QUIMICA ORGANICA I

QMC200 AUXILIATURA (GRUPO B)

PRIMER PARCIAL
INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA
CONCEPTOS FUNDAMENTALES
¿Qué es la química orgánica y por qué debería estudiarla? Las respuestas a
estas preguntas se encuentran en todas partes, porque todo organismo vivo está
constituido por sustancias orgánicas; las proteínas que forman el cabello, la piel
y los músculos; el ADN que controla la herencia genética; los alimentos que
nutren y las medicinas que curan son sustancias orgánicas; cualquier persona
con cierta curiosidad por la vida y los seres vivos y que desee formar parte de
varios desarrollos excitantes que ocurren en este instante en medicina y en
ciencias biológicas, debe comprender primero lo que es la química orgánica; por
ejemplo, mire las siguientes representaciones, las cuales muestran las
estructuras químicas de algunas moléculas cuyos nombres podrían ser
familiares para usted. (McMurry)
La electronegatividad:
La electronegatividad es la capacidad de un átomo para atraer electrones hacia
sí mismo cuando se combina con otro átomo en un enlace químico. A mayor
electronegatividad, mayor capacidad de atracción.
F el elemento fluor es el mas electronegativo de la tabla periodica
La electropositividad:
La electropositividad es definida como el “poder o tendencia de un átomo, dentro
de una molécula, para ceder los electrones de su enlace hacia otro átomo más
electronegativo.” Es la propiedad de los elementos químicos opuesta a la
electronegatividad.

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TIPOS DE ENLACES:
ENLACE IONICO:
El enlace iónico es la fuerza que une un elemento metálico, como el sodio o el
magnesio, con un elemento no metálico, como el cloro o el azufre. El metal pierde
electrones y se transforma en un ion metálico positivo llamado catión. Estos
electrones pasan al elemento no metálico y se transforma en un ion cargado
negativamente llamado anión.

ENLACE COVALENTE:
El enlace covalente se forma cuando dos átomos no metálicos comparten
electrones. Este enlace puede ser de varios tipos dependiendo de la afinidad por
los electrones de los átomos y la cantidad de electrones compartidos.

ENLACE COVALENTE COORDINADO:

El enlace covalente coordinado o dativo es el enlace que se forma cuando solo
uno de los átomos del enlace aporta un par de electrones. Por ejemplo, cuando
reacciona el amoníaco NH3 con el trifluoruro de boro BF3, el nitrógeno se une
con dos electrones directamente al boro, que no tiene electrones disponibles
para compartir. De esta manera, tanto el nitrógeno como el boro quedan con 8
electrones en su capa de valencia.

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HIBRIDACION:
TIPO DE GEOMETRIA ANGULOS ENLACE
HIBRIDACION
sp3 Tetraédrica 109º Sencillo
sp2 Trigonal plana 120º Doble
sp lineal 180º Triple

POLARIDAD:
• Aquel enlace en el que existe una diferencia de electronegatividad es
denominado polar
• La polaridad se mide mediante el momento dipolar
• El momento dipolar es calculado a partir de:
𝝁 = 𝜹𝑫
Donde:
δ: Cantidad de carga
D: Distancia entre cargas
ESTRUCTURA DE LEWIS:

TEORIA DEL ORBITAL MOLECULAR:

La teoría de los orbitales moleculares describe la distribución de los electrones
en las moléculas del mismo modo que la distribución de los electrones en los
átomos se describe mediante los orbitales atómicos.

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EJERCICIOS:
1. La estructura del linestrenol, componente de ciertos anticonceptivos orales,
se presenta a continuación. Localizar en dicha estructura un ejemplo de cada
uno de los enlaces o atomos:
a. Un enlace covalente altamente polarizado
b. Un enlace covalente practicamente no polarizado
c. Un átomo de carbono de hibridación sp
d. Un átomo de carbono de hibridación sp2
e. Un átomo de carbono de hibridación sp3
f. Un enlace entre atomos de hibridación diferente
g. Un átomo de carbono primario, secundario, terciario y cuaternario

2. Con base a las electronegatividades de los atomos, determinar cual enlace

es mas polar en cada par de compuestos.
a. HO-O o H2N-H
b. H3C-H o H3C-F
c. H3C-OH o H3C-Br
d. H3C-OH o H3C-NH2
e. H3C-SH o H3C-OH
3. Indicar la polarización de los enlaces IBr3, PCl3, BeH2 mediante el uso de
flechas para mostrar el desplazamiento de la densidad electrónica
4. Escribir las estructuras de Lewis para: C2H3Cl3 y C2H4Br2
5. Realice las estructuras de Lewis e indique si la molecula es polar o apolar;
BF3, NF3, CO2, OF2
6. Cuales de las siguientes estructuras existen y compare entre ellas la
estabilidad.
a. NO, NO-2, NO-, NO+
7. Cuales de las siguientes estructuras existen y compare entre ellas la
estabilidad.
a. CO, CO-, CO+
8. Explique por que la molecula de CO2 y la molecula de CCl4 son apolares si
sus enlaces son polares
9. Explique el hecho que en acido acetico el hidrogeno del enlace O-H es mas
acido que cualquier hidrogeno de los enlaces C-H

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10. De los siguientes compuestos seleccione cual seria mejor combustible y cual
tendría mayor punto de ebullición.
COMPUESTO A COMPUESTO B MAYOR PUNTO MEJOR
DE EBULLICION COMBUSTIBLE
Iso-pentano Neopentano
3-metilpentano Hexano
2,3 Heptano
dimetilpentano
3metil pentano 2,3 dimetil butano

11. El clorometano tiene un momento dipolar mas grande u=1.87D que el

fluorometano u=1.81D inclusive siendo fluor mas electronegativo que el cloro
explique.
12. El SO2 tiene momento dipolar u=1.63D relacione este hecho a la forma de la
molecula
13. Indique las estructuras de Lewis para los siguientes compuestos y determine
cuales son polares y cuales no, además de las dirección de la polaridad que
es aplicada
a. N(CH3)3
b. Cl3CH
c. CH3OH
d. CH2OH-CH2-CH3

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