Resonancia magnética nuclear INFORMACION DEL ESPECTRO DE RMN DE PROTÓN

1. Número de señales. Cada tipo de hidrógeno da un pico (singlete) o grupo de

picos (multiplete). La simetría simplifica el espectro de RMN.
2. Posición de las señales o desplazamiento químico (δ, en ppm). Permite
definir el tipo de hidrógeno que genera la señal (aromático, vinílico, aldehído, etc).
La posición de la señal correspondiente a cada protón se mide comparándola con
la de los doce protones del TMS en el eje de abscisa .
3. Integración. Indica el número de cada tipo de hidrógeno, área bajo las señales
es directamente proporcional al número de hidrógenos.
4. Multiplicidad de las señales. El acoplamiento spin-spin nos informa del número
de hidrógenos adyacente. Es muy frecuente encontrar en los espectros señales
múltiples conteniendo varios picos, con una proporción definida, representando el
conjunto a un sólo tipo de hidrógeno.
5. La constante de acoplamiento (J) nos da información del disposición de los
hidrógenos implicados. Es la distancia entre los picos de una señal medida en
Hertz, mide la cantidad de interacción que hay entre los hidrógenos implicados.
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H. DESPLAZAMIENTO QUÍMICO
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H. REGIONES Y DESPLAZAMIENTO QUÍMICO
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H. DESPLAZAMIENTO QUÍMICO. FACTORES

1. El efecto inductivo, la presencia de grupos atractores de electrones en un

núcleo de la molécula orgánica produce desplazamientos a campo magnético

bajo, ya que tienen un efecto de desapantallamiento. Los grupos dadores tien

efecto de apantallamiento.

2. Anisotropía de los enlaces químicos o anisotropía de campo magnético

creada por grupos funcionales, se debe a la presencia de electrones .

3. Desapantallamiento de Van Der Waals. alcanos cíclicos sustituidos en

posiciones axiales se producen repulsiones entre las nubes electrónicas.

4. Enlaces de hidrogeno en el caso de –OH y –NH el desplazamiento químico

depende mucho del disolvente y la concentración. Para asegurar su correcta

identificación se usa el intercambio con agua deuterada.

Resonancia magnética nuclear PATRONES DE ACOPLAMIENTO
Multiplicidad de las señales de RMN. Es muy frecuente encontrar en los
espectros señales múltiples conteniendo varios picos, con una proporción
definida, representando el conjunto a un sólo tipo de hidrógeno. La causa de esta
multiplicidad es el efecto magnético que ejercen los núcleos de hidrógeno
contiguos sobre el hidrógeno en resonancia, lo que se conoce como
acoplamiento spin-spin. Siempre con una multiplicidad que responde a un
número de picos igual a n+1 donde n es el número de hidrógenos de los
carbonos inmediatamente contiguos o vecinales.
Resonancia magnética nuclear INTEGRAL: INTENSIDAD DE LAS SEÑALES

 Indica el número de cada tipo de hidrogeno.

 El valor del área (integración) bajo las señales es directamente proporcional al número de
protones responsables de dicha resonancia.

 Este área no se expresa en unidades absolutas de superficie sino que la medida tiene
carácter relativo, a no ser que sea conocido el número total de hidrógenos que posee la
molécula en estudio lo que permitirá deducir el salto que corresponde a cada hidrógeno
dividiendo el salto total entre el número total de hidrógenos.

 Los saltos quedan reflejados en la línea de integración que aparece en los espectros por
encima de las señales. En las señales múltiples, el salto atribuible a un grupo es la suma de
todos los saltos que producen los distintos picos que lo componen.
Resonancia magnética nuclear RMN de 1H. CONSTANTE DE ACOPLAMIENTO
 La constante de acoplamiento J es la distancia entre los picos de una señal medida en Hz.
 La constante de acoplamiento es una medida de la cantidad de interacción entre los dos
conjuntos de átomos de hidrógeno.

RMN de 1H
del
BROMOETANO
Resonancia magnética nuclear RMN 1H. CONSTANTE DE ACOPLAMIENTO
Resonancia magnética nuclear
RMN 1H. CONSTANTE DE ACOPLAMIENTO

Calcular la constante de acoplamiento (J).

1. En el caso de que los mismo estén expresados en hertzios, sólo se restan los
valores de los dos picos.
2. En el caso de que los mismo estén expresados en ppm, se restan los valores
de los dos picos y el resultado se multiplica por los hertzios del aparato usado
para realizar dicho espectro.
3. Para que un sistema de spin estén acoplados deben tener idénticas constante
de acoplamiento y debería observarse el efecto tejado.

RMN 1H. DESPLAZAMIENTO QUÍMICO

Para determinar el desplazamiento químico (H), se calcula la media entre los

valores de los dos picos.
Resonancia magnética nuclear H 7.43
CÁLCULO DE LA CONSTANTE
DE ACOPLAMIENTO.
RMN de 1H (400 MHz)

7.441 7.421

J2
DOBLETE

7.441 7.421
J2

7.443 7.438 7.423 7.418

J1
DOBLE DOBLETE J1
Resonancia magnética nuclear
CÁLCULO DE LA CONSTANTE DE ACOPLAMIENTO.
RMN de 1H (400 MHz)

El sistema de spin es un TRIPLE DOBLETE

 Se escribe como td
H 7.22
 la constante de acoplamiento del triplete es Jt
 La constante del doblete es Jd

7.241 7.221 7.201

Jt Jt

Jd

Jd Jd
7.223 7.218

7.243 7.238 7.203 7.198

Resonancia magnética nuclear
CÁLCULO DE LA CONSTANTE DE ACOPLAMIENTO.
RMN de 1H (400 MHz)

El sistema de spin es un DOBLE TRIPLETE

 Se escribe como dt
 La constante de acoplamiento del doblete es Jd
 La constante del triplete es Jt

Jd

Jt Jt
Jt Jt
Resonancia magnética nuclear

RMN de 1H. COMPUESTOS AROMÁTICOS.

Un grupo DADOR de electrones como el metoxilo aumenta la densidad

electrónica en las posiciones orto y para, como resultado los protones aparecen
más apantallados que los del benceno.
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H. COMPUESTOS AROMÁTICOS.
Un grupo ATRACTOR de electrones como el nitro disminuye la densidad
electrónica en las posiciones orto y para, como resultado los protones aparecen
más desapantallados que los del benceno.
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H del 2-BROMOFENOL
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H del 3-CLOROFENOL
Resonancia magnética nuclear
ACOPLAMIENTO DE PROTONES AROMATICOS

Los hidrógenos son todos equivalentes Los hidrógenos son equivalentes dos a dos
Resonancia magnética nuclear

PATRONES DE ACOPLAMIENTO DE PROTONES AROMÁTICOS

Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H de 1,2,3-DERIVADOS DEL BENCENO
Resonancia magnética nuclear
RMNde 1H de BENCENOS TRISUSTITUIDOS
Resonancia magnética nuclear
RMNde 1H de BENCENOS TRISUSTITUIDOS
Resonancia magnética nuclear
RMN de 1H del 4-METOXI-1,3-DINITROBENCENO
Resonancia magnética nuclear
RMN del NITROBENCENO
Resonancia magnética nuclear RMN del FENOL
Resonancia magnética nuclear
RMN del 4-NITRO-FENOL
Seminario
EJERCICIO 17. RMN del 2-NITRO-FENOL
Seminario

EJERCICIO 17. RMN del 2-NITRO-FENOL

Seminario
EJERCICIO 17. RMN del 2-NITRO-FENOL

DEPT 135
Seminario
EJERCICIO 35. RMN del 2-NITRO-FENOL
Seminario
EJERCICIO 35. RMN del 2-NITRO-FENOL
Seminario
EJERCICIO 35. RMN del 2-NITRO-FENOL
Resonancia magnética nuclear
SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
CON SUSTITUYENTES DIFERENTES

2H 2H
Resonancia magnética nuclear SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
CON SUSTITUYENTES IDÉNTICOS
Seminario
SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
Ejercicio nº 16. CON SUSTITUYENTES IDÉNTICOS
Ejercicio nº 16. SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
CON SUSTITUYENTES IDÉNTICOS
Ejercicio nº 16. SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
CON SUSTITUYENTES IDÉNTICOS
Ejercicio nº 28. SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
CON SUSTITUYENTES IDÉNTICOS
Ejercicio nº 28 SISTEMAS DE SPIN DE BENCENO DISUSTITUIDOS
CON SUSTITUYENTES IDÉNTICOS