TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)

TEMA 2: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)

 TEMA 2: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)

¿Qué es la espectroscopia?
Estado excitado

Absorción ∆E = hν Emisión
Radiación Radiación de energía de energía
electromagnética electromagnética
incidente no absorbida
Muestra Detector

Estado fundamental

Espectro
 • Representación de los datos: el espectro de RMN:
Ejemplo: Espectro RMN-1H de 7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidorcarbazol (500 MHz, CDCl3)

Ejemplo: Espectro de 1H RMN del p-toluenacetato de etilo (300 MHz, CDCl3)

3H 3H
MeO N
H 4H 2H 2H

Espectro pg. 380 de Crews

• Las señales de resonancia aparecen distribuidas en un eje de frecuencias. Cada tipo de hidrógeno de la molécula da lugar a
una señal de resonancia, cuya frecuencia depende de su entorno químico → desplazamiento químico
• El área que abarca cada pico (→ integral) es proporcional al número de hidrógenos de la molécula que dan lugar a esa señal.
• Algunas señales poseen estructura fina, debido a la interacción de los núcleos que originan la señan con núcleos vecinos (→
acoplamiento)
TEMA 4.2: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR Descripción mecano-cuántica de la RMN:
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR Descripción mecano-cuántica de la RMN:

El momento magnético de un núcleo está relacionado con el momento angular:

No activos

Activos
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR Descripción mecano-cuántica de la RMN:
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR Descripción mecano-cuántica de la RMN:
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR Señal de RMN
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)
 TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)

Cuando se coloca un protón en un campo magnético externo (B0), la mecánica cuántica requiere
que el momento magnético del protón se alinee con el campo externo o contra el campo.

Al estado de menor energía con el protón alineado con el campo se le llama estado de espín alfa
(espín α).

Al estado de mayor energía con el protón alineado contra el campo magnético externo se le llama
estado de espín beta (espín β).
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)
TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)

La diferencia de energía es proporcional a la

intensidad del campo magnético:
 TEMA 4: RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR PROTÓNICA (1H-RMN)

Espectroscopia RMN

Fundamentos:
• Los núcleos de átomos con valores impares de número atómico ó número másico, poseen espín nuclear (spin). Se
comportan como pequeños imanes y tienen asociado un campo magnético débil (momento magnético, µ).
• Para cada tipo de núcleo, el número de estados de espín que puede adoptar está cuantizado, y viene determinado por
el número cuántico de espín I , que puede tener un valor entero o semientero (1/2, 1, 3/2, 2, etc.)

nº de estados de espín = 2I +1 , desde +I a -I +I, (I-1), ...., (-I+1), -I

• Los núcleos más importantes en RMN son aquéllos que poseen I = 1/2, y por tanto dos posibles estados de espín
(+1/2 y -1/2): 1H, 13C, 15N, 19F, 31P, etc.

• En ausencia de un campo magnético externo, los distintos niveles de espín son equivalentes en energía (degenerados).
En presencia de un campo magnético externo (B0), los núcleos pueden orientarse alineados a favor o en contra de B0, lo
que resulta en dos estados de espín energéticamente diferentes (α y ß)

B0 B0 γ
off on ΔE = h B0 = hν
2π
I = -1/2 γ
Figura de Crews β ν= B0
(transparencia) E 2π
ν = frecuencia de Larmor (precesión)
ΔE γ = cte. magnetogírica (o giromagnética)
B0 = campo magnético externo
α
I = +1/2
 • En RMN, la radiación electromagnética se utiliza para
que núcleos en el estado de espín de baja energía (con
campo magnético alineado en el sentido del campo
B0 externo) pasen al estado de espín de alta energía. La
energía requerida depende de la fuerza del campo
magnético aplicado pero es de pequeña magnitud y
corresponde el rango de las radiofrecuencias en el
espectro electromagnético
Estado
Estado
excitado
fundamental

• El diagrama de la derecha muestra que la energía

requerida para la inversión de espín (resonancia)
depende de la intensidad del campo magnético
externo.

• Con imanes con B0 entre 1.4 y 7.5 Teslas, las

frecuencias (para protón) se sitúan entre 60 y 750 B0
MHz (radiofrecuencias.

B0 B’0
• Núcleos “visibles” en RMN: 1H, 13C, 15N, 31P, …

• El dipolo magnetico (y por tanto la

frecuencia en RMN) de un determinado
núcleo depende del spin I y de la
constante giromagnética

• Para un determinado valor de spin (I =

1/2), la frecuencia depende de la
constante giromagnética y del campo
ν = B • γ /2π magnético.

Carácterísticas de los núcleos más importantes en RMN de biomoléculas

• Cada tipo de núcleo activo en RMN resuena a valores diferentes de ν. Con los espectrómetros actuales, de alta resolución, se
puede estudiar con detalle la zona de resonancia correspondiente a cada tipo de núcleo: 1H-RMN; 13C-RMN; 31P-RMN, etc

Espectros hipotéticos de baja y alta resolución

para el ClCH2OCH3 a 2,12 T
El espectro de RMN
Preparación de muestras:

# Disolución homogénea de la muestra (mg) en un

disolvente deuterado (p. ej. CDCl3, D2O, benceno-d6,
etc.)

# El tubo con la muestra se emplaza en la sonda del

espectrómetro equipada con un spinner que lo hace
rotar (minimiza inhomogeneidades)

Disolvente deuterado

Muestra
 • Espectrómetro de pulsos:
Componentes:
# Imán que produzca un campo magnético estable de fuerza B0 (superconductores)
# Transmisor de radiofrecuencias (RF) como fuente de radiación
# Receptor muy sensible para detectar señales débiles producidas por el núcleo en resonancia
# Ordenador para controlar los pulsos de RF y para almacenar y procesar los datos
# Aparato para impresión de los datos

Fotoc. Jaime

PULSOS - TRANSFORMADA DE FOURIER (PFT)

# Se excitan todas las frecuencias al mismo tiempo con un pulso eléctrico (µs). • Espectro de RMN-1H de la 3,3-dimetilbutanona (PFT,
# Se obtiene la FID (free induction decay) como señal de resonancia. 100 MHz)
# Los barridos (scanes) se suman y se transforman mediante transformada
de Fourier (FT).
FT-NMR FID (Free Induction Decay)

Tiempo
Transformada
de Fourier Espectro de RMN

Frecuencia
• La frecuencia de resonancia es directamente proporcional a B0 a distintas intensidades de campo, distintas frecuencias

B0 ν (1H) ν (13C)
γ
ν= B0 2,3 T 100 MHz 25,14 MHz
2π
17,25 T 750 MHz 188,55 MHz

Consecuencias:
# A mayor intensidad de campo, mayor resolución

# Necesidad de una escala de frecuencias independiente del campo: escala δ

100.000.000 Hz a 2,3 T 100.000.359 Hz a 2,3 T

200.000.000 Hz a 4,6 T 200.000.719 Hz a 4,6 T
Me H
Me Si Me H C Br
Me H Hz (muestra) - Hz (estándar)
Escala δ = · 106 (ppm)
tetrametilsilano, estándar Frecuencia del espectrómetro

δ (desplazamiento químico)
 δ (desplazamiento químico)

“A mayor intensidad del campo, mayor resolución”

“La escala de ppm independiente del campo”

 • Representación de los datos: el espectro de RMN:
Ejemplo: Espectro RMN-1H de 7-metoxi-1,2,3,4-tetrahidorcarbazol (500 MHz, CDCl3)

Ejemplo: Espectro de 1H RMN del p-toluenacetato de etilo (300 MHz, CDCl3)

3H 3H
MeO N
H 4H 2H 2H

Espectro pg. 380 de Crews

• Las señales de resonancia aparecen distribuidas en un eje de frecuencias. Cada tipo de hidrógeno de la molécula da lugar a
una señal de resonancia, cuya frecuencia depende de su entorno químico → desplazamiento químico
• El área que abarca cada pico (→ integral) es proporcional al número de hidrógenos de la molécula que dan lugar a esa señal.
• Algunas señales poseen estructura fina, debido a la interacción de los núcleos que originan la señan con núcleos vecinos (→
acoplamiento)
Número de señales en el espectro de RMN de 1H
En general, el número de señales de RMN corresponde al número de tipos distintos de protones presentes en la
molécula (protones equivalentes, entorno químico).

Más apantallado (campo alto)

Menos apantallado, más desapantallado,

(campo bajo)

Eter metil ter-butílico

Número de señales en el espectro de RMN de 1H

Espectro del acetoacetato de ter-butilo

Número de señales en el espectro de RMN de 1H

Espectro del o-xileno (1,2-dimetilbenceno).

Área de las señales de RMN: integrales
El área bajo una señal es proporcional al número de hidrógenos que contribuyen a esa
señal.

3
Área de las señales de RMN: integrales
El área bajo una señal es proporcional al número de hidrógenos que contribuyen a esa
señal.

12
3

2
1
Área de las señales de RMN: integrales
El área bajo una señal es proporcional al número de hidrógenos que contribuyen a esa
señal.
Área de las señales de RMN: integrales
Desplazamiento químico: δ (ppm)

Menos apantallado, más desapantallado, Más apantallado (campo alto)

(campo bajo)

Incremento de la Intensidad del campo magnético (B0)

Incremento de desplazamiento químico (δ)

apantallado

apantallado

“desapantallado”
RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR DE PROTÓN (RMN-1H)

• Apantallamiento nuclear
# Los núcleos de hidrógeno que participan en enlaces covalentes se encuentran rodeados de una nube electrónica.
# Sometida la molécula a un campo magnético externo (B0), el movimiento de los e- que rodean a los núcleos de H generan
un pequeño campo magnético local Blocal, que se opone a B0 → apantallamiento

Fig 10-9 Vollhardt

- polaridad del enlace

# Blocal depende de la densidad electrónica entorno al núcleo - hibridación del átomo al que está unido
- presencia de grupos aceptores o dadores de carga, etc
# A mayor densidad electrónica, mayor apantallamiento: el núcleo "siente" un campo B0-Blocal y resuena a menor frecuencia
# A menor densidad electrónica, mayor desapantallamiento: Blocal es menor y el núcleo resuena a mayor frecuencia

apantallado Figura 10.10 Vollhardt

apantallado

“desapantallado”
 • Factores que determinan el desplazamiento químico

# El desplazamiento químico (chemical shift) de

cada hidrógeno depende de su entorno químico.
En la figura se representan rangos de
desplazamiento químico característicos de
distintos tipos de protones (grupos funcionales)

# Factores que afectan al desplazamiento químico:

- Apantallamiento diamagnético local
- Efectos inductivos (electronegatividad)
- Anisotropía diamagnética
- Enlaces de hidrógeno
- Otros: efectos del disolvente, etc.

• Efectos inductivos a b c
XCH2CH2CH3
a b c
H C X X CH2 CH2 CH3 # El efecto de la presencia de varios
sustituyentes tiende a ser aditivo
X = grupo atractor de carga, Et 1,3 1,3 0,9
H desapantallado, > δ CO2H 2,3 1,7 1,0 Ej.:
SH 2,5 1,6 1,0
NH2 2,6 1,5 0,9 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3
# El efecto inductivo disminuye
marcadamente con la distancia Br 3,4 1,9 1,0
# En la tabla se observa la influencia Cl 3,5 1,8 1,0
δ 3,05 δ 5,30 δ 7,27 (ppm)
de sustituyentes electronegativos en OH 3,6 1,6 0.9
el desplazamiento químico (δ, ppm) NO2 4,4 2,1 1.0
• Factores que determinan el desplazamiento químico (cont.)
• Efectos anisotrópicos
# Los enlaces químicos son, por lo general, magnéticamente anisotrópicos, es decir, presentan distintas susceptibilidades magnéticas a
lo largo de las tres direcciones del espacio. En sistemas insaturados (enlaces dobles o triples, anillos aromáticos) sometidos a un campo
magnético, los electrones π circulan localmente en respuesta al campo externo, dando lugar a efectos de apantallamiento o
desapantallamiento (efectos anisotrópicos) sobre los núcleos en su entorno, que dependen de la localización geométrica de cada núcleo
con respecto al sistema insaturado.
- Anisotropía diamagnética en el benceno y el acetileno (etino):

Fig. 3.21 Pavia Fig. 3.22

# Se crean zonas de apantallamiento (+) y de desapantallamiento (–) que afectan al desplazamiento químico

Fig. 3.23 del Pavia

δ 4,96 δ 7,27 H
δ 2,36 H H H H
H C C H C C
H H H H
H
¡a pesar de que Csp son más electronegativos que Csp2!
• Factores que determinan el desplazamiento químico (cont.)
• Enlaces de hidrógeno
# Los protones unidos a heteroátomos (O–H, N–H, S–H) que pueden participar en enlaces de hidrógeno,
intramoleculares o intermoleculares, presentan valores de desplazamiento químico variables, que dependen de
la concentración. Desplazamientos químicos típicos (en ppm)
H H H H para protones que pueden participar en enlaces de H
O O O O O
Ácidos RCOOH 10,5-12,0
R R R R Fenoles ArOH 4,0-7,0
Alcoholes ROH 0,5-5,0
enlace (puente) de enlaces (puentes) de Aminas RNH2 0,5-5,0
H intramolecular hidrógeno intermoleculares
Amidas RCONH2 5,0-8,0
Enoles R'C=C–OH > 15
R

• Efectos del disolvente. Ejemplo: Espectros RMN-1H (500 MHz) de 6,7-diacetoxi-4-metilcumarina en CDCl3 y en C6H6
• Desplazamientos químicos de protón tipicos:
-CH3 (0.7-1.3 ppm)
-CH3 (0.7-1.3
ppm)
• Desplazamientos químicos de protón típicos:
• Desplazamientos químicos de protón típicos:
Ejemplo:
Problema modelo de análisis estructural: protocolo para la resolución
1. Determinación de la fórmula molecular
En base a datos espectroscópicos:
- IR: identificación de grupos funcionales significativos
- EM: identificación de ión molecular, pico base, conjuntos isotópicos, etc.
- 1H-RMN : recuento del nº mínimo de H
- 13C-RMN : recuento del nº mínimo de C

2. Determinación del número de insaturaciones

3. Análisis de espectros de RMN

- Análisis del espectro de 1H-RMN :
desplazamiento químico, integral y multiplicidad de señales; asignación
- Análisis del espectro 13C-RMN :
desplazamiento químico; propuesta de asignación
- Recuento de átomos e insaturaciones

4. Identificación de fragmentos moleculares

5. Reunión de fragmentos + 6. Propuesta estructural

7. Comprobación
- Utilización de tablas (Pretch et al.) para estimar el desplazamiento químico
de los átomos de H y C de la molécula propuesta
- Comparación con datos experimentales
- En caso de incoherencia, revisión de la propuesta estructural.
 Problema modelo de análisis estructural: protocolo para la resolución
1. Determinación de la fórmula molecular:

C3H6O2

2. Determinación del número de insaturaciones

(2x3+2)-6
número de insturaciones: = 1 insaturación (un doble enlace C=C, C=O, o un ciclo)
2

3. Análisis de espectros de RMN

desplazamiento químico, integral y multiplicidad de señales; asignación

3.66 pp, 3H, singlete, que no se acopla con ningún otro protón, y desapantallado, unido a un átomo electronegativo (CH3O-)

2.05 pp, 3H, singlete, que no se acopla con ningún otro protón, y menos desapantallado, (CH3-)

OCH3
O
CH3 CH3
Problema modelo de análisis estructural: protocolo para la resolución

Recuento de átomos e insaturaciones

O Nº C, 3
Nº H, 6
OCH3 CH3 Nº O, 2
Nº insaturaciones, 1 (C=O)

OCH3 CH3 Nº C, 2, falta 1

Nº H, 6
Nº O, 1, falta 1
Nº insaturaciones, 0, falta el C=O

4. Identificación de fragmentos moleculares

O
OCH3 CH3
5. Reunión de fragmentos + 6. Propuesta estructural

H3C OCH3
Problema modelo de análisis estructural: protocolo para la resolución

7. Comprobación
- Utilización de tablas (Pretch et al.) para estimar el desplazamiento químico
de los átomos de H y C de la molécula propuesta
- Comparación con datos experimentales
- En caso de incoherencia, revisión de la propuesta estructural.
7. Comprobación
7. Comprobación

δ(CH3X)= 0,86+2.81= 3.67ppm Zα(-OCO-)

δ(CH3X)= 0,86+1.15= 2.01ppm Zα(-COO-)

 • Acoplamiento spin-spin

# Los núcleos de hidrógeno (no equivalentes) unidos a átomos de carbono adyacentes experimentan acoplamiento spin-spin, lo
que resulta en un desdoblamiento de la señal de resonancia de cada tipo de núcleo
Ejemplos: HA
HA HB
HA
HA HA HB
Cl C Cl Cl C C Br
Cl Cl Br
δ δ
• No presenta H unidos a átomos vecinos, • Tanto la señal de resonancia de HA como la de HB
la señal es un único pico: singulete aparecen desdobladas en dos picos (doblete).
JHa-Hb

• Los núcleos unidos a un átomo de carbono se ven influenciados por el "pequeño" campo magnético de los núcleos vecinos (en C adyacentes).

• La señal de resonancia de HA presenta dos picos; se dice que es un doblete. La diferencia entre las frecuencias de los dos picos se denomina
constante de acoplamiento (J), se expresa en Hz y es independiente del campo externo.

• Lo mismo es aplicable a la señal de HB; JHa-Hb = JHb-Ha

• Sólo se observa este tipo de acoplamiento (acoplamiento escalar) para núcleos unidos a través de 2 o 3 (en algunos casos 4) enlaces.

• Sólo se acoplan núcleos de hidrógeno no equivalentes:

HA HB HA = HB
Cl C C Cl
Br Br
δ
• Acoplamiento spin-spin
# Si hay varios (n) hidrógenos equivalentes en un carbono adyacente a un núcleo, la resonancia de éste se desdobla en (n+1)
picos regla de n+1
• Acoplamiento spin-spin
¿Cómo se produce el acoplamiento?

De no existir protones en el carbono adyacente: singulete

Cuando Ha se alinea con el campo

externo se desapantalla a Hb,
cuando Ha se alinea contra el campo
externo se apantalla Hb

Intensidad= 1 : 1 Constante de acoplamiento J (Hz)

• Acoplamiento spin-spin
¿Cómo se produce el acoplamiento?

Constante de acoplamiento J (Hz)

Intensidad= 1 : 2 : 1
• Acoplamiento spin-spin
¿Cómo se produce el acoplamiento?

Intensidad= 1 : 3 : 3 : 1
• Acoplamiento spin-spin (cont.)

# Cuando los desplazamientos químicos de dos tipos de

pg 131 Pavia
protones acoplados son próximos, se produce una distorsión
de las señales: efecto tejado

# La magnitud de J puede proporcionar información estructural. La siguiente tabla muestra valores para algunas constantes
de acoplamiento características:

J (Hz) J (Hz)

H H
H
C C 6–8
H 10 – 12 (axial-axial)
H
R1 H H H
1–2
0 – 5 (axial-ecuatorial)
(ecuat.-ecuat.) H
R2 H H
H
acoplamiento geminal

H
14 – 16 H
H C C C 2–3
H
acoplamiento trans

H H
8 – 10
H
acoplamiento cis Ho orto (Ho) 7–8
H meta (Hm) 1 – 2
4 – 10 Hm para (Hp) 0 – 1
H Hp
acoplamiento vinílico
Patrones de acoplamiento, mismo valor de la constante de acoplamiento
• Acoplamiento spin-spin (cont.)

# Cuando los desplazamientos químicos de dos tipos de

pg 131 Pavia
protones acoplados son próximos, se produce una distorsión
de las señales: efecto tejado

# La magnitud de J puede proporcionar información estructural. La siguiente tabla muestra valores para algunas constantes
de acoplamiento características:

J (Hz) J (Hz)

H H
H
C C 6–8
H 10 – 12 (axial-axial)
H
R1 H H H
1–2
0 – 5 (axial-ecuatorial)
(ecuat.-ecuat.) H
R2 H H
H
acoplamiento geminal

H
14 – 16 H
H C C C 2–3
H
acoplamiento trans

H H
8 – 10
H
acoplamiento cis Ho orto (Ho) 7–8
H meta (Hm) 1 – 2
4 – 10 Hm para (Hp) 0 – 1
H Hp
acoplamiento vinílico
Patrones de acoplamiento, valores diferentes de la constante de acoplamiento
Desdoblamientos complejos
 • Ejemplos prácticos:

(1)

(2)
 • Ejemplos prácticos:

(3)

(4)
Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón
Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón

2H, cuartete

3H, singlete

3H, triplete
Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón

2H, cuartete

3H, singlete

3H, triplete
Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón

2H, cuartete

3H, singlete

3H, triplete
Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón

2H, cuartete

3H, singlete

3H, triplete

Constante de acoplamiento

398.0 – 390.88 = 7.12 Hz

390.88 – 383.75 = 7.13 Hz
383.75 – 376.63 = 7.12 Hz

Media: 7.12 Hz

Desplazamiento químico
(4.36 + 4.28)/2
δ = 4.32 ppm

δ (ppm) multiplicidad Int. J (Hz) asignación

4.32 cuartete 2 7.12 -CH2-

2.47 singlete 3 --- -CH3

Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón

2H, cuartete

3H, singlete

3H, triplete

Constante de acoplamiento

130.13 – 123.06 = 7.07 Hz

123.06 – 115.88 = 7.18 Hz

Media: 7.12 Hz

Desplazamiento químico

δ = 1.37 ppm

δ (ppm) multiplicidad Int. J (Hz) asignación

4.32 cuartete 2 7.12 -CH2-

2.47 singlete 3 --- -CH3

1.37 triplete 3 7.12 -CH3

Ejemplo. Análisis de un fragmento de un espectro de RMN de protón. Tabla de RMN

3
2

δ (ppm) multiplicidad Int. J (Hz) asignación

4.38 cuartete 2 7.4 A- CH2 - B

1.54 triplete 3 7.4 C - CH3

?
ASIGNACIÓN: DEFINIR A, B y C.
Tablas de RMN
GRUPOS FUNCIONALES (IR) X-CH2-CH3
RMN de C-13
CONECTIVIDAD, J (HZ)
• Desacoplamiento homonuclear
Para identificar señales correspondientes a núcleos de hidrógeno mutuamente acoplados, en ocasiones son útiles las
técnicas de desacoplamiento homonuclear. Se aplica una irradiación (radiofrecuencia) selectiva a la frecuencia de
resonancia de un hidrógeno de la molécula, a la vez que se registra el espectro. La citada señal se satura y se anula el
acoplamiento original con los hidrógenos vecinos. Las señales de los protones inicialmente acoplados se simplifican.

Irradiación selectiva
• Efecto nuclear Overhauser (NOE)
La irradiación selectiva de determinadas frecuencias de resonancia del espectro, no sólo se utiliza para el
desacoplamiento de los hidrógenos acoplados a través de enlaces (acoplamiento escalar), sino que tienen efecto en otros
núcleos próximos en el espacio (acoplamiento dipolar). Cuando la señal de un hidrógeno se irradia con una potencia
mucho menor que la necesaria para conseguir el desacoplamiento, se observan aumentos en la intensidad de las señales
de hidrógenos próximos en el espacio, que pueden oscilar entre 5% - 40% (efecto NOE). Tiene gran importancia en
análisis estructural.
Ejemplo 1: Efecto NOE en la determinación de la estereoquímica de alquenos

25%
H3C COOH H3C H
C C C C
5% Cl H Cl COOH

Ejemplo 2: Experimentos NOE-diferencia para la molécula A (se muestra espectro parcial); (a) espectro sin irradiación; (b)
espectro tras saturar (irradiar) la señal de H1; (c) espectro tras saturar la señal de H2.