Carbohidratos

Polihidroxi aldehdos o cetonas o

compuestos que conducen a ellos por
hidrlisis y sus derivados.

Son las molculas ms abundantes de la Tierra.

Se denominan Hidratos de carbono por responder

muchos de ellos a la formula emprica:

(CH2O)n
 CARBOHIDRATOS

Es el grupo de sustancias biolgicas ms abundante por

lo qu integran la ruta metablica ms activa en los
seres vivos.
Son molculas reducidas parcialmente, las cuales
producen, por oxidacin, la energa necesaria para
conducir los procesos metablicos.
Los carbohidratos polimricos se encuentran en paredes
celulares y recubrimientos protectores de muchos
organismos.
 CARBOHIDRATOS
Aldosas
Monosacridos
C
a Cetosas
Azcares
r
b Monosacridos complejos
o -2 Di
h
i Oligosacridos -3 Tri
d
r Polisacridos -4 tetr
a -5 pent
t Polisacridos complejos -6 Hex
o
s
 MONOSACRIDOS
Unidades formadoras de oligosacridos y polisacridos.

Aldhdos o cetonas con mltiples grupos hidroxilo

(polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas)
Clasificacin:
Aldosas (aldehdo en C1) Triosas (3C)
Cetosas (cetona en C2) Tetrosas (4C)
Pentosas (5C)
Hexosas (6C)
 MONOSACRIDOS

El ms importante es la
glucosa (C6H12O6), y la
fructosa (azcar de
las frutas).
 ENANTIMEROS

D- L-
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Los estereoismeros no enantiomricos se conocen como
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Enantimeros Enantimeros
CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH HO C H

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

currentpoint 192837465 curren
D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa

DIASTEROISOMEROS
 Las aldosas y cetosas pueden formar
hemiacetales cclicos

En los monosacridos, el carbono carbonlico de una aldosa, que

contiene cinco o ms tomos de carbono y de una cetosa que
contiene 6 o ms tomos de carbono puede reaccionar en solucin
con un grupo hidroxilo intramolecular para formar un hemiacetal
cclico.
Estos hemiacetales cclicos existen como estructuras de anillos de 5
o 6 miembros, en los cuales uno de los sustituyentes del anillo es el
tomo de oxgeno del grupo hidroxilo que reaccion para formar el
hemiacetal.
El resultado de esta reaccin es una ciclacin que da como
resultado un nuevo centro quiral.
 MONOSACRIDOS
PROYECCIN DE HAWORTH

los carbohidratos de 5 y 6 C se ciclan formando anillos de furano

(pentgono) o de pirano (hexgono).

En general, las aldohexosas se ciclan como piranosas. La ribosa,

desoxirribosa, fructosa, se ciclan como furanosas.

Aparece tras la ciclacin un carbono anomrico, el carbono ms

oxidado de un monosacrido ciclado que puede tener dos
configuraciones: alfa (OH bajo el plano) y beta, (OH por encima
del plano).
Cuando se disuelve en
agua la D-glucosa, su
poder rotatorio vara
gradualmente con el
tiempo hasta alcanzar
un valor estable
(+52,5).
Este fenmeno se
llama
mutarrotacin.
 CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyeccin de Estructura en proyeccin de

Fischer Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

estn hacia arriba en Hawort
 H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH

b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
piranosas
 HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano

furanosas O
Los anillos de piranosa tienden a asumir una o dos conformaciones
distintas, la conformacin en silla o la conformacin en bote.
Para cada piranosa existen 6 confrmeros distintos en bote y 2 en silla.
La conformacin en silla es ms estable que la conformacin en bote.
Los sustituyentes axiales son aquellos que se extienden
perpendicularmente al anillo, en tanto que los sustituyentes
ecuatoriales son aquellos que se extienden a lo largo del plano del
anillo.
La conformacin ms estable es aquella en que los sustituyentes
ms voluminosos del anillo son ecuatoriales.
ISOMEROS DE
CONFIGURACION
 MONOSACRIDOS
FUNCIONES BIOLGICAS

Triosas: GA y DHA, son intermediarios metablicos que

se acumulan dentro de la clula.

Pentosas: Ribosa y desoxirribosa, forman parte de los

cidos nuclicos, del ARN y ADN respectivamente.

Hexosas: La ms importante es la glucosa, tanto como

fuente de energa, como formador de otros azcares. La
galactosa es importante como formador de disacridos.

Glucosa: Mediante la va metablica de la

Gluclisis se convierte en dos molculas
 Hexosas de importancia
fisiolgica
AZCAR FUENTE IMPORTANCIA
BIOQUIMICA
D- Glucosa Jugos de frutas, azcar de caa, Es el azcar que
maltosa y lactosa transporta la sangre para
su utilizacin en los
tejidos.
D-Fructuosa Jugo de frutas, miel hidrlisis de azcar El hgado y el intestino la
de caa convierten den glucosa
para utilizarla por el
organismo
D- Galactosa Hidrlisis de lactosa El hgado la transforma en
glucosa
D- Manosa Hidrlisis de gomas vegetales Es constituyente de
muchas glucoprotenas
 Pentosas de importancia
fisiolgica
AZCAR FUENTE IMPORTANCIA BIOQUIMICA
D- Ribosa cidos nucleicos Elementos estructurales de los cidos nucleicos
y de las coenzimas ATP, NAD NADH,
flavoprotenas e intermediario en la va de las
pentosas fosfato.
D-Ribulosa Procesos Intermediario en la va de las pentosas fosfato.
metablicos
D- Xilosa Peptidoglucanos y Constituyente de glucoprotenas
glucosamino
glucanos
D- Arabinosa Goma arabiga, Constituyente de glucoprotenas
gomas de ciruela y
cereza
DERIVADOS DE
LOS
MONOSACARIDOS

Esteres de fosfatos: son

azcares de fosfato
intermediarios importantes
del metabolismo y actan
como compuestos
activados en la sntesis.
 DERIVADOS DE
MONOSACRIDOS

AMINOAZCARES

Existen derivados aminados muy importantes

de tres hexosas, la glucosamina, manosamina y
galactosamina, donde el OH del C2 est sustituido
por un grupo amina.

Si al grupo amina se le aade un cido actico,

se forman otros derivados de hexosas, como
acetilglucosamina, acetilgalactosamina y
acetilmanosamina.

Formadores de estructuras como pared celular de bacterias

y de glicoprotenas de importancia biolgica.
 OLIGOSACRIDOS

Son polmeros de entre 2 y 20 residuos de

monosacridos.

Los oligosacridos ms comunes son los disacridos,

que consisten en dos monosacridos enlazados.

Los oligosacridos no tienen la frmula emprica (CH2O)n

porque al formarse el polmero se elimina agua.
 DISACRIDOS

ENLACE GLUCOSDICO

Se forma un
enlace
O-glucosdico
 AZCARES REDUCTORES
Los monosacridos y la mayor parte de los disacridos contienen un
grupo carbonilo reactivo, por lo que son oxidados con facilidad por
tratamiento con soluciones alcalinas de iones metlicos reducibles,
como Cu2+ o Ag+.

prueba de Benedict
 DISACRIDOS

La unin de dos molculas de

monosacridos producen un
DISACRIDO, siendo los ms
importantes la
Sacarosa

Lactosa

Maltosa
 DISACRIDOS
Lactosa

Se encuentra en la leche. Se
origina en los mamferos, y
se sintetiza en las glndulas
mamarias en la lactancia.

-D galactosa (1-4) -D glucosa

 DISACRIDOS
Sacarosa

Azcar de mesa.
Disacrido ms abundante
en la naturaleza.
Slo se sintetiza en los
vegetales.
-D glucosa (1-2) -D glucosa
 DISACRIDOS
Maltosa

Se obtiene por hidrlisis de

almidn y glucgeno.
Es el azcar de malta, grano
germinado de cebada que se
utiliza en la elaboracin de la
cerveza.

-D glucosa (1-4) -D glucosa

 DISACRIDOS
Celobiosa

Producto de la
degradacin de la celulosa.
Dmero de glucosa.

-D glucosa (1-4) - D glucosa

DISACRIDOS
Isomaltosa

Se obtiene por hidrlisis de

la amilopectina y glucgeno.
Se unen dos molculas de
glucosa por enlace tipo a(1-6)
DISACRIDOS
Trehalosa

Disacrido compuesto de dos molculas

de glucosa unidas por enlace a(1-1).

Ampliamente distribuda en la naturaleza.

Una de las fuentes de energa en la

mayora de los organismos vivos como
bacterias, hongos, insectos, plantas e
invertebrados.

Protege a los organismos contra

desecacin, congelamiento, etc.
 POLISACRIDOS
Unin de ms de 20 monosacridos.
Homopolisacridos: formados por la repeticin del mismo monosacrido.

Heteropolisacridos: formados por distintos monosacridos.

Principales polisacridos:
1. Polisacridos de almacenamiento
- Glucgeno
- Almidn
2. Polisacridos estructurales
- Celulosa
- Quitina

Los homopolisacridos se diferencian entre ellos por el tipo de unin entre

monosacridos, la cantidad de ramificaciones y su frecuencia.
 ALMIDN
Polisacrido de reserva vegetal, que se encuentra principalmente en la papa,
y en algunas gramneas como maz y arroz. Formado por dos tipos de polmeros
de glucosa: amilosa y amilopectina.

Amilosa: polmero de D-
glucosas unidas por enlace
a-(1-4). Cadenas de
longitud variable.

Amilopectina: polmero
ramificado formado por D-
glucosas. Ramificaciones
cada 24 o 30 glucosas,
cadena, enlaces a-(1-4);
ramificaciones unidas por
enlaces a-(1-6).
El almidn se almacena en las plantas y hongos, en grnulos de 3 a 100 m.
 GLUCGENO

Polisacrido de reserva animal.

Homopolisacrido formado por D-glucosas unidas por enlaces a(1-4) y con

ramificaciones cada 8-10 C unidas mediante enlaces a(1-6).

El glucgeno se encuentra en los hepatocitos, ocupando un 7% de su

masa. Se encuentra como grnulos muy densos por la gran frecuencia de
ramificacin. Tambin se encuentra en msculo esqueltico.

En el grnulo de glucgeno se encuentran las enzimas responsables de su

propia sntesis y degradacin.
 DEXTRANAS

Polmeros de glucosa sintetizados por bacterias.

Se utilizan teraputicamente como expansores del volumen del

plasma sanguneo y anticoagulantes.
 CELULOSA

Polisacrido estructural de los vegetales en los que constituye la

pared celular.
Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa)
algodn, camo etc. El 50 % de la Materia Orgnica de la Biosfera
es celulosa.
Es un polmero lineal de celobiosa. Sus glucosas se unen por
puentes de Hidrgeno dando microfibrillas, que se unen para dar
fibrillas y que a su vez producen fibras visibles.
Similar a la amilosa, sin embargo en la celulosa los residuos estn
conectados por enlaces b(1-4).
CELULOSA
CELULOSA
 QUITINA
Forma el exoesqueleto en artrpodos y pared celular de los hongos.
Es un polmero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces b(1,4).
 HETEROPOLISACRIDOS
GLUCOSAMINOGLICANOS
(Mucopolisacridos)

Heteropolisacridos compuestos por la repeticin de derivados de

monosacridos, N-acetilglucosamina N acetil galactosamina, que
presentan carcter cido por la presencia de grupos sulfato o
carboxilato.

Funcin principal de glucosaminoglicanos:

Forman parte de la matriz extracelular, sustancia gelatinosa que se

encuentra entre las clulas y las une dejando pasar oxgeno y
nutrientes.

Entre los ms importantes condoitrn sulfato y querntan sulfato del

tejido conjuntivo y cido hialronico de la piel
HETEROPOLISACRIDOS
 GLICOCONJUGADOS

PROTEOGLICANOS

Los glicosaminoglicanos estn unidos a protenas

extracelulares

Localizacin:

Matriz extracelular
Tejido conjuntivo
Estructura de cartlago
ENVOLTURAS CELULARES BACTERIANAS

Peptidoglicano

GRAM POSITIVAS
 Lipopolisacrido.

Envoltura presente en las bacterias Gram negativas.

Glicoprotinas
Polmeros de 10 a 15 monmeros,
se encuentran unidos a
polipptidos. (predominan
protenas)
OLIGOSACRIDOS
Grupos sanguneos

Los antgenos A y B son

glicoprotenas, especficas
debido a los azcares
terminales del oligosacrido.
Grupo Diferencias bioqumicas
O N-acetilglucosamina +D-galactosa+L fucosa.

A N-acetilglucosamina +D-galactosa+L fucosa

+N-acetilglucosamina.

B N-acetilglucosamina +D-galactosa+L fucosa +

D Galactosamina.

AB N-acetilglucosamina +D-galactosa+L fucosa

+N-acetilglucosamina.
N-acetilglucosamina +D-galactosa+L fucosa +
D Galactosamina.
 Relaciones
transfuncionales

Grupo Anticuerpos Puede Puede

Sanguneo contra recibir donar
O AB O O, A, B, AB

A B O, A A, AB

B A O, B B, AB

AB Ninguno O, A, B, AB AB
 Constituyentes de la
materia viva.

%Cenizas = Peso crisol cenizas-peso crisol seco

Peso muestra hmeda
 Reaccin para identificacin
lpidos
Liebermann-Burchard

H2SO4
Colesterol 3,5 colestadieno
3,5 colestadieno cido colestahexen sufnico