el símbolo + - Usualmente son isómeros D

 Levorotatorio
- Rota a la izquierda
- Usa el símbolo - - Usualmente son isómeros L
 Isomería
El número de isómeros (enantiómeros) es de
2n, siendo “n” el número de carbonos
asimétricos o quirales.
C6; C4quirales=16isomeros
 Nomenclatura
• Terminación -osa
• Por el número de carbonos: triosa, tetrosa, pentosa,
hexosa, heptosa
• Según el tipo de función: aldosa o cetosa
• Por su Isomería óptica: (+) (dextrógiro) o (-) (levógiro)
• Isomería espacial: D, L
• Conformación espacial: pirano (hexagonal-aldosas),
furano (pentagonal-cetosas)
• Anomería: a (alfa), b (beta)
 Monosacáridos Estructura
Tres carbonos: Aldotriosas

CHO CHO

H C OH HO C H

CH2 OH
CH2 OH

D (+) L (-) currentpoint 19

Gliceraldehído
 Monosacáridos Estructura

ddL
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DSt
370
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352
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Cuatro carbonos: Aldotetrosas
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H C OH HO C H H C OH HO C H

CH 2 O H CH 2 O H
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192837465 CH 2 O H
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D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa

DIASTEROISÓMEROS
 Monosacáridos Estructura

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ix
Monosacáridos Estructura

Cinco carbonos: Aldopentosas

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CHO CHO

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HO C H
H C OH

H C OH HO C H HO C H
H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH

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192837465
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[1
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742
746
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3075begin
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DSt
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[1 I20 4010
3075]
3218 DStDSt
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beginI 328
SP 4010
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Seis carbonos: Aldohexosas

D-ribosa D-arabinosa
CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H H C OH HO C H

H C OH H C OH HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH

H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2 OH currentpoint 192837465

CH2 OH currentpoint 192837465
CH2 OH currentpoint 192837465
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pO
sg
d/
m ed-20clp
s1xsa51dc

Seis carbonos: Aldohexosas

D-xilosa D-lixosa
CH O
CH O CH O
CH O

H C OH
HO C H OH HO C H
H C

H C OH HO H
H C OH C
HO C H

HO C H
HO C H HO C H
HO C H

H C OH
H C OH H C OH
H C OH

C H 2OH
currentpoint 192837465
currentpoint 192837465currentpoi
C H OH
C H OH currentpoint 192837465
C H OH 2
2
2

D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa

 Monosacáridos
CETOSAS Estructura

Cuatro carbonos: Cetotetrosas

CH2 OH CH2 OH
C O C O
H C OH HO C H
CH2 OH CH2 OH

D-eritrulosa L-eritrulosa
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica

H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH

b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
piranosas
HEXOSAS IMPORTANTES
 Monosacáridos Estructura cíclica

HOCH 2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH 2OH

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O
 CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
H C H OH

CH2OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fisher Haworth
 Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH 2 C H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fisher Haworth
 Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH 2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fisher Haworth
 Estructura cíclica
CH 2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH 2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fisher Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
 Estructura
cíclica

CH 2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH

Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
 ESTÁN FORMADOS POR LA UNIÓN DE DOS UNIDADES DE
MONOSACÁRIDOS
D
I
S
A
C
Á
R
I ESTA UNIÓN SE EFECTÚA A TRAVÉS DE LOS LLAMADOS
D ENLACES GLUCOSÍDICOS
O CUANDO SE HIDROLIZA A UN DISACÁRIDO, SE PRODUCEN
S DOS MOLÉCULAS DE MONOSACÁRIDOS
LOS MÁS IMPORTANTES DESDE EL PUNTO DE VISTA NUTRI-
CIONAL SON: MALTOSA, LACTOSA Y SACAROSA
 FABRICACIÓN
CEBADA GERMINADA DE CERVEZA
HIDRÓLISIS DE ALMIDON

SE SE UTILIZA
OBTIENE EN LA
DE

MALTOSA

SE FORMA POR
LA UNIÓN DE
SU FÓRMULA ES
POR
DOS MOLÉCULAS
DE a -GLUCOSA
HIDRÓLISIS
PRODUCE
UNIDAS POR

ENLACE a -1,4- GLUCOSÍDICO

 NUTRICIÓN DE
LECHE MAMÍFEROS
D
I ES EL AZÚCAR
SE UTILIZA
EN LA
DE LA
S
A
LACTOSA
C
Á SE FORMA POR
LA UNIÓN DE
R SU FÓRMULA ES
I b-GALACTOSA Y
POR

D a-GLUCOSA
HIDRÓLISIS
PRODUCE
O
UNIDAS POR
S
ENLACE b -1,4- GLUCOSÍDICO
 CAÑA DE AZUCAR
PIÑA
SE OBTIENE A
PARTIR DE

D AZUCAR COMÚN ES IMPORTANTE

COMO
FUENTE DE GLUCOSA
I
S SE LECOMO
CONOCE

A
C SACAROSA
Á
R SE FORMA POR
LA UNIÓN DE
I SU FÓRMULA ES

D a-GLUCOSA Y
O b -2-FRUCTOSA
PRODUCE POR
S
UNIDAS POR
HIDRÓLISIS
ENLACE a-1-b-2-GLUCOSÍDICO
 REPASO INDIVIDUAL. (viernes

1. Definición de enlace glicosídico.

2. Definición de disacáridos
3. Composición química de los principales
disacáridos (¿cuáles monosacáridos la forman?.
Escribir sus estructuras químicas)
4. Relación de los monosacáridos con algunos
alimentos de consumo animal.
5. Distribución en la naturaleza de los
carbohidratos.
6. Diferencias entre enlace alfa y beta de los
hidratos de carbono.
 Monosacáridos
Reacciones y derivados

Reacciones de oxidación-reducción

Reacciones con ácidos y bases

Deshidratación

Reacciones con grupos NH2-

Con cambio en la cadena

 Reacciones oxidación y reducción
Reducción Obtención de polioles
HO CH2OH HO CH 2OH
Catódica
OH OH
HO HO
HO O
H2/Ni HO
CH 2OH

D-glucosa Sorbitol Humectantes

D-manosa Manitol
D-ribosa Ribitol Espesantes

Intermedarios Diuréticos Goma de mascar

Otras
xilitol
H2/Pt
D-glucosa Hexano Edulcorantes
Oxidación Azúcares reductores
Aldosa + Fehling Ácido aldónico
CHO ++ - COOH
+ Cu / OH + Cu2O
R R

Cetosa + Tollens a-dicarbonilo

R
R
+ C O
H C OH + Ag / NH4OH/H2O + Ag
C O C O
R´ R´
Oxidación de aldosas Obtención de ácidos aldónicos
HO CH2OH HO CH2OH
Br2/ H2O
OH OH
HO HO
HO HO
O COOH

D-glucosa Ácido D-glucónico (Zumos y miel) Acidificantes

D-manosa Ácido D-manónico
D-galactosa Ácido D-galacturónico, Espesantes
(pectina)
Dosificación (Ca) Estabilizantes Otras
Oxidación de sorbitol
Obtención de ácido L-ascórbico
H O
CH2OH
CH2OH
C
H C OH HO C H
H C OH
HO C H HO C H
HO C H H2/Ni
H C OH H C OH
H C OH
H C OH HO C H
H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH

D-glucitol L-sorbitol
D-glucosa
Sorbitol: 50% de poder edulcorante de la sacarosa,
Manitol: obtenido por isomerizacion de la glucosa, 65%edulcorante
(bombones sin azucar, caramelos de menta)
Xilitol: D-xilosa de hemicelulosa abedul, reduce caries
Oxidación de sorbitol
Obtención de ácido L-ascórbico
CH2OH COOH
CH2OH
C O C O
HO C H
HO C H HO C H HO C H
Acetobacter O2/Pt
H C OH H C OH H C OH
HO C H HO C H HO C H
CH2OH CH2OH CH2OH

L-sorbitol L-sorbosa

Ácido 2-ceto-L-gulónico
 Reacciones con ácidos y bases

Deshidratación en medio ácido

Furfural y derivados
CHO CH 2OH
HO C H -H2O C O
H C OH -H2O H C OH
O C O
H C OH H C OH
H
CH2OH CH 2OH

Aldopentosa Furfural Cetopentosa

Resinas fenol-furfural (para forros de frenos y discos

abrasivos) Mayor aplicación: alcohol furfurílico porque
mediante catálisis ácida se polimeriza para dar resinas.
 Reacciones con ácidos y bases

Deshidratación en medio ácido

Furfural y derivados
CHO CH2OH
H C OH C O
HO C H -H2O HO C H
-H2O
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH
O C O
CH2OH
Aldohexosa H Cetohexosa
HMF

5-(hidroximetil)-2-furaldehído
 Reacciones de deshidratación
1,2-anhídridos

HO CH2OH HO CH2OH

O -H2O O
HO HO
HO OH
O

1,2-anhidro-a-D-glucopiranosa

Caramelización Oligómeros Derivados

 Monosacáridos Reacciones y derivados
Reacciones con grupos NH2-
H H
C O C N R
NH2 R Aminas
H C OH H C OH
HO C H HO C H
H C OH H C OH

H C OH H C OH

CH 2OH
CH 2OH Polímeros
pardos
CH 2OH
CH2OH melanoidinas
C N R
C O NH2 R
HO C H
HO C H
H C OH
H C OH
H C OH
H C OH
CH 2OH
CH2OH
 Derivados
Aminoazúcares Estructurales
A partir de 1,2-anhidroazúcares
HO CH2OH 2-amino - 2-desoxi-b-D-glucopiranosa
O Hidrólisis de la quitina
HO de esqueletos de
NH2 OH crustáceos e insectos
b-D-glucosamina
OH 2-amino - 2-desoxi-b-D-galactopiranosa
CH 2OH
O Hidrólisis de la
HO condroitina de
NH 2 OH cartílagos y muco-nasal
b-D-galactosamina
 Derivados
Aminoazúcares Estructurales
Estreptomicina
2-desoxi-2-metilamino-L-glucosa
Este antibiótico fue
aislado en 1944
HO OH
NHCH 3
HOH 2C
estreptina
O

O O
OH
OH
HO
HN NH
CH 3 O
OH NH C
O CH C NH2
H 2N NH
estreptosa
 Polisacáridos

Polisacáridos de las plantas

Polisacáridos de las algas

Polisacáridos de las bacterias

Polisacáridos de los hongos

Polisacáridos de los animales

 POLISACÁRIDOS
• Homopolisacáridos
• Vegetales: Almidón, celulosa.
• Animales : Glucógeno, quitina.

• Heteropolisacáridos ()
• Vegetales: pectina, agar, gomas
• Animales: peptidoglicanos, glucosa aminoglucanos
(ácido hialurónico, condroitina, heparina)
 Polisacáridos
Polisacáridos de las algas

Agar

Ácido algínico

Carragenanos
 Polisacáridos
Polisacáridos de las algas
Agar

Gelificante universalmente utilizado en microbiología para

medios de cultivo

Se utiliza en industria alimentaria

Agarosas modificadas para cromatografía en columna

(diferentes tipos), intercambio iónico y electroforesis

Soluble en agua caliente y gelifica al enfriar

 Polisacáridos
Polisacáridos de las bacterias
Localización en las paredes bacterianas
Los polisacáridos de la paredes celulares se clasifican en
dos grandes grupos:
-De las bacterias Gram-positivas
- De las bacterias Gram-negativas
Paredes celulares de las bacterias Gram-positivas

- Polisacáridos
Pared - Ácidos Teicoicos

- Peptidoglucanas
Citoplasma
Membrana citoplasmática
 Polisacáridos
Polisacáridos de las bacterias
Localización en las paredes bacterianas
Paredes celulares de las
bacterias Gram-negativas - Lipopolisacáridos
- Fosfolípidos
Membrana
exterior - Lipoproteina
- Proteina

Peptidoglicanas
Citoplasma
Membrana citoplasmática
Una característica típica de los polisacáridos de las
bacterias es que contienen los monosacáridos menos
comunes como los mono y di deoxi- azúcares,
aminodideoxi-, diamino-trideoxi- y ácidos aminourónicos
 Polisacáridos
Polisacáridos de las bacterias
Lipopolisacáridos

Son los principales constituyentes de la envoltura externa de

las células y casi los únicos en las bacterias Gram-negativas
Estos heteropolisacáridos complejos no están unidos
covalentemente a las peptidoglicanas de la membrana

Pueden extraerse sin degradación con fenol ó 2-propanol

Están implicados en la respuesta inmunológica a las

infecciones naturales y pueden ser vacunas potenciales
alternativas a las vacunas de polisacáridos purificados
 Polisacáridos
Polisacáridos de las bacterias
Polisacáridos capsulares

Polisacáridos que recubren las paredes de las bacterias

Gram-positivas
Estos polisacáridos complejos contienen aminoazúcares
(glucosamina)

Frecuentemente tienen actividad antigénica

Los polisacáridos extraídos de streptococcus pneumoniae

fueron los primeros materiales no proteicos en que se
encontró actividad antigénica
 Polisacáridos
Polisacáridos de las bacterias
Polisacáridos extracelulares

Polisacáridos que segregan las bacterias al medio de cultivo

Estos polisacáridos son similares a los de las plantas y algas

Entre otros son del tipo celulosas, levanas y ácidos algínicos

De utilidad en industria alimentaria y como gelificantes

Diferencias como por ejemplo: Las levanas

extracelulares tienen mayores pesos moleculares (=106).
Los ácidos algínicos están en parte acetilados etc.
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales

Glucógeno

Quitina y quitosano

Condroitina

Heparina

Hialurónico
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Glucógeno

Almidón de los animales

La principal reserva de polisacáridos de los animales

Se almacena en músculos y en el hígado de mamíferos

cuando hay exceso de glucosa y se hidroliza para mantener
los niveles de glucosa en sangre

Más ramificado que la amilopectina con un enlace a-

(16) cada 15 glucosas a-(14) y sus pesos moleculares
son altos ( de 1 a 1000 · 106).
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Glucógeno
Estructura muy ramificada
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Quitina y quitosano

Caparazón duro de los crustáceos y de los insectos

Unidades N-acetilglucosamina unidas b-(14) y como
promedio de cada seis unidades una glucosamina sin acetilar

Estructura parecida a la celulosa adecuada para tejidos

fuertes de sostén

El quitosano es el producto de desacetilación de la

quitina, soluble en ácido débil precipita a pH=7
formando geles
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Quitina y quitosano

uniones b-(14)
2-acetamido –2-deoxi -b-D-glucopiranosas
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Sulfato de Condroitina

Otro polímero semejante es el sulfato de dermatina

que contiene acetil glucosamina y ácido L-idurónico y
se encuentra en la piel y válvulas del corazón
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Heparina

Es un mucopolisacárido de secreción.

Se obtiene industrialmente por extracción de pulmones de

buey o de intestinos de cerdo.

Se segrega en tejidos diversos (higado, pulmones, etc.) inhibe

la fibrilación de la sangre y se usa como anticoagulante.

Unidades de glucosamina sulfatadas en N(2) y en 6 y

unidades de ácido glucurónico sin sulfatar ó idurónico
sulfatado en 2 unidas por enlaces a-(14).
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Heparina

Los mucoitinsulfatos son semejantes a las condroitinas

y forman parte de muchas mucosidades, con unidades
acetilglucosamina sulfatadas en 4 ó 6
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Ácido Hialurónico
Polisacárido lineal en hélice con cargas negativas que fija
mucha agua (como los carragenatos) y da soluciones viscosas
y transparentes.
En el líquido sinovial es un lubricante de la articulación y en
el humor vítreo constituye una lente de foco variable

Cadenas más largas del ácido forman parte principal de la

sustancia conjuntiva fundamental ó cemento de unión
intercelular de órganos y tejidos y también del cordón umbilical

Unidades alternadas de acetilglucosamina y ácido glucurónico

unidas por enlaces b-(14) y b-(13) con la siguiente glcNAc.
 Polisacáridos
Polisacáridos de los animales
Hialurónico

La enzima hialuronidasa, hidroliza este polisacárido y

hace permeables los tejidos tanto para virus como para
moléculas. Algunos medicamentos inyectables van
asociados a esta enzima para facilitar su penetración.
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CARBOHIDRATOS