BENEMÉRITA UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE PUEBLA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

LICENCIATURA EN QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA II

DOCENTE: JIMÉNEZ HERNÁNDEZ JACQUELINE

NRC: 42065

PRIMAVERA 2023

TAREA 1:
HALOGENUROS DE ALQUILO

ELABORÓ: SÁNCHEZ CORTÉS LINETTE MIRANDA

31 DE ENERO DE 2023
Bajo las condiciones adecuadas, el (S)-1-bromo-1-fluoroetano reacciona con
metóxido de sodio para dar (S)-1-fluoro-1-metoxietano puro.

(a) ¿Por qué el bromuro es reemplazado en lugar del fluoruro?

Debido a que el Bromo, al poseer una mayor electronegatividad, y un mayor
tamaño, es mejor grupo saliente que el Flúor, que es muy electronegativo y
muy pequeño, por tanto no es estable y no puede distribuir las cargas
negativas.
(b) Dibuje estructuras en perspectiva para la materia prima, el estado de
transición y el producto.

(c) ¿El producto muestra retención o inversión de configuración?

La configuración se invierte, sin embargo, tanto producto como reactivo son
Sinister. La transición ocurre como si fuera un “paraguas” debido a que al
entrar el OCH3 y salir el Br, los demás grupos (flúor, hidrógeno y metilo)
conservan su orden, pero ahora se invierten hacia arriba (el H sigue
quedando hacia atrás, el F hacia adelante y el CH3 en el plano a la derecha),
entonces la configuración en realidad sigue siendo S.

(d) ¿Este resultado es consistente con la reacción mediante el mecanismo

SN2?
Si, ya que el nucleófilo (OCH3) ataca al sustrato para generar un estado de
transición en el que se forma un enlace con el nucleófilo, al mismo tiempo
que se rompe el enlace con el grupo saliente (Br).