Curso RMN PDF

Curso-Taller
sobre
Resonancia Magnética Nuclear
Elucidación de Compuestos e Interpretación de Espectros
CONFERENCISTA
FREDYC DIAZ CASTILLO, Q.F. M.Sc., Ph.D.
LIFFUC
(Laboratorio de Investigaciones Fitoquímicas y Farmacológicas de la Universidad de Cartagena)
Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

TEMAS
Introducción a la espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear
Características de un espectro de RMN
Características espectrales de 1H-RMN
Equivalencia de desplazamiento Químico
Equivalencia de Acoplamiento Escalar
Resonancia Magnética Nuclear de 13C
Resonancia Magnética Nuclear Bidimensional (2D-RMN)

Taller sobre Elucidación Estructural de Compuestos Orgánicos

RESONANCIA MAGNETICA NUCLEAR
 La espectroscopia de Resonancia
Magnética Nuclear (RMN) permite el análisis
molecular estructural de compuestos que
contengan átomos con momento nuclear
magnético de spin.
 Fundamentalmente se utiliza para la

determinación de estructuras de compuestos
orgánicos y organometálicos.

SPIN (GIRO) NUCLEAR:

Momento angular total de un estado
NÚCLEO particular del núcleo: momento
angular de los neutrones + momento
angular de los protones.
protones
neutrones
Momento angular total del núcleo en

su estado basal = spin (giro) nuclear

protones
SPIN (GIRO) NUCLEAR:
NÚCLEO
neutrones
1. Núcleos con número par de neutrones y número

par de protones tienen un spin igual a cero ( I = 0 )
en el estado basal.
2. Núcleos con número impar de neutrones y número

impar de protones tienen un spin nuclear entero
diferente a cero en el estado basal.
3. Núcleos con número impar de neutrones/protones

y número par de protones/neutrones tienen un spin
nuclear que corresponde a la mitad de un numero
impar (ejemplo 1/2, 3/2, 5/2).
NUCLEOS ACTIVOS A LA RMN:
Aquellos que poseen spin (giro, I) nuclear diferente de cero
 La propiedad fundamental de un núcleo atómico

involucrada en el fenómeno de RMN es el spin nuclear (I),
cuyo valor depende de su número de masa y su número
atómico:
Número de Masa Número Atómico Spín Nuclear (I)
Impar Par o Impar ½, 3/2, 5/2…

Par Par 0
Par Impar 1, 2, 3, 4,…
 Los núcleos activos a la RMN poseen momentos

magnéticos permanentes y estados de spin cuantizados.


!!!El número de estados de spin para un núcleo

dado están representados por la expresión 2I+1,
donde I es el spin nuclear o momento angular de
ese núcleo!!!
Algunos núcleos atómicos, como por ejemplo el hidrógeno, tienen una propiedad
denominada momento magnético (m) asociada a su spin nuclear.

Los hidrógenos de un compuesto se comportan como minúsculos

imanes que pueden tener dos orientaciones posibles.
Las dos orientaciones son isoenergéticas en ausencia de un

campo magnético externo.
En el interior de un imán y de su
campo magnético B0 los
núcleos tienden a alinearse con
el campo.
Las dos orientaciones

isoenergéticas dejan de
estar degeneradas en un
campo magnético.
Cuanto mayor es el
campo, mayor es la
diferencia de energía
entre las dos
orientaciones
La diferencia de energía provoca una pequeña

diferencia de poblaciones gobernada por la ley
de distribución de Boltzmann.

Pueden provocarse transiciones entre las dos orientaciones
irradiando la muestra con una radiación electromagnática en
el rango de las radiofrecuencias.
La frecuencia de resonancia depende del campo magnético del

imán y de una constante propia de cada núcleo, la constante
giromagnética 
Hay muchos núcleos activos en resonancia que

pueden dar lugar a un espectro rmn.
Afortunadamente, todos ellos tienen una

constante giromagnática distinta y absorben
ondas de radio a frecuencias muy diferentes.

!!!Es como si tuviéramos un montón de emisores/receptores diferentes,

los distintos núcleos, cuya señal recibimos como en un aparato de radio,
en una zona del dial diferente!!!

Un aparato de RMN sencillo se compone de:

En un espectro de protones descubrimos tres características:
Desplazamiento Químico (d)

Es el lugar del espectro al que aparece una determinada señal.
Habitualmente aparecen en una escala que va desde 0 hasta 10
unidades (ppm)
Integral
El área de cada señal responde al número de hidrógenos que son
responsables de ella
Multiplicidad (J )
Los hidrógenos próximos entre sí (2 ó 3 enlaces) se influencian y
provocan que las señales puedan ser complejas (multipletes)
El espectro del acetato de

etilo se compone de:
 un triplete que integra
para tres protones a 1.2
ppm
 un singlete que integra
para tres protones a 1.9
ppm
 un cuarteto que integra
para dos protones a 4.1
ppm.
Este es el lenguaje habitual para describir un espectro

de RMN de hidrógeno.
DESPLAZAMIENTO
QUIMICO (d)

Los hidrógenos de una molécula resuenan a
desplazamientos químicos distintos en función de la
densidad electrónica que les circunda.
El campo magnético real que sufre cada hidrógeno está modulado

por la densidad electrónica circundante.
DESPLAZAMIENTO QUÍMICO
 Una mayor densidad electrónica circundante a

un hidrógeno hace que éste aparezca en un
espectro RMN a desplazamientos químicos
pequeños (apantallamiento)
 Una densidad electrónica pequeña alrededor de un

hidrógeno hace que éste aparezca a desplamiento
químico mayores (desapantallamiento)


¿En qué unidades se mide el desplazamiento químico?

Los espectrómetros utilizan ondas de radio para
producir las señales. Por tanto, las señales
aparecen en el espectro a una determinada
frecuencia.
La frecuencia a la que aparecen (Hz) se divide por

la frecuencia principal del instrumento (MHz) y
se obtiene así una escala universal:
la escala d o ppm.


Los desplazamientos químicos pueden ser medidos en Hz,

pero son mas usualmente expresados en ppm
106 x desplazamiento químico a partir del TMS en Hz

Desplazamiento Químico en ppm =
Frecuencia del espectrómetro en Hz
Note que para un espectrómetro operando a 200 MHz 1 ppm

corresponde a 200 Hz…o sea:
!!!!Para un espectrómetro operando a x MHz 1 ppm corresponde a

x Hz!!!!

Para la mayoría de los compuestos orgánicos, el rango de

desplazamiento químico para protones cubre aproximadamente el
rango de 0-10 ppm (a partir del TMS)
y para 13C cubre aproximadamente el rango de 0-220 ppm (a partir
del TMS)
Por convención la escala d corre (con valores crecientes) desde la
derecha hasta la izquierda
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0
Escala d ppm

Campo bajo del espectro Campo alto del espectro

Desapantallado Apantallado
d 10 d5 d0

FACTORES QUE AFECTAN AL
DESPLAZAMIENTO QUIMICO (δ) EN RMN
PROTÓNICA
Los principales factores son:

1. El efecto inductivo.
2. La anisotropía magnética de los enlaces
químicos.
3. la hibridización del átomo al cual el protón
esta unido (sp3, sp2, sp)
4. Las repulsiones de Van der Waals.
5. La existencia de enlaces de hidrógeno.
6. La utilización de reactivos de
desplazamiento.
PROTÓNICA
EFECTO INDUCTIVO:
“Si la densidad electrónica entorno al núcleo
disminuye por efecto inductivo, el campo inducido por
la carga también disminuye y la resonancia se puede
alcanzar a un campo bajo”
Así para el grupo metilo tendremos:
CH3-C (δ 0.9);
CH3-N (δ 2.3); CH3-O (δ 3.3)
CH3-F (δ 4.26); CH3-Cl (δ 3.05);
CH3-Br (δ 2.68); CH3-I (δ 2.16)
PROTÓNICA

FACTORES QUE
AFECTAN AL
DESPLAZAMIENTO
QUIMICO
(δ)
EN
RMN PROTÓNICA
Fredyc Diaz Castillo

Q.F., M.Sc., Ph.D.
PROTÓNICA

EFECTO INDUCTIVO
“Si la densidad electrónica en torno al núcleo

disminuye por efecto inductivo, el campo inducido
por la carga también disminuye y la resonancia se
puede alcanzar a campo bajo”
Así para el grupo metilo tendremos:
CH3-C (0.9 ppm)

CH3-N (2.3 ppm)
CH3-O (3.3 ppm)
CH3-I (2.16 ppm)
CH3-Br (2.68 ppm)
CH3-Cl (3.05 ppm)
CH3-F (4.26 ppm)
PROTÓNICA
 Los sustituyentes atractores de electrones (-OH, -OCOR, -
OR, -NO2, halógenos) unidos a cadenas de carbono alifático
producen un desplazamiento químico a campos bajos entre 2-
4 ppm a los protones presentes en el Ca y tienen menos de la
mitad de este efecto sobre aquellos en el Cb
Ca: caen a campos

mas bajos

 Cuando los atomos de carbono hibridizados sp2 (grupos
carbonilos, fragmentos olefinicos, anillos aromaticos) estan
presentes en una cadena alifatica ellos producen un
desplazamiento químico a campos bajos entre 1-2 ppm
cuando están presentes en el Ca y tienen menos de la mitad
de este efecto cuando están presentes en Cb
Ca: cae a campos

mas bajos

DESPLAZAMIENTO
QUIMICO (d)


La topicidad puede determinarse mediante una sustitución
imaginaria de hidrógeno por deuterio y el análisis de la
relación estereoquímica de los productos resultantes.
Resuenan al mismo desplazamiento químico

Resuenan al mismo desplazamiento

químico (ENANTIOTOPICOS).
Pueden resonar (y casi siempre lo harán) a

diferente desplazamiento químico
(DIASTEREOTOPICOS) .
PROTÓNICA
ANISOTROPIA DIAMAGNETICA:
Sirve para explicar algunas anomalías en los

desplazamientos químicos de ciertos núcleos, que
no pueden ser explicados usando solamente el
concepto de electronegatividad.
Se puede explicar este fenómeno como
“El apantallamiento o desapantallamiento

dependera de la orientación que tome la molecula
en el espacio con relacion al campo magnetico
aplicado.”
PROTÓNICA
ANISOTROPIA DIAMAGNETICA

PROTÓNICA

PROTÓNICA

PROTÓNICA
Protones meta y para d 7.4
Protones orto d 7.85

(debido al doble efecto
anisotropico del anillo y el
grupo carbonilo)

PROTÓNICA
Protones externos d 9.3
Protones internos d -3.0
(A temperaturas de -60 oC)

PROTÓNICA
Protones ecuatoriales se
encuentran 0.1 a 0.7
ppm a campos mas
bajos que los protones
axiales d


DESPLAZAMIENTO QUÍMICO EN CETONAS a,b-

INSATURADAS:

DESPLAZAMIENTO QUÍMICO EN ETER VINÍLICOS

SUSTITUIDOS:

DESPLAZAMIENTO QUÍMICO DE PROTONES EN ANILLOS
BENCENICOS MONOSUSTITUIDOS
ACOPLAMIENTO ESCALAR
SPIN-SPIN ( j )

 Una molécula orgánica típica contiene mas de un núcleo
magnético (ejemplo: mas de un 1H, o 1H y 31P, etc.).
 Cuando un núcleo puede sentir la presencia de otros núcleos a
través de los enlaces de la molécula las señales exhibirán una
estructura fina (desdoblamiento o multiplicidad)
El núcleo observado es o
ligeramente estabilizado o
ligeramente desestabilizado
La multiplicidad se origina porque si dependiendo de cual sea el
un núcleo observado puede sentir la estado en que los otros
presencia de otros núcleos con núcleos remotos están, y
momentos magnéticos, aquellos en consecuencia los
núcleos pudieran estar en uno de los núcleos que sienten
dos estados a o b. patrones acoplados con un
estado a tienen una energía
ligeramente diferente de
aquellos que sienten
patrones acoplados con un
estado b.
Debido a que la J de acoplamiento

depende solo del numero, tipo y
arreglo espacial de los enlaces entre
los dos núcleos, ella es una propiedad
de la molecula y es independiente del
campo magnético aplicado.

Dos observaciones importantes las cuales relacionan

el acoplamiento escalar o 1H – 1H spin-spin
 Ningún acoplamiento spin-spin inter-molecular es

observado
 El efecto del acoplamiento spin-spin va
disminuyendo a medida que el numero de enlaces
entre los núcleos acoplados aumenta. Sin embargo
pueden esperarse acoplamientos a largo alcance en
caso de que hayan caminos enlazantes favorables,
como por ejemplo enlaces p conjugados, esqueletos
de enlaces s muy rigidos


MULTIPLICIDAD DE LAS SEÑALES
(La regla n +1):
 El acoplamiento escalar spin-spin da
origen a multipletes en los espectros de
RMN.
 La señal de un núcleo acoplado a n
hidrógenos equivalentes será desdoblada
en un multiplete con 2nI+1 líneas.
 Para multipletes simples, el espacio
entre las líneas (en Hz) es la constante de
acoplamiento ( j ). Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.
MULTIPLICIDAD DE LAS SEÑALES
(La regla n +1):
La intensidad de las líneas en el multiplete
estarán dadas por los coeficientes binomiales
en el Triangulo de Pascal.

Multiplicidad de las señales y Constanytes de acoplamiento (J)

RESONANCIA
MAGNETICA
NUCLEAR

RESONANCIA
MAGNETICA
NUCLEAR

RESONANCIA
MAGNETICA
NUCLEAR


SOLVENTES PARA ESPECTROSCOPIA DE RMN:
Los espectros de RMN son casi invariablemente obtenidos en solución. Los solventes
seleccionados deberían:
 Tener poder disolvente adecuado
 No asociarse fuertemente con moléculas de soluto para producir efectos

apreciables sobre el desplazamiento químico. Este requerimiento debe ser algunas
veces sacrificado para llevar a cabo una adecuada solubilidad.
 Estar libres de señales que interfieran con el espectro. De allí que para los
espectros de 1H-RMN, los mejores solventes están libres de protones.
 Contener deuterio preferiblemente, 2H, lo cual provee un “locking” conveniente para

la señal que permita la estabilización del campo magnético.
EL SOLVENTE MAS COMUNMENTE USADO ES EL CLOROFORMO DEUTERADO, CDCl3 ,

EL CUAL ES UN EXCELENTE SOLVENTE ORGÁNICO Y ESTA MUY DEBILMENTE
ASOCIADO CON LA MAYORIA DE LOS SOLUTOS ORGÁNICOS. NO CONTIENE PROTON Y
TIENE UN ATOMO DE DEUTERIO
ANALISIS DE ESPECTROS DE
RESONANCIA MAGNETICA
NUCLEAR
ANALISIS DE ESPECTROS DE 1H-RMN
Para obtener información útil estructuralmente a partir de

espectros de RMN, uno debe resolver dos problemas
separados.
1. Uno debe analizar el espectro para obtener los parámetros

de RMN (desplazamientos químicos y constantes de
acoplamiento) para todos los protones.
2. Uno debe interpretar los valores de las constantes de

acoplamiento en términos de las relaciones establecidas
entre los parámetros y la estructura.

ANALISIS DE ESPECTROS DE
RESONANCIA MAGNETICA
NUCLEAR
ACOPLAMIENTO
ESCALAR SPIN-SPIN
SISTEMA DE SPIN:
Un sistema de spin es definido como un grupo de
protones acoplados entere si, no necesariamente
todos con todos. Claramente, un sistema de spin no
se puede acoplar mas allá de las fronteras de una
molécula, pero el puede no incluir a toda la molécula.
Ver ejemplo del propionato de isopropilo (dos
sistemas de spin separados):

SISTEMAS DE SPIN DEBILMENTE Y

FUERTEMENTE ACOPLADOS:
Estos términos no se refieren al valor
real de J, pero si a la relación que
existe entre la separación de los
desplazamientos químicos expresados
en Hz (Du) y la constante de
acoplamiento J entre ellos. Para la
mayoria de los propósitos, si Du/J es
mayor que 3, el sistema de spin es
considerado débilmente acoplado.
SISTEMAS DE SPIN DEBILMENTE Y FUERTEMENTE
ACOPLADOS:
Dos conclusiones importantes son las siguientes:
(a) Debido a que la separación de desplazamientos
químicos (Du) es expresada en Hz, en vez de la expresion
adimensional d, su valor cambiará con la frecuencia
operante del espectrómetro usado, mientras que el valor
de J permanecerá constante. Esto significa que dos spines
llegaran a ser progresivamente mas débilmente acoplados
a medida que la frecuencia del espectrómetro aumenta.
Sistemas de spin acoplados débilmente son mucho mas
fáciles de analizar que aquellos sistemas de spin
fuertemente acoplados y de allí que la operación a
frecuencias mas altas (y por lo tanto a mayores valores de
campos magnéticos aplicados) producirá espectros que
serán mas facilmente interpretados.
ACOPLAMIENTO DE SPIN ENTRE DOS PROTONES
CON DESPLAZAMIENTOS QUIMICOS MUY
DIFERENTES
SISTEMAS DE
SPIN
DEBILMENTE
FUERTEMENTE
ACOPLADOS
SEMEJANTES
DIFERENTES
DIFERENTES
SISTEMAS DE SPIN DEBILMENTE Y

FUERTEMENTE ACOPLADOS:
(b) Entre un sistema de spin,
algunos pares de núcleos o grupos
de núcleos, pueden estar
fuertemente acoplados y otros
débilmente acoplados. De allí que
un sistema de spin puede estar
parcialmente fuertemente acoplado.
EQUIVALENCIA MAGNÉTICA:
Un grupo de protones es
magnéticamente equivalente
cuando ellos no solamente tienen
el mismo desplazamiento químico
(equivalencia química) sino
también tienen idéntico
acoplamiento escalar spin-spin
para cada núcleo individual fuera
del grupo.
CONVENCIONES USADAS PARA EL
NOMBRAMIENTO DE SISTEMAS DE SPIN:
1. Letras consecutivas del alfabeto (por ejemplo,

A, B, C…) son usadas para describir grupos de
protones los cuales están fuertemente
acoplados.
2. Los subíndices son usados para indicar los

protones magnéticamente equivalentes.
3. El símbolo prima (´) es usado para indicar

protones que son químicamente equivalentes
pero no magnéticamente equivalentes.
4. Un salto en el alfabeto indica grupos de

protones acoplados débilmente.
CONVENCIONES USADAS PARA EL NOMBRAMIENTO
DE SISTEMAS DE SPIN:
ABC denota un sistema fuertemente

acoplado de 3-spins
AMX denota un sistema débilmente

acoplado de 3-spins
ABX denota un sistema parcial fuertemente

acoplado de 3-spin
A2MX denota un sistema débilmente

acoplado de 4-spins
A3BMXY denota un sistema de spin en

el cual los tres núcleos
magnéticamente equivalentes A están
fuertemente acoplados a los núcleos
B, pero débilmente acoplados a los
núcleos M, X, Y. El núcleo X está
fuertemente acoplado al núcleo Y pero
débilmente acoplado a todos los otros
núcleos. El núcleo M está débilmente
acoplado a los otros seis núcleos.
AA´X´X´ denota un sistema de 4-spin

descrito por dos parámetros de
desplazamientos químicos (para los
núcleos A y X) pero donde JAX es
diferente a la JAX´ . A y A´ (tambien
como X y X´) son pares de núcleos los
cuales son químicamente equivalentes
pero no magnéticamente equivalentes.
EL PROCESO DE DERIVAR O
ANALIZAR LOS PARAMETROS
DE RMN (d y J) A PARTIR DE UN
SET DE MULTIPLETES DEBIDO
A UN SISTEMA DE SPIN ES
CONOCIDO COMO EL ANALISIS
DE UN ESPECTRO DE
RESONANCIA MAGNÉTICA
NUCLEAR.
ESPECTROS DE 1H-RMN DE PRIMER ORDEN
Afortunadamente, en un muy gran número de casos los

multipletes pueden ser correctamente analizados por
inspección y medidas directas. Espectros de ese tipo son
conocidos como Espectros de Primer Orden, los cuales se
originan a partir de Sistemas de Spin acoplados
débilmente.
En altos campos magnéticos aplicados, una gran
proporción de los espectros de 1H-RMN son muy
cercanos a los espectros puros de primer orden y hay una
tendencia para moléculas sencillas a exhibir espectros de
primer orden aun a moderadas intensidades de campos
magnéticos aplicados.



R
E
S
O
N
A
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C
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M
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A
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U
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A
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R
E USO DE REACTIVOS DE DESPLAZAMIENTO
S
O
N
A
N
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I
A
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G
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E
T
I
C
A
N
U
C
L
E
A
R
CH3 and CH carbons
CH2 carbons
Only CH carbons
All carbons except quaternary carbons

RESONANCIA
MAGNETICA
NUCLEAR
EN DOS DIMENSIONES
H
O
H
A
H
A
S
P
E
C
T
R
U
M

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Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

Resonancia Magnética Nuclear Bidimensional (2D-RMN)

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

 Fundamentalmente se utiliza para la

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

SPIN (GIRO) NUCLEAR:

Momento angular total del núcleo en

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

1. Núcleos con número par de neutrones y número

2. Núcleos con número impar de neutrones y número

3. Núcleos con número impar de neutrones/protones

 La propiedad fundamental de un núcleo atómico

Impar Par o Impar ½, 3/2, 5/2…

 Los núcleos activos a la RMN poseen momentos

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

!!!El número de estados de spin para un núcleo

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

Los hidrógenos de un compuesto se comportan como minúsculos

Las dos orientaciones son isoenergéticas en ausencia de un

Las dos orientaciones

La diferencia de energía provoca una pequeña

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

La frecuencia de resonancia depende del campo magnético del

Hay muchos núcleos activos en resonancia que

Afortunadamente, todos ellos tienen una

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

!!!Es como si tuviéramos un montón de emisores/receptores diferentes,

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

En un espectro de protones descubrimos tres características:

Desplazamiento Químico (d)

El espectro del acetato de

Este es el lenguaje habitual para describir un espectro

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

El campo magnético real que sufre cada hidrógeno está modulado

 Una mayor densidad electrónica circundante a

 Una densidad electrónica pequeña alrededor de un

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

Fredyc Diaz Castillo, Q.F., M.Sc., Ph.D.

¿En qué unidades se mide el desplazamiento químico?

La frecuencia a la que aparecen (Hz) se divide por

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Los desplazamientos químicos pueden ser medidos en Hz,

106 x desplazamiento químico a partir del TMS en Hz

Note que para un espectrómetro operando a 200 MHz 1 ppm

!!!!Para un espectrómetro operando a x MHz 1 ppm corresponde a

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Para la mayoría de los compuestos orgánicos, el rango de

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Campo bajo del espectro Campo alto del espectro

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Los principales factores son:

Así para el grupo metilo tendremos:

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Fredyc Diaz Castillo

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“Si la densidad electrónica en torno al núcleo

Así para el grupo metilo tendremos:

CH3-C (0.9 ppm)